有機(jī)合成綜合實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)：8-輕基哇咻的合成班級(jí)：學(xué)號(hào)：姓名：、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1、掌握8-軽基嗪啦雜環(huán)化合物的合成原理及方法2、鞏固回流加熱和水蒸氣蒸憎等基本操作技能。二、實(shí)驗(yàn)原理：以鄰氨基酚、鄰硝基酚、無(wú)水甘油和濃硫酸為原料合成8-軽基嗪啦。濃硫酸的作用是使甘油脫水形成丙烯醛，并使鄰氨基酚和丙烯醛加成脫水成環(huán)。硝基酚為弱氧化劑，能將成環(huán)產(chǎn)物8-軽基-1,2-二氫嗪啦氧化成8-軽基-嗪啦，鄰硝基酚本身被還原成鄰氨基酚，也可參與縮合反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程為：CH2OHCHOHch2oh-I-一〒chCHOHch2oh-I-一〒ch2——c—2Hnh2OH三、藥品與儀器無(wú)水甘油、鄰硝基苯酚、鄰氨基苯酚、濃硫酸、發(fā)煙硫酸、氫氧化鈉、飽和碳酸鈉溶液、乙醇圓底燒瓶（100ml）、回流冷凝器、水蒸氣蒸餾裝置、錐形瓶、滴管、燒杯（100ml）、玻璃棒、Ph試紙、試管、干燥管無(wú)水甘油：分子式C3H8O3,分子量92,10g/mol,無(wú)色透明粘稠液化無(wú)嗅，味甜。密度1.2613g/cm3,熔點(diǎn)17.8°C。沸點(diǎn)290°C（分解）。折射率1.4746。能與水、醇以任何比例溫和。微溶于乙醚、乙酸乙酯，不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、汽油。能從空氣吸收潮氣，也能吸收硫化氫，氰化氫、二氧化硫。對(duì)石蕊呈中性。長(zhǎng)期放在0C的低溫處，能形成熔點(diǎn)為17.8C的有光澤的斜方晶體。遇三氧化二鉻、氯酸鉀、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑能引起燃燒和爆炸，無(wú)毒。并用作溶劑、吸濕劑、防凍劑（細(xì)胞凍存）.鄰硝基苯酚：淺黃色針晶或棱晶。熔點(diǎn)44?45C，沸點(diǎn)216C，相對(duì)密度1.2941（40/4°C）,折射率nD（50°C）1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性堿和熱水中，微溶于冷水。能隨水蒸氣揮發(fā)。有毒。有杏仁味。鄰氨基苯酚：白色或淺灰色結(jié)晶粉；末蒸汽壓；熔點(diǎn)170?174°C;溶解性微溶于水；密度；穩(wěn)定性：穩(wěn)定，不聚合；危險(xiǎn)標(biāo)記：15（有害品，遠(yuǎn)離食品）；主要用途：用于制造染料、藥物、塑料固化劑。濃硫酸：濃硫酸在濃度高時(shí)具有強(qiáng)氧化性，這是它與普通硫酸或普通濃硫酸最大的區(qū)別之一。同時(shí)它還具有脫水性，強(qiáng)氧化性，難揮發(fā)性，酸性，穩(wěn)定性，吸水性等。發(fā)煙硫酸：發(fā)煙硫酸，即三氧化硫的硫酸溶液。無(wú)色至淺棕色粘稠發(fā)煙液體，其密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)因SO3含量不同而異。當(dāng)它暴露于空氣中時(shí)，揮發(fā)出來(lái)的SO3和空氣中的水蒸汽形成硫酸的細(xì)小露滴而冒煙，所以稱(chēng)之為發(fā)煙硫酸。氫氧化鈉：氫氧化鈉，化學(xué)式為NaOH，俗稱(chēng)燒堿、火堿、苛性鈉（香港亦稱(chēng)”哥士的“），為一種具有高腐蝕性的強(qiáng)堿，一般為片狀或顆粒形態(tài)，能溶于水并制成堿性溶液，另為潮解性，易吸取空氣中的水蒸汽。氫氧化鈉也有不同的應(yīng)用，為化學(xué)實(shí)驗(yàn)室其中一種必備的化學(xué)品，亦為常見(jiàn)的化工品之一。碳酸鈉：碳酸鈉，俗名蘇打、純堿、洗滌堿，化學(xué)式：Na2CO3，普通情況下為白色粉末，為強(qiáng)電解質(zhì)。密度為2.532g/cm3，熔點(diǎn)為851C，易溶于水，具有鹽的通性。乙醇：乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OH，俗稱(chēng)酒精，它在常溫、常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無(wú)色透明液體，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略帶刺激性。乙醇的用途很廣，可用乙醇來(lái)制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為70%——75%的乙醇作消毒劑等。四、實(shí)驗(yàn)步驟在100mL三頸燒瓶中加入1.8g（約0.013mol）鄰硝基苯酚、2.8g（約0.025mol）鄰氨基苯酚、7.5mL（約9.5g,0.1mo1）無(wú)水甘油，劇烈振蕩，使之混勻。在不斷振蕩下慢慢滴入4.5mL濃硫酸，于冷水浴上冷卻。裝上回流冷凝管，用小火在石棉網(wǎng)上加熱，約15min溶液微沸，即移開(kāi)火源。反應(yīng)大量放熱，待反應(yīng)緩和后，繼續(xù)小火加熱，保持反應(yīng)物微沸回流1h。冷卻后加入15mL水，充分搖勻，進(jìn)行簡(jiǎn)易水蒸氣蒸餾，除去未反應(yīng)的鄰硝基苯酚（約30min），直至餾分由淺黃色變?yōu)闊o(wú)色為止。待瓶?jī)?nèi)液體冷卻后，慢慢滴加約7mL1:1（質(zhì)量比）氫氧化鈉溶液，于冷水中冷卻，搖勻后,再小心滴加約5mL飽和碳酸鈉溶液，使之呈中性。再加入20mL水進(jìn)行水蒸氣蒸餾，蒸出8—羥基喹啉。待餾出液充分冷卻后，抽濾收集析出物，洗滌，干燥，粗產(chǎn)物約3g。粗產(chǎn)物用4:1（體積比）乙醇-水混合溶劑25ml重結(jié)晶，得8—羥基喹啉2?2.5g（產(chǎn)率54%?68%）。純8—羥基喹啉的mp為72?74°C。五、注意事項(xiàng)1、由于反應(yīng)是放熱反應(yīng)，溶液微沸時(shí)，說(shuō)明反應(yīng)開(kāi)始，不應(yīng)再加熱，防止沖料;2、第一步水蒸氣蒸餾是除去未反應(yīng)的原料；反應(yīng)最好在攪拌下進(jìn)行，由于反應(yīng)物較稠，容易聚熱，應(yīng)經(jīng)常振蕩；3、第一步水蒸氣蒸餾是除去未反應(yīng)的原料；4、第二步水蒸氣蒸餾是蒸出產(chǎn)物和鄰一羥基苯酚，所以在之前的中和至關(guān)重要，應(yīng)該在加入氫氧化鈉后，足以使8一羥基喹啉硫酸鹽（包括原料鄰一羥基苯胺硫酸鹽）中和，所以此步驟檢測(cè)Ph值大于7（約7-8），如果過(guò)高，也會(huì)成為酚鈉鹽析出，影響產(chǎn)物的產(chǎn)率，為確保產(chǎn)物蒸出，水蒸汽蒸餾后，對(duì)殘液Ph值再進(jìn)行一次檢查，必要時(shí)再進(jìn)行一次水蒸氣蒸餾；5、粗產(chǎn)品重結(jié)晶時(shí)，使用25-40ml乙醇-水重結(jié)晶；6、產(chǎn)率