有機合成與推斷專題全國卷有機化學分值？[13·I→38(15分)+8、12(12分)

]=27分[13·Ⅱ→

38(15分)+7、8(12分)

]=27分[14·I→38(15分)+7(6分)

]=21分[14·Ⅱ→

38(15分)+8(6分)

]=21分[15·I→38(15分)+9(6分)

]=21分[15·Ⅱ→

38(15分)+8、11(12分)

]=27分RCH2OHRCH2XRCH=CH2RCH2OOCR[復(fù)習回顧]有機合成核心轉(zhuǎn)化總結(jié)RCOOHRCHOR[

CH―CH2

]n[歸納]理綜全國卷36題-有機化學考什么？⑴簡單型-數(shù)⑵復(fù)雜型-算熱度：難度：方法：[練習1]HOCH2CH2CHO的分子式為________1.分子式★★★[13·I(1分)][13·Ⅱ(2分)][練習2]1mol有機物HOCH2CH2CHO完全燃燒需要消耗O2的物質(zhì)的量為_______________☆★CxHyOz4y2zx

+-()2.燃燒耗氧量熱度：難度：方法：[例]CH2CH2CHO含官能團的名稱____________OH3.官能團名稱★[15·I→碳碳雙鍵、酯基

(2分)]★注意條件“含氧”或“不含氧”

熱度：難度：方法：CH=CHCOCH3CHO[練習3]寫出有機物

分子內(nèi)含氧官能團的名稱________________必考★★★★☆[13·I→苯乙烯(1分)][13·Ⅱ→2-甲基-2-氯丙烷(2分)]

[14·I→乙苯(1分)][14·Ⅱ→無(0分)][15·I→乙烴(1分)]

[15·Ⅱ→3－羥基丙醛(2分)]★★一般用系統(tǒng)命名法

4.有機物名稱熱度：難度：方法：COOHCH3CHCCH2CH3CH3CH3CH3CH=CCHCH3Cl[練習4]寫出下列有機物的名稱必考5.反應(yīng)類型★★☆熱度：難度：方法：比結(jié)構(gòu)、看條件、完整答“XX反應(yīng)”★★★★★[13·I→取代反應(yīng)(1分)][13·Ⅱ→取代反應(yīng)(1分)]

[14·I→消去反應(yīng)(1分)][14·Ⅱ→取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(2分)][15·I→加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(2分)]

[15·Ⅱ→加成反應(yīng)(1分)][反應(yīng)類型小結(jié)]⑴取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、硝化反應(yīng)）⑵氧化反應(yīng)還原反應(yīng)⑶加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)⑷[練習5]寫出下列反應(yīng)的類型⑴

①_____________、②

_______________①②[練習5]⑵寫出下列反應(yīng)的類型①_______________、②______________③_______________、④______________①_________、②_________、③_________[練習5]⑶寫出下列反應(yīng)的類型★★[14·I→

濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸(2分)][14·Ⅱ→

Cl2/光照；O2/Cu(2分)]★★比結(jié)構(gòu)、記條件、審清題6.反應(yīng)試劑與條件熱度：難度：方法：⑴取代反應(yīng)①+X2烷基：苯基：[小結(jié)]有機反應(yīng)試劑與條件②水解-X：酯：NaOH、H2O

、OH–(H+)

、③其他酯化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：⑵加成反應(yīng)①+X2：②H2、HX、H2O：⑶消去反應(yīng)①-X：②醇：⑷氧化反應(yīng)⑸還原反應(yīng)①強氧化劑(酸性高錳酸鉀)：②弱氧化劑：③催化氧化(醇)：醛、酮、C=C、C≡C+H2：⑹加聚反應(yīng)：⑺縮聚反應(yīng)：催化劑催化劑⑻信息反應(yīng)：NO2FeHClNH2[練習6]按要求寫出下列反應(yīng)所需試劑或條件⑴反應(yīng)②所需試劑為______________⑵由A生成B所需的試劑x為_________烴A試劑x①Cl2B②NaOH(aq)③酸化C(

)⑶化合物G的合成路線如下：①寫出A→B所需試劑和條件：

______________________________②寫出D→E所需試劑：

______________________________必考7.有機合成中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫★★★看條件、比結(jié)構(gòu)(前后)熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→1個(2分)][13·Ⅱ→2個(4分)]

[14·I→1個(2分)][14·Ⅱ→2個(2分)][15·I→3個(3分)]

[15·Ⅱ→1個(2分)][練習7]⑴E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________①②H+Ⅱ(C3H8O2)ⅢⅣ[練習7]⑵Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為__________________[練習7]⑶B的結(jié)構(gòu)簡式為___________________[練習7]⑷Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為___________________必考8.有機化學反應(yīng)方程式的書寫★★★☆知機理、注意條件與產(chǎn)物小分子熱度：難度：方法：★★★★★[13·I→伯醇催化氧化

+

酯水解(4分)][13·Ⅱ→

光照烷基鹵代(2分)]

[14·I→鹵代烴消去

+苯環(huán)硝化(4分)][14·Ⅱ→

鹵代烴水解(2分)][15·I→無(0分)]

[15·Ⅱ→

鹵代烴消去+雙單體縮聚(4分)][練習8]按要求寫出下列反應(yīng)的化學方程式

⑴化合物()與NaOH水溶液共熱的化學方程式為：CHCH2BrOH⑵由原料Ⅳ合成化合物Ⅱ的路線如下：若IV不含甲基，則反應(yīng)①的化學方程式為：_______________________________________⑶根據(jù)如下合成路線，請寫出相應(yīng)的化學方程式①Ⅳ→A：②B在酸性條件下聚合：⑶根據(jù)合成路線，請寫出相應(yīng)的化學方程式③Ⅴ→Ⅰ：相應(yīng)的化學方程式為：_______________________________________⑷化合物I(C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ()必考9.有機合成路線的設(shè)計★★★★逆合成法(關(guān)注產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)的聯(lián)系)熱度：難度：方法：★★★★[13·I→無(0分)][13·Ⅱ→

無(0分)]

[14·I→試劑條件

+中間產(chǎn)物(3分)][14·Ⅱ→

試劑條件+

方程式(4分)][15·I→參照信息設(shè)計路線圖(3分)]

[15·Ⅱ→

無(0分)][練習9]按要求設(shè)計合成有機物的路線合成路線流程圖示例：⑴寫出用2-甲基-2-丁烯合成化合物的路線圖⑵化合物可由經(jīng)兩步反應(yīng)制得，寫出合成路線流程圖

(無機試劑任用)⑶已知NBS溴代反應(yīng)為請以CH3CH2CH2OH為原料制備甘油，寫出合成路線流程圖(無機試劑任用)：⑷已知RCH=CH2H2O2/H2O

B2H6RCH2CH2OH用CH3CHOHCH3制備CH3CH2COOCH(CH3)2的合成路線流程圖請寫出(無機試劑任用)：⑸已知麥克爾加成反應(yīng)的原理為：請以、CH2=CHCH2Cl、CH3OH為原料合成化合物O

=O

=CH2CH2COOCH3O

=O

=濃硫酸/

一定條件

CH2=CHCOOCH3CH3OH

CH2=CHCOOHNaOH/H2O

CH2=CHCHOO2/CuCH2=CHCH2OHCH2=CHCH2Cl①銀氨溶液/②H+必考10.同分異構(gòu)體的種類及書寫★★★★★官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)熱度：難度：方法：★★★★[13·I→4+1(5分)+6][13·Ⅱ→

4+1(5分)][14·I→2+2(4分)+6][14·Ⅱ→

3+2

+2(7分)+6][15·I→0+3(3分)][15·Ⅱ→

3+2

+1(6分)+6][例1]C5H10O2的羧酸同分異構(gòu)體有____種R─COOH羧酸：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R碳數(shù)[例2]C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體有____種酯：②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R1、R2組合R1－C－O－R2O4

13

22

31

4[例3]C5H10O的鏈狀同分異構(gòu)體有______種⑵酮、⑶烯醇、⑴醛、官能團異構(gòu)：醛：②碳鏈異構(gòu)R－CHO③位置異構(gòu)酮：烯醇、烯醚：先碳鏈異構(gòu)、再位置異構(gòu)⑷烯醚①定R碳數(shù)②碳鏈異構(gòu)③位置異構(gòu)①定R1、R2組合R1－C－R2O342633⑴由題目信息確定官能團(部分)：描述官能團①可與FeCl3溶液顯紫色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)④能與鈉反應(yīng)放出氫氣⑤能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2

其他............[書寫步驟]⑵確定是否含有苯環(huán)(脂環(huán))⑶鏈狀結(jié)構(gòu)時：①列分子信息[例4]分子式為C6H12O2，且能與NaHCO3

溶液反應(yīng)放出CO2的有機物共有_____種。分子式

CxH不列Oz不飽和度Ω=a官能團(確定)[例4]分子式為C6H12O2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有機物共有_______種。②官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC8分子式官能團(確定)不飽和度－COOHC6H不列O2Ω=1①列分子信息⑴由題目信息確定官能團(部分)[書寫步驟]⑵確定是否含有苯環(huán)(脂環(huán))⑶鏈狀結(jié)構(gòu)時：②官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：①列分子信息分子式

CxH不列Oz不飽和度Ω=a官能團(確定)[技巧1]烷基同分異構(gòu)數(shù)目總結(jié)碳原子數(shù)碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)數(shù)1、2345CC－CC－C－CC－C－C－CC－C－CCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC[例5]分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種R1－C－O－R2O4

13

22

31

4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH342211111D⑷含苯環(huán)(脂環(huán))時：①列支鏈信息支鏈碳氧數(shù)

－CxOz支鏈不飽和度Ω=a支鏈官能團(確定)⑴由題目信息確定官能團(部分)[書寫步驟]⑵確定是否含有苯環(huán)(脂環(huán))[例6]有機物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3支鏈碳氧數(shù)①列支鏈信息支鏈官能團(確定)支鏈不飽和度含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種②支鏈由整到散③官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：1支鏈：－CHCHOOH－OCH2CHO－CH2OOCH2支鏈：－CHO－CH2OH－CHO－OCH3－OOCH－CH33支鏈：－CHO、－CH3、－OH3×4=121×3=310×1=10－CH2CHO－OH[技巧1]苯環(huán)支鏈與同分異構(gòu)數(shù)目關(guān)系1支鏈：____種2支鏈：3支鏈：X相同(－X、－X)____種不同(－X、－Y)____種兩同(－X、－X、－Y)____種不同(－X、－Y、－Z)____種三同(－X、－X、－X)____種含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)[例2]有機物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3[技巧2]

由對稱性判斷最終結(jié)構(gòu)②核磁共振氫譜峰①一氯代物種類=等效氫種類⑴信息形式⑵有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性分析XY1支鏈：等效氫_______種2支鏈：對位高度對稱：XX相同(－X、X)等效氫最少______種不同(－X、Y)等效氫最少______種X3支鏈：不同(－X、Y、Z)等效氫__________種XZY兩同(－X、X、Y)等效氫最少______種YXX三同(－X、X、X)等效氫最少______種XXX含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)[例2]有機物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3②支鏈由整到散③官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)：1支鏈：－CHCHOOH－OCH2CHO－CH2OOCH2支鏈：－CHO－CH2OH－CHO－OCH3－OOCH－CH33支鏈：－CHO、－CH3、－OH3×4=121×3=310×1=10－CH2CHO－OHOOCHCH3CHOOCH3含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_________種25其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1的為__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)[例2]有機物的同分異構(gòu)體中

COOHCH3CH2CHOCH2OH⑴符合以下條件的I的同分異構(gòu)體有______種，①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能夠水解14其中核磁共振氫譜為4組峰的是___(寫結(jié)構(gòu)簡式)OOCHCH3H3COOCHCH3H3C(I)[練習10]按要求得出同分異構(gòu)體的數(shù)目和結(jié)構(gòu)⑵符合以下條件的I的同分異構(gòu)體有_____種，CH=CHCOOHOH①含有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)CH2COOHCHOCOOHCH2CHO17(I)

⑶B是A()的同分異構(gòu)體CH=CHCOOH①已知B含有苯環(huán)，且1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，則B可能的結(jié)構(gòu)有____種。10②若B的核磁共振氫譜中有4種峰，且峰面積之比為3:2:2:1，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式_________。CH3CHOOHCCH3CHOOHCCH3COOH⑷A的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種13A:

其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。OHCH2CHO⑸E的一種同分異構(gòu)體M具有如下性質(zhì)：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1molM與足量金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生1molH2；則M的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。⑹化合物的一種同分異構(gòu)體A含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜只有三組峰，峰面積之比為1:2:2，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。CH=CHCOOCH3CH2CHOCH2CHO[注意]不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)HR1R2OHR1－C－OH－－R2OHC=C=C11.方程式(或反應(yīng)產(chǎn)物)的模仿[拓展]☆★★★讀懂斷鍵、成鍵方式

熱度：難度：方法：[例1]一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。ClCH=CH2CH=CHCH=CHCOOCH3反應(yīng)①：

Br+CH2=CHCOOCH3一定條件Knoevenagel反應(yīng)：[練習1]已知化合物也能與CH2ClCH2COOH發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，

則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：______。

CHOHOCH2CH=CHOCH2COOHCH2Cl[練習2]

與能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)①生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式______________________。Ph-代表苯基

反應(yīng)①[練習3]一定條件下，化合物Ⅲ

()也能發(fā)生類似反應(yīng)①的環(huán)化反應(yīng)，Ⅲ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式____________________。H3CO12.“坑死你”型有機方程式的書寫☆★★★☆關(guān)注陷阱(次要官能團參與反應(yīng))

[例1]化合物CH2ClCH2COOH與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學方程式為：

CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇Δ熱度：難度：方法：[練習1]寫出化合物在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式___________。CHCHCOOHBrBrCHCHCOONaOHOH+

2NaBr+

H2OCHCHCOOHBrBr+3NaOHH2O

[練習2]與足量的熱NaOH

溶液中反應(yīng)的化學方程式為：____________

BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+

NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O

[練習3]有機物R(C9H9ClO3)經(jīng)過反應(yīng)也可制得化合物，則R在NaOHCH=CHCOOHOH醇溶液中反應(yīng)的化學方程式為_________。CHClCH2COOHOH+3NaOH醇ΔCH=CHCOONaONa+NaCl+

3H2O或[練習4]寫出與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式OOCCH3OHOOCCH3OH+3NaOH+CH3COO