烴的含氧衍生物單元測(cè)試一、選擇題1．(2022·河北省唐山市開(kāi)灤二中期中)按官能團(tuán)分類，下列說(shuō)法正確的是()解析：考查對(duì)有機(jī)物的分類的判斷。A.該物質(zhì)為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯(cuò)誤；B.苯甲酸分子中含有羧基官能團(tuán)，所以屬于羧酸，正確；C.該物質(zhì)中含有羰基，不含醛基，所以不屬于醛類，錯(cuò)誤；D.羥基與苯環(huán)直接相連的烴的衍生物為酚類，而該物質(zhì)中羥基與鏈烴基相連，所以屬于醇類，錯(cuò)誤，答案選B。答案：B2．(2022屆湖北省老河口市第一中學(xué)高三上學(xué)期期中)下列說(shuō)法正確的是()A．羧基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B．含有羥基的化合物屬于醇類C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類解析：考查醇與酚的區(qū)別。A.羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類，A項(xiàng)正確；B.含有羥基的化合物不一定屬于醇類，如與苯環(huán)上的碳原子直接相連屬于酚，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.酚具有弱酸性而醇則沒(méi)有弱酸性，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.苯環(huán)可通過(guò)鏈烴基再與羥基相連則形成醇類，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。答案：A3．(2022屆浙江省溫州市高三上學(xué)期聯(lián)考)下列用水能鑒別的一組物質(zhì)是()A．乙酸乙酯、甘油、硝基苯B．乙醇、甘油、四氯化碳C．乙酸乙酯、苯、乙醇D．苯、四氯化碳、硝基苯解析：考查有機(jī)物的鑒別等知識(shí)。A.乙酸乙酯不溶于水，且密度小于水，浮在水面，出現(xiàn)分層，甘油溶于水，不出現(xiàn)分層，硝基苯是不溶于水的液體，且密度大于水，在水的下層，可以鑒別，故正確；B.乙醇、甘油都溶于水，不出現(xiàn)分層，無(wú)法區(qū)分，故錯(cuò)誤；C.乙酸乙酯、苯都不溶于水，且密度都小于水，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤；D.四氯化碳、硝基苯是不溶于水的液體，且密度大于水，都出現(xiàn)分層，且都在水的下層，因此無(wú)法鑒別，故錯(cuò)誤。答案：A4．(2022·廣東省肇慶市期末)分子式為C9H12O的有機(jī)物，有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)烴基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有()A．2種 B．4種C．5種 D．6種解析：考查同分異構(gòu)體判斷。分子式為C9H12O的有機(jī)物，有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)—C3H7，屬于酚類，則羥基直接和苯環(huán)相連，—C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，即正丙基和異丙基，分別連在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)三個(gè)位置，共計(jì)6種，答案選D。答案：D5．(2022屆廣東省珠海市高三9月摸底)若不考慮立體異構(gòu)，則分子式為C4H8O2且為酯的同分異構(gòu)體共()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：考查酯的同分異構(gòu)體的判斷。分子式為C4H8O2且為酯的物質(zhì)可以是甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯四種，所以答案選C。答案：C6．(2022屆河南省八市重點(diǎn)高中高三9月教學(xué)質(zhì)量監(jiān)測(cè))已知飽和酸(A)與足量的乙醇(B)在一定條件下生成酯(C)，若M(C)＝M(A)＋56且A分子比B分子多3個(gè)碳原子，則上述反應(yīng)生成的C最多有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種解析：考查醇和酸的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)。乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量為46，所以酸為二元酸，分子中有5個(gè)碳原子，所以為戊二酸，戊二酸有4種同分異構(gòu)體，所以生成的酯最多有4種結(jié)構(gòu)，選A。答案：A7．(2022·湖南長(zhǎng)沙四縣一市一模)CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是()A．1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOHB．可用金屬Na檢測(cè)上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇C．與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D．咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán)解析：CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為，C項(xiàng)正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案：B8．(2022·江蘇常州重點(diǎn)中學(xué)月考)我國(guó)科研人員以蹄葉橐吾為原料先制得化合物Ⅰ再轉(zhuǎn)化為具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有關(guān)轉(zhuǎn)化如圖所示：下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色B．化合物Ⅰ分子中含有5個(gè)手性碳原子C．化合物Ⅱ在一定條件下能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．檢驗(yàn)化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液解析：化合物Ⅰ分子中含有碳碳雙鍵，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；手性碳原子必須連接4個(gè)不同的基團(tuán)，化合物Ⅰ分子中手性碳原子為(帶*號(hào)的表示手性碳原子)，B正確；化合物Ⅱ分子中含有—Cl、羥基、羰基、碳碳雙鍵、酯基等官能團(tuán)，能發(fā)生取代、消去、加成反應(yīng)，C正確；化合物Ⅰ和化合物Ⅱ分子中都含有碳碳雙鍵，均能與Br2反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案：D9．(2022·貴陽(yáng)期末監(jiān)測(cè))雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)如圖所示)，嚴(yán)重威脅著胎兒和兒童的健康，甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說(shuō)法正確的是()A．該化合物的化學(xué)式為C20H24O2B．該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C．該化合物的所有碳原子處于同一平面D．1mol雙酚A最多可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的掌握情況。A項(xiàng)，有機(jī)物分子式為C21H24O2；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色；C項(xiàng)，連兩個(gè)甲基的碳原子成四個(gè)共價(jià)鍵，不可能共平面；D項(xiàng)，溴取代酚羥基的鄰對(duì)位，消耗2mol溴。答案：B10．(2022·石家莊質(zhì)檢一)下列反應(yīng)中與反應(yīng)＋CH2=CH—Req\o(→,\s\up7(Pd),\s\do5(堿))＋HX屬于相同反應(yīng)類型的是()B.＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O解析：本題考查有機(jī)反應(yīng)類型，考查考生對(duì)有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。題目中方程式為取代反應(yīng)，A項(xiàng)，該反應(yīng)為羰基加成；B項(xiàng)，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)；C項(xiàng)，加氧為氧化反應(yīng)；D項(xiàng)，該反應(yīng)為羰基的加成反應(yīng)。答案：B二、非選擇題11．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過(guò)程，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴ァ緦?shí)驗(yàn)原理】甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，濃硫酸的作用是作________、________?！狙b置設(shè)計(jì)】甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置：請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一套作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，應(yīng)選擇的裝置是________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________?！緦?shí)驗(yàn)步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，并在搖動(dòng)下緩緩加入2mL濃H2SO4；(2)將試管固定在鐵架上；(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液；(4)用酒精燈對(duì)試管①加熱；(5)當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。【問(wèn)題討論】a．步驟(1)裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查_(kāi)________________________________。b．根據(jù)試管②中觀察到的現(xiàn)象，可知乙酸乙酯的物理性質(zhì)有_____________________。c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是____________、____________、____________。d．從試管②中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是________。解析：實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸在濃H2SO4的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。濃H2SO4的作用是催化和吸水。該實(shí)驗(yàn)中由于酒精燈加熱可能使受熱不均勻，若導(dǎo)管插入液面以下有可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象，所以裝置要能防止倒吸。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點(diǎn)都較低，加熱時(shí)都能揮發(fā)出來(lái)，故加熱后在試管②的上層為乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用飽和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在上層得到乙酸乙酯油狀液體，經(jīng)分液漏斗分液即可。答案：【實(shí)驗(yàn)原理】催化劑吸水劑【裝置設(shè)計(jì)】乙防倒吸【問(wèn)題討論】a.裝置的氣密性b.無(wú)色、不溶于水、密度比水小等c．溶解乙醇中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度d．分液12．(2022·貴州遵義聯(lián)考)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子、電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下：已知：①R—CH2—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(高溫))R—CHCl—CH=CH2②R—CH2—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(＋CO、H2))R—CH2CH2CH2CHO(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，A→B的反應(yīng)類型是________，D中官能團(tuán)的名稱是________。(2)寫(xiě)出E→F的反應(yīng)方程式______________________________。(3)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯取代物只有一種，寫(xiě)出E＋H→I的反應(yīng)方程式________________________。(4)H的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出其中能滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，③核磁共振氫譜有四種峰，三個(gè)條件的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。(5)關(guān)于G的說(shuō)法中正確的是________(填序號(hào))。a．1molG可與2molNaHCO3反應(yīng)b．G可發(fā)生消去反應(yīng)c．1molG可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)d．G在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)解析：(1)由E物質(zhì)的分子式及發(fā)生的反應(yīng)可推知E為二元醇，C到D發(fā)生反應(yīng)②，則A中有3個(gè)碳原子，由已知①知A→B發(fā)生取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH—CH3，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C中有羥基，由已知②知D中還有醛基，所以D中含有羥基、醛基。(2)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知E為1,4－丁二醇，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成1,4－丁二醛，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))OHCCH2CH2CHO＋2H2O。(3)由已知信息可推知H中含苯環(huán)，且有2個(gè)羧基，處于對(duì)位，所以H為對(duì)苯二甲酸，E與H發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋nHOCH2CH2CH2CH2OH→＋(2n－1)H2O。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中有羧基；核磁共振氫譜有四種峰，說(shuō)明有4種等效氫，因此該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)G為HOOC—CH2—CH2—COOH,1molG可與2molNaHCO3反應(yīng)，a正確；G不可發(fā)生消去反應(yīng)，b錯(cuò)誤；羧基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，c錯(cuò)誤；由已知①得G在一定條件下與氯氣可發(fā)生取代反應(yīng)，d正確。答案：(1)CH2=CH—CH3取代反應(yīng)羥基、醛基(2)HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))OHCCH2CH2CHO＋2H2O(3)＋nHOCH2CH2CH2CH2OH→＋(2n－1)H2O(4)(5)ad13．(2022·北京西城模擬)鈴蘭醛具有甜潤(rùn)的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明)：已知：ⅰ.R1—CHO＋R2—CH2—CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))＋H2O請(qǐng)回答：(1)由A生成B的反應(yīng)類型是________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(3)生成E的化學(xué)方程式是______________________________。(4)F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(5)下列有關(guān)G的敘述中，不正確的是________(填字母)。a．G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子b．G能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)c．1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)(6)由H生成鈴蘭醛的化學(xué)方程式是________。(7)F向G轉(zhuǎn)化的過(guò)程中，常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。解析：分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可判斷A為，與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B：；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對(duì)位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無(wú)H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)：＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O，得到E：；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷其中有—CHO，故F為；根據(jù)已知i，與丙醛反應(yīng)得到G：，G分子中有6種不同化