學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精大題沖關(guān)滾動練之九-—有機合成及推斷1．以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示：(1)B和C中含有的官能團名稱分別為________,_________________________。（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________。(3)①③的反應(yīng)類型分別為________反應(yīng)和________反應(yīng)。（4)寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________.(5)寫出反應(yīng)②和④的化學方程式:②_____________________________________________________________________；④_____________________________________________________________________。(6）寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學方程式:_______________________________________________________________________。答案(1)醛基酯基（2)ClCH2CH2Cl(3）加成取代（4）CH3OCH3(5）2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu），\s\do5(△)）2CH3CHO＋2H2O2CH3COOH＋HOCH2-CH2OHeq\o（，\s\up7（濃H2SO4),\s\do5(△））CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O(6）CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o（→,\s\up7（△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O解析根據(jù)題給的合成路線，可知A為ClCH2CH2Cl，B為CH3CHO，C為CH3COOCH2CH2OOCCH3.(1)B的官能團名稱為醛基,C的官能團名稱為酯基.(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl。（3）①為乙烯與水的加成反應(yīng)；③為鹵代烴的水解反應(yīng),屬取代反應(yīng).(4）乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。（5）②為乙醇的催化氧化，化學方程式為2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5（△)）2CH3CHO＋2H2O;④為乙酸與乙二醇的酯化反應(yīng)，化學方程式為2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHeq\o（，\s\up7(濃H2SO4）,\s\do5(△））CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O。(6)B為乙醛,它與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學方程式為CH3CHO＋2Cu(OH）2＋NaOHeq\o（→，\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。2．在新型鋰離子電池中，需要一種有機聚合物作為正負極之間鋰離子遷移的介質(zhì)，該有機聚合物的單體之一（用F表示)的結(jié)構(gòu)簡式為。F的合成方法如下:請回答下列問題：(1）反應(yīng)①⑤的反應(yīng)類型分別為________________、________________.(2）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。(3)寫出含有—OH和—COOH的D的同分異構(gòu)體任意1種的結(jié)構(gòu)簡式：____________。(4）寫出B→C的反應(yīng)方程式：____________________________________________.（5)寫出E→F的反應(yīng)方程式：_____________________________________________。答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(2)（3)(寫出任意1種即可）(4)＋O2eq\o（→,\s\up7(Cu），\s\do5（△))＋2H2O（5）＋eq\o（→，\s\up7(催化劑))解析本題考查有機合成，涉及反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體的書寫等知識。由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A:，A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B：，B在銅作催化劑的條件下被氧化生成C：，C再進一步氧化得到D:，D在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E：,E與反應(yīng)可得F:。3．奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1.（1）A的分子式為______________________________________________________。已知：①ROH＋HBr(氫溴酸)eq\o(→,\s\up7(△））RBr＋H2O②eq\o(→，\s\up7(HIO4）,\s\do5（△))RCHO＋R′CHOA中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下:(2）寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型：A→E________________、E→F________________。（3)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A____________、C____________、F____________。（4）寫出B→D反應(yīng)的化學方程式：______________________________________。（5）在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:________________________.A→G的反應(yīng)類型為____________。答案（1)C4H8O2(2）取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)CH3CHO(4）eq\o(,\s\up7（濃硫酸)，\s\do5（△)）＋2H2O（5）氧化反應(yīng)4．A是一種天然香料，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知:Ⅰ.常溫下G為氣體；Ⅱ。I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳，J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰，且峰面積之比為1∶3;Ⅲ.MC＝90、ME＝118、MF＝146;Ⅳ.①、②的反應(yīng)類型相同，③、④的反應(yīng)類型相同.請回答下列問題。（1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，C的名稱為__________。(2）I的結(jié)構(gòu)簡式為________________，I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是________________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。(3)寫出下列反應(yīng)的化學方程式：②_____________________________________________________________________，④_____________________________________________________________________。答案(1）乙二酸(2)（3）＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7（濃硫酸），\s\do5（△）)＋2H2O3CH3CHOeq\o（→,\s\up7（催化劑),\s\do5（△)）解析香料一般為酯類化合物,水解得到羧酸和醇，醇在銅作催化劑的條件下被氧化得到醛,常溫下G為氣體,含氧衍生物為氣體的只有甲醛，從而確定B為甲醇,由E、C的相對分子質(zhì)量的差值確定C為二元羧酸,根據(jù)C的相對分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇，根據(jù)信息Ⅱ可確定I、J的結(jié)構(gòu).5．高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途,M的結(jié)構(gòu)簡式為。工業(yè)上合成M的過程可表示如下。已知：A完全燃燒只生成CO2和H2O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數(shù)之比為3∶1，它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)并產(chǎn)生無色氣體.(1)A中含有的官能團的名稱是____________。(2)下列說法正確的是__________（填字母序號）.a．工業(yè)上，B主要通過石油分餾獲得b．C的同分異構(gòu)體有2種（不包括C)c．D在水中的溶解性很大，遇新制Cu（OH)2懸濁液,溶液呈絳藍色d．E→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)(3)寫出反應(yīng)A＋D＋H3PO4→E的化學方程式：__________________________,其反應(yīng)類型是____________。（4)F是A的一種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示其分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,且存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。eq\x（F）eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2＋NaOH/△)，\s\do5(①））eq\o(→，\s\up7(H3O＋/△）,\s\do5(②）)eq\x（H）eq\o（→,\s\up7(＋D），\s\do5(③))高分子化合物NF、N的結(jié)構(gòu)簡式為F：__________，N：__________。寫出反應(yīng)①的化學方程式_____________________________________________________。答案（1）碳碳雙鍵、羧基(2)c(3)＋＋eq\o（→,\s\up7(一定條件）)＋2H2O酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）(4）OHC—CH2—CH2—CHO或（或其他合理答案）OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH）2＋2NaOHeq\o(→，\s\up7(△)）NaOOC-CH2—CH2-COONa＋2Cu2O↓＋6H2O解析(1）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，合成E的反應(yīng)物為、和H3PO4，由于A與Na或Na2CO3都能反應(yīng),則A為，含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基.（2)B為丙烯，主要通過石油的裂解獲得，a錯；C的同分異構(gòu)體有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3，共3種,b錯;E→M的反應(yīng)為加聚反應(yīng),d錯。（4）根據(jù)F能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),則含有醛基，又F含有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則其結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CH2—CH2—CHO，H為HOOC—CH2—CH2—COOH，N為H和D的縮聚產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)①為F的氧化反應(yīng)，化學方程式為OHC-CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7（△)）NaOOC—CH2—CH2-COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。6．聚三溴代苯乙烯()是性能優(yōu)良的阻燃劑，其兩種合成工藝如下圖所示。（1)D是高分子化合物,寫出D的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。(2)寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________。(3)寫出B→C的化學方程式______________________________________________.(4)設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是_____________________________________________。答案（1）（2）(3)＋NaOHeq\o（→，\s\up7（醇），\s\do5(△))＋NaBr＋H2O(或＋NaOHeq\o（→，\s\up7（醇）,\s\do5（△)）＋NaBr＋H2O）（4）保護碳碳雙鍵7．請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應(yīng)放出H2;F為烴。請回答：(1）B的分子式為______________.（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）__________________________________________.a．氧化反應(yīng) b．聚合反應(yīng)c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng)e．與Br2加成反應(yīng)（3)寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型:D→E________________、E→F__________________.（4）F的分子式為________.化合物H是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：_____________________________________________________________________________________________________________________________。(5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：_____________________________________________________________________、C：_____________________________________________________________________；F的名稱：______________________________________________________________.(6)寫出E→D的化學方程式:___________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C10H18O(2）be（3）取代反應(yīng)消去反應(yīng)（4)C5H10CH2=CHCH2CH3、、、CH2=C（CH3）2(5）(CH3)2CHC