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熱點(diǎn)狂練十六有機(jī)推斷和有機(jī)合成的2個熱點(diǎn)問題命題熱點(diǎn)①新信息推斷題②有機(jī)合成題命題預(yù)測有機(jī)推斷和有機(jī)合成主要以非選擇題的形式出現(xiàn)在選考題中,有機(jī)綜合題往往以藥物合成或其他研究成果為背景考查綜合應(yīng)用能力,試題難度中等偏上。該類題型仍是2013年安徽高考的重要題型。【押題16】(2012·上海八校聯(lián)考)鹽酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速。合成路線如下:(1)C→D的反應(yīng)類型是____________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為________;C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)B的同分異構(gòu)體種類很多,符合以下條件的B的同分異構(gòu)體共有________種。①屬于苯的衍生物,苯環(huán)上共有二個取代基;②與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO2氣體,并且有—NH2基團(tuán)。(4)寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________________________________________________________________________________________________。(5)現(xiàn)僅以有機(jī)物CH3CH=CHCH3為原料,無機(jī)試劑任選,用反應(yīng)流程圖表示合成有機(jī)物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過程解析由D可推出C為,由B可推出A為,B的同分異構(gòu)體中的—NO2可改寫—NH2和—COOH,所以符合條件的B的同分異構(gòu)體有NH2CH2COOH(鄰、間、對)、(鄰、間、對)共6種。答案(1)取代反應(yīng)(3)6(4)(5)有機(jī)合成路線的設(shè)計方法1正推法。即從某種原料分子開始,對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)碳骨架及官能團(tuán),對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,從而設(shè)計出合理的目標(biāo)分子的合成路線。2逆推法。即從目標(biāo)分子著手,分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu),然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子,并進(jìn)行合成路線的設(shè)計,從不同的設(shè)計路線中選取最合適設(shè)計路線。教材中對于乙酰水楊酸的合成路線設(shè)計就是采用了逆推法。熱點(diǎn)狂練熱點(diǎn)新信息推斷題1.已知具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇,如H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(堿性KMnO4溶液))HOCH2CH2OH?,F(xiàn)以CH2=C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G。(1)A→B的反應(yīng)類型是________,C→E的反應(yīng)類型是________,E→F的反應(yīng)類型是________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是____________,G的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)B→C的化學(xué)方程式是_______________________________________。(4)E→F的化學(xué)方程式是_______________________________________。(5)C物質(zhì)的同分異構(gòu)體中,與C所含官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體有________種(不包括C)。熱點(diǎn)有機(jī)合成題2.已知信息:①C物質(zhì)苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種;根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系,回答下列問題。(1)寫出B物質(zhì)的名稱____________,D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)寫出反應(yīng)②的反應(yīng)類型________,反應(yīng)⑤的條件是________。(3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:_________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出E和D反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________。(5)反應(yīng)②還可能生成一種C16H18的有機(jī)物,其苯環(huán)上的一鹵代物也只有兩種,寫出它的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________________________。(6)分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上含有兩個取代基,且能與NaHCO3溶液反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有________種(不包含E)??鞓焚N吧三步破解“新信息”新信息通常指題目中提示的或者已知的有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式等。破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步:1.讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理,需要審題時閱讀新信息,即讀懂新信息。2.挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上,分析新信息所給的化學(xué)方程式,反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂的化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成的化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等,掌握反應(yīng)的實質(zhì),并在實際解題中做到靈活運(yùn)用。3.用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上,利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題,這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到,根據(jù)框中的“條件”提示,判斷需要用哪些新信息?!緹狳c(diǎn)狂練十六】熱點(diǎn)11.解析由甲基丙烯=A是題給信息的利用,故A為(見下式);由A→B,應(yīng)注意到有α-H的醇羥基可以被氧化,而沒有α-H的醇羥基則不能被氧化,故B為(見下式);B→C是將醛基氧化為羧基,C為(見下式);由D為環(huán)狀化合物且C→D反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱可知,C→D是生成了二元環(huán)內(nèi)酯;C→E的轉(zhuǎn)化沒有條件,難以判斷,但若注意到后面的加聚反應(yīng)需要碳碳雙鍵,則C→E的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇的消去反應(yīng),則E為(見下式)。答案(1)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)熱點(diǎn)22.解析本題主要考查有機(jī)合成及合成過程中的有機(jī)反應(yīng)類型等知識。(1)結(jié)合已知信息②及C的分子式可知B為溴代烴,且B中含有兩個碳原子,根據(jù)A生成B的條件“Br2/CCl4”可知該反應(yīng)為加成反應(yīng),故A為乙烯,B為1,2-二溴乙烷。結(jié)合信息①可知C為,反應(yīng)③為取代反應(yīng),故D為。(2)反應(yīng)②與已知信息②中的反應(yīng)類似,是取代反應(yīng);結(jié)合C和G可知F含有碳碳雙鍵,故反應(yīng)⑤為消去反應(yīng),反應(yīng)條件是NaOH醇溶液、加熱。(3)反應(yīng)⑥是的加聚反應(yīng)。(4)D中含有醇羥
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