.ADVANCE\u3ADVANCE\u3ADVANCE\d3ADVANCE\d3－CH3＋H2O.△濃H2SO4CH3—CH3—CH2—CH2—OH；CH3—CH—CH3.OHCHCH3——COOH,—COOH,H3CCH3—COOH.<5例4．H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成.烴A烴AHCl濃硫酸△BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH<C6H12O2>已知：①在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：HXR—CH2—CH2XHXR—CH=CH2〔X為鹵素原子R—CHX—CH3②在不同的條件下,烴A和等物質(zhì)的量HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的F.〔1D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.〔2烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為.〔3F→G的化學(xué)反應(yīng)類型是.〔4E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為.〔5H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其一氯化物有兩種的是：.〔用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示答案：2．〔1CH3CH2CHO〔2CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl.濃硫酸△〔3取代反應(yīng)〔或"濃硫酸△〔4CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH〔CH32+H2O.〔5CH3—C〔CH32—CH2—COOH例5．根據(jù)下列圖示填空：〔1化合物A含有的官能團(tuán)是_______、______、________.〔填名稱〔2B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),反應(yīng)類型分別是__________.〔3D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________.〔41molA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是_____.〔5與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________.解析：思考與討論：結(jié)合本題的解題過(guò)程,可從哪些方面或途徑<并非具體>找突破口呢?[課后鞏固練習(xí)]1、某有機(jī)物A只含C、H、O三種元素,可用作染料、醫(yī)藥的中間體,具有抗菌、祛痰、平喘作用.A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍,有機(jī)物A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為41.6%,請(qǐng)結(jié)合下列信息回答相關(guān)問(wèn)題.①A可與NaHCO3溶液作用,產(chǎn)生無(wú)色氣體；②1molA與足量金屬鈉反應(yīng)生成H233.6L〔標(biāo)準(zhǔn)狀況；③A可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④A分子苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中相同的取代基相鄰,不同的取代基不相鄰.請(qǐng)回答：〔1A的分子式是；A中含氧官能團(tuán)的名稱是.〔2按要求寫出下面反應(yīng)的化學(xué)方程式：A+NaHCO3〔溶液：.〔3已知：——ONa+CH3I—OCH3+NaIⅰ.—OH+CH3I—OCH3+HIⅱ.ⅲ.—CH3COOHKMnO4〔H+有機(jī)物B的分子式為C7H8O2,在一定條件下,存在如下轉(zhuǎn)化,可最終生成A：請(qǐng)回答：①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是.②上述轉(zhuǎn)化中,反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是.③B可發(fā)生的反應(yīng)有〔填字母.a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.水解反應(yīng)〔4芳香族化合物F與A互為同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molF可與含3mol溶質(zhì)的NaOH溶液作用,其苯環(huán)上的一鹵代物只有一種.寫出符合要求的F的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.2、有機(jī)物A〔C11H12O2可調(diào)配果味香精.用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A.<C<C11H12O2>〔1有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3有機(jī)物B的分子式為〔2有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿反應(yīng),也不能使Br2〔CCl4褪色.C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.〔3已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：〔﹣R、﹣R’表示氫原子或烴基用B和C為原料按如下路線合成A：①上述合成過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有：〔填寫序號(hào)a取代反應(yīng)；b加成反應(yīng)；c消去反應(yīng)；d氧化反應(yīng)；e還原反應(yīng)②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式：________________________________________③F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：.④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式：_________________________________〔4F的同分異構(gòu)體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定條件一定條件3、A與芳香族化合物B在一定條件下反應(yīng)生成C,進(jìn)一步反應(yīng)生成抗氧化劑阿魏酸.A的相對(duì)分子質(zhì)量是104,1molA與足量NaHCO3反應(yīng)生成2mol氣體.已知：一定條件一定條件RCHO+CH2<COOH>2RCH=C<COOH>2+H2O,RCH=C<COOH>2RCH=CHCOOH+CO2AB<含醛基>阿魏酸<C10H10O4>一定條件①一定條件②C〔1C可能發(fā)生的反應(yīng)是____________〔填序號(hào).

a．氧化反應(yīng)b．水解反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．酯化反應(yīng)〔2等物質(zhì)的量的C分別與足量的Na、NaHCO3、NaOH反應(yīng)時(shí)消耗Na、NaHCO3、NaOH的物質(zhì)的量之比是___________.〔3A的分子式是____________.〔4反應(yīng)①的化學(xué)方程式是_________________________________________________.〔5符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體有_____種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②在苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種；③1mol該同分異構(gòu)體與足量NaHCO3反應(yīng)生成2molCO2.4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖.〔1丁子香酚分子式為.〔2下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是.a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液〔3符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有_____種,寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.①與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種___________________________________、_________________________________.一定條件〔4丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化〔部分反應(yīng)條件已略去.一定條件提示：RCH=CHR’RCHO+R’CHOA→B的化學(xué)方程式為_______________________________________________,A→B的反應(yīng)類型為______________________.6、A為藥用有機(jī)物,從A出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系列反應(yīng).已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng),A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng),但能跟NaOH溶液反應(yīng).請(qǐng)回答：〔1A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí),涉及到的反應(yīng)類型有______________、_______________.〔2E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng),R能與Na反應(yīng)放出H2,而Q不能.Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q__________________、R______________________.〔3D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________.〔4A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________.〔5已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì).例如：.寫出草酰氯〔分子式C2O2Cl2,分子結(jié)構(gòu)式：與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________.〔6已知：請(qǐng)選擇適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法,用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A,在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.〔鄰甲基苯酚〔鄰甲基苯酚有機(jī)物A〔中間產(chǎn)物7、有機(jī)物A〔C9H8O2為化工原料,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：④④③H2O催化劑②①△濃硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC〔1有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱為_________________________________.〔2有機(jī)物C可以發(fā)生的反應(yīng)是____________________________________〔填寫序號(hào).①水解反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤消去反應(yīng)〔3寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式________________________________________.〔4寫出兩種既可以看做酯類又可以看做酚類,且分子中苯環(huán)上連有三種取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔要求這兩種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的取代基至少有一種不同；.〔5如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明D分子中含有溴元素,簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)操作._________________________________________________________________________________________________________________________________.8、某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素,與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：<1寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)___________________,B→D_______________________________.D→E第①步反應(yīng)___________________,A→P____________________________.<2B所含官能團(tuán)的名稱是_______________.<3寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿.<4寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下,F與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________.<5寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________.9、有機(jī)物A〔C10H20O2具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑.已知：①B分子中沒有支鏈.②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳.③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體.E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種.④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.〔1B可以發(fā)生的反應(yīng)有〔選填序號(hào).①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)〔2D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是、.〔3寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：.〔4E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等.已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定條件下制取E.該反應(yīng)的化學(xué)方程式是.〔5某學(xué)生檢驗(yàn)C的官能團(tuán)時(shí),取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加熱后無(wú)紅色沉淀出現(xiàn).該同學(xué)實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是.〔選填序號(hào)①加入的C過(guò)多②加入的C太少③加入CuSO4溶液的量過(guò)多④加入CuSO4溶液的量不夠10、〔11年XX直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑.交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng).例如：化合物I可由以下合成路線獲得：〔1化合物I的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為〔注明條件.〔2化合物II與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為〔注明條件.〔3化合物III沒有酸性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；III的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.〔4反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑IV〔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見右分子獲得2個(gè)氫原子后,轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子,該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.〔51分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似①的反應(yīng),其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng).參考答案：1、〔1C7H6O4羥基、羧基〔2〔2分OH〔2分OHCOOH—OH+NaHCO3OHCOONa—OH+H2O+CO2↑+2NaIOCH+2NaIOCH3CH3—OCH3+2CH3IONaCH3—ONa①〔2分②保護(hù)酚羥基,防止其被氧化,若酚羥基被氧化,則不能按要求得到A〔1分③a、b〔2分〔42、〔1C2H6O<2>〔3①abcdCu△Cu△②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④〔4〔1a、d<1分>；〔23:2:3<1分>；〔3C3H4O4<1分>；一定條件〔4一定條件+CH2<COOH>2+H2O<2分>〔54種<2分>〔寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得2分4、〔1C10H12O2〔2分；〔2a、c、d〔35〔2分；〔4評(píng)分：未注明條件扣1分,共2分.取代反應(yīng)〔2分,其他答案不得分5、答案：⑴.C4H8O2〔2分⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH〔CH32HCOOCH2CH2CH3〔各1分,共4分⑶.取代反應(yīng)消去反應(yīng)〔各1分,共2分⑷.CH3CHO〔各2分,共6分⑸.〔2分⑹.〔2分氧化反應(yīng)〔1分6〔1取代反應(yīng)〔或水解反應(yīng)、中和反應(yīng)4分〔2HCOOCH3HOCH2CHO4分〔32分〔42分+2H2O〔52分或〔64分7〔16分〔1碳碳雙鍵羧基〔2②③⑤〔3〔4 〔5取D跟NaOH反應(yīng)后的水層溶液；加入過(guò)量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成；說(shuō)明A中含有溴元素.〔