2023年高考化學(xué)試題有機化學(xué)局部

1.（全國I卷1）國家衛(wèi)健委公布的型冠狀病毒肺炎診療方案指出，乙酸、75%乙醇、含氯消毒劑、

過氧乙酸（CH3coOOH）、氯仿等均可有效滅活病毒。對于上述化學(xué)藥品，以下說法錯誤的選項是

（D）

A.CH3cH20H能與水互溶B.NaClO通過氧化滅活病毒

C.過氧乙酸相對分子質(zhì)量為76D.氯仿的化學(xué)名稱是四氯化碳

2.（全國I卷2）紫花前胡醇久可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能

提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，以下表達錯誤的選項是

A.分子式為C|4H|4。4B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反響D.能夠發(fā)生消去反響生成雙鍵

4.1全國I卷4）銬的協(xié)作物離子［RMCOWJ何催化甲醇瘦基化，反響過程如以下圖。

以下表達錯誤的選項是（C）

A.CH3coi是反響中間體B.甲醇撥基化反響為CH3OH+COCH3CO2H

C.反響過程中Rh成鍵數(shù)目保持不變D.存在反響CH3OH+HI=CH3I+H2O

4.（全國H卷4）毗咤（）是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基哦咤（VPy）是合成治療矽肺病

藥物的原料，可由如下路線合成。以下表達正確的選項是

MPyEPyVPy

A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.Epy中全部原子共平面

C.Vpy是乙烯的同系物D.反響②的反響類型是消去反響

2.（全國川卷2）金絲桃昔是從中藥材中提取的一種具有

OH

抗病毒作用的黃酮類化合物，構(gòu)造式如下：

以下關(guān)于金絲桃昔的表達，錯誤的選項是（D）

A.可與氫氣發(fā)生加成反響B(tài).分子含21個碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反響D.不能與金屬鈉反響

6.（山東卷6）從中草藥中提取的calebinA（構(gòu)造簡式如下）

可用于治療阿爾茨海默癥。以下關(guān)于calebinA的說法錯

誤的選項是（D）

A.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2cO3溶液反響

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種

D.Imol該分子最多與8moi也發(fā)生加成反響

11.（山東卷11）以下操作不能到達試驗?zāi)康牡氖牵˙C）

目的操作

A除去苯中少量的苯酚參與適量NaOH溶液，振蕩、靜置、分液

B證明酸性：碳酸〉苯酚將鹽酸與NaHCO3混合產(chǎn)生的氣體直接通入苯酚

鈉溶液

C除去堿式滴定管膠管內(nèi)的氣泡將尖嘴垂直向下，擠壓膠管內(nèi)玻璃球?qū)馀菖懦?/p>

向試管中參與2mLi0%NaOH溶液，再滴加數(shù)滴

D配制用于檢驗醛基的氫氧化銅懸濁液

2%CuSC）4溶液，振蕩

A.AB.BC.CD.D

12.（山東卷12）a-甄基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其構(gòu)造簡式如下。以下關(guān)于a-氟基丙烯酸

異丁酯的說法錯誤的選項是（C）

A.其分子式為C8H..NO,

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

12.（江蘇卷12）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由以下反響制得。

CH2-CH-CH,TFAS*丫H-f為

iH8H仁+CH3O-^J>-C-CI---------------CH3O^J>-C-OOHCI

XYZ

以下有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的選項是［CD）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子確定處于同一平面

C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反響

D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

2.（天津卷2）晉朝葛洪的《肘后備急方》中記載：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之

受此啟發(fā)為人類做出巨大奉獻的科學(xué)家是（A）

A.屠呦呦B.鐘南山C.侯德榜D.張青蓮

3.（天津卷3）以下說法錯誤的選項是（D

)

A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B.油脂的水解反響可用于生產(chǎn)甘油

C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的根本構(gòu)造單元

D.淀粉、纖維素和油脂均是自然高分子

9.（天津卷9）關(guān)于的說法正確的選項是

C=CH

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子

B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成

D.與Cl2發(fā)生取代反響生成兩種產(chǎn)物

5.1江蘇卷5）以下表示不正碰的是（B）

IIII

\/

CY

/\

A.乙烯的構(gòu)造式：HHB.甲酸甲酯的構(gòu)造簡式：CH0

242

IH：6

C.2甲基丁烷的鍵線式：D.甲基的電子式：ii

6.（江蘇卷6）以下說法不亞哪的是（C）

A.自然氣是不行再生能源

B.用水煤氣可合成液態(tài)碳氫化合物和含氧有機物

C.煤的液化屬于物理變化

D.火棉是含氮量高的硝化纖維

CHiOH

15.（天津卷15）有關(guān)的說法正確的選項是)

A.可以與氫氣發(fā)生加成反響B(tài).不會使濱水褪色

C.只含二種官能團D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反響，最多可消耗ImolNaOH

12.(全國I卷12)有機堿，例如二甲基胺(NH)、苯胺(「”!\出)，毗咤(0)等，在有機合成中

應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的爭論越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：

如下信息：

Clri

GHr-cu------CCL￡OO」Q----->,

①HZC-CH)乙/最昏最△/\

②+RNH,Na。")^>=NR

|p/\C)2-2HC1R2尸

③苯胺與甲基毗咤互為芳香同分異構(gòu)體

答復(fù)以下問題：

⑴A的化學(xué)名稱為o

⑵由B生成C的化學(xué)方程式為o

(3)C中所含官能團的名稱為o

(4)由C生成D的反響類型為o

⑸D構(gòu)造簡式為o

(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反響，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為

6：2：2：1的有種，其中，芳香環(huán)上為二取代的構(gòu)造簡式為o

+KC1+h

【答案】⑴.三氯乙烯(2).'ri2°⑶?碳

醇

碳雙鍵、氯原子（4）.取代反響（5）.(6).6(7).

0H

12.（全國II卷12）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、養(yǎng)分品、

扮裝品等。自然的維生素E由多種生育酚組成，其中a-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也

最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中局部反響略去。

CI1XO1I

Fr,O/A

ZnCl;

HC1/A

?I)HC?CH/(CHJ￡OK0,1

C)2)H,0

答復(fù)以下問題：

(DA的化學(xué)名稱為o

(2)B的構(gòu)造簡式為o

(3)反響物C含有三個甲基，其構(gòu)造簡式為o

(4)反響⑤的反響類型為。

⑸反響⑥的化學(xué)方程式為o

(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構(gòu)體，填

標號)。

(i)含有兩個甲基；(ii)含有酮戮基(但不含C=C=O)；(出)不含有環(huán)狀構(gòu)造。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳G主：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的構(gòu)造簡式為

的開環(huán)反響合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生［4+2］環(huán)加成

反響，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),局部合成路線如下：

CHO

CHjCHOBOKMnOVOH-

-------------)

(

NaOH/HjO(C9H9bNa)2)11*

如下信息：

CHOOH

CFhCH。、

、INaOH/H2O、I

答復(fù)以下問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B的構(gòu)造簡式為-

(3)由C生成D所用的試別和反響條件為；該步反響中，假設(shè)反響溫度過高,

_________________C

易發(fā)生脫竣反響，生成分子式為C8H8。，的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱；E中手性碳(注：連有四個不同的原

子或基團的碳)的個數(shù)為o

(5)M為C一種同分異構(gòu)體。：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反響能放出2moi二氧化碳；

M與酸性高鋅酸鉀溶液反響生成對苯二甲酸。M的構(gòu)造簡式為

，選用不同的取代基R”，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的［4+2］反

進展深入爭論，R”對產(chǎn)率的影響見下

RCHf&—CH,CH,QH,

—322o3

產(chǎn)率/%918063

請找出規(guī)律，并解釋緣由o

0H

JL/CIIO

【答案】⑴.2-羥基苯甲醛(水楊醛)(2).\\\^⑶.乙醇、濃硫酸/

加熱(4).羥基、酯基2(5),HOOC(；H2C()()H

(6).隨著R”體積增大，產(chǎn)率降低；緣由是R”體積增大，位阻

19.(山東卷19)化合物F是合成口引珠-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下:

OO

①醇鈉①OH，△些二D

AAB(CH3CCHiCOCiHs)

(2)H3O-@H：0-△

①NaNHo.NHs⑴

^F(CIOH9NO：)

@H3O-

oo

已知」ROXR，棄IIII

ARCHiCCpHCOR'

<2)HO-

3R

ILR“個E-Erne

，Z①NaNHi,NHaQ)/Z

ni.Ar-X十CH?、,---------------?Ar-CH.

②HQ~Z'

Ar為芳基；X=d、Br；Z或Z=COR,CONHR,COOR等。

答復(fù)以下問題：

⑴試驗室制備A的化學(xué)方程式為,提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同

分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其構(gòu)造簡式為-

⑵C-D的反響類型為；E中含氧官能團的名稱為

(3)C的構(gòu)造簡式為，F(xiàn)的構(gòu)造簡式為

■和54制汨為

(4汨叫和NH2的反響與Br2和苯酚的反響類似，以

,寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任

選)_______________________________________________________________________________

【答案】

濃硫酸

(I)CHjCOOH+CH3cH20HCHCOOCH+HO;

△3252

及時蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醉的用量)；o

(2)取代反應(yīng)；/基、酰膿基

(3)CH3COCH2COOH；

17.1江蘇卷17)(15分)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下:

(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、和。

(2)B的構(gòu)造簡式為o

(3)C—D的反響類型為-

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足以下條件，寫出該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式o

①能與FeC］溶液發(fā)生顯色反響。

②能發(fā)生水解反響，水解產(chǎn)物之一是-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)。

S-CH2CH2CH3

(5)寫出以CH3cH2CHO和為原料制備0的合成路線流程

圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干)。

17.(15分)

U)醛基(酚)羥基

⑵O2NCHO

(3)取代反響

H0

)=\n

4/)—O-C-CH2NII2

(4)HO

H2,催化劑，△PBn

CH3cH2cH0-------------------?CH3CH2CH,OH工CH3CH2CH2Br

或NaBH4或HBr.A

?vy-S-CHCHCH——f京一CH2cH2cH3

⑸NaOH----------\=/223

14.(天津卷14)(18分)自然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。

l)CH,I.Li.NH,

=-CH,CH,OH----------------------?H3c=CH2cH20H--?---a

-2)NH4CI

A

—

DCC,DMAP丫

cDE

FGH

r~\+=z<\=/(z=—COOR,—COOH等)

Z

答復(fù)以下問題：

(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反響,寫出這些同分異構(gòu)體全部可能的構(gòu)

造：_________________。

(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有一____________組吸取峰。

(3)化合物X的構(gòu)造簡式為_________________________O

(4)D—E的反響類型為_______________________O

(5)F的分子式為______________________,G所含官能團的名稱為_______________________

(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_______________________,以下物質(zhì)不能與H發(fā)生反

響的是________________(填序號)o

a.CHC13b.NaOH溶液c.酸性KM11O4溶液d.金屬Na

(7)以和N-COOCH,為原料，合成《X^/COOCH,

',在方框中寫出路

線流程圖［無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)。

14.（共18分）

⑴HC=CHCHCHO

22

⑶7OOH

（4）加成反響

（5）CHO粉基，酯基

13123

COOCH,