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文檔簡介
第一節(jié)
鹵代烴1.從鹵代烴的官能團及其轉(zhuǎn)化角度,認識鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
的特點和規(guī)律,了解有機反應(yīng)類型與有機化合物分子結(jié)構(gòu)特點之間
的關(guān)系。2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響,基于綠色化學的思想,
摒棄鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品。核心素養(yǎng)發(fā)展目標一、鹵代烴隨堂演練知識落實課時對點練二、取代反應(yīng)消去反應(yīng)內(nèi)容索引三、鹵代烴的化學性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗1.概念與分類一、鹵代烴鹵素單鹵代烴和多鹵代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴2.鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法,與烴類的命名相似。例如:、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷3.物理性質(zhì)高升高大4.幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108(1)鹵代烴是一類特殊的烴(
)(2)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素(
)(3)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的(
)(4)碳原子數(shù)少于4的烴,在常溫下為氣體,溴乙烷中含2個碳原子,所以其在常溫下也是氣體(
)(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗稱,是一類鹵代烴的總稱,會造成“臭氧空洞”(
)(6)鹵代烴在常溫下均為液態(tài)或固態(tài),均不溶于水(
)正誤判斷××√×√×返回實驗裝置
實驗現(xiàn)象①中溶液_____②中有機層厚度減小,直至_____④中有
生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了_____1.取代反應(yīng)(水解反應(yīng))二、取代反應(yīng)消去反應(yīng)分層消失淡黃色沉淀Br-由實驗可知:(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是
,水中的羥基與碳原子形成
,斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學方程式為_____________________
。反應(yīng)類型為
。C—BrC—OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr取代反應(yīng)2.消去反應(yīng)實驗裝置實驗現(xiàn)象
反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后,使酸性KMnO4溶液______________________________________褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實驗可知:(1)1-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應(yīng)后,化學方程式為
。(2)消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中______________
(如H2O、HX等),而生成含
的化合物的反應(yīng)。(3)問題討論:①實驗中盛有水的試管的作用是
,
原因是
。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用
來檢驗丁烯,此時氣體還用先通入水中嗎?
,理由是____________________________
。脫去一個或幾個小分子不飽和鍵為了除去揮發(fā)出來的乙醇乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾丁烯的檢驗溴的四氯化碳溶液不用乙醇與溴不反應(yīng),不會干擾丁烯的檢驗(1)CH3CH2Br是非電解質(zhì),在水中不能電離出Br-(
)(2)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑(
)(3)溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)時,斷裂C—Br和C—H兩種共價鍵(
)(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黃色沉淀生成(
)(5)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇(
)(6)溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取(
)正誤判斷√×√×××1.結(jié)合溴乙烷的結(jié)構(gòu)式
,分析溴乙烷消去反應(yīng)的斷鍵位置。答案溴乙烷分子結(jié)構(gòu)式為
,在強堿的醇溶液中,在a、b.處斷鍵,發(fā)生消去反應(yīng)。兩個碳原子間形成碳碳雙鍵,斷裂的H與Br結(jié)合生成HBr。深度思考2.氯代烴
在NaOH醇溶液中加熱充分反應(yīng)后,可以得到幾種烯烴?答案兩種,只要連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子即可發(fā)生消去反應(yīng)。若兩側(cè)均有氫原子,則兩側(cè)均能發(fā)生消去反應(yīng)。兩種烯烴分別為CH3CH2CH==CHCH3和CH3CH2CH2CH==CH2。歸納總結(jié)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較返回反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2==CH2、NaBr、H2O1.鹵代烴的化學性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))三、鹵代烴的化學性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗反應(yīng)機理:在鹵代烴分子中,由于鹵素原子的電負性比碳原子的大,使C—X的電子向鹵素原子偏移,進而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負電荷(δ-),這樣就形成一個極性較強的共價鍵:Cδ+—Xδ-。因此,鹵代烴在化學反應(yīng)中,C—X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團所取代,生成負離子而離去。R—OH+NaX(2)消去反應(yīng)
。+NaX+H2O2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗流程(2)實驗要點①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對鹵素離子檢驗的干擾,鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。3.制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法:CH4+Cl2
。(2)烯(炔)烴加成鹵素:CH2==CH2+Br2―→
。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫:CH2
==CH2+HCl
。(4)芳香烴取代法:
+Br2
。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時,常用CH2==CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)制取,因為乙烯與氯化氫反應(yīng)產(chǎn)物純凈,易分離、提純。CH3Cl+HClCH2BrCH2BrCH3CH2Cl+HBr4.鹵代烴的用途與危害(1)用途:制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害:含
可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。5.鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴的相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如,氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。氯、溴的氟代烷nCF2==CF2―→
CF2—CF2
四氟乙烯聚四氟乙烯1.下列反應(yīng):(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱,寫出所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:_____________。(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱,寫出所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________。理解應(yīng)用CH2==CHCH3CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH32.根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的名稱是_______,
中官能團名稱是________。環(huán)己烷碳氯鍵解析由合成路線可知,反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),所以A為
,名稱是環(huán)己烷,
的官能團為碳氯鍵。(2)②的反應(yīng)類型是_________。消去反應(yīng)解析反應(yīng)②為鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)④的化學方程式是________________________________________。+2NaBr+2H2O解析反應(yīng)④為
發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3-環(huán)己二烯,化學方程式為
+2NaOH+2NaBr+2H2O。方法規(guī)律——鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時,可得到不同產(chǎn)物。(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。(5)巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物:無醇(水溶液)則有醇(生成醇),有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。返回1.中國古代有“女媧補天”的傳說,現(xiàn)代人因為氟氯代烷造成的臭氧層空洞也在進行著“補天”。下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯誤的是隨堂演練知識落實123456√12345解析氟氯代烷屬于鹵代烴,鹵代烴屬于有機物,A正確;CH2ClF為CH4的二取代物,因為CH4為空間正四面體結(jié)構(gòu),4個H完全一樣,所以F和Cl取代其中任意兩個H完全一樣,所以CH2ClF只有1種結(jié)構(gòu),B錯誤;氟氯代烷大多都是無色、無臭,C正確;氟氯代烷是烷烴中氫原子被F、Cl取代的產(chǎn)物,屬于鹵代烴中的鹵代烷,D正確。62.(2019·天津南開中學高二課時練習)下列混合物中可用分液漏斗分離,且有機物應(yīng)從分液漏斗上口倒出的是A.、Br2B.CH3Cl、H2OC.CCl4、CHCl3D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)12345√6解析
、Br2互溶,不能用分液漏斗分離,故A不符合題意;CH3Cl、水不互溶,可用分液漏斗分離,CH3Cl的密度比水小,因此應(yīng)從分液漏斗上口倒出,故B符合題意;CCl4、CHCl3互溶,不能用分液漏斗分離,故C不符合題意;CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)不相溶,可用分液漏斗分離,但CH2BrCH2Br的密度比水大,因此應(yīng)從分液漏斗下口流出,故D不符合題意。1234563.(2020·廣東省高二月考)為證明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),可將反應(yīng)后的氣體通入A.溴水
B.AgNO3溶液C.酸性KMnO4溶液
D.酸化的AgNO3溶液12345√612345解析溴乙烷的消去產(chǎn)物是乙烯和溴化鈉,乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,可以檢驗,A正確;利用硝酸銀溶液只能說明生成物中含有溴離子,但不一定發(fā)生的是消去反應(yīng),也可能是取代反應(yīng),不能檢驗,B錯誤;乙醇易揮發(fā),生成的乙烯中含有乙醇,由于乙醇也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯,C錯誤;根據(jù)B中分析可知酸化的硝酸銀不能說明生成物中是否有乙烯,D錯誤。64.(2020·江門市新會第一中學高二期中)在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如圖所示:(①為C—X,②③為C—H,④為C—R)則下列說法正確的是
A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③B.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①C.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是②和③D.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④12345√6解析發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,只斷裂C—X,即斷裂①;發(fā)生消去反應(yīng),斷裂C—X和鄰位C上的C—H,則斷裂①③。5.(2019·江蘇省如皋中學高一月考)為檢驗?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素,有下列實驗操作:①加熱②加入AgNO3溶液③取少量鹵代烴④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷卻,正確操作的先后順序是A.③①⑤⑥②④
B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④②
D.③⑤①⑥②④12345√612345解析檢驗?zāi)雏u代烴(R—X)中的X元素,應(yīng)該先取少量鹵代烴,鹵代烴的水解應(yīng)在堿性條件下,應(yīng)該向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液,進行加熱加快反應(yīng)速率,然后冷卻液體,因為銀離子與氫氧根離子會反應(yīng)生成沉淀,干擾鹵素離子的檢驗,因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀和沉淀顏色,所以其操作順序是③⑤①⑥④②,故C正確。66.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息,回答下列問題:(1)標準狀況下的氣態(tài)烴A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和
45gH2O,則A的分子式是______。C4H10解析88gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol,標準狀況下的氣態(tài)烴A11.2L,即為0.5mol,所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4,氫原子數(shù)為10,則化學式為C4H10。123456(2)B和C均為一氯代烴,它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_______________、_______________________。2-甲基-1-氯丙烷解析C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種,但從框圖上看,A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時有兩種產(chǎn)物,且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種,則A只能是異丁烷,取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。2-甲基-2-氯丙烷(可互換)123456(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________,D中碳原子是否都處于同一平面?______(填“是”或“否”)。是123456解析B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成2-甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng),生成E:
,再在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成F:
,從而順利解答第(4)~(6)小題。123456(4)E的一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。(5)①②③的反應(yīng)類型依次是_______________________________________。消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))123456(答案合理即可)(6)寫出②③反應(yīng)的化學方程式:__________________________________、____________________________________________。123456+Br2―→+2NaBr返回課時對點練題組一鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是A.CHCl3
B.CCl4C. D.1234567891011121314對點訓練15√2.(2020·銀川一中期中)滿足分子式為C4H8ClBr的有機物共有A.10種
B.12種C.11種
D.13種1234567891011121314√15123456789101112131415解析
先分析碳骨架異構(gòu),分別為C—C—C—C與
2種情況,然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有
、
,共8種,碳骨架
有
、
,共4種,故總共有12種,B項正確。12345678910111213143.(2020·天柱縣第二中學高二期末)下列有關(guān)氟氯代烷的說法中,不正確的是A.氟氯代烷化學性質(zhì)穩(wěn)定,有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒D.在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損
耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)√151234567891011121314解析氟氯代烷通常情況下化學性質(zhì)穩(wěn)定,但無毒,A錯誤;氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴,B正確;氟氯代烷大多無色、無臭、無毒,C正確;在平流層中,氟氯代烷在紫外線照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng),氯原子起了催化作用,D正確。15題組二鹵代烴的性質(zhì)4.右表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡式和沸點數(shù)據(jù),下列對表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析歸納,錯誤的是A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點隨
著支鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點隨著碳原子數(shù)
的增多而升高D.物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構(gòu)體√123456789101112131415物質(zhì)代號結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃①CH3Cl-24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl52解析物質(zhì)①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物,結(jié)構(gòu)相似,且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團,故互為同系物,故A正確;由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知,支鏈越多,一氯代烷的沸點越低,故B錯誤;由表中數(shù)據(jù)可知,隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烷的沸點升高,故C正確;物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故D正確。12345678910111213141512345678910111213145.(2020·宣威市第九中學高二期中)下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是①
②
③CH3F
④
⑤ ⑥A.①③⑤
B.②④⑥C.③④⑤
D.①②⑥√15解析①與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;②含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;③只有一個碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;④含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故不符合題意;⑥含有溴原子,并且與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),故符合題意;綜上②④⑥符合題意。1234567891011121314156.用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要虛線框中除雜裝置的是123456789101112131415選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OI2的CCl4溶液CC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液I2的CCl4溶液√解析CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,酸性KMnO4溶液既能氧化乙烯,也能氧化乙醇,故需加水除去乙醇,否則干擾乙烯的檢驗,A不符合題意;CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙醇與I2的CCl4溶液不反應(yīng),乙烯與I2的CCl4溶液反應(yīng),故無需除去乙醇,B符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇、SO2等雜質(zhì),防止乙醇、SO2使酸性KMnO4溶液褪色而干擾乙烯的檢驗,C不符合題意;C2H5OH發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,盡管乙醇與碘不反應(yīng),但副產(chǎn)物SO2與碘發(fā)生反應(yīng)會干擾乙烯的檢驗,故用NaOH溶液吸收SO2,D不符合題意。1234567891011121314157.(2020·江西省宜春九中高二月考)以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)是A.加成—消去—取代
B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成
D.消去—加成—取代123456789101112131415解析2-溴丙烷先發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯,丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成1,2-丙二醇。綜上分析,先發(fā)生消去,再加成,再取代,即可以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇?!?.下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.CH3Cl
B.C. D.1234567891011121314√15解析CH3Cl的官能團為碳氯鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),只有1個C,不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯誤;
的官能團為碳溴鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),在氫氧化鈉醇溶液和加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng),B正確;
的官能團為碳氯鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),與Cl相連的C原子的鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯誤;123456789101112131415
的官能團為碳溴鍵,在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下可發(fā)生水解反應(yīng),與Br相連的C原子的鄰位C上沒有H,不可發(fā)生消去反應(yīng),D錯誤。1234567891011121314159.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.C. D.√123456789101112131415解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機物的碳架結(jié)構(gòu)未變;由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為
,其連接氯原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同。從而推知有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為
或
,則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到
或
,故選B。12345678910111213141510.武茲反應(yīng)是重要的有機增碳反應(yīng),可簡單地表示為2R—X+2Na―→R—R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3√123456789101112131415解析根據(jù)題意,用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng),相當于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合,共6種:
、
、
、
、
、
,對照后可發(fā)現(xiàn),不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3,答案選D。題組三鹵代烴中鹵素原子的檢驗11.要檢驗溴乙烷中的溴元素,正確的實驗方法是A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液,再加入稀鹽酸使溶液呈酸性,觀察有無淺黃色沉淀
生成C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶
液,觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀
生成√123456789101112131415解析A、B選項所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng);D選項加NaOH溶液共熱,發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗;C選項用稀硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀生成,則含有溴元素。123456789101112131415123456789101112131412.欲證明某一鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學設(shè)計了如下方案。甲同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的水溶液,加熱,冷卻后加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。乙同學:取少量鹵代烴,加入NaOH的乙醇溶液,加熱,冷卻后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成,則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是A.甲同學的方案可行B.乙同學的方案可行C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣√151234567891011121314解析甲同學讓鹵代烴水解,在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化,由于OH-也會與Ag+作用生成AgOH再轉(zhuǎn)化為褐色的Ag2O沉淀,會掩蓋AgBr的淡黃色,不利于觀察現(xiàn)象,所以甲同學的實驗有局限性;乙同學是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子,但是,不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng),所以此法也有局限性。1513.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體,沸點為83.5℃,密度為1.23g·mL-1,難溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機溶劑;乙醇的沸點為78.5℃。某化學課外活動小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應(yīng),設(shè)計了如圖所示的實驗裝置。請回答下列問題:123456789101112131415綜合強化123456789101112131415(1)為了檢查整套裝置的氣密性,某同學將導氣管末端插入盛有水的燒杯中,用雙手捂著裝置A中大試管,但該方法并不能準確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性的方法是_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。將導氣管末端插入盛有水的燒杯中,用酒精燈微熱裝置A中大試管,若導氣管末端有氣泡出現(xiàn),且移開酒精燈一會兒后,導氣管口出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱,則證明整套裝置不漏氣(其他合理加熱方式也可)解析由于裝置比較多,可選取酒精燈對裝置A中大試管進行加熱,并將導管末端插入水中,若導氣管末端有氣泡出現(xiàn),且移開酒精燈一會兒后,導氣管口出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱,則證明整套裝置不漏氣。123456789101112131415(2)向裝置A中大試管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入________,目的是_________,并向裝置C中試管里加入適量稀溴水。解析為了防止暴沸,應(yīng)向裝置A中加入幾片碎瓷片。碎瓷片防止暴沸(3)為了使反應(yīng)在75℃左右進行,常用的方法是__________。解析為了便于控制溫度,提供穩(wěn)定熱源,100℃及以下溫度常選水浴加熱的方法。水浴加熱123456789101112131415(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導管的作用是___________,裝置B的作用是__________。冷凝、回流防止倒吸解析長玻璃導管起到冷凝、回流的作用,目的是提高原料的利用率,減少1,2-二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)。產(chǎn)生的氣體與裝置C中溴水反應(yīng)或溶于溴水使裝置內(nèi)壓強減小,可能會發(fā)生倒吸現(xiàn)象,因此裝置B的作用是防止倒吸。123456789101112131415(5)能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實驗現(xiàn)象是_________________,裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式分別為_______________________________________________________________________________________________________;_________________________________________________________________________________________________。裝置C中溴水褪色CH2ClCH2Cl+NaOHCH2==CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2)CH2==CHCl↑+NaCl+H2O(或CH2ClCH2Cl+2NaOHCH≡CH↑+2NaCl+2H2O)123456789101112131415解析
CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物,它們均能與溴水反應(yīng)并使其褪色,因此能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實驗現(xiàn)象是裝置C中溴水褪色。根據(jù)以上分析可知裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式分別為CH2ClCH2Cl+NaOH
CH2==CHCl↑+NaCl+H2O(或CH2ClCH2Cl+2NaOH
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O)、CH2==CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
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