氧化反應(yīng)學(xué)生參考第一頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三概述（上課講）定義:特點：①

②第二頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

第一節(jié)烴類的氧化第三頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第四頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三①用鉻酐-醋酐（CrO3-Ac2O)

一.芐位的氧化1氧化成醛

第五頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第六頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第七頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）

制備：第八頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三只氧化一個芐基第九頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO3)6）CAN

※嚴格注意溫度的影響。第十頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三2．氧化成酸或酮（自學(xué)）

第十一頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

第二節(jié)醇的氧化（上課講）一伯、仲醇被氧化成醛、酮第十二頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三1鉻酸為氧化劑H2CrO4第十三頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三位阻小容易脫第十四頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

2

Jones試劑（鉻酸的改良方法）

Jones試劑:26.72gCrO3+23mlH2SO4→100ml特點：第十五頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三3．鉻酐—吡啶絡(luò)合物Collins試劑：CrO3:Py=1:2（易吸潮，不穩(wěn)定）PCC:氯鉻酸吡啶鹽PDC:重鉻酸吡啶鹽烯丙位、芐位-OH（不改變雙鍵位置）第十六頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第十七頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

4．錳化合物的氧化第十八頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三KMnO4在堿性介質(zhì)中，若條件溫和：第十九頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三MnO2第二十頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第二十一頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

5Ag2CO3為氧化劑第二十二頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

6二甲亞砜—DCC第二十三頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三7．DMSO-Ac2O(能氧化選擇性差、位阻大的醇)第二十四頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三8．其他氧化劑歐芬腦爾（R.V.Oppenaure）氧化法第二十五頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三二、醇被氧化成羧酸（上課講）第二十六頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

三1，2-二醇的氧化1Pb(OAc)4作氧化劑第二十七頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第二十八頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三斷開的是兩個羥基碳之間的鍵第二十九頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)***該類催化劑專門氧化相鄰醇第三十頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

三1，3-二醇的氧化（自學(xué)）3碳酸銀為氧化劑Ag2CO3也可為碳酸銀第三十一頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第三節(jié)醛、酮的氧化（自學(xué)）一醛的氧化1KMnO4為氧化劑：氧化性很高第三十二頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化（自學(xué)）一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化（氧化劑：過氧三氟乙酸，堿性條件下用過氧化氫或者叔丁基過氧化氫）第三十三頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第三十四頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化（電荷密度高）①H2O2,ROOH/（催化劑為:V、W、Mo、Cr等的配合物）第三十五頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三Salen錳絡(luò)合物第三十六頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第三十七頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三Sharpless環(huán)氧化反應(yīng)第三十八頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三第三十九頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三②有機過酸為氧化劑特點：①雙鍵電子云密度越高，越易氧化第四十頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三特點：②形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側(cè)③的形成，不改變原來雙鍵的立體構(gòu)型順式加成第四十一頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

特點：④電子云密度低用CF3CO3H第四十二頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應(yīng)（后面自學(xué)）1生成順式1，2-二醇(1)KMnO4為氧化劑（1～3%高錳酸鉀水溶液，有機相/水相，PH>12第四十三頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

第五節(jié)芳烴的氧化反應(yīng)（上課講）一芳烴的氧化開裂1．KMnO4為氧化劑第四十四頁，共四十七頁，編輯于2023年，星期三

2．O2