第一節(jié)糖類基礎(chǔ)課時16糖類學習任務(wù)1.認識糖類的組成和性質(zhì)特點，能列舉典型糖類物質(zhì)，能說明單糖、二糖和多糖的區(qū)別與聯(lián)系，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2．了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系，了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點、主要性質(zhì)與應(yīng)用，培養(yǎng)“科學探究與社會責任”的核心素養(yǎng)。一、糖類的組成和分類1．組成：一般含碳、氫、氧三種元素，通式一般為Cm(H2O)n，稱為碳水化合物。微點撥：(1)糖類不一定均符合Cm(H2O)n組成，如脫氧核糖的分子式為C5H10O4。(2)符合Cm(H2O)n組成的物質(zhì)不一定是糖類，如乙酸的分子式為C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖類并不準確。2．定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。3．分類單糖寡糖(低聚糖)多糖概念不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的糖代表物葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(2021·廣東汕頭月考)下列關(guān)于糖類的敘述正確的是()①含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物屬于糖類②糖類是碳和水組成的化合物，又稱碳水化合物③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類④糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物⑤糖類物質(zhì)的組成都可以用通式Cm(H2O)n來表示A．①② B．③⑤C．④ D．①④C[糖類含有碳、氫、氧三種元素，但含有碳、氫、氧三種元素的化合物的種類很多，如醇、醛、羧酸等，①錯誤。大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示，最早被稱為“碳水化合物”，但絕對不是碳和水組成的化合物，且隨著化學的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)稱糖類為“碳水化合物”并不準確，②錯誤。有甜味的物質(zhì)不一定是糖類，如甘油有甜味，但不是糖類；糖類不一定都能溶于水，如纖維素不溶于水，③錯誤。大多數(shù)糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示，但有些糖的組成不符合該通式，⑤錯誤。]二、單糖1．葡萄糖(1)存在與物理性質(zhì)葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點分子式為C6H12O6，分子中含有醛基和羥基，屬于醛糖。結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。(3)化學性質(zhì)葡萄糖具有醛和醇的特征反應(yīng)①還原性：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。②不飽和性：與H2發(fā)生加成反應(yīng)。③與羧酸等發(fā)生取代反應(yīng)。1mol葡萄糖可以與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④體內(nèi)氧化反應(yīng)提供能量，是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)。C6H12O6＋6O2eq\o(→,\s\up8(酶))6CO2＋6H2O葡萄糖微點撥：葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖2．果糖(1)存在與物理性質(zhì)果糖在水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高。純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強。(2)分子式與結(jié)構(gòu)特點果糖的分子式為C6H12O6，是葡萄糖的同分異構(gòu)體。果糖是一種多羥基酮，屬于酮糖。結(jié)構(gòu)簡式為。3．核糖與脫氧核糖(1)核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖，具有還原性。(2)二者的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。4．糖類分子與手性(1)手性碳原子：在分子中連有4個不同的原子或原子團的碳原子叫做不對稱碳原子，也叫手性碳原子。(2)手性分子：含有手性碳原子(或一個不對稱碳原子)，形成不能重疊、互為鏡像的對映異構(gòu)體的分子稱為手性分子：如為手性分子。(1)葡萄糖可以發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖發(fā)生酯化反應(yīng)時，若完全酯化，最多消耗醋酸的物質(zhì)的量為多少？(2)以葡萄糖為原料，可以制備食用香精乙酸乙酯，若只以葡萄糖為有機原料，選擇合適的條件與無機試劑。1mol葡萄糖最多可制備乙酸乙酯的物質(zhì)的量為多少？[提示](1)(1)由于每個葡萄糖分子含有5個羥基，所以1mol葡萄糖發(fā)生酯化反應(yīng)時，最多可消耗5mol一元羧酸，即最多消耗醋酸的物質(zhì)的量為5mol。(2)可以通過如下線路制備乙酸乙酯：由于1mol葡萄糖可以得到2molC2H5OH，故最終最多可制備1mol乙酸乙酯。關(guān)于葡萄糖和果糖的說法錯誤的是()A．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體B．葡萄糖和果糖都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜D．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯B[葡萄糖和果糖的分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；葡萄糖中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而果糖雖然不是醛糖，但它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；每個葡萄糖分子中含有5個羥基，與足量乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成葡萄糖五乙酸酯。]三、二糖——蔗糖與麥芽糖1．來源及用途名稱存在常見物質(zhì)分子式用途蔗糖大多數(shù)植物體中(甜菜、甘蔗中含量最豐富)紅糖、白糖C12H22O11甜味食品麥芽糖發(fā)芽的谷粒和麥芽中飴糖C12H22O11甜味食品2.物理性質(zhì)(1)蔗糖：無色晶體，易溶于水，較難溶于乙醇，甜度僅次于果糖。(2)麥芽糖：無色晶體，易溶于水，有甜味，但甜度不如蔗糖。3．化學性質(zhì)——水解反應(yīng)(1)探究糖類的還原性實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象蔗糖分子中不含醛基，是非還原糖；麥芽糖分子中含有醛基，是還原糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀加入銀氨溶液的試管中產(chǎn)生銀鏡；加入新制Cu(OH)2的試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性微點撥：保證糖類還原性實驗成功的注意事項(1)盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用蒸餾水洗凈。(2)蔗糖的水解實驗需要用水浴加熱。(3)檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物中是否含醛基時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸至溶液呈堿性后，再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實驗會失敗。(2)蔗糖與麥芽糖的水解反應(yīng)①蔗糖是一種二糖，在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖?；瘜W方程式為②麥芽糖與蔗糖互為同分異構(gòu)體，在酸或酶催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，化學方程式為(雙選)某有機物在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成相對分子質(zhì)量相等的兩種不同的有機物，則該有機物可能是()A．蔗糖 B．麥芽糖C．甲酸乙酯 D．丙酸乙酯AC[題給四種有機物在酸性條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)，水解情況分別是蔗糖生成相對分子質(zhì)量相等的葡萄糖和果糖，麥芽糖只生成葡萄糖一種物質(zhì)，甲酸乙酯生成相對分子質(zhì)量相等的甲酸和乙醇，丙酸乙酯生成相對分子質(zhì)量不等的丙酸(CH3CH2COOH)和乙醇(CH3CH2OH)。]四、多糖——淀粉與纖維素1．淀粉和纖維素的組成與結(jié)構(gòu)二者都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機高分子；分子式可以表示為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，但二者的n值不同，二者不互為同分異構(gòu)體。2．淀粉(1)存在與物理性質(zhì)①存在：在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。②物理性質(zhì)：淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。(2)化學性質(zhì)——淀粉屬于非還原糖①酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元中有醇羥基，與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。②在酸或酶的作用下水解，其水解反應(yīng)方程式為③淀粉遇I2變藍，可以用碘水檢驗淀粉。(3)應(yīng)用——食物和工業(yè)原料。3．纖維素纖維素參與構(gòu)成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。(1)物理性質(zhì)纖維素是白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。(2)化學性質(zhì)——纖維素屬于非還原糖①酯化反應(yīng)：可以與醋酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制備醋酸纖維、硝酸纖維。②水解反應(yīng)方程式為(3)應(yīng)用①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維，極易燃燒，可用于生產(chǎn)火藥、塑料和涂料等。②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維，不易燃燒，是一種紡織工業(yè)原料，可用于生產(chǎn)塑料、過濾膜、膠片等。③黏膠纖維是經(jīng)化學處理后的纖維素。黏膠纖維中的長纖維一般稱為人造絲，短纖維稱為人造棉，都可用于紡織工業(yè)。微點撥：甲殼質(zhì)與殼聚糖的形成(1)甲殼質(zhì)是由乙酰氨基葡萄糖相互結(jié)合形成的一種多糖，是節(jié)肢動物外殼的重要成分。(2)殼聚糖是甲殼質(zhì)在堿溶液中脫去乙?；傻囊园被咸烟菫閱误w的高聚物?？扇苡谒崛芤?，具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)蔗糖是一種二糖，它的相對分子質(zhì)量是葡萄糖的兩倍。 (×)(2)蔗糖、麥芽糖、淀粉水解的最終產(chǎn)物均相同。 (×)(3)淀粉和纖維素的分子式相同，二者互為同分異構(gòu)體。 (×)(4)淀粉和纖維素都屬于糖類，食用淀粉和纖維素均可以為人體提供能量。 (×)(2021·江蘇揚州檢測)生活中的一些問題常涉及化學知識，下列敘述正確的是()A．棉花的主要成分是纖維素B．過多食用糖類物質(zhì)如淀粉等不會導致人體發(fā)胖C．淀粉在人體內(nèi)直接水解生成葡萄糖，為人體組織提供營養(yǎng)D．纖維素在人體消化過程中起重要作用，纖維素可以作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)A[糖類是人體所需能量的主要來源，過多食用糖類物質(zhì)會導致人體發(fā)胖，B項錯誤；淀粉在人體內(nèi)經(jīng)淀粉酶催化先水解成麥芽糖等，最終水解成葡萄糖，C項錯誤；人體中不含消化纖維素的酶，故纖維素不能作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)，D項錯誤。]探究糖類的主要性質(zhì)某學生設(shè)計了如下三個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液eq\o(→,\s\up8(稀硫酸),\s\do7(△))水解液eq\o(→,\s\up8(碘水))溶液變藍結(jié)論：淀粉尚未水解。乙方案：淀粉液eq\o(→,\s\up8(稀硫酸),\s\do7(△))水解液eq\o(→,\s\up8(銀氨溶液),\s\do7(水浴加熱))無銀鏡產(chǎn)生結(jié)論：淀粉尚未水解。丙方案：淀粉液eq\o(→,\s\up8(稀硫酸),\s\do7(△))水解液eq\o(→,\s\up8(NaOH溶液))結(jié)論：淀粉完全水解。(1)根據(jù)上述現(xiàn)象，分析以上三個方案的操作及結(jié)論是否正確，并說明理由。(2)如果淀粉已經(jīng)完全水解，請你仿照上述格式設(shè)計一個方案證明。(3)如果淀粉部分發(fā)生水解，請你仿照上述格式設(shè)計一個方案證明。[提示](1)甲方案操作正確，結(jié)論錯誤；淀粉有可能部分水解。乙方案操作錯誤，結(jié)論也錯誤；在酸性條件下即使有淀粉發(fā)生水解生成葡萄糖，也不會發(fā)生銀鏡反應(yīng)。丙方案操作錯誤，結(jié)論也錯誤；如果NaOH過量，可與碘發(fā)生反應(yīng)，因此無法檢驗是否存在淀粉。(2)淀粉液eq\o(→,\s\up8(稀硫酸),\s\do7(△))水解液eq\o(→,\s\up8(碘水))無現(xiàn)象結(jié)論：淀粉完全水解。結(jié)論：淀粉部分水解。1．蔗糖與麥芽糖比較二糖蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11關(guān)系互為同分異構(gòu)體屬類非還原糖還原糖水解產(chǎn)物葡萄糖與果糖葡萄糖微點撥：檢驗水解產(chǎn)物為葡萄糖時，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實驗會失敗。2．淀粉與纖維素比較多糖淀粉纖維素分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n關(guān)系n值不同，分子式不同，不互為同分異構(gòu)體屬類天然有機高分子，非還原糖水解產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖微點撥：淀粉遇I2變藍色。3．淀粉水解程度的實驗設(shè)計(1)實驗原理判斷淀粉水解的程度時，要注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全。(2)實驗步驟(3)實驗現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解1．(雙選)下列關(guān)于驗證蔗糖屬于非還原糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中，正確的是()①②③④⑤A．驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④③B．驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序：④⑤C．驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤D．驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤②④⑤BD[某糖是否屬于還原糖，可通過銀鏡反應(yīng)加以證明。銀鏡反應(yīng)應(yīng)該在水浴中進行加熱，同時考慮到銀鏡反應(yīng)的發(fā)生應(yīng)該在堿性條件下進行，故蔗糖水解后應(yīng)先加堿中和作催化劑的酸，然后才能進行銀鏡反應(yīng)，綜上所述，B、D兩項正確。]2．某同學稱取9g淀粉溶于水，測定淀粉水解的百分率，其操作步驟如圖所示。提示：少量溶液計算時忽略不計。試回答下列問題：(1)所加試劑A是________，B是________。只加A，不加B是否可以？________(填“可以”或“不可以”)，理由是__________。(2)當析出2.16gAg時，淀粉的水解百分率是________。[解析](1)淀粉在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故A可為稀硫酸；淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖分子中含有醛基，可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進行，故B為NaOH溶液。(2)2.16gAg的物質(zhì)的量為eq\f(2.16g,108g/mol)＝0.02mol，由CH2OH(CHOH)4CHO～2Ag可知，水解生成0.01mol葡萄糖，(C6H10O5)n～nC6H12O6，則發(fā)生水解的淀粉的質(zhì)量為0.01mol×162g/mol＝1.62g。故淀粉的水解百分率為eq\f(1.62g,9g)×100%＝18%。[答案](1)稀硫酸NaOH溶液不可以銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進行(2)18%1在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的還原性之前，要先用NaOH溶液中和水解反應(yīng)中作催化劑的稀硫酸使溶液呈堿性，再進行檢驗。以免硫酸與銀氨溶液或新制的CuOH2反應(yīng)，從而導致實驗失敗。2因I2能與NaOH溶液反應(yīng)，所以要驗證混合液中是否有淀粉，應(yīng)直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。1．從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。據(jù)此分析下列物質(zhì)中屬于糖類的是()A[根據(jù)糖類的定義可以看出，A項是多羥基醛，屬于糖類；B項是單羥基醛，C、D項是多羥基酸，它們不屬于糖類。]2．下列說法不正確的是()A．葡萄糖不可能由纖維素制取B．葡萄糖在酒化酶的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇和二氧化碳C．葡萄糖是人體所需能量的重要來源D．葡萄糖能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)A[纖維素在一定條件下水解可制取葡萄糖，A項錯誤；葡萄糖在酒化酶的作用下可轉(zhuǎn)化為乙醇和CO2，B項正確；葡萄糖在人體內(nèi)發(fā)生緩慢氧化，提供人體活動所需要的能量，C項正確；葡萄糖分子中含有醛基，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項正確。]3．臨近期末時，有人調(diào)侃道：“家長們?yōu)楹⒆觽鋷赘收岚?，考好了?nèi)服，考砸了外用”。甘蔗中含有豐富的蔗糖(C12H22O11)，是制糖果的重要原料。下列說法中正確的是()A．甘蔗中只含有機物B．甘蔗中含有某種天然高分子C．蔗糖水解前后都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．組成蔗糖的三種元素中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)最高B[甘蔗中含有水，水是無機物，A錯誤。甘蔗中含有纖維素，而纖維素是天然的有機高分子，B正確。蔗糖分子中不含醛基，故不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；蔗糖水解為葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯誤。根據(jù)蔗糖的分子式C12H22O11可知，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)最高，D錯誤。]4．(雙選)下列說法不正確的是()A．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加熱幾分鐘，冷卻后再加入新制的Cu(OH)2，加熱，沒有磚紅色沉淀生成，說明淀粉沒有水解成葡萄糖B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體C．纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色D．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)AC[檢驗淀粉的水解產(chǎn)物，應(yīng)在冷卻后加入NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，然后加入新制的Cu