有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第四節(jié)羧酸氨基酸蛋白質(zhì)兩課時(shí)課件_第1頁
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第四節(jié)羧酸氨基酸蛋白質(zhì)第一課時(shí)一、羧酸⒈定義:分子由烴基(或氫原子)跟羧基相連而組成的有機(jī)化合物叫做羧酸。官能團(tuán):OH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_COOH羧基⒉分類:⑴根據(jù)烴基的種類分⑵根據(jù)羧基的數(shù)目分脂肪酸芳香酸一元酸二元酸多元酸HOOC_COOHCH3COOHCH2=CHCOOHC6H5COOH飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH⒊命名:飽和一元羧酸的命名⑴選主鏈選取含有_COOH最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸〞。⑵編號(hào)從離_COOH最近的一端起編號(hào)。⑶寫名稱在“某酸〞名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。CH3-CH2-CH-CH3COOH②CH3-CH-CH2-COOHCH3①③CH3-CH-C-COOHCH3CH2-CH3CH33-甲基丁酸2-甲基丁酸2,3-二甲基-2-乙基丁酸123412341234⒋物理性質(zhì)⑴溶解性分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。因?yàn)轸人岱肿拥聂然芘c水分子間能形成氫鍵。但隨著分子中烴基增大,烴基使羧基與水分子間形成氫鍵的時(shí)機(jī)減少,故溶解度迅速減小。⑵沸點(diǎn)羧酸的沸點(diǎn)較高。羧酸分子的羧基間能形成氫鍵。相對(duì)分子質(zhì)量相近時(shí),沸點(diǎn)由高到低:羧酸>醇>醛結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響:_OH中氫氧鍵更易斷,能微弱電離出H+,羧酸有弱酸性。受-OH的影響:羰基中碳氧雙鍵不易斷⒌化學(xué)性質(zhì)C=O相互影響-OH的影響:羧基中碳氧單鍵也能斷,-OH

能被取代。2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑D.與某些鹽反響A.使紫色石蕊試液變色B.與活潑金屬反響C.與堿反響CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O(1)

弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+⒌化學(xué)性質(zhì)2CH3COOH+Na2CO3

=2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NH3·H2O=CH3COONH4+H2O羧酸酸性比碳酸強(qiáng)CH3CH2ONO2

+H2O硝酸乙酯CH3CH2OH+HONO2_CH2OH-COOCH2CH3+H2O-COOH+CH3CH2OH濃硫酸苯甲酸乙酯(2)酯化反響COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸+2H2OO=CO=CCH2CH2OO乙二酸乙二酯羧酸分子中羥基被取代(3)α-H被取代的反響ClCH2COOH+H2OCH3COOH+Cl2催化劑CH3COOHLiAlH4CH3CH2OHα-H(4)復(fù)原反響代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活性酸性與鈉反應(yīng)與燒堿的反應(yīng)與純堿的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸C2H5OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析辨析能能不能能能不能能酸性:羧酸>碳酸>苯酚>醇與NaHCO3反響產(chǎn)生CO2是羧基存在的標(biāo)志6.重要的羧酸(1)

甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反響(如銀鏡反響)酸性,酯化反響OH—C—O—H(2)乙二酸——俗稱草酸(3)苯甲酸-COOH或C6H5COOH-COOHHOOC-HOCH2CH2OH與反應(yīng)?OHHO(4)高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)①酸性②酯化反響③油酸加成⒈1mol有機(jī)物⑴Na⑵NaOH⑶NaHCO3例題-CH_CH2_HO_-COOH—OHCH2OH—最多能消耗以下各物質(zhì)多少mol?⒉化合物COOHOH跟足量的以下哪種物質(zhì)的溶液反響可得到一鈉鹽C7H5O3Na()

NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.NaCl

C4311.燒魚時(shí),又加酒又加醋,魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美,其原因是()A.有鹽類物質(zhì)生成

B.有酸類物質(zhì)生成

C.有醇類物質(zhì)生成

D.有酯類物質(zhì)生成課堂練習(xí)2.寫出能發(fā)生銀鏡反響的屬于不同類別的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式各一種。

3.在日常生活中,我們可以用醋除去水垢,[水垢的主要成分:Mg(OH)2和CaCO3]請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。⒋請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物:乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液D2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O復(fù)習(xí):請(qǐng)寫出以下反響的化學(xué)方程式。HCOOCH2CH3+H2O+

C2H5OHCOOHCOOHCOOC2H5COOC2H5+

H2O22甲酸乙酯對(duì)苯二甲酸二乙酯CH3CH2OH+HCOOHH+H+第二課時(shí)說出以下化合物的名稱:⑴CH3COOCH3

⑵HCOOCH2CH2CH3

⑶CH3OOCCOOCH33.酯的命名乙酸甲酯甲酸-1-丙酯乙二酸二甲酯根據(jù)成酯的酸和醇稱為“某酸某酯〞二、酯2.酯的定義酸跟醇起反響脫水后生成的一類化合物。1.羧酸衍生物酯=?;?烴氧基?;?.酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯⑴一般通式:⑵結(jié)構(gòu)通式:⑶組成通式:R1O_R2CnH2n+1O_CmH2m+1CnH2nO25.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。練習(xí):寫出C6H12O2的屬于酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式練習(xí):寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體[討論]⒈經(jīng)驗(yàn)告訴我們,油污可以溶解在“堿〞溶液中,而且熱的堿溶液效果更好,由此推測(cè)油脂可能的化學(xué)性質(zhì)?⒉油脂在我們體內(nèi)是怎樣被消化吸收的?減少CH3COOH與CH3CH2OH接觸的時(shí)機(jī)6.酯的化學(xué)性質(zhì)⑴水解反響酯化反響的逆反響。CH3COOCH2CH3+H-OHCH3COOH+CH3CH2OH在酸的催化下,酯的水解是可逆的。怎樣提高酯的水解程度?①用稀酸。②用堿催化堿可以中和生成的酸,促使平衡向正反響方向移動(dòng)。CH3COOCH2CH3+NaOH=

CH3COONa+CH3CH2OH無機(jī)酸本質(zhì):酸加羥基醇加氫減小CH3COOH

或CH3CH2OH的濃度[思考與交流]由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此從反響物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。乙酸與乙醇的酯化反響是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理,提高乙酸乙醋產(chǎn)率的措施有:1.酯在以下哪種環(huán)境中水解程度最大()A.水B.稀硫酸C.濃硫酸D.堿溶液2.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反響,水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是()A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯DB3.某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。對(duì)該有機(jī)物的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是()A.常溫下能與Na2CO3反響放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機(jī)物完全反響消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9B[例2]一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。試推斷:⑴該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;⑵寫出此水解產(chǎn)物與鈉反響的化學(xué)方程式;⑶此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響?酯化反響與酯水解反響的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率熱水浴加熱酯化反響取代反響水解反響取代反響CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O飽和碳酸鈉溶液的作用:⑴中和揮發(fā)出來的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)。⑵溶解揮發(fā)出來的乙醇。⑶抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用:催化劑;吸水劑;該反響是可逆反響,加濃硫酸可促進(jìn)反響向生成乙酸乙酯的反響方向進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反響,其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的[討論]⑴酯的水解反響在酸性條件好,還是堿性條件好?⑵酯化反響H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?⑶酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?(堿性)(濃H2SO4)第四節(jié)第二課時(shí)蛋白質(zhì)和氨基酸第三節(jié)蛋白質(zhì)和氨基酸一、蛋白質(zhì)交流與討論1你能說明以下現(xiàn)象或原理嗎?(1)向豆?jié){、牛奶中參加濃食鹽水會(huì)發(fā)生什么現(xiàn)象?〔2〕75%的乙醇溶液可以消毒,福爾馬林可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本,高溫和紫外線可以殺菌。為什么?〔3〕有人誤服了重金屬鹽,如鉛鹽、銅鹽、汞鹽等,應(yīng)該怎樣處理?會(huì)有蛋白質(zhì)析出這些條件〔或物質(zhì)〕下,可使蛋白質(zhì)變性,細(xì)菌、病毒均為蛋白質(zhì),可被這些條件〔或物質(zhì)〕殺死。故這些條件〔或物質(zhì)〕可用于殺菌消毒。快速喝下牛奶或雞蛋清人長(zhǎng)期在日光下暴曬,受到紫外線的作用,使得人的皮膚外表蛋白質(zhì)變性,易患皮膚癌。(4)人長(zhǎng)期在日光下暴曬為什么易得皮膚癌?神奇的蛋白質(zhì)——酶酶具有專一性一種酶只催化一種反響。高效率--是化學(xué)催化劑的108倍條件溫和,不需加熱受溫度影響,30-50℃催化效果最好。甘氨酸〔α—氨基乙酸〕丙氨酸〔α—氨基丙酸〕谷氨酸〔α—氨基戊二酸〕觀察與思考苯丙氨酸〔α—氨基—β苯基丙酸〕請(qǐng)說明以上氨基酸在結(jié)構(gòu)上的共同特點(diǎn)二、氨基酸羧酸烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式:H2N-CH-COOHR氨基酸:思考:書寫出甘氨酸與乙醇發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式R-CH-COO-NH3+R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+氨基酸解離示意圖OH-OH-H+H+CH2-COO-NH3+甘氨酸解離示意圖CH2-COOHNH3+OH-H+OH-H+CH2-COO-NH2氨基酸的別離以及等電點(diǎn)★甘氨酸與鹽酸的反響:★甘氨酸與氫氧化鈉的反響:CH2COOH+NaOH→CH2COONa+H2ONH2NH2CH2COOH+HCl→CH2COOHNH2NH3Cl嘗試書寫出氨基

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