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華南理工大學

2008年攻讀碩士學位研究生入學考試試卷

（請在答題紙上做答，試卷上做答無效，試后本卷必須與答題紙一同交回）

科目名稱：有機化學

適用專業(yè)：有機化學，應用化學，制漿造紙工程，制糖工程，淀粉資源科學與工程，食

品科學，糧食、油脂及植物蛋白工程，農產品加工及貯藏工程，水產品加工

及貯藏工程，食品質量與安全

共4頁

一、寫出下列各化合物的名稱或結構式（每小題2.5分，共20分）

1>.2.>

C2H5

3>.4>

O

CH3CH2ClON

C

C=C

HCOOCH3

5>.β-D-葡萄糖6>DMSO

7>.(E)-2-丁烯腈8>7-硝基-2-萘磺酸

二、完成下列反應（寫出各題括號內字母所代表的物質或反應條件）

（每空2分，共20分）

1>

CH

3HSOKMnO

244

OH(AB)()

CH3

2>

O

O

(C)(E)+

NCH(D)(CH)-(F)

3N32OH

CH3CH3

第1頁

3>

CH3

+

ClClNaCNH2O/H

2(G)2(H)(I)(J)

Fehv

三、指出化合物O2NCHBrCHClCHBrNO2有幾個手性碳原子,并說明理由,寫出這個化合物

所有對映異構體的Fischer投影式。并用（R/S）標記兩端的手性碳構型。

（16分）

四、為下列反應提出一個合理的反應機理（12分）

HSO

+24

-1

五、化合物A分子式為C9H10O，能發(fā)生碘仿反應，A的IR在1705cm附近有強吸收峰，A

的1HNMR吸收為：δ=2.0ppm（單峰，3H），δ=3.5ppm（單峰，2H）δ=7.1ppm(多重峰，

5H)，寫出化合物A的結構。（10分）

六、δ-羥基戊醛可形成一個環(huán)狀半縮醛（15分）

1、寫出這個環(huán)狀半縮醛的結構（用平面結構表示）（3分）

2、這個環(huán)狀半縮醛有幾個立體異構體，為什么？（3分）

3、上述立體異構體叫什么立體異構體？寫出上述立體異構體最穩(wěn)定的構象。（9分）

七、比較題（用化合物前英文字母排列順序）(每小題3分，共15分)

1、比較下列結構的穩(wěn)定性

+--

<a>、H3NCH2COO<b>、HOCH2COO

--

<c>、HSCH2COO<d>、CH3CH2COO

2、排列下列各化合物與(CH3)2CHONa進行親核取代反應的活性

（a）、(CH3CH2)3CBr（b）、(CH3)3CCH2Br

（c）、(CH3CH2)2CHBr（d）、CH3CH2CH2Br

第2頁

3、比較下列化合物的堿性大小

<a><b>NH

CONH22

<c>

N-H<d>N-CH3

4、比較下列化合物芳香性大小

<a><b><c><d>

OSN

H

5、比較下列化合物偶極矩大小

<a>C2H5Cl<b>CH2=CHCl<c>C6H5Cl<d>CCl2=CCl2

八、用簡便化學方法區(qū)別下列各組化合物（7分）

ClClClCl

ABCD

九、合成題（每小題7分，共35分）

（用指定的有機化合物合成目標分子，無機試劑可任選）

1、從乙醛合成CH3CH=CH-CH(OCH2CH3)2

CN

2、從乙炔合成

NO2

O2NNO2

3、從苯合成

NO

2

第3頁