3.2醇酚（精講）思維導(dǎo)圖思維導(dǎo)圖常見(jiàn)考點(diǎn)常見(jiàn)考點(diǎn)考點(diǎn)一醇類(lèi)【例1-1】（2021·甘肅·靜寧縣第一中學(xué)高二階段練習(xí)）下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能催化氧化生成醛的是A．CH3CH2CH2OH B．CH3OHC． D．【答案】A【解析】A．CH3CH2CH2OH與羥基相連的鄰位碳上有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，含有-CH2OH，能催化氧化生成醛，A正確；B．CH3OH與羥基相連的鄰位碳上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．與羥基相連的鄰位碳上有H原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基之間相連的碳只有1個(gè)H原子，只能催化氧化生成酮，C錯(cuò)誤；D．與羥基之間相連的碳沒(méi)有H原子，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選：A。【例1-2】（2022·甘肅張掖）足量的金屬鈉分別與甲醇、乙二醇、丙三醇反應(yīng)，放出等體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比是A．6：3：2B．2：3：6C．3：2：1D．1：2：3【答案】A【解析】足量的金屬鈉分別與甲醇、乙二醇、丙三醇反應(yīng)，放出等體積的氫氣，說(shuō)明這3種醇中所含的羥基的總量是相同的。因?yàn)榧状肌⒁叶肌⒈挤肿又蟹謩e有1個(gè)、2個(gè)、3個(gè)羥基，所以消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為6:3:2，A正確，本題選A?！疽挥缛础?．（2021·全國(guó)·高二課時(shí)練習(xí)）下列物質(zhì)中，不屬于醇類(lèi)的是A． B．C． D．【答案】C【解析】A．是丙烷中的氫原子被羥基取代，屬于醇，故A錯(cuò)誤；B．是甲苯中的氫原子被羥基取代，屬于醇，故B錯(cuò)誤；C．是羥基取代苯環(huán)上的氫原子，屬于酚，故C正確；D．是丙烷中的三個(gè)氫原子被羥基取代，屬于醇，故D錯(cuò)誤；故選C。2．（2022·全國(guó)·高二專(zhuān)題練習(xí)）下列物質(zhì)中，沸點(diǎn)最高的是A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OHC．CH3OH D．CH3CH2CH2CH2OH【答案】D【解析】因?yàn)榇嫉姆肿又g有通過(guò)醇羥基相連的氫鍵，所以穩(wěn)定性高于CH3CH2CH3，一元正醇，C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)也越高，沸點(diǎn)越高D為4個(gè)碳原子，碳原子最多，相對(duì)分子量最大，沸點(diǎn)最高，綜上所述故選D。3．（2021·黑龍江·哈九中高二開(kāi)學(xué)考試）已知分子中含有羥基的物質(zhì)都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生氫氣在相同條件下體積之比為6∶2∶3。則這三種醇的物質(zhì)的量之比為A．6∶3∶2 B．1∶3∶2C．3∶2∶1 D．6∶1∶1【答案】D【解析】羥基個(gè)數(shù)與被置換的氫原子個(gè)數(shù)之比為1:1，三種醇與鈉反應(yīng)放出氫氣的體積比為6:2:3(相同條件下)，則三種醇提供的羥基數(shù)之比為6:2:3，因此三種醇的物質(zhì)的量之比為(6×1)::=6:1:1；故選D。4．（2021·安徽·蚌埠二中高二期中）有兩種飽和一元醇的混合物37.6g，與23gNa充分反應(yīng)，生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的體積為11.2L，這兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子。則這兩種可能醇是A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇C．2-丙醇和1-丁醇 D．無(wú)法確定【答案】A【解析】飽和一元醇與鈉按物質(zhì)的量比1:1反應(yīng)，生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為11.2L，則氫氣的物質(zhì)的量為=0.5mol，由：需要金屬Na的物質(zhì)的量為1mol，參加反應(yīng)的鈉的質(zhì)量為1mol×23g/mol=23g，故Na完全反應(yīng)，故飽和一元醇混合物的平均摩爾質(zhì)量==37.6g/mol，由于兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子，設(shè)醇中碳原子數(shù)目分別為n、n+1，則：14n+2+1675.212(n+1)+2(n+1)+2+16，可得n=1，綜上所述這兩種可能醇是甲醇和乙醇，故A正確；選A?？键c(diǎn)二乙醇【例2-1】（2021·海南·瓊中中學(xué)高二階段練習(xí)）（多選）乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示。關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說(shuō)法，不正確的是A．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱到170℃時(shí)，鍵②與⑤斷裂C．和濃硫酸共熱到140℃時(shí)，僅有鍵②斷裂D．在銅催化下與O2反應(yīng)時(shí)，鍵①和⑤斷裂【答案】CD【解析】A．乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，斷開(kāi)的羥基上的氫氧鍵，即①斷裂，故A正確；B．乙醇和濃硫酸共熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂碳氧鍵、與羥基所連的碳的相鄰的碳上的碳?xì)滏I，即②⑤斷裂，故B正確；C．乙醇和濃硫酸共熱至140℃時(shí)，發(fā)生分子間脫水生成乙醚和水，故乙醇斷鍵的位置為①和②，故C錯(cuò)誤；D．乙醇在銅催化下與O2反應(yīng)生成乙醛和水，斷開(kāi)的是羥基上的氫氧鍵和與羥基所連的碳的氫，即①③斷裂，故D錯(cuò)誤；故選CD?！纠?-2】（2022·云南綏江·高二期末）一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為26.8g，其中H2O的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量是A．1.4g B．2.8gC．4.4g D．在2.8g和4.4g之間【答案】B【解析】一定量的乙醇在氧氣不足的情況下燃燒，得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為26.8g，其中H2O的質(zhì)量為10.8g，則n(H2O)==0.6mol，根據(jù)H原子守恒可知，n(H)=2n(H2O)=1.2mol，故n(C2H5OH)==0.2mol，根據(jù)碳原子守恒可知，n(CO)+n(CO2)=0.2×2mol=0.4mol，根據(jù)質(zhì)量守恒可知，28n(CO)+44n(CO2)=26.8-10.8=16g，聯(lián)合解得，n(CO)=0.1mol，m=n(CO)M(CO)=0.1mol×28g/mol=2.8g，故答案為：B。【一隅三反】1．（2022·江蘇蘇州·高一期末）乙醇(C2H5OH)是一種優(yōu)質(zhì)的液體燃料，一種由二甲醚(CH3OCH3)與合成氣制乙醇的反應(yīng)為CH3OCH3+CO+2H2=CH3OH+C2H5OH。下列說(shuō)法正確的是A．CH3OCH3和C2H5OH互為同分異構(gòu)體B．CH3OH和C2H5OH互為同素異形體C．C2H5OH與H2屬于非電解質(zhì)D．CH3OCH3與CO屬于有機(jī)物【答案】A【解析】A．CH3OCH3和C2H5OH的分子式相同都是C2H6O而結(jié)構(gòu)不同互為同分異構(gòu)體，故A正確；B．CH3OH和C2H5OH的結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)-CH2-，都屬于飽和一元醇，互為同系物，故B錯(cuò)誤；C．C2H5OH屬于非電解質(zhì)，H2是單質(zhì)，既不是電解質(zhì)也不是非電解質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D．CH3OCH3屬于有機(jī)物，CO屬于無(wú)機(jī)物，故D錯(cuò)誤；故答案為：A2．（2021·全國(guó)·高二課時(shí)練習(xí)）寫(xiě)出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件___________?！敬鸢浮竣貱H3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，；②CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；③CH2=CH2+HBrCH3CH2Br；④CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；⑤CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；⑥CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；⑦2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O【解析】①溴乙烷在NaOH水溶液中水解生成乙醇，反應(yīng)的方程式為CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，；②乙醇與濃硫酸混合加熱到170℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；③乙烯含有不飽和C=C雙鍵，能與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br；④溴乙烷和氫氧化鈉醇溶液中共熱生成乙烯、溴化鈉和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；⑤乙烯含有不飽和C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；⑥乙醇和HBr在催化劑下發(fā)生取代反應(yīng)得到溴乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O；⑦乙醇能發(fā)生催化氧化生成乙醛和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O?？键c(diǎn)三苯酚【例3-1】（2021·內(nèi)蒙古·北京八中烏蘭察布分校高二階段練習(xí)）能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉【答案】B【解析】A．濃溴水與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀，無(wú)法說(shuō)明苯酚的酸性，故A錯(cuò)誤；B．碳酸是弱酸，與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚，說(shuō)明苯酚酸性比碳酸弱，故B正確；C．苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說(shuō)明溫度升高苯酚溶解度增大，無(wú)法說(shuō)明苯酚的酸性，故C錯(cuò)誤；D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，只能說(shuō)明苯酚溶液呈酸性，故D錯(cuò)誤。故選：B?！纠?-2】（2021·北京理工大學(xué)附屬中學(xué)分校高二期中）下列有關(guān)苯酚的說(shuō)法不正確的是A．純凈的苯酚是無(wú)色晶體B．苯酚有特殊氣味C．常溫時(shí)苯酚易溶于有機(jī)溶劑和蒸餾水D．苯酚沾到皮膚上可用酒精清洗【答案】C【解析】A．純凈的苯酚是無(wú)色晶體，故A正確；B．苯酚有特殊氣味，故B正確；C．常溫時(shí)苯酚易溶于有機(jī)溶劑，在蒸餾水中溶解度不大，65℃以上時(shí)與水混溶，故C錯(cuò)誤；D．苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，苯酚沾到皮膚上可用酒精清洗，故D正確；故選：C。【一隅三反】1．（2021·寧夏長(zhǎng)慶高級(jí)中學(xué)高二期末）下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面上C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀【答案】C【解析】A．苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變色，故A錯(cuò)誤；B．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，酚?OH與苯環(huán)直接相連，C?O可在空間旋轉(zhuǎn)，則13個(gè)原子可能共面，故B錯(cuò)誤；C．苯酚有毒，可溶于酒精，則沾在皮膚上可用酒精洗滌，故C正確；D．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液為紫色，故D錯(cuò)誤；故選C。2．（2021·河北·曹妃甸一中高二階段練習(xí)）下列關(guān)于苯酚的敘述正確的是A．純凈的苯酚是粉紅色晶體，65℃以上時(shí)能與水混溶B．苯酚濺在皮膚上應(yīng)用酒精洗滌C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出D．苯酚比苯難發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)【答案】B【解析】A．純凈的苯酚是無(wú)色晶體，65℃以上時(shí)能與水混溶，故A錯(cuò)誤；B．苯酚易溶于苯酚，苯酚濺在皮膚上應(yīng)用酒精洗滌，故B正確；C．苯酚的酸性弱于碳酸，不能使酚酞指示劑變色，也不能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2，只能生成碳酸氫鈉，故C錯(cuò)誤；D．苯酚能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)一般生成溴苯，所以苯比苯酚難發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選B。3．（2021·全國(guó)·高二課時(shí)練習(xí)）苯酚具有弱酸性的原因是A．苯環(huán)使羥基中的極性變強(qiáng) B．羥基使苯環(huán)活化C．苯酚能與溶液反應(yīng) D．苯酚與溴水反應(yīng)【答案】A【解析】A．苯環(huán)的存在使羥基中的O-H極性變強(qiáng)，H可以電離出來(lái)，使苯酚顯弱酸性，故A選；B．羥基也能使苯環(huán)活化，但不是苯酚具有弱酸性的原因，故B不選；C．苯酚有弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成鹽，這是苯酚具有弱酸性的結(jié)果，故C不選；D．苯酚與溴水反應(yīng)是羥基使苯環(huán)活化的結(jié)果，故D不選；故選A。4．（2021·河北·張家口市第一中學(xué)高二階段練習(xí)）苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是A．取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚B．取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層C．取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚D．取樣品，滴加少量的溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚【答案】AD【解析】A．苯酚能使錳酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚，A正確；B．不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，B錯(cuò)誤；C．產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯因此不能鑒別，C錯(cuò)誤；D．苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚，D正確；故選AD?？键c(diǎn)四醇酚的綜合運(yùn)用【例4-1】（2021·北京昌平·高二期末）傳統(tǒng)中草藥金銀花對(duì)治療“新冠肺炎”有效，其有效成分“綠原酸”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是A．分子式是C16H18O9B．綠原酸易被氧化，需密封保存C．1mol綠原酸最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D．綠原酸有順?lè)串悩?gòu)【答案】C【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C16H18O9，A正確；B．該分子中的酚羥基易被氧化，所以綠原酸需要密封保存，B正確；C．苯環(huán)上酚羥基鄰對(duì)位H原子能和溴以1:1發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和溴以1:1發(fā)生加成反應(yīng)，1mol綠原酸能和3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)、1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol綠原酸最多能消耗4molBr2，C錯(cuò)誤；D．該分子中碳碳雙鍵兩端連接不同的原子或原子團(tuán)，所以存在順?lè)串悩?gòu)，D正確；答案選C?！纠?-2】（2021·江蘇省鎮(zhèn)江第一中學(xué)高二期末）去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B．1mol去甲腎上腺素最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol去甲腎上腺素最多能與3mol氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)【答案】B【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)醇羥基，A錯(cuò)誤；B．該分子中只有苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol去甲腎上腺素最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．酚羥基的鄰對(duì)位氫原子易被取代，所以1mol去甲腎上腺素最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．只有酚羥基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，所以1mol去甲腎上腺素最多能與2mol氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)，D錯(cuò)誤；綜上所述答案為B。【一隅三反】1．（2021·黑龍江·賓縣第一中學(xué)高二階段練習(xí)）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列A的性質(zhì)敘述中，錯(cuò)誤的是A．A不能發(fā)生水解反應(yīng)B．A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)C．A既有與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)D．A與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1：3【答案】D【解析】A．不含鹵原子和酯基，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；B．含有羧基和酚羥基，所以能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，故B正確；C．含有羥基和羧基，所以A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)，故C正確；D．羧基和酚羥基都能和NaOH反應(yīng)，且以1：1反應(yīng)，A與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1：2，故D錯(cuò)誤；故答案為D。2．（2021·全國(guó)·高二）某醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗Na、Br2、NaOH的物質(zhì)的量之比為A．1：1：1 B．4：4：3 C．5：4：3 D．3：5：1【答案】C【解析】含有3個(gè)酚羥基、2個(gè)醇羥基，可與5molNa反應(yīng)；分子中含有3個(gè)酚羥基，1個(gè)碳碳雙鍵，其中1mol有機(jī)物可與3mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，與1mol溴發(fā)生加成反應(yīng)，共4mol溴；含有3個(gè)酚羥基，可與3molNaOH反應(yīng)，最多消耗Na、Br2、NaOH的物質(zhì)的量之比為5：4：3，故選：C。3．（2021·廣東·廣州市第五中學(xué)高二期末）連翹酯苷A是連花清瘟囊的有效成分。連翹酯苷A的水解產(chǎn)物如圖。下列有關(guān)該有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．分子式為C9H8O4B．1mol該物質(zhì)最多能與3mol溴單質(zhì)反應(yīng)C．分子中所有碳原子可能處于同一平面D．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2【答案】B【解析】A．根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的分子式為C9H8O4，故A說(shuō)法正確；B．該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵和酚羥基，1mol碳碳雙鍵能與1mol溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的存在，使得鄰位和對(duì)位上的H容易被取代，因此1mol該有機(jī)物與3mol溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，即1mol該有機(jī)物共與4mol溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，故B說(shuō)法錯(cuò)誤；C．苯的空間構(gòu)型為平面正六邊形，乙烯空間構(gòu)型為平面結(jié)構(gòu)，因此該有機(jī)物中碳原子可能共面，故C說(shuō)法正確；D．該有機(jī)物中含有羧基，能與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)生成二氧化碳，故D說(shuō)法正確；答案為B。4．（2021·江西·浮梁縣第一中學(xué)高二階段練習(xí)）雌二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說(shuō)法不正確的是A．能與Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)B．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】A【解析】A.由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酚羥基和醇羥基，故能與Na、NaOH溶液，但不含羧基，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.該有機(jī)物中含有苯環(huán)，故能發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基且鄰位上有H，故能發(fā)生取代反應(yīng)，含有醇羥基且鄰碳上有H，故能發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，B正確；C.由于該分子中含有多個(gè)sp3雜化的碳原子，且該碳原子連有多個(gè)碳原子，故該分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，C正確；D.由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酚羥基，故可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；故答案為：A。5．（2021·廣東荔灣·高二期末）環(huán)己烯是重要的化工原料。其實(shí)驗(yàn)室制備與提純流程如下：可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下：名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量密度/()沸點(diǎn)/℃溶解性環(huán)己醇1000.96161能溶于水環(huán)己烯820.8183難溶于水回答下列問(wèn)題：(1)原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì)，檢驗(yàn)試劑為_(kāi)__________，現(xiàn)象為_(kāi)__________。(2)操作1的裝置如圖所示(加熱和夾持裝置已略去)。①燒瓶A中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為_(kāi)__________，濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化劑，選擇而不用濃硫酸的優(yōu)點(diǎn)為_(kāi)__________(任答一點(diǎn)即可)。②加熱過(guò)程中，溫度控制在90℃以下，蒸餾溫度不宜過(guò)高的原因是___________。(3)下列儀器中，操作2需使用的有___________(填字母)。(4)蒸餾操作的正確順序?yàn)開(kāi)__________(填序號(hào))。①加熱②安裝裝置，加入待蒸餾的物質(zhì)