魯科版選修5《有機化學基礎(chǔ)》“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”教學設(shè)計教學內(nèi)容分析一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對該化合物進行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對魯科版選修5《有機化學基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”進行具體的分析。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化學的重要組成部分，它在分子生物學、天然有機化學、醫(yī)學以及材料學等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機化合物的合成緊密相關(guān)，是有機合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。教材在編寫了第一節(jié)“有機化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對有機化合物合成的一般程序有一個完整的認識，有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對主要官能團的化學性質(zhì)進行總結(jié)，也反映了這些化學性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學活動的開展。二、學生學習情況分析

1.學生已有知識分析：各類有機物的性質(zhì)有機化學基礎(chǔ)選修模塊學習的有機物烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂

2.學生思維能力水平分析：要充分運用學生討論、歸納總結(jié)學習有機化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會測定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。三、新課程設(shè)計思想

1、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機化工中的重要作用；3、探究式學習、多媒體教學、案例分析四、教學目標

1.知識與技能目標了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。2.過程與方法目標初步了解一些測定有機機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機化合物結(jié)構(gòu)測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。

3.情感態(tài)度與價值觀目標認識有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機化學家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。五、教學重點與難點1.知識與技能上重難點有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法。2.過程與方法上重難點初步學習案例分析法、問題討論法的思維方法。六、教學過程展示：?？舅兀ń柚嗝襟w）說明：有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化合物,但也已被合成.(1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學的Kishi領(lǐng)導24名博士和博士后完成.)來強調(diào)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機化學的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。知識再現(xiàn)：測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程：定性分析定量分析元素組成分子式測定有機化合物化學分析官能團確定出分子結(jié)構(gòu)光譜分析相對分子質(zhì)量及碳骨架狀況一、有機化合物分子式的確定（第一課時）1.確定有機化合物的元素組成碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定方法2.測定有機化合物相對分子質(zhì)量的方法①②3.有機化合物實驗式的確定例題1：某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（）A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O4.有機化合物分子式的確定例題2：寫出下列烴的分子式：（1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________（2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________（3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________例題3：標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組）例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標準狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_________.【方法指導】1.實驗式的確定：實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。方法：①若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)，則N(C):N(H):N(O)==______②若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)=__2．確定相對分子質(zhì)量的方法：①M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)②已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的單位）③已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’*D④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)）⑤根據(jù)化學方程式計算確定。3.有機化合物分子式的確定：①直接法密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式②最簡式法最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）.③余數(shù)法：用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……若余2，為烷烴;若除盡,為烯烴或環(huán)烷烴;若差2，為炔烴或二烯烴;若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運用于具有通式的烴）b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy④方程式法：利用燃燒的化學方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學方程式進行計算確定。⑤平均分子式法：當烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。二.有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時）測定有機物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學性質(zhì)，進而確定分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。閱讀P110-P1111、有機化合物分子不飽和度的計算。[思考討論]（1）不飽和度的定義？（了解）（2）常見幾種官能團的不飽和度？（3）不飽和度的計算公式？（4）有機物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？通過表格，熟記幾種官能團的不飽和度化學鍵不飽和度化學鍵不飽和度一個碳碳雙鍵一個碳碳叁鍵一個羧基一個苯環(huán)一個脂環(huán)一個氰基2、確定有機化合物的官能團有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的化學性質(zhì)，所以可以通過化學反應(yīng)對其進行鑒別和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。1、[活動探究]通過表格，熟記一些官能團的化學檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基醛基羧基硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色氰基加入強堿水溶液并加熱有氨氣放出2、近代快速測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有。[拓展視野]閱讀P112光譜分析的作用。（了解）[案例]醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定交流、研討，回答課本問題：（１）確定分子式（２）推導結(jié)構(gòu)式[課堂小結(jié)]測定有機化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：[課堂檢測]1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)（1）乙醇與乙醛（2）乙醇和乙酸（3）乙醛和乙酸（4）乙烷和乙炔（5）苯和甲苯（6）乙酸與乙酸乙酯（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液（8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液[課堂練習]1．嗎啡和海洛因是嚴格查禁的毒品，嗎啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求：（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25℃。此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為。七、教學后記該課較好的實現(xiàn)了教學目標，從生活和生產(chǎn)中的實例人手，說明有機化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。進一步讓學生了解有機合成的發(fā)展。對于有機化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學生清楚有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學們強化理解有機化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學生自己歸納總結(jié)，以加深對有機化合物測定過程的理解。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機合成的基礎(chǔ)，是高考難點題型之一，實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團的確定。要求學生熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時，注意讓學生先自己總結(jié)回顧官能團的性質(zhì)，讓學生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達到熟練運用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點，采用案例教學的策略，引導學生初步理解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實現(xiàn)對官能團和各類有機化學反應(yīng)的綜合認識和應(yīng)用，是一個亮點。同時給學生完成2007年寧夏理科綜合高考化學試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。ABABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反應(yīng)Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反應(yīng)②的化學方程式為；C的化學名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。通過學習檢測，學生基本能夠掌握，達到教學目的。學習情況分析

1.學生已有知識分析：各類有機物的性質(zhì)有機化學基礎(chǔ)選修模塊學習的有機物 烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂2.學生思維能力水平分析：要充分運用學生討論、歸納總結(jié)學習有機化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會測定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。課堂效果分析課堂教學效果是教師進行課堂教學的落腳點，一切教學手段的運用和教學方法的選擇最終的目的是課堂教學效果的最大化。教師對每一個教學環(huán)節(jié)的設(shè)計和方式、方法的選擇都要先問自己一聲：這樣做的效果會怎樣？要緊緊圍繞有效和高效這一核心要求來組織和開展教學活動。當然這里所說的效果是一個綜合性的教學效果，內(nèi)容即包括基礎(chǔ)知識的掌握情況，又包括基本技能的訓練效果，同時也包括學生學習能力的培養(yǎng)和道德情感的教育等。

學生是課堂的主體，通過學生表情的變化、思維的速度，回答問題、練習、測試、動手操作的準確性等信息反饋，可獲知教學信息的傳輸是否暢通，亦可看出新知識新技能的掌握情況。教學任務(wù)是否完成不能只看少數(shù)尖子學生，大多數(shù)中下學生同樣也是知識的接受體，從他們身上更能體現(xiàn)教學任務(wù)是否完成，以及教師的教學水平、教學質(zhì)量的高低。

總之，本節(jié)課在教師的引導幫助下，全體學生的潛力得到很大限度的挖掘，智力好的學生吃得飽，中等水平的學生吸收得好，差的學生消化得了，學生人人學有所得。課堂教學中充分體現(xiàn)師生平等、教學民主的思想，師生信息交流暢通，情感交流融洽，合作和諧，配合默契，教與學的氣氛達到最優(yōu)化，課堂教學效果達到最大化。教師教得輕松，學生學得愉快。教學反思該課較好的實現(xiàn)了教學目標，從生活和生產(chǎn)中的實例人手，說明有機化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。進一步讓學生了解有機合成的發(fā)展。對于有機化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學生清楚有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學們強化理解有機化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學生自己歸納總結(jié)，以加深對有機化合物測定過程的理解。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機合成的基礎(chǔ)，是高考難點題型之一，實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團的確定。要求學生熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時，注意讓學生先自己總結(jié)回顧官能團的性質(zhì)，讓學生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達到熟練運用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點，采用案例教學的策略，引導學生初步理解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實現(xiàn)對官能團和各類有機化學反應(yīng)的綜合認識和應(yīng)用，是一個亮點。同時給學生完成2007年寧夏理科綜合高考化學試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。ABABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反應(yīng)Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反應(yīng)②的化學方程式為；C的化學名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。通過學習檢測，學生基本能夠掌握，達到教學目的。教材分析1.教學內(nèi)容分析 一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對該化合物進行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對魯科版選修5《有機化學基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”進行具體的分析。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化學的重要組成部分，它在分子生物學、天然有機化學、醫(yī)學以及材料學等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機化合物的合成緊密相關(guān)，是有機合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。教材在編寫了第一節(jié)“有機化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對有機化合物合成的一般程序有一個完整的認識，有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對主要官能團的化學性質(zhì)進行總結(jié)，也反映了這些化學性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學活動的開展。2．本節(jié)教材的幾點說明2．1測定有機化合物的流程圖·設(shè)計意圖：給出測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程，使學生明確測定有機物結(jié)構(gòu)的核心是確定分子式和檢測分子中所含的官能團及其在碳骨架中的位置?！嵤┙ㄗh：可以讓學生對如何測定有機化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)表意見，師生共同繪制測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程圖。教學中應(yīng)注意這里只討論測定所需要的環(huán)節(jié)，不涉及測定的手段和方法，有關(guān)測定手段和方法的問題，我們在后續(xù)內(nèi)容的教學中會提及。2．2有機化合物元素組成的測定·設(shè)計意圖：用圖表的方式列出幾種常見的組成有機化合物的元素的定量測定方法，非常直觀，便于學生閱讀和教師的教學。·實施建議：可以引導學生總結(jié)定量測定C、H、O、Cl等元素組成的方法；N元素的測定方法只要求了解，不要求掌握。2．3有機化合物分子不飽和度的計算·設(shè)計意圖：不飽和度是分析有機化合物分子可能具有哪些官能團的一種重要工具。因此，教材提供了不飽和度的分析和計算的方法。·實施建議：關(guān)于表格中的相應(yīng)結(jié)構(gòu)的不飽和度，屬于要求學生掌握的內(nèi)容，教學中教師要對學生做出明確的要求。對于不飽和度的計算公式，在教學中不作為學生必需掌握的內(nèi)容，不應(yīng)在此處繼續(xù)拓寬和加深。在課后的練習或考試中，不飽和度的計算公式應(yīng)作為已知條件給出，不要求學生記憶。2．4一些官能團的化學檢驗方法·設(shè)計意圖：提供各種官能團的化學檢驗方法，這是利用化學性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的知識基礎(chǔ)。同時在一定程度上對主要官能團的化學性質(zhì)進行了總結(jié)，也反映了這些化學性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。除硝基和氰基的化學檢驗方法外，其他均屬于基本要求。·實施建議：除硝基和氰基外，其它官能團的檢驗方法可以讓學生自己總結(jié)。2．5光譜分析的作用·設(shè)計意圖：光譜分析是現(xiàn)在測定有機化合物結(jié)構(gòu)的主要方法，僅用微量的樣品即可準確、快速地測定出有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。教材介紹它目的在于讓學生明白現(xiàn)代科學技術(shù)的發(fā)展，為有機物分子的結(jié)構(gòu)測定提供了許多先進的手段。從中感受到技術(shù)的進步對科學研究的巨大促進作用。·實施建議：教學中盡量要做到深入淺出，突出每一種光譜分析方法的功能和作用。不要求學生掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜的原理，也不要求學生通過閱讀譜圖來分析樣品分子的結(jié)構(gòu)要素，這部分內(nèi)容只作一般了解即可。2．6案例：“醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定·設(shè)計意圖：以案例的形式來實踐有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序和方法，使學生在真實的情景中體會測定程序、方法、手段的具體應(yīng)用。案例中的醫(yī)用膠單體與第一節(jié)案例中的一樣，體現(xiàn)了教材對教學內(nèi)容選擇的綜合性?！嵤┙ㄗh：計算分子式、根據(jù)性質(zhì)推測官能團，結(jié)合紅外光譜圖推出所有官能團。結(jié)合核磁碳譜圖和核磁氫譜圖確定碳骨架和官能團所在的位置，最后拼裝得出其結(jié)構(gòu)式。評測練習及答案1．下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是()A.CH3CH2CH3B．C.CH3—O—CH3D．解析：選B。有機物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號峰，現(xiàn)題給有機物在核磁共振氫譜中有三種信號峰，這表明有機物分子中含有3種不同類型的氫原子。2．鯊魚是世界上惟一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個碳原子，其中有6個碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為()A．C30H60B．C30H56C．C30H52 D．C30H50解析：選D。由題意，角鯊烯分子不飽和度為6，故其分子中的氫原子數(shù)應(yīng)該比C30H62少12個氫原子。3．化學式為C4H8O3的有機物，在濃硫酸存在和加熱時，有如下性質(zhì)：①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH反應(yīng)；②脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式；③能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH解析：選C。該有機物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發(fā)生反應(yīng)，說明其分子內(nèi)含有—COOH和—OH，能夠脫水生成使溴水退色的物質(zhì)，說明生成了鍵，即和—OH相連的碳原子的鄰位碳上必定有H，同時該物質(zhì)能夠自身發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C4H6O2的五元環(huán)化合物，則該五元環(huán)處的結(jié)點為四個C和一個O，該環(huán)酯水解后的產(chǎn)物為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH才符合題意。4．某烴分子中有40個電子，它燃燒時生成等體積的CO2和H2O(g)，該有機物的分子式為()A．C4H8B．C4H10OC．C5H10 D．C4H10解析：選C。由烴燃燒生成等體積的CO2和H2O，可知其碳、氫原子個數(shù)比為1∶2，其分子式符合CnH2n或CnH2nOx，又因為該烴分子中有40個電子，故只有C符合。5．(2011年青島高二質(zhì)檢)(1)1H核磁共振譜(1HNMR)是研究有機化合物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等效氫原子，在1HNMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號)。譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如，乙醇的結(jié)構(gòu)式：，其中1HNMR譜中有三個信號，其強度之比為3∶2∶1。分子式為C3H6O的某有機物，如果在1HNMR譜上觀察氫原子給出的峰有三種情況：第一種情況只有1個峰；第二種情況峰的強度之比為3∶2∶1；第三種情況峰的強度之比為2∶1∶2∶1。由此可推斷該有機物結(jié)構(gòu)簡式____________________、______________________(2)已知賴氨酸分子中含有一個羧基和兩個氮原子，其含氮量為19.18%，則其分子式為________________，若已知其氨基一個在α-碳原子上，另一個在直鏈分子的末端碳原子上，它的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。解析：(1)根據(jù)題意：C3H6O分子中有一種氫原子，由分子式推斷應(yīng)有雙鍵或碳環(huán)，故有結(jié)構(gòu)簡式，第二種情況為3∶2∶1，應(yīng)為：CH3CH2CHO，第三種情況為2∶1∶2∶1，應(yīng)為。(2)其相對分子質(zhì)量Mr＝eq\f(2×14,19.18%)＝146，因該分子中含兩個氨基，一個羧基，則含碳原子：eq\f(146－2×14＋2－45,12)＋1＝6，氫原子數(shù)：146－6×12－2×14－2×16＝14，分子式為C6H14N2O2。又因為一個氨基在α位上，另一個在端點，結(jié)構(gòu)簡式為1．下列說法不正確的是()A．有機分子中插入O原子對不飽和度沒有影響B(tài)．有機分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響C．用CH原子團代替有機分子中的N原子對有機分子的不飽和度沒有影響D．烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0解析：選B。不飽和度稱為缺氫指數(shù)，因此去掉氫原子后不飽和度增加，因此B選項錯誤。2．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分數(shù)；②X中H的質(zhì)量分數(shù)；③X在標準狀況下的體積；④X對氫氣的相對密度；⑤X的質(zhì)量。欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是()A．①②④ B．②③④C．①③⑤ D．①②解析：選A。確定X化學式應(yīng)知道X的相對分子質(zhì)量，條件④可以求X的相對分子質(zhì)量；確定X分子中C、H、O的原子個數(shù)時，至少應(yīng)已知X中兩種元素的質(zhì)量分數(shù)，①和②能滿足要求。所以所需最少的條件組合為①②④。3．酒精、乙酸、葡萄糖三種溶液，只用一種試劑就能區(qū)別開來，該試劑是()A．氫氧化鈉溶液B．石蕊試液C．新制的氫氧化銅懸濁液D．NaHCO3溶液解析：選C。根據(jù)三種物質(zhì)中含有的官能團的不同，加入新制的氫氧化銅懸濁液后，變澄清的是乙酸，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀的是葡萄糖溶液，無明顯現(xiàn)象的是酒精溶液。4．1體積某有機物的蒸氣完全燃燒時需2體積O2，同時產(chǎn)生2體積CO2(同溫同壓下)，該有機物可能是(雙選)()A．乙烯 B．甲酸甲酯C．丙二酸 D．乙酸解析：選BD。推導有機化合物結(jié)構(gòu)最簡單的方法，第一步是根據(jù)燃燒分析數(shù)據(jù)。從題干可知，1分子該有機物只有2個碳原子，所以產(chǎn)物有2體積CO2，因此立即否定選項C。產(chǎn)生2CO2，耗去了2O2，可見分子中的氫必須跟氧自行按2∶1才能在燃燒時不再需要外加O2，從而否定A項，只有B、D項其分子式都可以看作是C2(H2O)2符合要求。5．下列有機分子不飽和度最大的是()A．C17H35COOH B．C99H200C．C6H6 D．C3H5(ONO2)3解析：選C。不飽和度＝n(C)＋1－eq\f(nH,2)，氧原子數(shù)不用考慮，有氮原子時用氫原子總數(shù)減去氮原子數(shù)，有氯原子時氯原子數(shù)計入氫原子總數(shù)之中，A為1，B為0，C為4，D為3。6．(2011年泰山一中檢測)兩種氣態(tài)烴組成的混合物共0.1mol，完全燃燒后得到4.48LCO2(標準狀況)和3.6g水，則這兩種氣體可能是()A．CH4和C3H8 B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4 D．C2H4和C2H6解析：選B。因為0.1mol混合物完全燃燒后得到4.48LCO2(標準狀況)和3.6g水，因此混合氣體平均分子式為C2H4，故混合物中一定有甲烷(CH4)，則另一種烴分子中H原子必須為4，且碳原子數(shù)要比2大，觀察各個選項中的物質(zhì)，只有B選項符合要求。7．某一鹵代烴經(jīng)質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量是H2的54.5倍，取10.9g該鹵代烴與NaOH溶液混合反應(yīng)后，加入足量稀HNO3、AgNO3混合溶液，生成18.8g淺黃色沉淀，則該鹵代烴是()A．CH3I B．CH3CH2IC．CH3CH2Br D．解析：選C。該鹵代烴的相對分子質(zhì)量為54.5×2＝109，與AgNO3生成淺黃色沉淀，則一定含有溴元素，又根據(jù)CnH2n＋1Br的相對分子質(zhì)量為109，故n＝2，即為CH3CH2Br。8．(2011年安徽阜陽高二檢測)二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是()A．利用金屬鈉或者金屬鉀B．利用質(zhì)譜法C．利用紅外光譜法D．利用核磁共振氫譜解析：選B。質(zhì)譜法是通過測量物質(zhì)的相對分子質(zhì)量來鑒別物質(zhì)的，而二甲醚和乙醇互為同分異構(gòu)體，二者的相對分子質(zhì)量是相等的，因此不能用質(zhì)譜法進行鑒別。由于乙醇中含有醇羥基，能與活潑金屬鈉或鉀反應(yīng)，而二甲醚不含有醇羥基只含有一個醚鍵，不具備此性質(zhì)，因此A選項可以區(qū)分二者；由于二者的官能團不同，因此可以利用紅外光譜法進行鑒別，即C選項可以；二甲醚中的6個氫原子的環(huán)境是相同的，而乙醇中的6個氫原子有3種環(huán)境，因此可以用核磁共振氫譜將二者鑒別，故D選項可以。9．按照下圖裝置持續(xù)通入X氣體或蒸氣，可以看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍，c處得到液體，則X氣體或蒸氣可能是(假設(shè)每個反應(yīng)均完全)()A．CH3CH2OHB．CO或H2C．NH3 D．H2解析：選A。a處的CuO變?yōu)榧t色的金屬銅，說明通入的氣體具有還原性；b處的CuSO4固體變藍，說明有水生成；因為CuSO4固體是足量的，因此在c處收集到的液體不是水，而是另一種新的物質(zhì)。結(jié)合選項中的物質(zhì)，符合上述要求的只有A選項中的乙醇。10．某有機物含碳40%，氫6.67%，氧53.33%，如果0.2mol該有機物的質(zhì)量為6.0g，則它的分子式為()A．C3H8OB．C2H4OC．CH2O D．C3H6O解析：選C。該有機物中C、H、O的物質(zhì)的量之比為n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(40%,12)∶eq\f(6.67%,1)∶eq\f(53.33%,16)＝1∶2∶1，該有機物的摩爾質(zhì)量為M＝eq\f(6.0g,0.2mol)＝30g·mol－1。故該有機物的分子式為CH2O。11．核磁共振譜是測定有機物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。瑞士科學家維特里希等三人即是利用核磁共振技術(shù)測定生物大分子的三維結(jié)構(gòu)而獲得2002年諾貝爾化學獎。在有機物分子中，不同位置的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜(PMR)中給出的峰值(信號)也不同，根據(jù)峰值(信號)可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醛的結(jié)構(gòu)式為：，其PMR譜中有2個信號峰，其強度之比為3∶1。(1)下列有機物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰(信號)的是________。A．CH3—CH3 B．CH3COOHC．CH3COOCH3 D．CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的PMR譜上只有1個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________，B的PMR譜上有________個峰，強度比為________。解析：根據(jù)題給信息，不同位置上氫原子在核磁共振譜中峰值不同，則質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰的是CH3—CH3和，因兩分子中只有一種氫原子，C2H4Br2可能的結(jié)構(gòu)有兩種，即CH2Br—CH2Br和CH3—CHBr2，第一種分子中只有一種氫原子，即PMR譜上只有1個峰，第二種分子中有兩種氫原子，個數(shù)比為3∶1，即信號中有兩個峰，強度比為3∶1。答案：(1)AD(2)CH2Br—CH2Br23∶112．A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳元素和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。(1)A、B相對分子質(zhì)量之差為________。(2)1個B分子中應(yīng)該有________個氧原子。(3)A的分子式是________。(4)B可能有的三種結(jié)構(gòu)簡式是________________、_________________、__________________。解析：由A＋H2O→CH3COOH＋B，知Mr(A)＋18＝60＋Mr(B)，所以A、B相對分子質(zhì)量相差為：60－18＝42。B的相對分子質(zhì)量不超過200－42＝158。又因為A水解生成酸和B，則B含羥基，A含酯基，又因為A還顯酸性且不能使FeCl3溶液顯色，則A還應(yīng)有羧基(—COOH)，則B也應(yīng)有羧基。故可初步推斷B分子中至少含3個氧原子。若設(shè)B分子中的氧原子個數(shù)為x，則有：eq\f(16x,1－65.2%)<158，即x<3.4。故B分子中應(yīng)該有3個氧原子。故可知B為羥基苯甲酸。答案：(1)42(2)3(3)C9H8O4(4)13．(1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液退色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3%。B在Cu的催化作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(3)D在NaOH的水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)由題意可知A具有不飽和結(jié)構(gòu)，A可以和NaHCO3按1∶1反應(yīng)可知其分子中含有—COOH，結(jié)合A的分子式C4H6O2可知：A分子中含有鍵，不含叁鍵，又知A具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。則與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體有CH2=CH—CH2—COOH與CH3—CH=CH—COOH。(2)B分子中C、H、O元素的原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(60×60%,12)∶eq\f(60×13.3%,1)∶eq\f(60×1－60%－13.3%,16)＝3∶8∶1，所以最簡式為