2024年大二輪化學(xué)(新高考)教案:專題八有機化學(xué)_第1頁
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文檔簡介

1.糖類、油脂、蛋白質(zhì)、核酸、化石燃料的性質(zhì)應(yīng)用1.糖類性質(zhì)巧突破(1)葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團,因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì),利用此規(guī)律就能輕松掌握葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。(2)單糖、二糖、多糖的核心知識可用如下網(wǎng)絡(luò)圖表示出來。注意eq\o(C12H22O11,\s\do12(蔗糖))+H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))+eq\o(C6H12O6,\s\do12(果糖))2.油脂性質(zhì)輕松學(xué)(1)歸類學(xué)性質(zhì)油脂是酯,可看作是高級脂肪酸與甘油形成的酯,因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味),密度比水的??;能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵,則還具有不飽和烴的性質(zhì))。(2)對比明“三化”油脂中的“三化”指的是氫化、硬化、皂化。不飽和程度較高、熔點較低的液態(tài)油,通過催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪,這個過程稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化;皂化指的是油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。(3)口訣助巧記有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記:油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵,后兩種則是飽和脂肪酸,可用順口溜幫助記憶:軟十五、硬十七,油酸不飽(和)十七烯,另外均有一羧基。3.蛋白質(zhì)鹽析、變性辨異同鹽析變性不同點方法在輕金屬鹽作用下,蛋白質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出在重金屬鹽、加熱、紫外線、甲醛、酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出特征過程可逆,即加水后仍可溶解不可逆實質(zhì)溶解度降低,物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化,化學(xué)變化結(jié)果保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同點均是一定條件下,蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程4.核酸的分類和組成(1)核酸的分類天然的核酸根據(jù)其組成中所含戊糖的不同,分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。(2)核酸的組成核酸是由許多核苷酸單體形成的聚合物。核苷酸進(jìn)一步水解得到磷酸和核苷,核苷繼續(xù)水解得到戊糖和堿基。因此,核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脫氧核糖,它們均以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在于核酸中,對應(yīng)的核酸分別是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)。轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:(3)戊糖結(jié)構(gòu)簡式5.化石燃料利用一掃清(1)煤的綜合利用煤是由有機物和少量無機物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。①煤的干餾a.原理:將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程。b.煤的干餾產(chǎn)物:焦?fàn)t氣、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。②煤的氣化是將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,目前主要方法是在高溫下煤和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?;瘜W(xué)方程式為C+H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO+H2。③煤的液化a.直接液化:煤+氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料。b.間接液化:煤+水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑))甲醇等。(2)天然氣的綜合利用①天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2原理:CH4+H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO+3H2。(3)石油的綜合利用①石油的成分石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、P、O等。②石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分離成沸點不同的分餾產(chǎn)物獲得各種燃料用油催化裂化把相對分子質(zhì)量較大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化,產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯等化工原料(4)化學(xué)三餾易混淆蒸餾是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,又將蒸氣冷卻為液態(tài)這兩個過程的聯(lián)合操作。用這一操作可分離、除雜、提純物質(zhì)。對于沸點比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物,用蒸餾方法難以單一蒸出分離,這就要借助于分餾。分餾和蒸餾一樣,也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點不同,嚴(yán)格控制溫度,進(jìn)行分離或提純的操作。但分餾要安裝一個分餾柱(工業(yè)裝置為分餾塔)?;旌衔锏恼魵膺M(jìn)入分餾柱時,由于柱外空氣的冷卻,蒸氣中高沸點的組分被冷凝回流進(jìn)入燒瓶中,故上升的蒸氣中含沸點低的組分的相對量便多了,從而達(dá)到分離、提純的目的。干餾是把固態(tài)有機物(煤炭)放入密閉的容器,隔絕空氣加強熱使之分解的過程,工業(yè)上煉焦就屬于干餾。干餾屬于復(fù)雜的物理化學(xué)變化,蒸餾與分餾屬于物理變化。6.合成高分子(1)三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。注意:纖維的分類纖維eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纖維:如羊毛、棉花、蠶絲、麻等,化學(xué)纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(再生纖維:如人造絲、人造棉等,合成纖維:如“六大綸”等))))(2)合成高分子的基本方法①加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))a.單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(例如:烯、二烯、炔、醛等)。b.反應(yīng)只生成高聚物,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。c.聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。d.聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。②縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))a.單體分子中至少含有兩個官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。b.縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時,還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。c.聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。d.縮聚物結(jié)構(gòu)簡式要在方括號外側(cè)寫出端基原子或原子團。如:1.(2023·浙江1月選考,8)下列說法不正確的是()A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料答案A解析從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物,故A錯誤。2.(2023·湖北,7)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是()A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性答案D解析纖維素分子中含羥基,羥基之間形成氫鍵,導(dǎo)致纖維素分子難與水分子形成氫鍵,B正確;氫氧化鈉中的OH-主要破壞纖維素鏈間的氫鍵,促進(jìn)其溶解,C正確;低溫下纖維素可溶于氫氧化鈉溶液,而恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,所以低溫增強了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解性,D錯誤。3.(2023·湖南,8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下:下列說法錯誤的是()A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)答案B解析由圖中信息可知,溴化鈉是電解裝置中的電解質(zhì),其電離產(chǎn)生的離子可以起導(dǎo)電作用,且Br-在陽極上被氧化為Br2,然后Br2與H2O反應(yīng)生成HBrO和Br-,HBrO再和葡萄糖反應(yīng)生成葡萄糖酸和Br-,溴離子在該過程中的質(zhì)量和性質(zhì)保持不變,因此,溴化鈉在反應(yīng)中起催化和導(dǎo)電作用,A說法正確;1mol葡萄糖轉(zhuǎn)化為1mol葡萄糖酸,轉(zhuǎn)移2mol電子,而生成1mol葡萄糖酸鈣需要2mol葡萄糖酸,因此,每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了4mol電子,B說法不正確;葡萄糖酸分子內(nèi)既有羧基又有羥基,因此,其能通過分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的酯,C說法正確;葡萄糖分子中含有醛基,能發(fā)生氧化、還原、加成反應(yīng),含有羥基,能發(fā)生酯化(取代)反應(yīng),與羥基相連的C原子的鄰位C原子上有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng),D說法正確。1.工業(yè)上以煤、石油和天然氣為原料,生產(chǎn)三大合成材料——塑料、合成橡膠和合成纖維。下列有關(guān)說法錯誤的是()A.塑料、合成橡膠和合成纖維屬于合成高分子材料B.淀粉、纖維素、葡萄糖等都屬于天然有機高分子C.石油裂解得到的乙烯、丙烯等是生產(chǎn)合成材料的基本原料D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類答案B解析葡萄糖不屬于高分子,B錯誤。2.(2023·廣東梅州高三檢測)嶺南文化源遠(yuǎn)流長。下列說法不正確的是()A.客家圍屋建造過程中用作黏稠劑的糯米和雞蛋清都屬于混合物B.云浮云石在粗雕、細(xì)刻過程中發(fā)生了物理變化C.制作粵繡所用的孔雀毛和馬尾的主要成分都是纖維素D.“南粵佳釀”長樂燒在生產(chǎn)過程中需要用到蒸餾操作答案C解析孔雀毛和馬尾的主要成分都是蛋白質(zhì),C錯誤。3.(2023·廣州第二中學(xué)高三模擬)下列說法不正確的是()A.木糖(C5H10O5)是一種醛糖,催化加氫可生成木糖醇B.甲殼質(zhì)也是一種多糖,它是蝦、蟹、昆蟲外殼的重要成分C.某品牌防曬衣的主要成分為聚酯纖維,可長期用肥皂洗滌D.核酸是一種生物大分子,水解可生成戊糖、堿基和磷酸答案C解析酯基在堿性條件下會水解,肥皂溶于水顯堿性,所以聚酯纖維的衣服不可長期用肥皂洗滌,C錯誤。4.(2023·華中師范大學(xué)第一附屬中學(xué)高三二模)《后漢書》中記載蔡倫造紙“倫乃造意,用樹膚、麻頭及敝布、魚網(wǎng)以為紙”;《蔡翁碑》上刻有“砍其麻、去其青、漬以灰、煮以火、洗以頭、舂以舀、抄以簾、刷以壁,紙之張成”。下列有關(guān)敘述錯誤的是()A.“樹膚”是指樹皮,主要成分為纖維素B.“麻頭”在一定條件下能水解生成葡萄糖C.現(xiàn)代“魚網(wǎng)”的主要成分是尼龍,屬于合成高分子材料D.造紙術(shù)可用“漚、蒸、搗、抄”四個環(huán)節(jié)描述,其中“蒸”為“蒸餾”答案D解析“麻頭”的主要成分為纖維素,纖維素在一定條件下能水解生成葡萄糖,故B正確;造紙術(shù)可用“漚、蒸、搗、抄”四個環(huán)節(jié)描述,其中“蒸”為“蒸煮”,使植物纖維軟化,膠質(zhì)溶解而與纖維分離,用于后續(xù)造紙,故D錯誤。5.生物降解塑料是在微生物的作用下降解生成二氧化碳和水,從而消除廢棄塑料對環(huán)境的污染,PHB塑料就屬于這種塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于PHB說法正確的是()A.PHB有固定的熔、沸點B.PHB的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng)C.合成PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHD.通過加聚反應(yīng)可制得PHB答案C解析高聚物的n值不同,是混合物,沒有固定的熔、沸點,A錯;由題目知,該高聚物降解生成CO2和H2O,從高聚物的組成知需要氧氣參加反應(yīng),B錯;該高聚物是通過縮聚反應(yīng)生成的,其單體為CH3CH2CH(OH)COOH,C對、D錯。6.(2023·山東菏澤高三一模)北京冬奧會吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亞克力等環(huán)保材料制成。下列說法正確的是()A.PVC()的單體為氯乙烷B.PC()中所有碳原子均可共面C.亞克力()含有兩種官能團D.ABS的單體之一苯乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案D解析的單體為氯乙烯,故A錯誤;中兩個苯環(huán)之間的碳為飽和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,故B錯誤;只含有酯基一種官能團,故C錯誤;苯乙烯含有雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D正確。7.(2023·濟南高三一模)核酸檢測使用的一次性采樣拭子是由聚酯或尼龍短纖維絨毛頭和ABS塑料桿(丙烯腈、苯乙烯、1,3-丁二烯的共聚物)制成。下列說法正確的是()A.采樣拭子制備時需要高溫殺菌B.尼龍()的合成單體為二己胺和二己酸C.聚酯、尼龍纖維屬于再生纖維D.ABS塑料桿的合成單體均不含順反異構(gòu)答案D解析尼龍的合成單體是己二胺和己二酸,B錯誤;再生纖維的原料為木材、秸稈等農(nóng)副產(chǎn)品,C錯誤;ABS塑料桿的合成單體丙烯腈的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH—C≡N,苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是,1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式是H2C=CHCH=CH2,均不含順反異構(gòu),D正確。

2.有機物分子共線、共面問題判斷識記教材中典型有機物分子的結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、空間填充模型,會“拆分”比對結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個原子共平面,鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個)共平面,鍵角約為120°;苯分子中所有原子(12個)共平面,鍵角為120°;甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個原子共平面,鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個)共直線,鍵角為180°(2)對照模板確定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析,如不共線的任意三點可確定一個平面;若一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該平面內(nèi);同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子,根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出的有機物的結(jié)構(gòu)是鍵線式,首先“還原”氫原子,避免忽略飽和碳原子,然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷:①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個飽和碳原子,則分子中所有原子不可能共面;②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳雙鍵,則分子中至少有6個原子共面;③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個碳碳三鍵,則分子中至少有4個原子共線;④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個苯環(huán),則分子中至少有12個原子共面。應(yīng)用示例某有機物的結(jié)構(gòu)為,回答下列問題。(1)最多有________個碳原子在同一條直線上。(2)最多有________個碳原子在同一平面上。(3)最多有________個原子在同一平面上。答案(1)4(2)13(3)21解析以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。(2019·全國卷Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯答案D解析甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,其分子中所有原子不可能共平面,A、B、C錯誤;1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CH—CH=CH2,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知,該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi),D正確。1.下列分子中所有碳原子總是處于同一平面的是()A. B.C. D.答案D解析1-丁烯中含有亞甲基,與之相連的甲基碳原子與其他三個碳原子可能不在一個平面上,故A不符合題意;分子中含亞甲基,故側(cè)鏈甲基上的碳原子可能和苯環(huán)不在同一平面上,故B不符合題意;中兩個環(huán)中間的碳原子形成的四個鍵為正四面體結(jié)構(gòu),故此有機化合物中碳原子不可能共平面,故C不符合題意。2.下列分子中,所有原子可能共面的是()答案C解析A、B、D中均含有飽和碳原子,所有原子均不可能共面。3.下列說法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B.和(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C.三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知,CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面,但不在同一直線上,A錯誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi),碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),但一條直線上的碳原子在同一個平面內(nèi),則至少有16個原子共平面,C正確;羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上,但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上,D錯誤。4.2019年周其林院士因?qū)Ω咝中月莪h(huán)催化劑的研究獲得國家自然科學(xué)一等獎。螺[4,4]壬烷-1,6-二醇是比較簡單的一種手性螺環(huán)分子,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該分子的說法錯誤的是()A.其分子式是C9H16O2B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面內(nèi)C.1mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2molH2D.可發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)答案C5.下列關(guān)于有機物分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是()A.CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子中6個碳原子都在同一平面上B.有機物最多可能有11個碳原子共面C.2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面D.CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4個碳原子共面答案A解析結(jié)合乙烯為平面形、乙炔為直線形,故CH3—CH=CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面,故A正確;中,碳碳三鍵、碳碳雙鍵與苯環(huán)以單鍵相連,可以旋轉(zhuǎn)共面,乙基中的兩個碳原子也可能共面,故最多有12個碳原子共面,故B錯誤;甲基為空間立體結(jié)構(gòu),故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面,故C錯誤;CH3—C≡C—CH=CH2中,所有碳原子共面,故D錯誤。

3.同分異構(gòu)體的判斷1.概念分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體?;衔锞哂邢嗤姆肿邮?,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.特點(1)同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。(2)同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì),如CH3CH2CH2CH3與;也可以屬于不同類物質(zhì),如CH3CH2OH與CH3OCH3;也可以是有機物和無機物,如NH4CNO與CO(NH2)2。3.構(gòu)造異構(gòu)的類別(1)碳架異構(gòu)。(2)位置異構(gòu)。(3)官能團異構(gòu)。應(yīng)用示例1.回答下列問題。(1)丁基有________種。(2)丁醇、戊醛、戊酸的種類(不考慮立體異構(gòu))分別有________、________、________種。(3)有____種(不考慮立體異構(gòu))。(4)—C3H7、—C4H9分別取代苯環(huán)上兩個氫原子所得同分異構(gòu)體的種類有________種(不考慮立體異構(gòu))。(5)寫出CH3CH2CH3二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________。(6)若—X、—Y、—Z分別取代苯環(huán)上的三個氫原子,所得同分異構(gòu)體的種類有_____種。答案(1)4(2)444(3)4(4)24(5)、、、(6)10解析(6)①若—X、—Y排成鄰位,有4種;②若—X、—Y排成間位,有4種;③若—X、—Y排成對位,有2種;綜上所述共有10種。2.回答下列問題。(1)同碳原子數(shù)的烯烴、環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,如分子式為C3H6屬于烯烴的同分異構(gòu)體為______________(寫結(jié)構(gòu)簡式,下同),屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體為______________。(2)同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。如分子式為C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體為______________,屬于醚的同分異構(gòu)體為______________。(3)同碳原子數(shù)的醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體。分子式為C3H6O屬于醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇的同分異構(gòu)體分別為______________、______________、______________、______________、____________________。(4)同碳原子數(shù)的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。分子式為C3H6O2屬于羧酸、酯、羥基醛、羥基酮的同分異構(gòu)體分別為____________、______________、______________、____________。(5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體。分子式為C7H8O屬于酚、芳香醇、芳香醚的同分異構(gòu)體分別為________________、________________、______________。答案(1)CH2=CH—CH3(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3(3)CH3CH2CHOCH2=CH—CH2—OH(或)(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)(5)(或或)1.(2021·山東,12改編)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯誤的是()A.N分子可能存在順反異構(gòu)B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有3種D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種答案A解析順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素,使各個基團在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象,、都不存在順反異構(gòu),故A錯誤;手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子,L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子,故B正確;當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時,醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮,羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上的1個氫原子即滿足條件,滿足條件的結(jié)構(gòu)有、、,共3種,故C正確;連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效,由B項解析可知,L的同分異構(gòu)體中,含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為,故D正確。2.(2019·海南,4)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是()A.B.C.D.答案B3.(2019·全國卷Ⅱ,13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A.8種 B.10種C.12種 D.14種答案C解析C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種,被Br和Cl取代時,可先確定Br的位置,再確定Cl的位置。正丁烷的碳架結(jié)構(gòu)為eq\o(C,\s\up6(1))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(2))—eq\o(C,\s\up6(1)),Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時,Cl均有4種位置關(guān)系,異丁烷的碳架結(jié)構(gòu)為,Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時,Cl分別有3種和1種位置關(guān)系,綜上可知C4H8BrCl共有12種結(jié)構(gòu),C項正確。4.(2016·全國卷Ⅱ,10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種 B.8種C.9種 D.10種答案C解析分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代,C4H10有正丁烷和異丁烷兩種,正丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有6種結(jié)構(gòu),異丁烷中2個H原子被Cl原子取代,有3種結(jié)構(gòu),共有9種。1.由分子式為C5H12O的醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯烴有(不含立體異構(gòu))()A.5種 B.6種C.7種 D.8種答案A解析分子式為C5H12O的醇發(fā)生消去反應(yīng)得到分子式為C5H10的烯烴,該烯烴的同分異構(gòu)體共有5種:CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、。2.(2023·上海復(fù)旦大學(xué)附中模擬)分子式為C5H12O的飽和一元醇,其分子中含有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—OH,它的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.3種 B.5種C.4種 D.6種答案C解析戊烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、、。若為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3,符合條件的飽和一元醇有CH3CH2CH2CHOHCH3、CH3CH2CHOHCH2CH3;若為,符合條件的飽和一元醇有CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH2OHCH(CH3)CH2CH3;若為,沒有符合條件的飽和一元醇;故符合條件的有4種。3.1mol化學(xué)式為C4H8O3的物質(zhì)分別與足量的NaHCO3和Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體的物質(zhì)的量相等,滿足條件的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種B.5種C.6種D.7種答案B解析—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,—COOH、—OH與Na反應(yīng)生成H2,產(chǎn)生CO2和H2的物質(zhì)的量相等,說明C4H8O3分子含有一個—COOH和一個—OH,可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH5種結(jié)構(gòu)。4.分子式為C7H14O的有機物,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2的可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.4種C.3種D.2種答案A解析分子式為C7H14O的有機物,不飽和度為1,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2,說明含有1個羥基,結(jié)構(gòu)為、、、、。5.(2023·河南信陽高三模擬)聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代,形成的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))()A.12種 B.36種C.38種 D.57種答案D解析—C2H3Br2在聯(lián)苯()苯環(huán)上位置有3種情況:(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、,其中—CH3的位置分別有(表示—CH3可能存在的位置)、、,而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH33種結(jié)構(gòu),因此聯(lián)苯()苯環(huán)上的兩個氫原子分別被—C2H3Br2和—CH3取代,形成的同分異構(gòu)體有3×(5+7+7)=57種。

4.多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.官能團與性質(zhì)類別通式官能團主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2(鏈狀烷烴)—在光照時與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)烯烴CnH2n(單烯烴)碳碳雙鍵:(1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng);(2)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化炔烴CnH2n-2(單炔烴)碳碳三鍵:—C≡C—鹵代烴一鹵代烴:R—X碳鹵鍵:(X表示鹵素原子)(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇;(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇一元醇:R—OH羥基:—OH(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2;(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴;(3)脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水生成乙醚,170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯;(4)催化氧化為醛或酮;(5)與羧酸或無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵:性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羥基:—OH(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);(4)易被氧化醛醛基:(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇;(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化酮(R、R′均不為H)羰基與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羧酸羧基:(1)具有酸的通性;(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng);(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺酯酯基:(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇;(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇油脂酯基:(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng));(2)硬化反應(yīng)胺R—NH2氨基:—NH2呈堿性酰胺酰胺基:發(fā)生水解反應(yīng),酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽;堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)兩性化合物;(2)能形成肽鍵()蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式肽鍵:,氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)具有兩性;(2)能發(fā)生水解反應(yīng);(3)在一定條件下變性;(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng);(5)灼燒有特殊氣味糖Cm(H2O)n羥基:—OH,醛基:—CHO,酮羰基:(1)氧化反應(yīng),含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng));(2)加氫還原;(3)酯化反應(yīng);(4)多糖水解;(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇2.1mol常考官能團所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定消耗物舉例說明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH;②1mol酚羥基消耗1molNaOH;③1mol酯基消耗1molNaOH;④1mol羧基消耗1molNaOH;⑤1mol碳溴鍵消耗1molNaOH;⑥醇羥基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三鍵消耗2molBr2;②1mol碳碳雙鍵消耗1molBr2;③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2;②1mol碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2molH2;③1mol苯環(huán)消耗3molH2①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng);②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)1.(2023·廣東,8)2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物,說法不正確的是()A.能發(fā)生加成反應(yīng)B.最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)答案B解析該化合物含有碳碳三鍵,能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故A、C正確;該物質(zhì)含有羧基和酰胺基,1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng),故B錯誤;該物質(zhì)含有羧基,能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng),故D正確。2.(2023·新課標(biāo)卷,8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)答案B解析該高分子材料中含有酯基,可以降解,A正確;異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子,故異山梨醇分子中有4個手性碳,B錯誤;根據(jù)元素守恒,反應(yīng)式中X為甲醇,C正確;該反應(yīng)在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成,屬于縮聚反應(yīng),D正確。3.(2023·浙江1月選考,9)七葉亭是一種植物抗菌素,適用于細(xì)菌性痢疾,其結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在2種官能團B.分子中所有碳原子共平面C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗2molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵,共三種官能團,A錯誤;分子中苯環(huán)確定一個平面,碳碳雙鍵確定一個平面,且兩個平面重合,故所有碳原子共平面,B正確;酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),所以最多消耗單質(zhì)溴3mol,C錯誤;分子中含有2個酚羥基、1個酯基,酯基水解后生成1個酚羥基,所以最多消耗4molNaOH,D錯誤。4.(2023·湖北,4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案B解析該有機物中含有氧元素,不屬于烴,A錯誤;該有機物中含有酯基、羥基和羧基,均可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵和酚羥基,均能發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;該有機物結(jié)構(gòu)中,標(biāo)有“*”的為手性碳原子,則一共有4個手性碳原子,C錯誤;該物質(zhì)中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基,則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH,D錯誤。5.(2023·遼寧,6)在光照下,螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色,過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是()A.均有手性B.互為同分異構(gòu)體C.N原子雜化方式相同D.閉環(huán)螺吡喃親水性更好答案B解析開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子,故A錯誤;分子式均為C19H19NO,它們結(jié)構(gòu)不同,因此互為同分異構(gòu)體,故B正確;閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3,開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2,故C錯誤;開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價,電子云密度大,容易與水分子形成分子間氫鍵,水溶性增大,故D錯誤。6.(2023·遼寧,8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名,某冠醚分子c可識別K+,其合成方法如下。下列說法錯誤的是()A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度答案C解析根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知,a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl,A正確;a中含有酚羥基,酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng),b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類,B正確;根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知,c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:,核磁共振氫譜有4組峰,C錯誤;c可識別K+,可增加KI在苯中的溶解度,D正確。7.(2023·山東,7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是()A.存在順反異構(gòu)B.含有5種官能團C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)答案D解析該有機物存在碳碳雙鍵,且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團,故該有機物存在順反異構(gòu),A正確;該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團,B正確;該有機物中含有羧基、羥基,可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵,C正確;1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol,這兩種官能團都能與強堿反應(yīng),故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng),D錯誤。1.(2023·廣東茂名第一中學(xué)高三模擬)尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種疾病。其轉(zhuǎn)化過程如圖所示,下列說法正確的是()A.1mol酪氨酸能與含1molHCl的鹽酸反應(yīng),又能與含2molNaOH的溶液反應(yīng)B.酪氨酸能發(fā)生加成、取代、消去和縮聚反應(yīng)C.1mol對羥基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子內(nèi)氫鍵D.1mol尿黑酸最多可與含2molBr2的溶液反應(yīng)答案A解析酪氨酸中含有1個氨基、1個羧基和1個酚羥基,氨基可與鹽酸反應(yīng),1mol酪氨酸能與含1molHCl的鹽酸反應(yīng),羧基和酚羥基可與NaOH反應(yīng),故1mol酪氨酸能與含2molNaOH的溶液反應(yīng),A正確;酪氨酸中含有氨基、羧基、酚羥基和苯環(huán),苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)、氨基、羧基均可發(fā)生取代反應(yīng),氨基和羧基可發(fā)生縮聚反應(yīng),但酪氨酸不能發(fā)生消去反應(yīng),B錯誤;對羥基苯丙酮酸中能形成分子間氫鍵,尿黑酸能形成分子內(nèi)氫鍵,C錯誤;尿黑酸中苯環(huán)上酚羥基鄰、對位氫原子能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1mol尿黑酸最多可與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng),D錯誤。2.(2023·廣東梅州大埔縣高三6月模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A.該有機物的分子式為C15H18O3B.該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個平面上C.1mol該化合物最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.1mol該化合物最多可與含5molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C16H16O3,故A錯誤;兩個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),通過單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此所有碳原子不一定在一個平面上,故B錯誤;1mol該有機物中含3mol酚羥基,能與3molNaOH反應(yīng),故C正確;該有機物中只有酚羥基鄰、對位氫能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),由結(jié)構(gòu)簡式可知含3個酚羥基鄰、對位的氫,則1mol該化合物最多可與含3molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng),故D錯誤。3.(2023·廣東珠海第一中學(xué)高三5月模擬)白楊素(結(jié)構(gòu)如圖)是從紫葳科植物木蝴蝶中提取的一種具有廣泛藥理活性的物質(zhì),具有較高研究前景,下列有關(guān)說法正確的是()A.白楊素的含氧官能團只有羥基和酮羰基B.1mol白楊素含有7mol碳碳雙鍵C.白楊素可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.1mol白楊素可與足量碳酸鈉反應(yīng)生成1molCO2答案C解析白楊素含氧官能團有(酚)羥基、醚鍵和酮羰基,故A錯誤;苯環(huán)不含有碳碳雙鍵,1mol白楊素含有1mol碳碳雙鍵,故B錯誤;白楊素含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基,能發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;白楊素與碳酸鈉反應(yīng)不會生成CO2,故D錯誤。4.(2023·深圳福田區(qū)高三模擬)綠原酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于綠原酸的說法不正確的是()A.存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B.至少有7個碳原子在同一個平面內(nèi)C.能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D.1mol綠原酸能與7molNaOH恰好完全反應(yīng)答案D解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,綠原酸分子中碳碳雙鍵的2個碳原子均連有不同的原子或原子團,存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,故A正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,綠原酸分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基和酯基都為平面結(jié)構(gòu),由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以分子中至少有7個碳原子在同一個平面內(nèi),故B正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,綠原酸分子含有的酯基、酚羥基和羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),所以1mol綠原酸能與4mol氫氧化鈉恰好完全反應(yīng),故D錯誤。5.(2023·廣東茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的儲氫性能,其儲氫析氫過程如圖所示。下列有關(guān)N-乙基吲哚的說法正確的是()A.分子式為C14H11NB.屬于芳香烴C.存在一個手性碳原子D.1molN-乙基吲哚最多能儲6molH2答案D解析分子式為C14H13N,A錯誤;該物質(zhì)含有碳、氫、氮元素,不屬于烴類,B錯誤;該分子中不存在手性碳原子,C錯誤;由題意知該物質(zhì)儲氫過程即和氫氣加成的過程,1molN-乙基吲哚最多能與6molH2加成,D正確。6.(2023·河北邢臺名校聯(lián)盟高三模擬)地西泮是一種抑制中樞神經(jīng)的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)該藥物的說法錯誤的是()A.地西泮能發(fā)生加成、取代、氧化和還原反應(yīng)B.地西泮的一氯取代產(chǎn)物為8種(不考慮立體異構(gòu))C.地西泮的分子式為C15H12ClN2OD.地西泮中無手性碳原子答案C解析地西泮中含有苯環(huán)可以發(fā)生加成和取代反應(yīng),可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng),含有羰基、苯環(huán)可以和H2發(fā)生還原反應(yīng),故A正確;地西泮含有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一氯取代產(chǎn)物為8種,故B正確;由結(jié)構(gòu)可知,地西泮的分子式為C15H11ClN2O,故C錯誤;手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子,地西泮中無手性碳原子,故D正確。7.(2023·遼寧丹東高三總復(fù)習(xí)質(zhì)量測試)化合物Z是一種治療膽結(jié)石的藥物,其部分合成路線如圖所示,下列說法正確的是()A.1molX最多能與4molNaOH反應(yīng)B.Y的分子式為C10H8O4C.1molZ與濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2D.反應(yīng)X→Y、Y→Z均為消去反應(yīng)答案C解析X中酚羥基、酯基可以和氫氧化鈉反應(yīng),故1molX最多能與3molNaOH反應(yīng),A錯誤;由圖可知,Y的分子式為C10H10O4,B錯誤;Z中酚羥基鄰位氫可以被溴取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,則1molZ與濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2,C正確;反應(yīng)X→Y為取代反應(yīng),Y→Z為消去反應(yīng),D錯誤。

5.有機實驗1.常見的三個物質(zhì)制備實驗比較制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項溴苯含有溴、FeBr3等,用NaOH溶液處理后分液,然后蒸餾①催化劑為FeBr3;②長導(dǎo)管的作用:冷凝回流、導(dǎo)氣;③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中;④右側(cè)錐形瓶中有白霧硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用NaOH溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用:冷凝回流;②儀器2為溫度計;③用水浴控制溫度為50~60℃;④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,先用飽和Na2CO3溶液處理后,再分液①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑;②飽和Na2CO3溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面回答下列問題:(1)在溴苯的制備實驗中,若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成,能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr生成?為什么?(2)在硝基苯的制備實驗中,水浴加熱有什么優(yōu)點?(3)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中,寫出加入試劑和碎瓷片的順序。(4)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中,若乙酸中的氧為18O,在什么物質(zhì)中含有18O?答案(1)不能,因為揮發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr。(2)加熱均勻,便于控制溫度。(3)在試管中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸,再加入幾片碎瓷片。(4)乙酸、水、乙酸乙酯。2.有機物制備??嫉膬x器、裝置儀器裝置注意:球形冷凝管只能用于冷凝回流,直形冷凝管既能用于冷凝回流,又能用于冷凝收集餾分。3.常見有機物的分離與提純分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點不同的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程;固—液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出,以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求:①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中),易于除去;②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大,升溫時溶解度增大,降溫時溶解度減小,冷卻后易結(jié)晶析出4.有機化合物中常見官能團的檢驗(1)碳碳雙鍵(烯烴)實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水,觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溴水褪色,液體分層,下層為無色油狀液體KMnO4溶液褪色,有無色氣泡冒出化學(xué)或離子方程式CH2=CH(CH2)3CH3+Br2→CH2BrCHBr(CH2)3CH3CH2=CH(CH2)3CH3+2KMnO4+6H+→CH3(CH2)3COOH+CO2↑+4H2O+2K++2Mn2+(2)碳鹵鍵(鹵代烴)實驗實驗內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象①水浴加熱后液體不再分層;②另一試管中有淺黃色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CH2CH2CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OH+NaBr、NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3(3)羥基—OH(酚)實驗1實驗2實驗內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有白色沉淀生成溶液顯紫色化學(xué)方程式+3Br2→+3HBr-(4)醛基(醛)實驗實驗內(nèi)容在試管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O應(yīng)用示例1.正誤判斷(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,則蛋白質(zhì)均發(fā)生變性()(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱,向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱,無磚紅色沉淀,說明淀粉未水解()(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱,無銀鏡產(chǎn)生,蔗糖沒有水解()(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性,加入銀氨溶液,水浴加熱,出現(xiàn)銀鏡,則麥芽糖水解產(chǎn)物具有還原性()答案(1)×(2)×(3)×(4)×2.填表。(1)常見有機物的除雜除雜試劑分離方法乙醇(水)新制CaO蒸餾乙醇(乙酸)新制CaO蒸餾乙酸乙酯(乙醇)飽和Na2CO3溶液分液CH4(C2H4)溴水洗氣(2)常見有機物的檢驗試劑、用品或方法現(xiàn)象乙醛新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液)有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡出現(xiàn))淀粉碘水變藍(lán)蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味1.(2023·湖南,3)下列玻璃儀器在相應(yīng)實驗中選用不合理的是()A.重結(jié)晶法提純苯甲酸:①②③B.蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥C.濃硫酸催化乙醇制備乙烯:③⑤D.酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度:④⑥答案A解析利用重結(jié)晶法提純苯甲酸,具體操作為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結(jié)晶,此時用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒,A選項不合理;蒸餾法需要用到溫度計以測量蒸氣溫度,蒸餾燒瓶用來盛裝混合溶液,錐形瓶用于盛裝收集到的餾分,B選項合理;濃硫酸催化乙醇制備乙烯需要控制反應(yīng)溫度為170℃,需要用到溫度計,C選項合理;酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度用到④⑥,D選項合理。2.(2023·浙江6月選考,12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:下列說法不正確的是()A.操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體答案B解析操作Ⅰ中,為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失,溶解所用水的量需加以控制,可依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量,A正確;操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙,同時防止苯甲酸結(jié)晶析出,NaCl的溶解度受溫度影響不大,未結(jié)晶析出,B不正確;操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶,可形成較大的苯甲酸晶體顆粒,同時可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部,C正確;苯甲酸微溶于冷水,易溶于熱水,所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體,既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子,又能減少溶解損失,D正確。3.(2023·湖北,8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃),實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃),其反應(yīng)原理:下列說法錯誤的是()A.以共沸體系帶出水促使反應(yīng)正向進(jìn)行B.反應(yīng)時水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度答案B解析由反應(yīng)方程式可知,生成物中含有水,若將水分離出去,可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,該反應(yīng)選擇以共沸體系帶出水可以促使反應(yīng)正向進(jìn)行,A正確;產(chǎn)品的沸點為142℃,環(huán)己烷的沸點是81℃,環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點為69℃,溫度可以控制在69~81℃之間,B錯誤;接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系,環(huán)己烷不溶于水,會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C正確;根據(jù)投料量,可估計生成水的體積,所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)進(jìn)度,D正確。1.已知:①+HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(50~60℃))+H2OΔH<0;②硝基苯沸點為210.9℃,蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去),正確的是()答案C解析濃硝酸與濃硫酸混合會放出大量的熱,如將濃硝酸加入濃硫酸中,濃硝酸的密度小于濃硫酸,可能會導(dǎo)致液體迸濺,故A錯誤;硝基苯為油狀液體,不溶于水且密度比水大,在下層,分液時分液漏斗下端緊貼燒杯內(nèi)壁,下層的液體從下口放出,故C正確;蒸餾提純操作中溫度計用來測量蒸氣的溫度,溫度計水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶的支管口處,故D錯誤。2.實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯,其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。下列說法錯誤的是()A.裝置e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣B.本實驗可以用濃鹽酸和二氧化錳來制備氯氣C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時間空氣,再拆解裝置D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌,干燥,蒸餾,可得到氯苯答案B解析氯氣與苯反應(yīng),需要用FeCl3做催化劑,需要無水的環(huán)境,所以e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣,A正確;室溫下不可用濃鹽酸和二氧化錳制備氯氣,B錯誤;反應(yīng)結(jié)束后,由于裝置內(nèi)殘留大量氯氣,為防止污染,需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理,C正確;反應(yīng)后的混合液中含有無機物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機物(苯、氯苯等),通過水洗,洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2,用堿洗去剩余氯氣,再次用水洗去堿,然后通過蒸餾的方法分離出氯苯,D正確。3.實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯,實驗開始時先加熱至110~120℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等,滴加完畢后升溫到130℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是()A.冷凝管的進(jìn)水口為bB.可用油浴加熱C.滴加速率不宜過快,是為了防止副反應(yīng)增多D.蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯答案C解析為增強冷凝效果,冷凝管中的水下進(jìn)上出,即進(jìn)水口為b,A正確;所需溫度高于水的沸點,可以采用沸點更高的油進(jìn)行油浴加熱,B正確;滴加速率不宜過快,是為了使反應(yīng)完全進(jìn)行且減少反應(yīng)物的蒸發(fā)損失,提高利用率,C錯誤;飽和碳酸鈉溶液可以吸收未反應(yīng)的乙醇和乙酸,同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯,D正確。4.某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr,其中裝置錯誤的是()答案C解析異丙苯和液溴在溴化鐵催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成對溴異丙基苯,故A正確;由于溴易揮發(fā),得到的HBr中含有溴單質(zhì),用四氯化碳萃取HBr中的溴單質(zhì),故B正確;由于HBr極易溶于水,檢驗生成的HBr時要防倒吸,故C錯誤;對溴異丙基苯密度比水大,分液時對溴異丙基苯在下層,故D正確。5.某學(xué)習(xí)小組設(shè)計的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是()A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀D.實驗現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成答案C解析稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑,催化劑能加快反應(yīng)速率,熱水浴相當(dāng)于對反應(yīng)體系加熱,溫度升高,反應(yīng)速率加快,故A正確;酸性條件下,新制的氫氧化銅會與稀硫酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng),影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗,滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性,消除稀硫酸對后續(xù)實驗的影響,故B正確;蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時發(fā)生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基,具有還原性,與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng),加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色氧化亞銅沉淀,故C錯誤、D正確。6.正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑,不溶于水,密度比水小,在實驗室中可利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(135℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O制備,反應(yīng)裝置如圖所示。下列說法正確的是()A.裝置B中a為冷凝水進(jìn)水口B.為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170℃以上C.若分水器中水層超過支管口下沿,應(yīng)打開分水器旋鈕放水D.本實驗制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚答案C解析正丁醇在A中反應(yīng)得到正丁醚和水,部分正丁醇、正丁醚和水變?yōu)檎魵膺M(jìn)入B中冷凝回流進(jìn)入分水器,正丁醚不溶于水,密度比水小,正丁醚在上層,當(dāng)分水器中水層超過支管口下沿,立即打開分水器旋鈕放水,C正確;由反應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135℃,溫度達(dá)到170℃時正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng),副產(chǎn)物增多,正丁醚產(chǎn)率降低,B錯誤。7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH+Cl2eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(90~100℃))CH2ClCOOH+HCl,已知:PCl3易水解。學(xué)習(xí)小組用如圖所示裝置進(jìn)行探究,下列說法正確的是()A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2B.②的作用為除去Cl2中的HClC.③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餾可得氯乙酸D.④中出現(xiàn)白色沉淀說明有HCl生成答案C解析裝置①沒有加熱裝置,所以試劑X是濃鹽酸,試劑Y可以是KMnO4,A錯誤;由于PCl3易水解,所以Cl2在進(jìn)入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥處理,則②的作用為除去水蒸氣,B錯誤;③中反應(yīng)后混合體系中各組分的沸點不同,經(jīng)蒸餾可得氯乙酸,C正確;未反應(yīng)的Cl2及反應(yīng)產(chǎn)生的HCl氣體在④中都能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgCl白色沉淀,因此不能根據(jù)④中出現(xiàn)白色沉淀判斷有HCl生成,D錯誤。

1.有機物的命名、官能團、有機反應(yīng)類型1.有機物的命名、官能團的識別(1)用系統(tǒng)命名法命名下列有機物:①2-甲基-2-丁烯②2-甲基丁酸③4-苯基-1-丁烯(2)命名下列有機物:①的化學(xué)名稱是________(用系統(tǒng)命名法)。②的名稱是________。③的名稱是________。④的名稱是________。⑤[2020·全國卷Ⅰ,36(1)]C2HCl3的化學(xué)名稱為________________。⑥[2020·全國卷Ⅱ,36(1)]的化學(xué)名稱為________________。⑦[2020·全國卷Ⅲ,36(1)]的化學(xué)名稱是____________。答案①1,2,3-苯三酚②苯甲醇③對二甲苯(或1,4-二甲苯)④鄰羥基苯甲酸⑤三氯乙烯⑥3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)⑦2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(3)識別官能團①[2021·廣東,21(1)]化合物中含氧官能團有________(寫名稱)。②[2021·湖南,19(3)]葉酸拮抗劑Alimta()中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a:______________________,b:________________。答案①(酚)羥基、醛基②酰胺基羧基2.根據(jù)化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)判斷官能團的類別反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機物為苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基3.由反應(yīng)條件推斷有機反應(yīng)類型反應(yīng)條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯及其同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮等加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅、加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加熱R—X水解、酯()水解等NaOH醇溶液、加熱R—X消去濃硫酸、加熱R—OH消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸、加熱苯環(huán)上的取代稀硫酸、加熱酯水解、二糖和多糖水解等氫鹵酸(HX)、加熱醇取代濃H2SO4、170℃乙醇的消去反應(yīng)應(yīng)用示例指出下列由已知有機物生成①、②……產(chǎn)物的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型。(1)BrCH2CH2CH2OH①CH2=CHCH2OHNaOH的醇溶液,加熱、消去反應(yīng)。②BrCH2CH=CH2濃H2SO4,加熱、消去反應(yīng)。(2)①Cl2,光照、取代反應(yīng)。②液溴,F(xiàn)eBr3、取代反應(yīng)。(3)CH2=CHCH2OH①BrCH2CHBrCH2OH溴水、加成反應(yīng)。②CH2=CHCHOO2,Cu或Ag,加熱、氧化反應(yīng)。③CH2=CHCH2OOCCH3乙酸、濃H2SO4,加熱、酯化反應(yīng)。(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3CH(OH)COOKKOH水溶液,加熱、取代反應(yīng)。②CH3CHBrCOOH稀H2SO4,加熱、取代反應(yīng)。1.[2023·全國乙卷,36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)。已知:回答下列問題:(1)A中含氧官能團的名稱是_____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)D的化學(xué)名稱為________________。(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是______________。答案(1)醚鍵、羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)解析(4)有機物F的核磁共振氫譜顯示有兩組峰,峰面積比為1∶1,說明這4個H原子被分為兩組,結(jié)合有機物F的分子式可以得到,有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)流程,有機物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機物J,LiAlH4是一種非常強的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇。2.[2023·全國甲卷,36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是________________________________________________________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________________。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇__________(填標(biāo)號)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團的名稱是________________________________________________。(5)H生成I的反應(yīng)類型為__________________________________________________。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。答案(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)解析(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為,該有機物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有機物C到E的反應(yīng)為還原反應(yīng),因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b。(5)有機物H的酰胺處,發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。1.化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥物的主要成分,其合成路線如下:已知:RCOOH+eq\o(→,\s\up7(一定條件))+H2O回答下列問題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為__________________________。(2)D的化學(xué)名稱為__________,E中官能團的名稱為__________________。(3)B→C的反應(yīng)類型為__________,H的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________。答案(1)Cl2、光照(2)苯乙酸酮羰基、羥基(3)取代反應(yīng)(4)解析與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成,在酸性條件下水解生成,對比D、E的結(jié)構(gòu),可知D()與H發(fā)生已知中取代反應(yīng)生成E(),可推知H為,與HC(OC2H5)3在作用下生成F(),同時有CH3CH2OH生成,與發(fā)生取代反應(yīng)生成。2.有機物K是合成某種藥物的中間體,其合成路線如圖:已知:①+eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))+R2OH②+R7—NH2→+R6OH(1)的化學(xué)名稱________________________________________________。(2)C中含有的官能團的名稱為______________________________________________。(3)D→E的反應(yīng)條件為_____________________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是____________________。(4)B→C的化學(xué)方程式為__________________________________________________。答案(1)氯苯(2)酯基、酮羰基(3)濃硫酸、加熱取代反應(yīng)(4)eq\o(→,\s\up7(ⅰC2H5ONa),\s\do5(ⅱCH3COOH))+C2H5OH解析乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,B發(fā)生已知①反應(yīng)生成C,D發(fā)生硝化反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為,E和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)合F的分子式可以推知F的結(jié)構(gòu)簡式為,由G的分子式可以推知F發(fā)生還原反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為,G和C發(fā)生已知②的反應(yīng)生成J,J的結(jié)構(gòu)簡式為,J再經(jīng)過一系列反應(yīng)得到K,以此解答。3.α、β-不飽和醛、酮具有很好的反應(yīng)性能,常作為有機合成中的前體化合物或關(guān)鍵中間體,是Michael反應(yīng)的良好受體,通過α、β-不飽和醛、酮,可以合成許多重要的藥物和一些具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物。α、β-不飽和酮G()的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的名稱為______________,反應(yīng)①所需試劑為______________。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________________________________________________。(3)D中所含官能團的名稱為________________________________________________,D→E的反應(yīng)類型為______________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為______________。答案(1)環(huán)己烷NaOH水溶液(2)(3)酮羰基加成反應(yīng)(4)解析A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,即A的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知,反應(yīng)②應(yīng)是氧化反應(yīng),C中含有羥基,即C的結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式,以及F的分子式,推出F→G為消去反應(yīng),即F的結(jié)構(gòu)簡式為,據(jù)此分析。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式,D含有官能團為(酮)羰基;對比D、E結(jié)構(gòu)簡式,D中羰基鄰位上一個“C—H”斷裂,CH3COCH=CH2中碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂,D中掉下的H與CH3COCH=CH2中“CH”結(jié)合,剩下部位結(jié)合,即該反應(yīng)為加成反應(yīng)。

2.限制條件同分異構(gòu)體的書寫寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)①苯環(huán)上有3個取代基;②能與NaHCO3溶液反應(yīng);③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(2)①苯環(huán)上有3個取代基;②能水解;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(3)①苯環(huán)上有4個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案(1)(2)(3)1.限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程如:寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng);③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。思維流程(1)根據(jù)確定除苯環(huán)外CO不飽和度3312根據(jù)限制條件確定官能團eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)→、,②能發(fā)生水解反應(yīng)→,③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→,④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,↓,結(jié)構(gòu)高度對稱))(3)?剩余2個飽和碳原子(4)或①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡式。2.根據(jù)波譜確定有機物分子結(jié)構(gòu)由有機物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式,可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機物分子中的官能團或化學(xué)鍵的種類,可通過核磁共振氫譜確定有機物分子中氫原子的種類和它們的相對數(shù)目,再確定結(jié)構(gòu)式,其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)=氫原子種類數(shù),吸收峰面積之比=氫原子數(shù)目之比。1.[2023·全國乙卷,36(7)]在D()的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有________種;①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。答案13解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基或甲酸酯基,遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基,還含有苯環(huán),則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,說明同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu),因此,這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。2.[2023·全國甲卷,36(7)]具有相同官能團的B()的芳香同分異構(gòu)體還有______種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號)。a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________

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