關于羥基結構及性質第1頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三“羥”的由來“羥”是化學家發(fā)明的字，

以“氫”與“氧”二字各取一部份造出。羥基的結構R—O—H21第2頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基存在形式無機物中的“羥基”--氫氧根

氫氧化鈉、堿式碳酸銅有機物中的羥基

醇

醇羥基

羥基醛或酮

酚

（苯環(huán)上羥基）第3頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基與氫氧根的區(qū)別：1、電子數(shù)不同：

氫氧根為十電子，羥基為九電子；

在水溶液中呈堿性2、二者電子式不同：

氫氧根的氧原子有8個電子包圍，

羥基的氧原子外有7個電子包圍。

水溶液則多呈偏酸性第4頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的性質1.還原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。2.弱酸性，酚羥基與氫氧化鈉反應生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。3.可發(fā)生消去反應，如乙醇脫水生成乙烯。4.可發(fā)生置換反應，醇羥基與金屬鈉反應置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。5.可發(fā)生取代反應，分子間脫水成醚（R-O-R”）R與R“為烴基。第5頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的還原性具有還原性，可以被氧化成醛、酮或酸；

一級醇及二級醇與醇羥基相連的碳原子上有氫，

三級醇與醇羥基相連的碳原子上沒有氫，不易被氧化，第6頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的弱酸性醇羥基——不體現(xiàn)酸性(阿倫尼烏斯酸堿理論中)，酚羥基和羧羥基——體現(xiàn)弱酸性(因而苯酚可與鈉反應)，

酚羥基酸性比碳酸弱，強于碳酸氫根；

羧羥基(羧基)，比碳酸強。第7頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的消去反應消去反應——分子內脫水生成烯烴。

能生成穩(wěn)定的烯烴（烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩(wěn)定），有利于

消除反應。

醇的分子內脫水，是由于羥基的吸電子誘導效應，是β－H易于消除

而產生的，當有多種不同的β－H時，最容易消去的是含氫較少的β

－C，因為能生成穩(wěn)定烯烴。該規(guī)則稱為Saytzeff規(guī)則。醇的反應活性：3°醇>2°醇>1°醇。消去反應有兩種情況

其一是鹵代烴在NaOH的醇溶液下發(fā)生消去反應，生成烯烴；另一個則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。第8頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的置換反應第9頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的消去反應第10頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的取代反應與氫鹵酸的反應生成鹵代烷氫鹵酸與醇反應生成鹵代烷，反應中醇羥基被鹵原子取代。

ROH+HX——>RX+H20醇與鹵化磷反應生成鹵代烷

醇羥基是一個不好的離去基團，與三溴化磷作用形成 CH3CH2OPBr2，Br進攻烷基的碳原子，-OPBr2作為離去基團

離去。-OPBr2中還有兩個溴原子，可繼續(xù)與醇發(fā)生反應。醇分子間脫水成醚醇與羧酸之間脫水成酯第11頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的取代反應第12頁，講稿共14頁，2023年5月2日，星期三羥基的性質物質結構簡式羥基中氫原子的活潑性酸性與金屬Na反應與NaOH反應與Na2CO3反應-OH乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH增強中性比H2CO3還弱強于H2CO3能能能不能能能不能能能羥基、羥基