高考素能提升十五限定條件下同分異構體與原子共面共線判斷

素養(yǎng)說明：有關同分異構體的書寫和有機分子中的原子共線共面問題是高考中有機命題的熱點。其中同分異構體的書寫多為限制一定條件，主要在有機選做的大題中出現(xiàn)，具體考查方式確定限定條件的同分異構體數目或書寫結構簡式；而有機分子中的原子共線共面問題多在選擇題中出現(xiàn)。這兩個考點主要培養(yǎng)學生的宏觀辨識和微觀探析以及證據推理和模型認知的學科素養(yǎng)?？枷?限定條件下同分異構體的書寫

(1)同分異構體的常見類型 碳鏈異構→位置異構→官能團異構。

(2)常見條件與結構關系 ①不飽和度與結構的關系

a.不飽和度Ω＝1,1個雙鍵或1個環(huán)。

b.不飽和度Ω＝2,1個三鍵或2個雙鍵(或考慮環(huán)狀結構)。

c.不飽和度Ω＝3,3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或考慮環(huán)狀結構)。

d.不飽和度Ω≥4，考慮可能含有苯環(huán)②化學性質與結構關系a.能與金屬鈉反應：羥基、羧基。b.能與碳酸鈉溶液反應：酚羥基、羧基。c.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應：酚羥基。d.發(fā)生銀鏡反應：醛基。e.發(fā)生水解反應：鹵素原子、酯基。③核磁共振氫譜與結構關系a.確定有多少種不同化學環(huán)境的氫。b.判斷分子的對稱性。(3)同分異構體數目的判斷方法①一取代產物數目的判斷

a.等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。

b.烷基種數法：烷基有幾種，其一取代產物就有幾種。如—CH3、—C2H5

各有1種，—C3H7

有2種，—C4H9

有4種。

c.替代法：如二氯苯C6H4Cl2

的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將H替代Cl)。②二取代或多取代產物數目的判斷

定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構體數目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置判斷同分異構體的數目。多取代產物數目判斷類推之。[典例1](2020年新課標Ⅰ卷節(jié)選)E()的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為____________。解析：已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體。E()的六元環(huán)芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的同分異構體有、、，共6種。其中，。

答案：6芳香環(huán)上為二取代的結構簡式為[答題模板]考向2有機物分子中原子共線共面問題的判斷

(1)典型代表物 甲烷：正四面體；乙烯：同一平面；乙炔：同一直線；苯：同一平面。

(2)審題要點 看準關鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯。

(3)判斷方法

①單鍵旋轉思想：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等均可旋轉。但是碳碳雙鍵和碳碳三鍵等不能旋轉，對原子的空間結構具有“定格”作用。如

(CH3)2C==C(CH3)C(CH3)==C(CH3)2，其結構簡式也可寫成：

，該分子中至少有6個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉，兩平面不重合時)、至多有10個碳原子共面(連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉，兩平面重合時)。

②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必定重合，兩平面內的所有原子必定共平面。③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內時，該分子中的所有原子也必在此平面內。(4)基本規(guī)律①凡是碳原子與其他四個原子形成共價單鍵時，空間構型為四面體。②有機物分子的結構中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的全部原子不可能共面。③CH4

分子中最多有3個原子處于同一平面內。④有機物分子的結構中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，則整個分子中至少有6個原子共面。⑤有機物分子的結構中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，則整個分子中至少有4個原子共線。⑥有機物分子的結構中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則整個分子中至少有12個原子共面。⑦處于苯環(huán)對位上的取代基，存在4個原子共線。[典例2]1,4-二苯基丁二炔廣泛應用于農藥的合成，其結構

A.該物質屬于芳香烴B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個C.該物質能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該分子中所有原子可能位于同一平面上

解析：該物質中只有C、H兩種元素，且含有苯環(huán)，故該物質屬于芳香烴，A正確；分子中含有兩個碳碳三鍵、兩個苯環(huán)，根據苯和乙炔的結構特點可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個，處于同一直線上的原子最多有10個，B錯誤；該物質中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；兩個碳碳三鍵為直線形結構，碳碳單鍵可以轉動，兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正確。答案：B

[答題模板]

復雜有機物分子共面、共線問題的分析步驟

(1)將有機物分子進行拆分，找到基本結構單元，即有機物中幾個典型的分子結構模型，如烴中的甲烷、乙烯、乙炔、苯，烴的衍生物中的甲醛等。

(2)根據分子結構模型，確定不同基本結構單元中共面或共線的原子，原子共線的判斷以乙