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第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(3)課前練習(xí):某有機(jī)物的分子式的確定:①測定實驗式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是()。
②確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為(),分子式為()。C4H10O74C4H10O三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式?1、紅外光譜(IR)(1)原理:不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。(2)作用:通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)C—O—CC=O不對稱CH3例1、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3COOCH3練習(xí)2、有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式
C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜(HNMR)(1)原理:處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)作用:通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目=氫原子類型不同吸收峰的面積(強(qiáng)度)之比=不同氫原子的個數(shù)之比例1:某有機(jī)物分子的核磁共振氫譜如下圖所示:你能確定該有機(jī)物分子中氫原子的種類及其數(shù)目比是多少嗎?解析:該有機(jī)物的核磁共振氫譜中有3個吸收峰,峰面積之比為1∶2∶3,所以有機(jī)物分子中有3種氫原子,且數(shù)目之比為1∶2∶3。答案:3種氫原子,數(shù)目之比為1∶2∶3。氫原子類型=吸收峰數(shù)目=3氫原子類型=吸收峰數(shù)目=1不同氫原子的個數(shù)之比=不同吸收峰的面積之比=2∶1∶3只有一種類型的氫原子例3、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果,其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是()AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A例4:某有機(jī)物X的分子式為C2H6O,其紅外光譜和核磁共振氫譜如下:你能確定X的結(jié)構(gòu)嗎?分析:由X的紅外光譜確定X分子結(jié)構(gòu)中存在C—H鍵、C—O鍵、O—H鍵.由X的核磁共振氫譜確定X分子結(jié)構(gòu)中有三種不同類型的氫原子,且強(qiáng)度比為1∶2∶3.故X的分子結(jié)構(gòu)為:CH3CH2OH.答案:CH3CH2OH圖譜題解題建議:1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)(簡)式后,再與譜圖提供信息對
照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別
是否吻合。C
4、未知物A的實驗式為C2H6O,其紅外光譜圖如圖(a),
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