第10講常見(jiàn)的醛、酮醛、酮的化學(xué)性質(zhì)目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航課程標(biāo)準(zhǔn)課標(biāo)解讀1．認(rèn)識(shí)酮的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．知道醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。3．掌握利用銀鏡反應(yīng)和新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基的方法。1．了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),通過(guò)醛基、酮羰基中原子成鍵情況的分析，理解醛、酮的化學(xué)性質(zhì)與醛基、酮羰基的關(guān)（宏觀辨識(shí)與微觀探析）2．能從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度分析醛、酮的化學(xué)性質(zhì),體會(huì)醛、酮與醇和羧酸相互轉(zhuǎn)化時(shí)結(jié)構(gòu)上發(fā)生的變化。（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）知識(shí)精講知識(shí)精講知識(shí)點(diǎn)01常見(jiàn)的醛、酮1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)項(xiàng)目醛酮概念羰基碳原子分別與_______和_______（或氫原子）相連羰基的碳原子與兩個(gè)_______相連構(gòu)成的有機(jī)物官能團(tuán)名稱______________官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______或_____________________組成通式飽和一元醛：_________（n≥1）飽和一元酮：_________（n≥3）2．命名（1）一是選主鏈：__________________為主鏈（2）二是定碳位：__________________的一端開(kāi)始編號(hào)（3）命名①CH3－CH2CHO，命名為_(kāi)_________________；②CH3－－CH3，命名為_(kāi)_________________。3．常見(jiàn)的醛和酮名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)氣味溶解性甲醛_________氣體刺激性_________乙醛_________液體刺激性易溶于水苯甲醛____________液體_________味，工業(yè)上稱苦杏仁油微溶于水丙酮_________液體特殊氣味與水以任意比互溶【即學(xué)即練1】下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是（）。A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B．醛的官能團(tuán)是－COHC．飽和一元醛的分子式符合CnH2nOD．甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體知識(shí)點(diǎn)02醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)（1）原理（2）加成的物質(zhì)：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類(lèi)等（3）乙醛的加成反應(yīng)（4）丙酮的加成反應(yīng)2．醛酮的還原反應(yīng)（1）醛、酮能在鉑、鎳等催化劑的作用下與H2加成，還原產(chǎn)物一般是_________（2）反應(yīng)舉例①RCHO+H2__________________②R－－R′+H2__________________3．醛的氧化反應(yīng)（1）與氧氣反應(yīng)①可燃性：____________________________________②催化氧化：____________________________________（2）與弱氧化劑反應(yīng)①乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：_____________________________________________②乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：____________________________________（3）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)①醛能被酸性高錳酸鉀溶液氧化②醛能被溴水氧化【即學(xué)即練2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH2－CHO，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是（）。A．能被銀氨溶液氧化B．能發(fā)生加聚反應(yīng)C．能使KMnO4酸性溶液褪色D．1mol該有機(jī)物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)考法01醛基的檢驗(yàn)及相關(guān)計(jì)算【典例1】（不定項(xiàng)）（2022·深圳高二檢測(cè)）某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成金屬銀43.2g。等量該醛完全燃燒后，可生成水10.8g，則此醛可以是下列中的（）。A．丙醛B．丙烯醛C．丁醛D．丁烯醛【知識(shí)拓展】1．醛基的檢驗(yàn)銀鏡反應(yīng)與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系R－CHO~2AgHCHO~4AgR－CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O加熱方式水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱反應(yīng)液必須直接加熱煮沸反應(yīng)液配制銀氨溶液隨用隨配，不可久置新制Cu（OH）2懸濁液要隨用隨配，不可久置反應(yīng)環(huán)境銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性配制新制Cu（OH）2懸濁液時(shí)，NaOH必須過(guò)量?jī)x器洗滌銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去Cu2O可用稀硝酸浸泡洗滌除去2．醛的強(qiáng)還原性（1）能被KMnO4（H+）溶液、溴水、氧氣等較強(qiáng)氧化劑氧化。（2）能被弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液氧化（3）酮羰基只能被氧氣氧化，不能被其他氧化劑氧化。3．醛基既具有還原性，又具有氧化性（1）醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基（2）轉(zhuǎn)化關(guān)系：－CH2OH－CHO－COOH4．醛的氧化反應(yīng)的相關(guān)計(jì)算（1）一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)時(shí)，定量的關(guān)系如下：1mol－CHO~2molAg，1mol－CHO~1molCu2O（2）甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為H－－HH－－OHHO－－OH（H2CO3）所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)－CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu（OH）2~2molCu2O（3）二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)時(shí)有如下定量的關(guān)系：1mol二元醛~4molAg1mol二元醛~4molCu（OH）2~2molCu2O（4）醇連續(xù)氧化時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量的定量關(guān)系：氧化過(guò)程R－CH2OHR－CHOR－COOH相對(duì)分子質(zhì)量MrMr－2Mr+145．醛或酮的加成反應(yīng)的相關(guān)計(jì)算1mol－CHO~1molH2，1mol－－~1molH2，【規(guī)律方法】檢驗(yàn)醛基時(shí)的注意事項(xiàng)（1）醛基的檢驗(yàn)方法（2）配制Cu（OH）2懸濁液時(shí)，NaOH須過(guò)量。（3）醛基有較強(qiáng)還原性，也可使溴水或高錳酸鉀褪色?？挤?2醛和酮同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷【典例2】（2022·鹽城高二檢測(cè)）分子式為C5H10O，且結(jié)構(gòu)中含有－－的有機(jī)物共有（）。A．4種B．5種C．6種D．7種【知識(shí)拓展】1．官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環(huán)醇、烯醇等互為同分異構(gòu)體（2）C3H6O的常見(jiàn)同分異構(gòu)體醛酮環(huán)醇烯醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2＝CH－CH2OH2．醛類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“取代法”（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種）（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種）（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）3．酮類(lèi)碳骨架異構(gòu)的寫(xiě)法－－“插入法”（1）將C5H10O去掉一個(gè)酮基后還剩余4個(gè)碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)：（2）找出對(duì)稱結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個(gè)位置可以安放：分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練1．（2022·紹興高二檢測(cè)）室內(nèi)空氣污染的主要來(lái)源之一，是人們現(xiàn)代生活中所使用的化工產(chǎn)品。如泡沫絕緣塑料制的辦公桌，化纖地毯及裝飾的油漆等，會(huì)不同程度地釋放出某種氣體，1mol該氣體分子與4mol［Ag（NH3）2］＋完全反應(yīng)，則該氣體是（）。A．甲烷B．甲醛C．乙醛D．甲醇2．下列物質(zhì)不屬于醛類(lèi)的物質(zhì)是（）。A．CHOB．CH3－O－－HC．CH2＝CH－CHOD．CH3－CH2－CHO3．（2022·鄭州高二檢測(cè)）下列各組物質(zhì)中既不是同系物也不是同分異構(gòu)體的是（）。A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛4．有機(jī)物CH3CH（OH）CHO不能發(fā)生的反應(yīng)是（）。A．酯化B．加成C．消去D．水解5．（2022·懷化高二檢測(cè)）下列物質(zhì)中，屬于CH3CH2CH2CH3在銅的催化作用下被氧化的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的是（）。A．CH3CH2CH2CHOB．CH3－－CH2CH2CH3C．CH3CH2－－CH2CH3D．CH3CH2CH2CH2CH2OH6．已知丁基共有4種同分異構(gòu)體，不必試寫(xiě)，立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有（）。A．3種B．4種C．5種D．6種7．茉莉酮是一種人工合成的香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：（1）該化合物的分子式是__________。（2）1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng)消耗____molH2。（3）該有機(jī)物_____（填“能”或“不能”）發(fā)生銀鏡反應(yīng)，理由是_____________。8．甲、乙兩個(gè)化學(xué)興趣小組，分別做乙醇催化氧化并驗(yàn)證產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)。甲組實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)如圖1所示，乙組實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)如圖2所示，密閉系統(tǒng)內(nèi)空氣很少。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：（1）甲組要完成全部實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，以下步驟中正確的順序是________（填序號(hào)，步驟可重復(fù)）。①加熱②檢查裝置的氣密性③向A中緩緩鼓入干燥的空氣④取下D裝置（2）甲、乙兩組實(shí)驗(yàn)中，給定的A、B、E、H中需要加熱的是________（填編號(hào)）。（3）反應(yīng)開(kāi)始后，C中觀察到的現(xiàn)象是_____________________。（4）寫(xiě)出F中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________。題組B能力提升練1．（2022·余杭高二檢測(cè)）做乙醛被Cu（OH）2氧化實(shí)驗(yàn)時(shí)，有以下步驟：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入2%硫是（）。A．①②③④B．③②①④C．②③①④D．①③②④2．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）。A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入溴水D．先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水3．（2022·山東省等級(jí)考）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）。A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子4．（雙選）（2022·濟(jì)寧高二檢測(cè)）已知β－紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是（）。A．其分子式為C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C．屬于芳香族化合物D．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)5．（2022·會(huì)寧高二檢測(cè)）1mol有機(jī)物HCH2CH＝CHH與足量的氫氣和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為（）。A．1mol、2molB．1mol、4molC．3mol、2molD．3mol、4mol6．（2022·常州高二檢測(cè)）已知醛和酮可與格氏試劑（R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解后可得醇：若要用此方法制?。–H3）2－CH2CH3，可選用的醛（或酮）與格氏試劑是（）。A．H－－H與CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO與CH3CH2MgXC．CH3－－H與CH3－MgXD．CH3－－CH3與CH3CH2MgX7．環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室常用下列方法制備環(huán)己酮：環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見(jiàn)下表：物質(zhì)沸點(diǎn)（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性環(huán)己醇161.1（97.8）*0.9624能溶于水環(huán)己酮155.6（95）*0.9478微溶于水水100.00.9982括號(hào)中的數(shù)據(jù)表示該有機(jī)物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點(diǎn)（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多。實(shí)驗(yàn)中將酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在55~60℃進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95~100℃的餾分，得到主要的含環(huán)己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式為_(kāi)________________________。②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是____________________。（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過(guò)以下一系列的操作：a蒸餾，收集151~156℃的餾分；b過(guò)濾；c在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d加入無(wú)水MgSO4固體，除去有機(jī)物中少量水。①上述操作的正確順序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是____________________。（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為環(huán)己酮，環(huán)己酮分子中有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。8．（2022·湖北十堰高二檢測(cè)）肉桂醛在食品、醫(yī)藥、化工等方面都有應(yīng)用。肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。（1）肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質(zhì)譜分析肉桂醛分子的相對(duì)分子質(zhì)量為132，其分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為81.8%，肉桂醛的分子式是______________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環(huán)側(cè)鏈上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。（不考慮順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu)）（2）已知：醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：R－－H+CH3CHOCH3－－CH2CHO（中間體）RCH＝CHCHO合成肉桂醛的工業(yè)流程如圖所示，其中甲為某種烴。①甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。②丙和丁生成肉桂醛的化學(xué)方程式是________________________________。（3）請(qǐng)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的肉桂醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)題組C培優(yōu)拔尖練1．醛、酮在有機(jī)合成中是非常重要的中間產(chǎn)物。下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，有關(guān)這些轉(zhuǎn)化關(guān)系的說(shuō)法不正確的是（）。A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)B．反應(yīng)②和④的產(chǎn)物都是乙酸C．反應(yīng)②和④都是氧化反應(yīng)D．反應(yīng)③增長(zhǎng)了碳鏈2．（2022·安康高二檢測(cè)）在10%稀堿催化下，醛與醛分子間能發(fā)生如圖反應(yīng)：苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是（）。A．B．C．D．3．（不定項(xiàng)）（2022·濰坊高二檢測(cè)）Y是合成藥物查爾酮類(lèi)抑制劑的中間體，可由X在一定條件下反應(yīng)制得：下列敘述不正確的是（）。A．上述反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B．反應(yīng)過(guò)程中加入K2CO3能提高X的轉(zhuǎn)化率C．X和Y均能與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng)生成銀鏡D．等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為3∶44．（2022·蕪湖高二檢測(cè)）某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）。A．4種B．5種C．6種D．7種5．（2022·荊州高二檢測(cè)）已知CH3CHO+CH3CHOCH3CH2CHOCH3CH＝CHCHO。兔耳醛在食品、化妝品等工業(yè)中作添加劑，其合成流程（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件中已略去）：（1）兔耳醛的分子式是____________；物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________；（2）檢驗(yàn)C中含有一般的碳碳雙鍵的簡(jiǎn)要實(shí)驗(yàn)步驟是_________________________________。（3）物質(zhì)A有多種同分異構(gòu)體，其中一類(lèi)同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中不含－CH3，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（有幾種寫(xiě)幾種）_________________________________；（4）C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。6．乙醛是一種常用的有機(jī)試劑，也象葡萄糖一樣在堿性和加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀。如果條件控制適當(dāng)，析出的銀會(huì)均勻地分布在試管壁上，形成光亮的銀鏡，因此這個(gè)反應(yīng)又叫銀鏡反應(yīng)。銀鏡的光亮程度與反應(yīng)條件有關(guān)。同學(xué)們?cè)谡n外活動(dòng)中對(duì)乙醛的銀鏡反應(yīng)進(jìn)行了探究。Ⅰ、探究銀鏡反應(yīng)的最佳實(shí)驗(yàn)條件部分實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表：實(shí)驗(yàn)變量實(shí)驗(yàn)序號(hào)銀氨溶液的量（mL）乙醛的