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化學(xué)有機(jī)推斷思路目錄|Contents010204032021年全國(guó)甲卷理綜化學(xué)試題分析制定備考計(jì)劃2018-2020年高考全國(guó)理綜Ⅲ卷、2021全國(guó)甲卷(選考)對(duì)2022有機(jī)推斷題備考的思考化學(xué)基礎(chǔ)理論化學(xué)反應(yīng)原理實(shí)驗(yàn)化學(xué)物質(zhì)結(jié)構(gòu)1、化學(xué)基礎(chǔ)理論近2年對(duì)于化學(xué)理論知識(shí)的考查占比有所下降,這部分內(nèi)容整體考查難度不大,側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的識(shí)記和操作能力,考點(diǎn)主要集中在元素化合物和離子反應(yīng),氧化還原反應(yīng)等3、實(shí)驗(yàn)化學(xué)側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的遷移和綜合應(yīng)用的能力,難度中等,考點(diǎn)主要集中在探究性實(shí)驗(yàn)2、化學(xué)反應(yīng)原理分值一直在逐年增加,重難點(diǎn)的考查基本不變,側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的理解、識(shí)別和遷移能力,難度較大,考點(diǎn)集中在化學(xué)平衡和水溶液中的離子平衡4、物質(zhì)結(jié)構(gòu)分值較為穩(wěn)定,1道選擇題和1道選考大題,主要考查元素周期律,原子、分子結(jié)構(gòu),晶胞計(jì)算等一、各模塊考查特點(diǎn)
012021年全國(guó)甲卷理綜化學(xué)試題分析有機(jī)化學(xué)5、有機(jī)化學(xué)分值較為穩(wěn)定,1道選擇題和1道推斷大題(選考),主要考查對(duì)知識(shí)的記憶、識(shí)別能力??键c(diǎn)主要集中在官能團(tuán)的性質(zhì),整體分布均勻題號(hào)題型考查內(nèi)容具體考查知識(shí)點(diǎn)出處7選擇化學(xué)與生活常見元素化合物的組成和性質(zhì)《必修一》《必修二》8選擇阿伏伽德羅常數(shù)運(yùn)用阿伏伽德羅常數(shù)進(jìn)行簡(jiǎn)單計(jì)算《必修一》第一章【從實(shí)驗(yàn)學(xué)化學(xué)】9選擇化學(xué)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制備氣體的方法《必修一》10選擇有機(jī)化學(xué)常見有機(jī)物的性質(zhì)《必修二》有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)11選擇元素周期律元素周期律的應(yīng)用及常見物質(zhì)性質(zhì)《必修二》第一章【物質(zhì)結(jié)構(gòu)、元素周期律】《必修一》第四章【非金屬及其化合物】《必修一》第三章【金屬及其化合物的性質(zhì)】12選擇離子平衡難溶物質(zhì)溶解平衡曲線《選修四》13選擇電化學(xué)運(yùn)用電化學(xué)制備乙醛酸《選修四》26大題(必做)元素化合物的制取和性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本方法,碘及其化合物的性質(zhì)《必修一》第四章【非金屬及其化合物】27大題(必做)物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)硫酸銅晶體制備與結(jié)晶水含量測(cè)定《必修一》28大題(必做)化學(xué)反應(yīng)原理反應(yīng)熱、平衡影響條件、化學(xué)平衡常數(shù)計(jì)算、轉(zhuǎn)化率等《選修四》化學(xué)反應(yīng)原理36大題(選做)有機(jī)化學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)合成《選修五》有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)二、考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)
012021年全國(guó)甲卷理綜化學(xué)試題分析必題號(hào)題型考查內(nèi)容具體考查知識(shí)點(diǎn)出處7選擇化學(xué)與生活常見元素化合物的組成和性質(zhì)《必修一》《必修二》8選擇阿伏伽德羅常數(shù)運(yùn)用阿伏伽德羅常數(shù)進(jìn)行簡(jiǎn)單計(jì)算《必修一》第一章【從實(shí)驗(yàn)學(xué)化學(xué)】9選擇化學(xué)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制備氣體的方法《必修一》10選擇有機(jī)化學(xué)常見有機(jī)物的性質(zhì)《必修二》有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)11選擇元素周期律元素周期律的應(yīng)用及常見物質(zhì)性質(zhì)《必修二》第一章【物質(zhì)結(jié)構(gòu)、元素周期律】《必修一》第四章【非金屬及其化合物】《必修一》第三章【金屬及其化合物的性質(zhì)】12選擇離子平衡難溶物質(zhì)溶解平衡曲線《選修四》13選擇電化學(xué)運(yùn)用電化學(xué)制備乙醛酸《選修四》26大題(必做)元素化合物的制取和性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本方法,碘及其化合物的性質(zhì)《必修一》第四章【非金屬及其化合物】27大題(必做)物質(zhì)制備實(shí)驗(yàn)硫酸銅晶體制備與結(jié)晶水含量測(cè)定《必修一》28大題(必做)化學(xué)反應(yīng)原理反應(yīng)熱、平衡影響條件、化學(xué)平衡常數(shù)計(jì)算、轉(zhuǎn)化率等《選修四》化學(xué)反應(yīng)原理36大題(選做)有機(jī)化學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,官能團(tuán)的性質(zhì)以及有機(jī)合成《選修五》有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)二、考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)
012021年全國(guó)甲卷理綜化學(xué)試題分析2018全國(guó)理綜Ⅲ卷丙炔為原料的有機(jī)合成2019全國(guó)理綜Ⅲ卷氧化白藜蘆醇(抗病毒藥)2020全國(guó)理綜Ⅲ卷苯基環(huán)丁烯酮(重要的有機(jī)合成中間體)2021全國(guó)理綜甲卷大豆素的合成及其衍生化
02
2018-2020年高考全國(guó)理綜Ⅲ卷、2021全國(guó)甲卷[選考題]36題型示例(2018·全國(guó)卷Ⅲ,36)近來有報(bào)道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如下:已知:“新信息”的理解與應(yīng)用
羥醛縮合反應(yīng)
回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是
。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為
。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是
、
。(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為
??疾橛袡C(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱、反應(yīng)類型、官能團(tuán)名稱、化學(xué)方程式(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
??疾榻Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及同分異構(gòu)體書寫。必備知識(shí):核磁共振氫譜題型示例(2019·全國(guó)卷Ⅲ,36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為
。(2)
中的官能團(tuán)名稱是
。(3)反應(yīng)③的類型為
、W的分子式為
??疾橛袡C(jī)物和官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型、分子式。(4)不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表:上述實(shí)驗(yàn)探究了
和
對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外,還可以進(jìn)一步探究
等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響??疾閷?shí)驗(yàn)探究:?jiǎn)我蛔兞浚w納總結(jié)能力)(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。①含有苯環(huán)②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,個(gè)數(shù)比為6:2:1③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2(6)利用Heck反應(yīng),由苯和溴乙烷為原料制備,合成路線
(無機(jī)試劑任選)考查同分異構(gòu)體和合成路線。核磁共振氫譜、官能團(tuán)性質(zhì)、不飽和度、苯的鹵代反應(yīng)、鹵代烴的性質(zhì)(消去反應(yīng))題型示例(2020·全國(guó)卷Ⅲ,36)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如下:
已知:“新信息”的理解與應(yīng)用
醛醛加成(1)A的化學(xué)名稱為
。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為
。該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱
。E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為
。(5)M為C一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
??疾橛袡C(jī)物的名稱、酯化反應(yīng)的條件和試劑、官能團(tuán)名稱和性質(zhì)、同分異構(gòu)體、手性碳原子(6)對(duì)于選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因
??疾橛袡C(jī)物的反應(yīng)機(jī)理(位阻)題型示例(2021·全國(guó)甲卷,36)近年來,以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_____。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行:反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng),則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______??疾橛袡C(jī)物的名稱、官能團(tuán)名稱、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí),以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物,寫出合成路線_____________________________??疾榻Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及同分異構(gòu)體書寫。核磁共振氫譜,信息獲取、分析推理能力和數(shù)據(jù)應(yīng)用)近四年試題36題(選考題)考查知識(shí)縱向研究對(duì)比2018Ⅲ卷
碘代化合物2019Ⅲ卷藥物合成(氧化白藜蘆醇)
2020Ⅲ卷
苯基環(huán)丁烯酮2021甲卷
大豆素的合成及其衍生化(1)有機(jī)物命名有機(jī)物命名有機(jī)物命名有機(jī)物命名(2)有機(jī)方程式官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式數(shù)據(jù)(3)反應(yīng)類型反應(yīng)類型、分子式反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不同條件對(duì)產(chǎn)率的影響(表格)官能團(tuán)名稱手性碳原子有機(jī)方程式(5)官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反應(yīng)類型(6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式合成路線設(shè)計(jì)有機(jī)物的反應(yīng)機(jī)理(位阻)(表格)同分異構(gòu)體(7)同分異構(gòu)體合成路線設(shè)計(jì)合成路線2018Ⅰ一條線四個(gè)步驟,同時(shí)引入了N原子2019Ⅰ2019Ⅲ合成路線兩條線五個(gè)步驟2021甲一條線三個(gè)步驟,不同的是這三個(gè)步驟所用知識(shí)點(diǎn)不是已學(xué)過的知識(shí)點(diǎn),而是要從題給信息和合成路線中提取新知識(shí)并應(yīng)用所以這類試題的變化不僅僅體現(xiàn)在外觀上,從內(nèi)涵上也發(fā)生了變化。因此,在有機(jī)合成路線備考時(shí),應(yīng)從內(nèi)外兩方面關(guān)注高考試題的變化。提高信息識(shí)別和加工能力。2021年全國(guó)甲卷、乙卷36題(選考題)考查知識(shí)橫向?qū)Ρ?021甲卷
大豆素的合成及其衍生化2021乙卷
抗失眠藥物:鹵沙唑侖(1)有機(jī)物命名有機(jī)物命名(2)數(shù)據(jù)有機(jī)方程式(3)官能團(tuán)名稱官能團(tuán)名稱(4)有機(jī)方程式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(5)反應(yīng)類型反應(yīng)類型(6)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(7)合成路線設(shè)計(jì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0302知識(shí)與能力過程與方法0401基礎(chǔ)知識(shí)基本技能考點(diǎn)預(yù)測(cè)2022年36題(選五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))命題趨勢(shì)有機(jī)物的命名官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、性質(zhì)、手性碳原子、位阻化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫有機(jī)方程式(書寫、類型、反應(yīng)試劑和條件)信息提取思維能力關(guān)注新冠肺炎藥物的有機(jī)合成(如磷酸氯喹、達(dá)蘆那韋、阿比多爾、瑞德西韋)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)學(xué)科素養(yǎng)時(shí)代熱點(diǎn)中國(guó)高考報(bào)告高考評(píng)價(jià)體系解讀高考試題分析研究考綱→研究中國(guó)高考報(bào)告叢書
03對(duì)2022有機(jī)推斷備考的思考一核四層“一核”為核心功能,即“立德樹人、服務(wù)選才、引導(dǎo)教學(xué)”,是對(duì)素質(zhì)教育中高考核心功能的概括,回答“為什么考”的問題?!八膶印睘榭疾閮?nèi)容,即“核心價(jià)值、學(xué)科素養(yǎng)、關(guān)鍵能力、必備知識(shí)”,是素質(zhì)教育目標(biāo)在高考中的提煉,回答“考什么”的問題。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)必備知識(shí)和高考要求近三年考查頻次有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式低了解常見的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示他們的結(jié)構(gòu)高了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)高能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu))高能正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物高了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響低烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化高了解烴類及其衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法高根據(jù)信息設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線高合成高分子了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體低了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義低了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)低(有機(jī)推斷題的特點(diǎn))1、出題的一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。2、提供的條件一般有兩類,一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù);另一類則通過化學(xué)計(jì)算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)行推斷。3、很多試題還提供一些新知識(shí),讓學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)再遷移應(yīng)用,即所謂信息給予試題。4、經(jīng)常圍繞乙烯、苯及其同系物、乙醇等這些常見物質(zhì),為中心的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)來考察。
03對(duì)2022有機(jī)推斷備考的思考1、怎么考(有機(jī)推斷題的解題思路)解有機(jī)推斷題,主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目,從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò),在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下,要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵:1、審清題意(分析題意、弄清題目的來龍去脈,掌握意圖)2、用足信息(準(zhǔn)確獲取信息,并遷移應(yīng)用)3、積極思考(判斷合理,綜合推斷)根據(jù)以上的思維判斷,從中抓住問題的突破口,即抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。但有機(jī)物的特征條件并非都有,因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。關(guān)系條件能告訴有機(jī)物間的聯(lián)系,類別條件可給出物質(zhì)的范圍和類別。關(guān)系條件和類別條件不但為解題縮小了推斷的物質(zhì)范圍,形成了解題的知識(shí)結(jié)構(gòu),而且?guī)讉€(gè)關(guān)系條件和類別條件的組合就相當(dāng)于特征條件。然后再?gòu)耐黄瓶谙蛲獍l(fā)散,通過正推法、逆推法、正逆綜合法、假設(shè)法、知識(shí)遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查,驗(yàn)證結(jié)論是否符合題意。
03對(duì)2022有機(jī)推斷備考的思考2、怎么做3、做什么(找準(zhǔn)有機(jī)推斷題的突破口)解題的突破口也叫做題眼,題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件,或在框圖推斷試題中,有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì),往往這就是題眼。
03對(duì)2022有機(jī)推斷備考的思考特殊的現(xiàn)象特征產(chǎn)物直線型轉(zhuǎn)化:(與同一物質(zhì)反應(yīng))交叉型轉(zhuǎn)化特殊的反應(yīng)條件形成環(huán)狀物質(zhì)數(shù)據(jù)的應(yīng)用特殊的反應(yīng)條件(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。特殊的現(xiàn)象(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有、—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。特征產(chǎn)物醇分子中含有—CH2OH氧化成酮分子中含有不能催化氧化分子中含有氧化成醛或羧酸(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(3)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置直線型轉(zhuǎn)化(與同一物質(zhì)反應(yīng))醇
→
醛
→
羧酸O2
O2
乙烯
→
乙
醛
→
乙酸O2
O2
炔
→
烯
→
烷H2
H2
交叉型轉(zhuǎn)化鹵代烴醇烯烴醇醛羧酸酯氨基酸蛋白質(zhì)二肽形成環(huán)狀物質(zhì)能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有:多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水?dāng)?shù)據(jù)的應(yīng)用(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)
(Mr+42)充分利用有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)1.能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“-C=C-”、“-C≡C-”或“-CHO”。2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“-C=C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯的同系物”。3.能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“-C=C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯環(huán)”。Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“-CHO”。H2的有機(jī)物必含有“-OH”或“-COOH”。與Na2CO3和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或能使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有“-COOH”。7.能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。8.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖類(低聚糖和多糖)或蛋白質(zhì)。FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。有機(jī)推斷題中的重要信息充分利用有機(jī)反應(yīng)條件1.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴的消去反應(yīng)。2.當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。H2SO4并加熱時(shí),通常為醇脫水生成醚和不飽和烴的反應(yīng)或醇與酸的酯化反應(yīng)。4.當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。5.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí),通常是醇氧化生成醛(酮)或醛氧化生成酸的反應(yīng)。6.當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。7.當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2(鹵素單質(zhì))反應(yīng)時(shí),通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為有催化劑存在且與苯環(huán)反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。有機(jī)推斷題中的重要信息官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)—OH
+H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖水解—X烷烴+X2;烯(炔)烴+X2(或HX);R—OH+HX
R—OH和R—X的消去;炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化;烯烴氧化;炔烴水化;糖類水解—COOHR—CHO+O2;苯的同系物(與苯相連的碳上至少有一個(gè)氫)被強(qiáng)氧化劑氧化;羧酸鹽酸化;R—COOR′+H2O(酸性條件下)—COOR酯化反應(yīng)(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。②消除羥基:消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。③消除醛基:還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(3)官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:
;②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚:
氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽,后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成,易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物,后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù):有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變01有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型02有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型以分子骨架變化為主型03有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(常為考查的重點(diǎn))要注意模仿題干中的變化,找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變
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