有機推斷一、知識準備：（復(fù)習(xí)教材知識：必修II，選修5）（一）、烴1、烷烴：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)2、烯烴－C＝C－：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)3、炔烴－C＝C－（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)4、芳香烴：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)二、烴的衍生物烴鹵代烴醇醛羧酸酯1、鹵代烴－X(作用：引入)(1)消去(2)取代2、醇和酚（－OH）（作用：引入）(1)消去(2)取代(3)氧化3、醛－CHO（引入）(1)還原性：(2)氧化性：4、羧酸－COOH（引入）(1)酸性：(2)酯化反應(yīng)：5、酯－COO－（引入）水解反應(yīng)：單糖：6、糖類二糖：多糖：7、油脂：(1)皂化反應(yīng)：(2)硬化：8、氨基酸:(1)酸性：(2)堿性：9、蛋白質(zhì)、高分子化合物：(1)凝固：(2)變性：（二）知識總結(jié)：（把各官能團的作用及性質(zhì)記清楚，記住一些特定條件，特征反應(yīng)）1、烴的重要性質(zhì)序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1Br2光取代2H2Ni，加熱加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7濃硫酸，170℃消去8H2Ni，加熱加成9Br2水加成10HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12H2O催化劑加成13催化劑聚合14H2O（飽和食鹽水）水解2、烴的衍生物重要性質(zhì)序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1NaOH/H2O加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取代5濃硫酸，170℃消去6濃硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加熱氧化8H2Ni，加熱加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加熱加熱催化劑，加熱氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加熱水解3、芳香族化合物的重要性質(zhì)序號反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1H2Ni，加熱加成2濃硝酸濃硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化劑，加熱取代5NaOH中和6CO2＋H2O復(fù)分解7溴水取代8FeCl3顯色9KMnO4/H+氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解4、有機反應(yīng)類型反應(yīng)類型特點常見形式實例取代有機分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無機含氧酸與醇水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個分子脫去一個小分子（如水、HX）等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫不飽和有機物，醛或酮，含苯環(huán)有機物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色5、有機物的重要性質(zhì)試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烴×（√）×烯烴√√炔烴√√×（√）××（√）√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××推斷準備：1．烴的衍生物類別官能團分子結(jié)構(gòu)特點分類主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子(－X)碳－鹵鍵(C－X)有極性，易斷裂①氟烴、氯烴、溴烴；②一鹵烴和多鹵烴；③飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R－X+H2OR－OH+HX②消去反應(yīng)：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O醇均為羥基-OH－OH在非苯環(huán)碳原子上①脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇)；②脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反應(yīng)：a．與Na等活潑金屬反應(yīng)；b．與HX反應(yīng)，c．分子間脫水；d．酯化反應(yīng)②氧化反應(yīng)：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反應(yīng)，CH3CH2OHCH2＝H2↑+H2O酚－OH直接連在苯環(huán)碳原上．酚類中均含苯的結(jié)構(gòu)一元酚、二元酚、三元酚等①易被空氣氧化而變質(zhì)；②具有弱酸性③取代反應(yīng)④顯色反應(yīng)醛醛基－CHO分子中含有醛基的有機物①脂肪醛(飽和醛和不飽和醛)；②芳香醛；③一元醛與多元醛①加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反應(yīng)：a．銀鏡反應(yīng)；b．紅色沉淀反應(yīng)：c．在一定條件下，被空氣氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有機物①脂肪酸與芳香酸；②一元酸與多元酸；③飽和羧酸與不飽和羧酸；④低級脂肪酸與高級脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反應(yīng)羧酸酯酯基(R為烴基或H原子，R′只能為烴基)①飽和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高級脂肪酸甘油酯③聚酯④環(huán)酯水解反應(yīng)：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在堿性條件下水解較完全)2．有機反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型定義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)消去反應(yīng)有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)C2H5OHCH2＝H2↑+H2O苯酚的顯色反應(yīng)苯酚與含F(xiàn)e3＋的溶液作用，使溶液呈現(xiàn)紫色的反應(yīng)還原反應(yīng)有機物分子得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)CH≡CH+H2CH2＝H2CH2＝H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R－CH2OH氧化反應(yīng)燃燒或被空氣中的O2氧化有機物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O紅色沉淀反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O取代反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)在NaOH水溶液的條件下，鹵代烴與水作用，生成醇和鹵化氫的反應(yīng)R－CH2X+H2ORCH2OH+HX酯化反應(yīng)酸(無機含氧酸或羧酸)與醇作用，生成酯和水的反應(yīng)RCOOH+R'CH2OHRCOOCH2R′+H2O酯的水解反應(yīng)在酸或堿存在的條件下，酯與水作用生成醇與酸的反應(yīng)RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH3、有機推斷（要求記憶）A．有機推斷題的突破口：（1）有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及現(xiàn)象的關(guān)系：①如用到銀氨溶液或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)就要想到醛基（－CHO）。②使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。③使KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中有碳碳雙鍵、三鍵或醛基獲苯的同系物等。④遇FeCl3溶液顯色，該物質(zhì)中含有酚羥基。⑤遇濃HNO3變黃，該物質(zhì)是蛋白質(zhì)，遇碘變藍為淀粉。⑥加入Na放出H2，表示物質(zhì)中含有－OH或－COOH。⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀為苯酚。⑧加入NaHCO3，或Na2CO3溶液產(chǎn)生氣體，表示該物質(zhì)中有－COOH或－SO3H。⑨能水解的有機物為鹵代烴、糖、酯、蛋白質(zhì)。⑩能消去的有機物是醇或鹵代烴等（2）注意反應(yīng)條件，猜測可能發(fā)生的反應(yīng)。反應(yīng)條件有機反應(yīng)①NaOH水溶液鹵代烴、酯的水解②NaOH醇溶液加熱鹵代烴消去③濃硫酸醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)磺化、硝化等（注意反應(yīng)的條件）④溴水或溴的四氯化碳溶液烯、炔的加成、酚的取代等⑤O2發(fā)生醇、醛、烯烴等氧化⑥銀氨溶液或與新制的Cu(OH)2懸濁液醛氧化⑦稀硫酸酯水解、蔗糖、麥芽糖及淀粉水解（纖維素水解為70％硫酸）⑧H2、催化劑烯、炔、苯環(huán)加成、醛、酮還原等（3）以特定的量為突破口①1mol－CHO生成2molAg↓或1molCu2O②2mol－OH或2mol－COOH與Na反應(yīng)放出1molH2③1mol－COOH與入NaHCO3，或Na2CO3溶液反應(yīng)放出1molCO2等（4）注意反應(yīng)前后有機物分子式中C、H、O原子數(shù)的變化，猜測可能原因及結(jié)構(gòu)。（5）讀懂信息，找出對應(yīng)點，進行神似模仿。練習(xí)：有機推斷（一）1、某芳香族化合物A（C9H10O3），苯環(huán)上只有一個支鏈，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：（1）A中含氧官能團的名稱是。（2）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：A，E。（3）A→B、A→D的反應(yīng)類型分別是：，。（4）寫出E→F、C→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：；。（5）W為B的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：①能與FeCl3反應(yīng)顯紫色；②苯環(huán)上一氯代物只有一種；③1molW能與2molNaOH反應(yīng)；④除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)。寫出W可能的結(jié)構(gòu)簡式。2、2009年10月，兩位美國科學(xué)家和一位以色列科學(xué)家因“對核糖體的結(jié)構(gòu)和功能的研究”而獲諾貝爾化學(xué)獎。核糖體被譽為生命化學(xué)工廠中的工程師，其組成中含有核糖。下面是有關(guān)核糖的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：試回答下列問題： (1)核糖中含氧官能團的名稱為； (2)1mol核糖最多與mol乙酸反應(yīng)生成酯。 (3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式；其反應(yīng)類型是； (4)A的結(jié)構(gòu)簡式為； (5)寫出B和足量Ag(NH3)2OH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：(6)某有機物是C的同系物，其相對分子質(zhì)量為88。其同分異構(gòu)體滿足①能發(fā)生水解反應(yīng)；②發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)。則此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫4種)：、、、。3、以HCHO和C2H2為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物N(C4H8O2）。(l）反應(yīng)1的反應(yīng)類型為。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一個平面的原子最多有個。(3）化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）。A．氧化反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．加成反應(yīng)E．還原反應(yīng)(4)N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有種。(5)A與M互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。填寫下列空白：①A的結(jié)構(gòu)簡式為,B中的官能團名稱是②D的化學(xué)式為③寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_④在120℃時，由A、B、E組成的混合物wg與氧氣充分反應(yīng)，生成產(chǎn)物全部為氣體時，消耗氧氣[m(O2)]的質(zhì)量范圍為。 4、已知：I．(Rl、R2、R3代表烷烴基）II．烯醇式結(jié)構(gòu)，即碳碳雙鍵連接羥基（如CH2＝CH一OH）不能穩(wěn)定存在。某有機物（CH3)2C＝CH——Br有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

⑴C7H5OBr中官能團名稱為。⑵C7H5OBr與銀氨溶液在加熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式是（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，下同）：；實驗現(xiàn)象是。⑶從C7H5OBr合成D通常要經(jīng)過幾步有機反應(yīng)，其中最佳順序應(yīng)是（填序號）。a．水解、酸化、氧化b．氧化、水解、酸化c．水解、酸化、還原d．氧化、水解、酯化⑷若按“最佳順序”進行，寫出一定條件下B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式：。(5)A有一種同分異構(gòu)體，能與Na反應(yīng)放出H2，則其結(jié)構(gòu)簡式為：。該有機物在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，其化學(xué)方程為：；該反應(yīng)所形成的高聚物吸水性強，原因可能是。5、尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物，在化妝品中可作防腐劑?；卮鹣铝袉栴}：（1）泥泊金甲酯的結(jié)構(gòu)式為，寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：。（2）尼泊金甲酯的一種同分異構(gòu)體A，滿足如下條件：①含有苯環(huán)，②含有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡式：。（3）尼泊金甲酯的另一種同分異構(gòu)體B，其苯環(huán)上的取代基彼此相間，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知C的化學(xué)式為C8H7O3Na，F(xiàn)的化學(xué)式為C8H6O3。填寫下列空白：①B中的官能團名稱是；E→F的反應(yīng)類型為；②F的結(jié)構(gòu)簡式為；③寫出E與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）：。（4）將Wg尼泊金甲酯的蒸氣與氧氣混合點燃，充分反應(yīng)后，生成ag二氧化碳和bg水。若尼泊金甲酯的相對分子質(zhì)量為M，則確定尼泊金甲酯分子中氧原子數(shù)的計算式（不必化簡）為。6、已知：①鹵代烴可以和某些金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基(＞C＝O)的化合物反應(yīng)生成醇：②苯在AlCl3催化下能與酰鹵發(fā)生如下反應(yīng)：有機物E可經(jīng)下述路線合成：E與硫酸共熱到適當溫度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而G卻不可?；卮鹣铝袉栴}：(1)E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：E______，F(xiàn)_____，G______。(2)寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：①____________________，④_____________________。(3)E′是E的同分異構(gòu)體且與E屬同一類別。若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________；若E′能被催化氧化生成醛，且E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E′可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。7、烴的含氧衍生物A、B能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：AA（Mr＝116）B（Mr＝134）H2O一定條件已知A分子中C、H、O三種元素的原子個數(shù)比為1:1:1。實驗表明A能使溴水褪色，1

mol

A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2

mol

CO2。請回答：（1）A分子所含官能團的名稱是，B的分子式是。（2）A與氫溴酸反應(yīng)只能得到一種產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）B在濃硫酸作用下既能與乙醇，又能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。B與過量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是，B與乙酸反應(yīng)生成的酯結(jié)構(gòu)簡式是。（4）B失去1分子水后能形成一種四元環(huán)狀化合物C，C的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）寫出與B含相同官能團的B的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：。8、有機物A由C、H、O、Cl四種元素組成，其相對分子質(zhì)量為，Cl在側(cè)鏈上。當A與Cl2分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為1:1反應(yīng)時，分別是苯環(huán)上一氯取代有兩種和側(cè)鏈上一氯取代有一種；A與NaHCO3溶液反應(yīng)時有氣體放出.A經(jīng)下列反應(yīng)可逐步生成B~G。(1)A的化學(xué)式為________________,D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________；(2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是___________________（填編號）；(3)C中含氧官能團的名稱為__________________________；(4)E的同分異構(gòu)體中，滿足①苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，且側(cè)鏈上含有一個—CH3；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于酯類．則其結(jié)構(gòu)簡式為（寫3種）：____________________、___________________________、_____________________(5）寫化學(xué)方程式（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式）：A與NaOH的醇溶液共熱：_______________________________________________E在一定條件下生成F：__________________________________________________9、藥用有機物A為一種無色液體.從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)請回答：（1）化合物F結(jié)構(gòu)簡式：，（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：；（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：。（4）有機物A的同分異體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有種（5）E的一種同分異構(gòu)體H，已知H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：10、已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖(所有無機產(chǎn)物均已略去)中各有機物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式A_______________，B_________________。（2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：___________________________。（3）一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反應(yīng)的H2的最大用量是：_______。（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：_______________、_________________、__________________、__________________。11、苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為

(l）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能

（填代號）。a．使溴的四氯化碳溶液褪色

b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

提示：已知反應(yīng)據(jù)以上信息回答（2)~(4）題：

(2)B→D的反應(yīng)類型是

。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)F→C的化學(xué)方程式是

。12、已知：以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E（轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去）：其中，A,B,C,D分別代表一種有機物，B的化學(xué)式為C4H10O2，分子中無甲基。請回答下列問題：A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是____________________________。寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式_________________________________________。B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:_________________、__________________。寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________________________________________。（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構(gòu)體的酯有______種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________________________。13、化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成:已知:R—CH==CH2RCH2CH2OH(B2H6為乙硼烷)?；卮鹣铝袉栴}:(1)L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________;(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為_____________;(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是________;（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________________；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________;(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。14、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

(R、R′、R″代表烴基)（1）農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________，A含有的官能團名稱是____________________；②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是____________________。（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。（3）C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。（4）下列說法正確的是（選填序號字母）___________。A、C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b、C含有2個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個C、D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量d.、E具有芳香氣味，易溶于乙醇（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是___________。（6）F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是___________。參考答案：1、⑴羥基、羧基（2分，各1分）2、3、⑴加成反應(yīng)（1分）⑵8（1分）⑶D、E（2分，各1分）⑷4（2分）4、(1）醛基、溴原子（2分，答對一個得1分）有銀鏡產(chǎn)生（或有銀生成）(1分）(3)b(2分）該高聚物存在羥基，可與水分子形成氫鍵（1分）5、（3）①醛基（1分）羥基（醇羥基和酚羥基）（1分，只答醇羥基或酚羥基不得分）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（2分）（4）或（3分，其他化簡形式正確也給分；）6、(1)(2)①CH2==CH2+HBr→CH3CH2Br7、（1）碳碳雙鍵、羧基C4H6O5（2）HOOC－CH＝CH－COOH（3）＋

2CH3CH2OH

eq\o(\s\up0(eq\o(\s\up7(濃硫酸),\s\do0(→))),\s\do7(△))＋

2H2O

(3分)（4）（5），8、(2）①⑥（各1分，共2分。答③不扣分，其余有錯扣1分）(3）羥基（l分）羧基（1分）9、（1），⑵；⑶：。⑷4種⑸10.（1）（2分），（2分）（2）＋＋H2O（4分）（3）5（2分）（4） （每個2分）11.(1)a、b

(2）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）(3)(4)12、（1）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）（2）（3）（4）（5）613、(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）（4）消去反應(yīng)(5)(6)

14、（1）①CH2==CHCH2Cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反應(yīng)(2)CH2==CHCH2Cl+H2OCH2==CHCH2OH+HCl（3）CH3COOCH2CH==CH2(4)ac(5)蒸餾有機推斷（二）（2014高考題）1．【2014·四川卷】A是一種有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為，A的合成路線如圖所示，其中B～H分別代表一種有機物。已知：eq\a\vs4\al(\f(RMgBr,))R、R′代表烴基。請回答下列問題：(1)A中碳原子的雜化軌道類型有____________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________；第⑧步反應(yīng)的類型是________。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。(3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。【答案】(1)①sp2、sp3②3，4-二乙基-2，4-己二烯③消去反應(yīng)(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr＋→＋2CH3OMgBr(5)2．【2014·安徽卷】(1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是__________；B→C的反應(yīng)類型是________。(2)H中含有的官能團名稱是______________________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________。(3)E→F的化學(xué)方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(5)下列說法正確的是________。a．A能和HCl反應(yīng)得到氯乙烯的單體b．D和F中均含有2個π鍵c．1molG完全燃燒生成7molH2Od．H能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)【答案】(1)CH2CHCCH加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)(5)a、d3【2014·福建卷】葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。甲中顯酸性的官能團是________(填名稱)。(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是________(填序號)。a．分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5b．屬于芳香族化合物c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d．屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為________。a．含有H2NCHCOOHb．在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是________。②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是________。③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________?！敬鸢浮?1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反應(yīng)②保護氨基③＋CH3COOH4．【2014·新課標全國卷Ⅰ】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①eq\o(→,\s\up11(1）O3),\s\do4(2）Zn/H2O))R1CHO＋②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤＋H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為__________________，反應(yīng)類型為________________。(2)D的化學(xué)名稱是________，由D生成E的化學(xué)方程式為_______________________________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是____________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選用的試劑為________________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為______________，Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。【答案】(1)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do4(△))＋NaCl＋H2O消去反應(yīng)(2)乙苯＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O(3)N(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸5．【2014·山東卷】3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－，Δ))CH2=CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有____________種，B中含氧官能團的名稱為________。(2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水b．銀氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。【答案】(1)3醛基(2)b、d(3)＋2NaOH△＋CH3CH=CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)6．【2014·天津卷】從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：eq\o(→,\s\up11(KMnO4/H＋),\s\do4(△))(1)H的分子式為____________。(2)B所含官能團的名稱為____________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)B→D，D→E的反應(yīng)類型分別為______________、____________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：______________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為___________。(7)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有________種(不考慮立體異構(gòu))。【答案】(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do4(△))CH2=CHCOONa＋NaBr＋2H2O(8)37．【2014·新課標全國卷Ⅱ】立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線：回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________，E的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(2)③的反應(yīng)類型為______________，⑤的反應(yīng)類型為______________。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為____________________；反應(yīng)3可用的試劑為________。(4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種?！敬鸢浮?1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))＋NaClO2/Cu(4)G和H(5)1(6)38．【2014·全國卷】“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是__________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為________，b中官能團的名稱是____________。(2)③的反應(yīng)類型是______________。(3)心得安的分子式為______________。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)1))Xeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)2))Yeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)3))試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為____________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為____________________________________________，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是__________。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘(酚)的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_______________________，該產(chǎn)物的名稱是________________?！敬鸢浮?1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(△))CH2=CH—CH3＋NaCl＋H2O取代反應(yīng)(5)＋HNO3(濃)eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))＋H2O2-硝基-1，4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)10．【2014·北京卷】順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_______;（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是_______;a．加聚反應(yīng)b．縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）_______;（4）A的相對分子質(zhì)量為108.①反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_____________________②1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是______g。（5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式是______________________________。（6）A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。【答案】（1）1,3-丁二烯（2）a（3）b（4）=1\*GB3①2CH2=CH——CH=CH2=2\*GB3②6（5）2＋H2O（6）或11