有機合成

（第二課時）過去的有機化學改變了你我的生活

當今的有機化學將不可能變成可能

明天的有機化學與時俱進、生機勃勃，充滿理想、創(chuàng)新、精彩、機遇與成功講解：陶清平老師系統(tǒng)認知

逆向合成分析法示意圖基礎原料目標化合物1990獲諾貝爾化學獎——科里例1：草酸二乙酯為無色油狀液體，有芳香氣味。主要用于醫(yī)藥工業(yè)中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等藥物的中間體。其結構為：O＝C－O－C2H5O＝C－O－C2H5請運用所學知識合成草酸二乙酯。畫出合成路線圖。

【典例精析】（原料庫：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、甲苯。）

H2O，催，?Cl2NaOHCu，O2O2

濃硫酸分析過程：合成路線：????催?例2：苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中,它具有殺滅虱、蚤的作用且不刺激皮膚，可用于治療癤瘡。苯甲酸苯甲酯的結構為:請運用所學知識合成苯甲酸苯甲酯，寫出合成路線。

【典例精析】（原料庫：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、甲苯。）

方案一方案二方案三學生設計的合理方案：思考與討論：你認為上述方案中哪個最合理？為什么？學生設計最佳合成路線：工業(yè)實際生產合成路線：總結反思：在設計合成路線時應遵循什么原則？

“綠色合成”原則步驟：盡可能少，這樣產率高。路線：提高原子利用率。操作：簡單、條件溫和、易于實現(xiàn)。原料：要廉價、易得、低毒、低污染。

思考與討論：P66學與問ABC930%817%856%900%合成步驟：盡可能少（產率高）總產率？——多步反應一次計算

=930%×817%×900%×856%=5854%例3：苯佐卡因學名：氨苯甲酸乙酯?？勺鳛榫植柯樽硭?，可使疼痛感減輕。苯佐卡因軟膏用于表皮輕度燙傷、燒傷。請從原料庫中挑選合適原料合成苯佐卡因。（原料庫：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、

苯、甲苯。）苯佐卡因的結構資料卡片：1、2、苯環(huán)上的甲基是鄰對位定位基團，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團。

【典例精析】+分析過程:思考：官能團引入順序有何要求？

氧化硝化還原2、苯環(huán)上的甲基是鄰對位定位基團，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團。？

要求：保護氨基，防止被氧化。正確合成路線：

注意：1當在苯環(huán)上引入官能團時，要遵守苯環(huán)上的定位原則。苯環(huán)上的甲基、—OH是鄰對位定位基團，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團。2當引入多個官能團時，要合理考慮官能團的引入順序。后面引入的官能團不能影響前面引入的官能團，必要時要考慮官能團的保護。例4：工業(yè)上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），生產過程如下:請回答：合成路線中反應③和⑥的目的是：CH3HOCOOC2H5官能團的保護：防止酚羥基被氧化。CH3ClCOOC2H5H3COCl2催化劑①CH3I③一定條件下②C2H5OH⑤HI⑥④CH3OHCH3OCH3COOHOCH3

【典例精析】觀察目標分子的結構設計合成路線對不同合成路線進行優(yōu)選核心問題核心問題核心問題目標分子的骨架和官能團綠色合成思想碳骨架的構建和官能團的引入或轉化總結感悟

有機合成路線的設計有機合成方法基礎原料中間體中間體目標化合物3、合成路線的要求：a條件溫和b產率較高c路線較短d原料低廉、低毒、低污染2、逆合成分析法：基礎原料中間體中間體目標化合物1、正向合成分析法e注意官能團的引入順序和苯環(huán)上的定位原則，必要時要考慮官能團的保護

總結感悟由異丁烯合成甲基丙烯酸，合成路線如下：回答下列問題：【練習1】H2C=C-CH3CH3A溴水①B②C催化劑/△③催化劑/△④D濃硫酸△/⑤H2C=C-COOHCH3⑴、反應類型：①⑤⑵、反應②的條件⑶、B生成C的反應方程式加成反應消去反應NaOH水溶液，加熱2HOC(CH3)2CH2OH+O22HOC(CH3)2CHO+2H2O催化劑△如何合成環(huán)乙二酸乙二酯？OCCH2CCH2OOOOCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并寫出各步的反應方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【練習2】【課堂練習3】：合成聚丙烯腈纖維的單體是丙烯腈，它可由以下兩種方法制備法1：CaCO3→CaOCaC2→CH≡CHCH2=CHCN法2：CH2=CH-CH3NH33/2O2CH2=CH-CN3H2O分析以上兩種方法，以下說法正確的是①法2比法1的反應步驟少，能源消耗低，成本低②法2比法1的原料豐富，工藝簡單③法2比法1降低了有毒氣體的使用，減少了污染④法2需要的反應溫度高，耗能大A①②③B①③④C②③④D①②③④催化劑425～510℃→A高溫→CHCN→以CH3CH2OH、H218O、O2等為原料，其它無機物和條件任選，合成CH3CO18OCH2CH3。解析：用逆向思維方法分析：①CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O②CH2=CH2+H218OCH3CH218OH③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④2CH3CHO+O22CH3