課時跟蹤檢測（五十一）羧酸羧酸衍生物一、選擇題1．下列物質不能水解的是()2．下列有關油脂的說法不正確的是()A．油脂在堿性條件下可制取肥皂B．為防止油脂在空氣中變質，可在食用油中加一些抗氧化劑C．油脂易溶于有機溶劑，食品工業(yè)中，可用有機溶劑提取植物種子中的油D．可在酸性條件下，通過油脂的水解反應生產甘油和氨基酸3．(2022·河北等級考)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法不正確的是()A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發(fā)生取代反應和加成反應C．可與金屬鈉反應放出H24．有機物是一種重要的藥物中間體，下列關于該有機物的說法正確的是()A．該有機物分子中含有羧基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團B．該有機物苯環(huán)上的一氯代物有6種C．該有機物不含手性碳原子D．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應時消耗2molNaOH5．(2021·全國乙卷)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO26．借助下表提供的信息，實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是()物質乙酸1－丁醇乙酸丁酯沸點/℃117.9117.2126.3A．用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液B．使用濃硫酸作催化劑C．采用水浴加熱D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率7．(2022·海南等級考改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如圖，下列有關該化合物說法正確的是()A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4種官能團C．分子中含有4個手性碳原子D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應8.我國科學家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號為ICM－101的高能量密度材料。合成該高能物質的主要原料為草酰二肼，結構簡式如圖所示。下列有關草酰二肼的說法正確的是()A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應制備B．不能發(fā)生水解反應C．與聯二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構體D．分子中最多有12個原子處于同一平面9.頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應極小，因而廣泛適用于敏感細菌所致的多種疾病的治療。已知酰胺基()可以在酸或堿存在并加熱的條件下水解。下列說法正確的是()A．頭孢羥氨芐在酸性和堿性條件下水解的產物相同B．頭孢羥氨芐在一定條件下可與C2H5OH發(fā)生反應，故服用頭孢羥氨芐后不宜飲酒C．一定條件下，1mol頭孢羥氨芐最多消耗3molH2D．頭孢羥氨芐不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色10．尼氟滅酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛和消腫作用，療效顯著。一種合成尼氟滅酸的方法如圖，已知的化學性質與苯相似。下列說法錯誤的是()A．一定條件下1mol甲與足量NaOH溶液反應最多消耗3molNaOHB．乙的分子式為C7H6NF3C．尼氟滅酸中氮原子均為sp3雜化D．尼氟滅酸可以與酸反應生成鹽二、非選擇題11．許多有機化合物具有酸堿性。完成下列填空：(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：________________。苯胺()具有____(填“酸性”“堿性”或“中性”)。(2)常常利用物質的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質，其分離方案如圖：已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。A、B、C分別是______、_____、______；上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入______。(3)欲將，則應加入______。12．(2022·北京等級考·節(jié)選)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。(1)A可發(fā)生銀鏡反應，其官能團為_____。(2)B無支鏈，B的名稱為_______；B的一種同分異構體中只有一種環(huán)境氫，其結構簡式為______。(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為________________________________________________。(4)G中有乙基，則G的結構簡式為______。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質量為571，J的相對分子質量為193。則碘番酸的結構簡式為______。13．β－內酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物Ⅶ的合成路線及其開環(huán)反應如下(一些反應條件未標出)：已知：化學性質相似。(1)由Ⅰ→Ⅱ的反應類型為_______，Ⅱ的名稱為________，其含氧官能團的名稱為___。(2)Ⅲ與NaOH溶液反應的化學方程式為______________________________________。(3)Ⅲ的同分異構體中含有苯環(huán)結構的有___種(不計Ⅲ)，其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為______________。(4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率為100%,則Ⅴ的結構簡式為______。(5)等物質的量的CH3OH和Ⅶ開環(huán)反應的產物Ⅷ(含酯基)的結構簡式為_____。(6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元環(huán)成環(huán)方式，寫出以Ⅳ的同系物和苯甲醇為原料合成的反應路線。課時跟蹤檢測（五十一）羧酸羧酸衍生物一、選擇題1．下列物質不能水解的是()答案：A2．下列有關油脂的說法不正確的是()A．油脂在堿性條件下可制取肥皂B．為防止油脂在空氣中變質，可在食用油中加一些抗氧化劑C．油脂易溶于有機溶劑，食品工業(yè)中，可用有機溶劑提取植物種子中的油D．可在酸性條件下，通過油脂的水解反應生產甘油和氨基酸解析：選D油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，高級脂肪酸鹽就是肥皂的主要成分，故油脂在堿性條件下可制取肥皂，A正確；油脂中往往含有碳碳雙鍵，故易被空氣中的氧氣氧化而變質，故為防止油脂在空氣中變質，可在食用油中加一些抗氧化劑，B正確；油脂易溶于有機溶劑，食品工業(yè)中，可用有機溶劑提取植物種子中的油，這種方法就是利用萃取的原理，C正確；可在酸性條件下，通過油脂的水解反應生產甘油和高級脂肪酸，D錯誤。3．(2022·河北等級考)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法不正確的是()A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可發(fā)生取代反應和加成反應C．可與金屬鈉反應放出H2D．分子中含有3種官能團解析：選D由題干有機物的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應，含有羧基和羥基，故能發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，B正確；分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基四種官能團，D錯誤。4．有機物是一種重要的藥物中間體，下列關于該有機物的說法正確的是()A．該有機物分子中含有羧基、酯基、碳碳雙鍵三種官能團B．該有機物苯環(huán)上的一氯代物有6種C．該有機物不含手性碳原子D．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應時消耗2molNaOH解析：選B苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，A項錯誤；該有機物苯環(huán)上的一氯代物有6種，如圖：(數字代表氯原子的位置)所示，B項正確；該有機物分子結構中*標注的碳原子為手性碳原子，如圖：，C項錯誤；1mol該有機物含有1mol羧基和1mol酯基，而該酯基為酚酯基，與足量氫氧化鈉溶液反應時，1mol該酯基可以消耗2molNaOH，故1mol該有機物與足量NaOH溶液反應時消耗3molNaOH溶液，D項錯誤。5．(2021·全國乙卷)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是()A．能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO2解析：選C該有機物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，A錯誤；該有機物分子中含有三種官能團：碳碳雙鍵、羧基、羥基，與乙醇和乙酸的結構都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B錯誤；該有機物分子與的分子式相同、結構不同，故二者互為同分異構體，C正確；1mol該有機物分子中含有1mol羧基，與碳酸鈉反應最多產生0.5molCO2，即22gCO2，D錯誤。6．借助下表提供的信息，實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是()物質乙酸1－丁醇乙酸丁酯沸點/℃117.9117.2126.3A．用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液B．使用濃硫酸作催化劑C．采用水浴加熱D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率解析：選C乙酸丁酯中混有乙酸和1－丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌，不僅中和了乙酸，而且溶解1－丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；濃硫酸在該反應中作催化劑，加快反應的速率，B正確；實驗室制備乙酸丁酯的反應溫度需略高于126.3℃，而水浴的最高溫度為100℃，C錯誤；使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應正向移動，有利于提高反應的產率，D正確。7．(2022·海南等級考改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如圖，下列有關該化合物說法正確的是()A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4種官能團C．分子中含有4個手性碳原子D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應解析：選B根據結構，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤；由結構簡式可知，分子中含有的官能團如圖，其中有兩個酰胺基，共4種官能團，B正確；連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖，共3個，C錯誤；分子中均能與NaOH溶液反應，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應，D錯誤。8.我國科學家在《Nature》雜志發(fā)表論文，合成了一種代號為ICM－101的高能量密度材料。合成該高能物質的主要原料為草酰二肼，結構簡式如圖所示。下列有關草酰二肼的說法正確的是()A．可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)發(fā)生酯化反應制備B．不能發(fā)生水解反應C．與聯二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構體D．分子中最多有12個原子處于同一平面解析：選C草酰二肼中不含酯基，草酸與肼發(fā)生取代反應生成草酰二肼和H2O，選項A錯誤；草酰二肼中含，能發(fā)生水解反應，選項B錯誤；草酰二肼和聯二脲的分子式都是C2H6N4O2，兩者結構不同，互為同分異構體，選項C正確；草酰二肼中C原子都為sp2雜化，N原子都為sp3雜化，聯想HCHO和NH3的結構，單鍵可以旋轉，草酰二肼分子中最多有如圖所示的10個原子處于同一平面上，選項D錯誤。9.頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應極小，因而廣泛適用于敏感細菌所致的多種疾病的治療。已知酰胺基()可以在酸或堿存在并加熱的條件下水解。下列說法正確的是()A．頭孢羥氨芐在酸性和堿性條件下水解的產物相同B．頭孢羥氨芐在一定條件下可與C2H5OH發(fā)生反應，故服用頭孢羥氨芐后不宜飲酒C．一定條件下，1mol頭孢羥氨芐最多消耗3molH2D．頭孢羥氨芐不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：選B頭孢羥氨芐含有酰胺基，含有酰胺基的物質在酸性條件下水解生成羧酸等物質，在堿性條件下水解生成羧酸鹽等物質，產物不相同，故A錯誤；根據頭孢羥氨芐的結構簡式，可知頭孢羥氨芐的結構中含有羧基，一定條件下能與C2H5OH發(fā)生反應，故B正確；頭孢羥氨芐中只有苯環(huán)、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應，故一定條件下1mol頭孢羥氨芐最多消耗4molH2，故C錯誤；頭孢羥氨芐中含有酚羥基和碳碳雙鍵，酚羥基和碳碳雙鍵均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使其褪色，故D錯誤。10．尼氟滅酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛和消腫作用，療效顯著。一種合成尼氟滅酸的方法如圖，已知的化學性質與苯相似。下列說法錯誤的是()A．一定條件下1mol甲與足量NaOH溶液反應最多消耗3molNaOHB．乙的分子式為C7H6NF3C．尼氟滅酸中氮原子均為sp3雜化D．尼氟滅酸可以與酸反應生成鹽解析：選C的化學性質與苯相似，甲中可按照苯環(huán)處理，羧基、氯原子、氯原子水解生成的酚羥基均可消耗NaOH，一定條件下1mol甲與足量NaOH溶液反應最多消耗3molNaOH，A項正確；結合乙的結構簡式，可知乙的分子式為C7H6NF3，B項正確；尼氟滅酸分子中N有sp2和sp3兩種雜化，C項錯誤；尼氟滅酸含有與酸可以生成鹽，D項正確。二、非選擇題11．許多有機化合物具有酸堿性。完成下列填空：(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：________________。苯胺()具有____(填“酸性”“堿性”或“中性”)。(2)常常利用物質的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質，其分離方案如圖：已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。A、B、C分別是______、_____、______；上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入______。(3)欲將，則應加入______。解析：(1)根據羥基氫原子的活潑性可知，酸性由強到弱的順序為苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；氨基是堿性基團，因此苯胺具有堿性。(2)根據分離方案，混合液中加入A和有機溶劑、分液后兩種物質轉化進入水層，兩種物質進入有機層，結合苯甲醇和苯胺與堿液均不反應，苯酚和苯甲酸具有酸性，能與堿反應，因此首先利用NaOH溶液或Na2CO3溶液將四種物質分為兩組，即A為NaOH或Na2CO3溶液；有機溶劑萃取后水層是苯甲酸鈉和苯酚鈉的混合液，而有機層是苯甲醇和苯胺的混合液；根據酸性強弱順序可知，向水層苯酚鈉和苯甲酸鈉的混合液中通入CO2可將苯酚鈉轉化為苯酚，則B是CO2，物質2是苯酚，鹽酸的酸性強于苯甲酸，向苯甲酸鈉的溶液中加入鹽酸可以生成苯甲酸，則物質1是苯甲酸；有機層中的苯胺具有堿性，因此在有機層中加入鹽酸將苯胺轉化為鹽與苯甲醇分離，則C是鹽酸，物質4是苯甲醇，苯胺形成的鹽再與氫氧化鈉反應又轉化為苯胺，即物質3是苯胺；若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則加入的物質只與苯甲酸反應，因為酸性：苯甲酸＞碳酸＞苯酚，所以加入NaHCO3溶液即可實現僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開。(3)轉化時不能生成酚羥基，因此不能加入酸；醇羥基顯中性，因此可以利用醇鈉與水反應可轉化為醇羥基，則應加入H2O。答案：(1)苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇堿性(2)NaOH溶液或Na2CO3溶液CO2鹽酸NaHCO3溶液(3)H2O12．(2022·北京等級考·節(jié)選)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。(1)A可發(fā)生銀鏡反應，其官能團為_____。(2)B無支鏈，B的名稱為_______；B的一種同分異構體中只有一種環(huán)境氫，其結構簡式為______。(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式為________________________________________________。(4)G中有乙基，則G的結構簡式為______。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原子上，碘番酸的相對分子質量為571，J的相對分子質量為193。則碘番酸的結構簡式為______。解析：由題給信息和有機物的轉化關系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應生成D，在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與D反應生成CH3CH2CH2COOH和G，則G為；G在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應后，調節(jié)溶液pH生成J，J與氯化碘發(fā)生取代反應生成碘番酸，則碘番酸的結構簡式為。(1)A的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，官能團為醛基；(2)無支鏈的B的結構簡式為CH3CH2CH2COOH，名稱為丁酸，丁酸的同分異構體中只有一種環(huán)境氫說明同分異構體分子的結構對稱，分子中含有2個醚鍵和1個六元環(huán)，結構簡式為；(3)E→F反應的化學方程式為(5)相對分子質量為571的碘番酸的結構簡式為。答案：(1)醛基13．β－內酰胺類藥物是一類用途廣泛的抗生素藥物，其中一種藥物Ⅶ的合成路線及其開環(huán)反應如下(一些反應條件未標出