迷迭香酸的性質(zhì)與合成_第1頁
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文檔簡介

迷迭香酸〈英文名〉:Rosmarinicacid〈化學(xué)式〉:CI8H16Os〈分子量〉:360.33〈結(jié)構(gòu)式〉:〈來源〉:迷迭香酸廣泛存在于各類植物中,尤以唇型科和紫草科植物中含量較高?!椿拘再|(zhì)〉:〈物理性質(zhì)〉:為淺黃色粉末,易溶于水及乙醇水溶液,難溶于氯仿,不溶于油脂、無水乙醇。穩(wěn)定性較好,適宜在酸性及低溫條件下保存,使用。〈化學(xué)性質(zhì)〉:抗氧化性〈生理活性〉:具有極強(qiáng)清除體內(nèi)自由基的活性和抗氧化作用?!醋饔脵C(jī)理〉:與不飽和脂肪酸競爭性地與脂質(zhì)過氧基結(jié)合,以終止脂質(zhì)過氧化的連鎖反應(yīng),降低脂質(zhì)過氧化速率,而迷迭香酸被氧化為醍式;迷迭香酸可抑制中性粒細(xì)胞呼吸爆發(fā)及通過減少細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度而抑制溶酶體的釋放。迷迭香酸的抗氧化作用與其結(jié)構(gòu)有關(guān),鄰二酚羥基是清除自由基活性的物質(zhì)基礎(chǔ),而旦C3位的共輒雙鍵具有增效作用??寡谆钚缘聡鳱attermann公司于1991年把它作為抗炎、鎮(zhèn)痛、解毒藥物投放市場。迷迭香酸對腎炎有一定的抑制作用??寡讬C(jī)理可能是:與抑制花生四烯酸代謝的5-脂氧化酶(5-LOX)有關(guān);對補(bǔ)體依賴性PGL2的合成產(chǎn)生抑制作用,干擾不同途徑C3轉(zhuǎn)移酶的活性;抗氧化和消除自由基作用;抑制肥大細(xì)胞中組胺的釋放。抗菌活性國內(nèi)外的研究證明,迷迭香酸有許多醫(yī)藥功能,對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等具有較強(qiáng)的抑制作用。另外發(fā)現(xiàn),迷迭香酸對植物病原真菌也有抑制效果:其中對番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑橘青霉和梨黑斑病菌抑制作用較強(qiáng),在研究中還發(fā)現(xiàn)迷迭香酸具有很強(qiáng)的熱穩(wěn)定性和耐低溫貯藏性;該結(jié)果和己有的研究文獻(xiàn)說明,迷迭香酸具有廣譜的抗微生物活性,深入研究迷迭香酸的生物活性將有力地促進(jìn)其在醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面的開發(fā)應(yīng)用??咕饔脵C(jī)理:顯著增加細(xì)菌細(xì)胞膜的通透性,加速糖類和蛋白質(zhì)的滲漏,使細(xì)胞代謝發(fā)生紊亂,進(jìn)而影響細(xì)菌蛋白質(zhì)代謝;還可以通過抑制DNA聚合酶的活性而影響DNA的復(fù)制,來發(fā)揮其抑菌作用。抗血小板聚集和抗血栓作用據(jù)報道植物西門肺草中的主要成分迷迭香酸在體外可以抑制人血小板中MDA的形成,提示迷迭香酸有抗血小板聚集活性。據(jù)研究,迷迭香酸抗血栓和抗血小板聚集作用。大鼠體內(nèi)實驗表明:它能阻抑膠原誘導(dǎo)的血小板聚集(抑制血小板中丙二醛的形成),增強(qiáng)血漿纖維蛋白溶解活性,從而表現(xiàn)出抗血栓作用。其抗血栓機(jī)理:可能與迷迭香酸能夠抑制血小板聚集和增強(qiáng)血漿纖維蛋白溶解活性有關(guān)??共《净钚?996年對迷迭香酸、咖啡酸及綠原酸的抗病毒活性進(jìn)行了研究,發(fā)現(xiàn)咖啡酸和迷迭香酸都有明顯的抑制單純性皰疹病毒的活性,而綠原酸基本上無這種活性。1999年,采用活性跟蹤方法從蕾香中分離出迷迭香酸,并旦研究了迷迭香酸抑制HIV整合酶的活性,其IC50值是lOmg/mLo2001年,報道迷迭香酸也能夠抑制HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶的活性??共《緳C(jī)制:除抑制病毒生活周期中某些酶活性外,它還能迅速與病毒外殼蛋白結(jié)合,從而使病毒失活??挂钟艋钚酝ㄟ^對照試驗確定紫蘇提取物中迷迭香酸能明顯減少強(qiáng)迫小鼠實驗不安定期。機(jī)理:人腦中組胺和NO的釋放是造成緊張和抑郁的主要原因,迷迭香酸可抑制肥大細(xì)胞中組胺的釋放,咖啡酸可激活a腎上腺受體系統(tǒng),抑制NO的產(chǎn)生和釋放。迷迭香酸極有可能開發(fā)成為一種抗抑郁藥其他活性抗過敏活性對皮膚過敏反應(yīng)有明顯抑制作用,可能是通過改善細(xì)胞因子、化學(xué)因子、過敏原特異性抗體起作用。護(hù)肝作用迷迭香酸可以減少肝內(nèi)過氧化物水平,比如谷胱甘肽二硫化物含量和脂質(zhì)過氧化物含量,還可以增加肝的谷氨酰半胱氨酸的合成,故可以保護(hù)由過氧化物引起的肝損傷和脂質(zhì)過氧化。防紫外線作用可以減少由紫外線引起的自由基含量,還可以減輕紫外線對DNA的損傷o對神經(jīng)元細(xì)胞的保護(hù)作用.迷迭香酸的應(yīng)用自由基可引起各種疾病諸如衰老、心臟病、動脈硬化、靜脈炎、關(guān)節(jié)炎、過敏、早老性癡呆、冠心病及癌癥等。而迷迭香酸具有極強(qiáng)的清除體內(nèi)自由基和抗氧化作用,且其抗氧化活性高于VE,是一種天然抗氧化劑,對身體無害,故可用作治療由自由基引起的多種疾病,具有非常廣闊的應(yīng)用前景和市場價值。但是目前為止,迷迭香酸的大量生產(chǎn)還不能實現(xiàn),旦其市面上的產(chǎn)品價格昂貴,其廣泛應(yīng)用受到限制。如何獲取大量、廉價的迷迭香酸產(chǎn)品將成為今后的研究重點(diǎn)之一迷迭香酸的提取、分離、純化材料:迷迭香干制品(要求純度在95%以上)。試劑:乙醇,鹽酸,明膠,乙酸乙酯,分析純,大孔樹脂等。儀器和設(shè)備:UV-200-05紫外可見光光度計,超聲波清洗儀SB-80,無機(jī)陶瓷膜過濾設(shè)備,恒流泵HL-2S0提取方案:熱回流提取,超聲波輔助提取迷迭香酸。熱回流提取法:原料(50g)+料液比1:5的水和20%的乙醇溶液185",lh,提取6次提取液1 提取液2 提取液3 提取液4 提取液5 提取液6I合并~z—回收

蒸yf溶劑乙醇提取液(定容至100ml)I1:1鹽酸調(diào)節(jié)pH至2.0-2.5I料液溶劑體積比5:3加入乙酸乙酯萃取三次I合并3次萃取液FeSO,比色法計算提取率超聲波輔助提取法:原料(50g)+料液比1:5的水和15%的乙醇溶液I540W輻射,6Min(4次)冷卻,過濾I合并濾液回收

蒸餡.f溶劑乙醇I定容至100mlI1:1鹽酸調(diào)節(jié)pH至2.0-2.5I料液溶劑體枳比5:3加入乙酸乙酯

萃取3次I合并三次莘取液(迷迭香提取液)分離與提FeSO4比色法,并計算萃取率。1迷迭香酸提取液~~I無機(jī)陶瓷膜設(shè)備過濾I2BV/h,大孔樹脂吸附并飽和I蒸餡水洗柱除雜(用80%vol乙醇)高純度迷迭香酸產(chǎn)品檢驗分析方法:定性鑒別:迷迭香酸在醋酸鈉一醋酸緩沖溶液(pH6.0)中能與Fe」結(jié)合,生成特異的暗藍(lán)色復(fù)合物;而且此復(fù)合物在可見光區(qū)572nm處有最大吸收。利用迷迭香酸的這種性質(zhì),可對其進(jìn)行定性鑒別。定量分析:迷迭香酸的含量測定方法主要有分光光度法、薄層掃描法和HPLC法.其中,HPLC法具有分析精度高、測量結(jié)果準(zhǔn)確、方法簡便和重現(xiàn)性好等特點(diǎn),是目前測定迷迭香酸含量最常用的方法之一.總之,對于迷迭香酸的分離,其流動相比例掌握在甲醇相的比例為40%?60%,然后再根據(jù)迷迭香酸是存在于不同的藥材或成藥等具體情況,作適當(dāng)調(diào)整即可。還應(yīng)注意用甲酸、醋酸或磷酸保持流動相的低pH,迷迭香酸中有共軸結(jié)構(gòu)存在,故可選用280nm或330nm作為含量測定用的檢測波長.提取設(shè)備:蒸餌簡易設(shè)備:萃取設(shè)備:蒸餌簡易設(shè)備:

分離與提純設(shè)備:UV-200-05紫外可見光光度計:超聲波清洗儀SB-80:無機(jī)陶瓷膜過濾設(shè)備:恒流泵分離與提純設(shè)備:UV-200-05紫外可見光光度計:超聲波清洗儀SB-80:無機(jī)陶瓷膜過濾設(shè)備:恒流泵HL-2S:迷迭香酸的合成:生物合成途徑:包括苯丙氨酸和酪氨酸二條平行分枝途徑,即苯丙氨酸通過肉桂酸和P-

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