第二節(jié)乙醇和乙酸基本營養(yǎng)物質(zhì)[目標(biāo)導(dǎo)航]課標(biāo)要求核心素養(yǎng)1.了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。3.掌握常見有機(jī)反應(yīng)類型。1.宏觀辨識與微觀探析：能從乙醇、乙酸的微觀結(jié)構(gòu)出發(fā)，利用官能團(tuán)解釋乙醇、乙酸的化學(xué)性質(zhì)和能從官能團(tuán)的角度認(rèn)識糖類、油脂及蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：通過探究乙醇、乙酸化學(xué)性質(zhì)的實驗，學(xué)會組裝實驗儀器，與同學(xué)合作完成實驗操作，并能運(yùn)用多種恰當(dāng)方式收集實驗證據(jù)，基于證據(jù)推斷概括乙醇、乙酸的性質(zhì)。能對糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)性質(zhì)提出可能假設(shè)，并設(shè)計實驗進(jìn)行探究。（續(xù)表）課標(biāo)要求核心素養(yǎng)4.能列舉油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，并結(jié)合這些物質(zhì)的主要性質(zhì)進(jìn)行簡單說明。3.變化觀念與平衡思想：通過對乙醇和乙酸等典型代表物的學(xué)習(xí)，體會有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)反應(yīng)在反應(yīng)條件、反應(yīng)試劑及反應(yīng)產(chǎn)物等方面的差異，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”“性質(zhì)決定用途”等學(xué)科觀念。4.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：通過對乙醇和乙酸性質(zhì)與用途的分析，體驗有機(jī)化合物在能源、材料領(lǐng)域中的應(yīng)用價值及有機(jī)化學(xué)對人類社會發(fā)展做出的巨大貢獻(xiàn)。認(rèn)識糖類、油脂及蛋白質(zhì)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用及對生命體的重要性，形成節(jié)約資源，保護(hù)環(huán)境持續(xù)發(fā)展的意識。[自主測評]1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。(1)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH，說明乙醇分子中共有兩種氫原子。()(2)CH3CH2OH在Cu做催化劑的條件下被O2

氧化為乙酸。((

)(3)醫(yī)療上用體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液做消毒劑、殺菌劑。

)(4)酯化反應(yīng)實驗中，長導(dǎo)管應(yīng)插入Na2CO3

溶液中。()(5)蛋白酶既可以催化蛋白質(zhì)水解，也可以催化淀粉水解。(

)(6)可以用纖維素與乙酸在一定條件下反應(yīng)來制取纖維素乙酸酯，說明纖維素的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基。()答案：(1)×錯因：乙醇分子中有三種氫原子，其中烴基上的氫原子有兩種，羥基上有一種。錯因：CH3CH2OH在Cu做催化劑的加熱條件下生成

(2)×乙醛。

(3)×的溶液。

(4)× (5)×錯因：做消毒劑、殺菌劑的乙醇溶液為體積分?jǐn)?shù)為75%錯因：為了防止倒吸，長導(dǎo)管口應(yīng)該在液面以上。錯因：酶的催化作用具有專一性，蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)水解，淀粉水解需要淀粉酶。(6)×錯因：用纖維素來制取纖維素乙酸酯，說明纖維素的分子結(jié)構(gòu)中含有羥基，與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸酯。

2.將淀粉水解，并用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗其水解產(chǎn)物的實驗中，要進(jìn)行的主要操作是①加熱；②滴入稀硫酸；③加入新制的氫氧化銅懸濁液；④加入足量的氫氧化鈉溶液。以上各步操

) B.②①④③①D.③④①②①作的先后順序排列正確的是( A.①②③④① C.②④①③①

答案：B

3.為了檢驗淀粉水解的情況，進(jìn)行如圖所示的實驗，試管甲和丙均用60～80℃的水浴加熱5～6min，試管乙不加熱。待試管甲和丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實驗。甲乙丙實驗1：取少量甲中溶液，加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實驗2：取少量乙中溶液，滴加幾滴碘水，溶液變?yōu)樗{(lán)色，但取少量甲中溶液做此實驗時，溶液不變藍(lán)色。實驗3：取少量丙中溶液加入NaOH

溶液調(diào)節(jié)至堿性，再滴加碘水，溶液顏色無明顯變化。下列結(jié)論錯誤的是()

A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行

B.欲檢驗淀粉是否完全水解，最好在冷卻后的水解液中直接加碘

C.欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性，可在水解液中直接加入新制氫氧化銅懸濁液并加熱

D.若用唾液代替稀硫酸，則實驗1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象

答案：C分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)______________________________羥基(—OH)考點(diǎn)一乙醇和乙酸1.乙醇(1)組成和結(jié)構(gòu)C2H6OCH3CH2OH(2)物理性質(zhì)

(1)由于乙醇能與水以任意比互溶，形成恒沸點(diǎn)混合物，所以制無水乙醇不能直接蒸餾，而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2，再加熱蒸餾制得。

(2)利用乙醇的溶解性，實驗室中可以用乙醇洗滌附著在試管壁的苯酚和單質(zhì)碘，醫(yī)療上可用體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精作消毒劑。(3)化學(xué)性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2______________________________2.乙酸CH3COOH羧基(—COOH)(1)組成與結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)考點(diǎn)二酯和酯化反應(yīng)1.酯(1)結(jié)構(gòu)：(R為氫原子或烴基，R′一定是烴基)

(2)酯的性質(zhì) ①物理性質(zhì)：酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的油狀液體。 ②化學(xué)性質(zhì)：乙酸乙酯在酸或堿存在的條件下與水發(fā)生水解反應(yīng)。a.CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHb.CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH2.酯化反應(yīng)實驗(1)實驗試劑：乙醇、乙酸、濃H2SO4。(2)實驗裝置(如圖所示)(3)注意事項①試劑的加入順序：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。②濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。③要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。④防暴沸的方法：盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜約45°，試管內(nèi)加入少量碎瓷片。⑤長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼冷凝回流。

⑥飽和Na2CO3

溶液的作用：吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸，同時減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀察產(chǎn)物的生成。⑦防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3

溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。⑧不能用NaOH

溶液代替Na2CO3

溶液，因為NaOH

溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解。⑨提高產(chǎn)率采取的措施(該反應(yīng)為可逆反應(yīng))。a.用濃H2SO4

吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動；b.加熱將酯蒸出；c.可適當(dāng)增加乙醇的量，并添加冷凝回流裝置。有機(jī)物元素組成代表物代表物分子水溶性糖類單糖C、H、O葡萄糖、果糖________________二糖麥芽糖、蔗糖______________________多糖淀粉、纖維素__________—油脂油C、H、O植物油不飽和高級脂 肪酸甘油酯______脂肪動物脂肪飽和高級脂肪 酸甘油酯______蛋白質(zhì)______________、S、P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成 的高分子—C12H22O11易溶考點(diǎn)三糖類、油脂、蛋白質(zhì)1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成C6H12O6易溶(C6H10O5)n不溶C、H、O、N不溶有機(jī)物特征反應(yīng)水解反應(yīng)糖類葡萄糖葡萄糖有銀鏡產(chǎn)生葡萄糖生成色沉淀—蔗糖—產(chǎn)物為____________淀粉遇碘單質(zhì)(I2)變藍(lán)色產(chǎn)物為________2.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)葡萄糖與果糖葡萄糖有機(jī)物特征反應(yīng)水解反應(yīng)油脂—酸性條件下：產(chǎn)物為_____________________；堿性條件下(皂化反應(yīng))：產(chǎn)物為________、高級脂肪酸鹽蛋白質(zhì)①遇濃硝酸變黃色②灼燒有__________氣味生成氨基酸（續(xù)表）甘油、高級脂肪酸甘油燒焦羽毛3.糖類、油脂、蛋白質(zhì)的用途

(1)糖類物質(zhì)是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是動植物所需能量的重要來源；葡萄糖是重要的工業(yè)原料，主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等；纖維素可用于造紙，制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、黏膠纖維等。

(2)油脂提供人體所需要的能量，等質(zhì)量的糖類、油脂、蛋白質(zhì)完全氧化時，油脂放出的熱量最多。油脂用于生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。(3)蛋白質(zhì)是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)，且在工業(yè)上有很多用途?？枷?乙醇、乙酸的性質(zhì)及遷移應(yīng)用1.(2021年全國乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

解析：該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A錯誤；同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子式相差1個或n個CH2的有機(jī)物，該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，而且與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，B錯誤；該物質(zhì)的分子式為C10H18O3，的分子式也是C10H18O3，二者的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確；該物質(zhì)只含有一個羧基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mol(即22g)二氧化碳，D錯誤。答案：C2.(2022年湛江一模)由C、H、O三種元素組成的某化合物X)的球棍模型如圖所示。下列說法不正確的是( A.屬于羧酸

B.分子式為C5H8O2

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

D.可與NaOH

溶液發(fā)生反應(yīng)解析：由該有機(jī)物的球棍模型可知，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH==CH2，屬于酯類，其分子式為C5H8O2，A錯誤，B正確；含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；含有酯基，能與NaOH

溶液發(fā)生堿性水解，D正確。答案：A[方法技巧]①比較乙酸、水、乙醇和碳酸分子中羥基氫的活潑性物質(zhì)乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHH—OHC2H5OH遇紫色石蕊試液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)(續(xù)表)物質(zhì)乙酸水乙醇碳酸與NaOH溶液反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH

②基于乙醇的化學(xué)性質(zhì)推測其他醇類的化學(xué)性質(zhì)：與金屬鈉的反應(yīng)，與O2

發(fā)生催化氧化反應(yīng)，與酸發(fā)生酯化反應(yīng)等。

③基于乙酸的化學(xué)性質(zhì)推測其他羧酸的化學(xué)性質(zhì)：具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng)等。

考向2基本營養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)及應(yīng)用

3.(2021年遼寧卷)《天工開物》中記載：“凡烏金紙由蘇、杭造成，其紙用東海巨竹膜為質(zhì)。用豆油點(diǎn)燈，閉塞周圍，只留針孔通氣，熏染煙光而成此紙，每紙一張打金箔五十度……”下列說法錯誤的是()A.“烏金紙”的“烏”與豆油不完全燃燒有關(guān)B.“巨竹膜”為造紙的原料，主要成分是纖維素C.豆油的主要成分油脂屬于天然高分子化合物D.打金成箔，說明金具有良好的延展性

解析：“烏金紙”是用豆油點(diǎn)燈，閉塞周圍，只留針孔通氣，熏染煙光而成此紙，故“烏金紙”的“烏”與豆油不完全燃燒有關(guān)，A正確；豆油的主要成分油脂不屬于高分子化合物，C錯誤。答案：C4.(2022年武漢部分重點(diǎn)校聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)化合物的說法正確的是()

A.木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色

B.棉花和蛋白質(zhì)都是高分子化合物，水解產(chǎn)物相同

C.乙烯、乙醇、植物油均能使酸性KMnO4

溶液褪色

D.向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的Na2SO4

或CuSO4

溶液均可使蛋白質(zhì)鹽析而分離提純

解析：淀粉遇碘水顯藍(lán)色，而纖維素則不能，A錯誤；棉花的主要成分是纖維素，與蛋白質(zhì)都是高分子化合物，在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，但水解產(chǎn)物不同，B錯誤；乙烯和植物油脂分子中含有C==C鍵，乙醇分子中含有—OH，都能被酸性KMnO4

溶液氧化而使KMnO4

溶液褪色，C正確；濃的Na2SO4

溶液可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而CuSO4

溶液則使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，D錯誤。答案：C

[歸納提升](1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖均互為同分異構(gòu)體，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，其中葡萄糖和麥芽糖屬于還原性糖，都能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2

發(fā)生反應(yīng)。(2)葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖及纖維素分子中都含有—OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)油脂為高級脂肪酸甘油酯，能發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級脂肪酸(鹽)和丙三醇。

(4)蛋白質(zhì)在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線等條件下發(fā)生變性，在銨鹽、鈉鹽、鉀鹽等電解質(zhì)濃溶液中發(fā)生鹽析。

考向3實驗探究糖類的水解及生成物的性質(zhì)

5.(2021年山東卷)某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實驗，并檢驗產(chǎn)物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH

溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL

溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4

溶液。將試管Ⅱ中反應(yīng)液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤有幾處？()A.1B.2C.3D.4

解析：第1處錯誤：利用新制氫氧化銅溶液檢驗蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時，溶液需保持弱堿性，否則作水解催化劑的酸會與氫氧化銅反應(yīng)，導(dǎo)致實驗失敗，題干實驗過程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化；第2處錯誤：NaOH

溶液具有強(qiáng)堿性，不能用玻璃瓶塞，否則NaOH

與玻璃塞中SiO2

反應(yīng)生成具有黏性的Na2SiO3，會導(dǎo)致瓶蓋無法打開，共2處錯誤。答案：B6.某學(xué)生設(shè)計了四種實驗方案，其中方案設(shè)計和結(jié)論都正確的是()水解液 水解液溶液變藍(lán)。結(jié)論：淀粉完全 無紅色沉淀。結(jié)

A.淀粉溶液沒有水解

B.淀粉溶液論：淀粉完全水解C.淀粉溶液水解液中和液有紅色沉淀。結(jié)論：淀粉已水解水解液無現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉沒

D.淀粉溶液有水解解析：方案設(shè)計正確，結(jié)論錯誤，因為當(dāng)?shù)矸鄄糠炙鈺r，殘留的淀粉也會使碘水變藍(lán)色，A錯誤；方案設(shè)計及結(jié)論均錯誤，因為當(dāng)水解液呈酸性時，應(yīng)先加堿中和，否則加入的Cu(OH)2首先與硫酸發(fā)生中和反應(yīng)而無法與葡萄糖作用，B錯誤；方案設(shè)計錯誤，加入銀氨溶液前，應(yīng)先加堿中和，D錯誤。答案：C現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解[歸納提升]

淀粉水解程度的判斷方法(1)實驗流程：(2)實驗現(xiàn)象及結(jié)論：(3)注意問題：①淀粉的檢驗，應(yīng)取水解液加入碘水檢驗，不能取中和液，因為碘能與NaOH

溶液反應(yīng)。

②淀粉、蔗糖的水解實驗是用稀硫酸作催化劑，而銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2

的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行，所以檢驗淀粉或蔗糖的水解產(chǎn)物前應(yīng)先加入NaOH

溶液調(diào)至溶液呈堿性。

1.(2022年全國乙卷)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如圖所示。下列敘述正確的是()A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

解析：化合物1分子中含有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯誤；結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差n個CH2

原子團(tuán)的化合物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，而乙醇屬于醇類，其與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯誤；根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯誤；化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚，D正確。合反應(yīng)形成高分子化合物

答案：D2.(2022年浙江6月選考)下列說法不正確的是()

A.油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆

B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性，可用于浸制動物標(biāo)本

C.天然氣的主要成分是甲烷，是常用的燃料

D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素

解析：油脂的相對分子質(zhì)量雖然較大，但比高分子化合物的相對分子質(zhì)量小得多，油脂不是高分子化合物，A錯誤；福爾馬林是甲醛的水溶液，能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動物標(biāo)本，B正確；天然氣是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生產(chǎn)生活中常用的一種清潔燃料，C正確；我國科學(xué)家合成的結(jié)晶牛胰島素是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)的基本組成單位是氨基酸，D正確。答案：A

3.(2022年湖南卷)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下。下列說法錯誤的是()A.m＝n－1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

解析：根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，則m＝n－1，A正確；聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤