2023年11月14日高中化學(xué)作業(yè)

學(xué)校:姓名：班級：考號：

一、有機推斷題

1.(2223?重慶?高考真題)有機物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機電致發(fā)光

(Ri和R2為煌基)

(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)C的化學(xué)名稱為,生成D的反應(yīng)類型為o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

O

II

(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個一C——的化合物有個(不考慮立體異構(gòu)體),

其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1:3的化合物為L,L與足量新制的CU(OH)2

反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

…6--

種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H39N5O2)。制備M的合成路線為(路線中

原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。

【答案】（1）碳碳雙鍵

（3）苯胺取代反應(yīng)

A

(5)9C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH^C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O

(6)

2.（2223下?江蘇?高考真題）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下:

試卷第2頁，共24頁

(2)NaHCO3

⑴化合物A的酸性比環(huán)己醇的(填“強”或溺”或“無差別”)。

(2)B的分子式為C2H3OCI,可由乙酸與SOCI2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為0

(3)A—C中加入(C2H5)3N是為了消耗反應(yīng)中產(chǎn)生的(填化學(xué)式)。

(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫

下不能使2%酸性KM11O4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有

機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰。

(5)G的分子式為C8H8B「2，F(xiàn)TH的反應(yīng)類型為

線流圖(須用NBS和A1BN,無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示

例見本題題干)。

【答案】⑴強

(2)CH3coe1

(3)HC1

COOCH

(4)X~/

(5)取代反應(yīng)

(6)

3.(2223下?海南?高考真題)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下:

回答問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式：,其化學(xué)名稱o

(2)B中所有官能團(tuán)名稱：o

(3)B存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或"反”)。

(4)B—C的反應(yīng)類型為o

(5)X與E互為同分異構(gòu)體，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X

的簡式為：(任寫一種)

(6)ETF的反應(yīng)方程式為o

(7)結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設(shè)計路線合成

<HO

【答案】⑴\=/苯甲醛

(2)碳碳雙鍵、酯基。

⑶反

(4)還原反應(yīng)

試卷第4頁，共24頁

4.(2223下?廣東?高考真題)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展

有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代燒類等，合成化合物vii的路線如下(加料

順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只

有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。

(2)反應(yīng)②中，化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原子利用率為100%。

y為°

(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

a——消去反應(yīng)

b——氧化反應(yīng)(生成有機產(chǎn)物)

(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有

A.反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-0鍵斷裂

B.反應(yīng)過程中，有C=0雙鍵和C-0單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的n鍵

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物viii。

基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：

(a)最后一步反應(yīng)中，有機反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(b)相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。

3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧雜環(huán)丁烷)

(2)。2或氧氣

。2、Cu,加熱(或酸性KMn()4溶液)

CH2COOH

)

催化劑

CH2=CH2+H2O-CH3cH20H

加熱、加壓

5.(22.23下?北京.高考真題)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線

如下。

試卷第6頁，共24頁

Zn

(1)A中含有竣基，A-B的化學(xué)方程式是.

(2)D中含有的官能團(tuán)是

(3)關(guān)于D—E的反應(yīng)：

的堤基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強，易斷裂，原因

是O

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

是。

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.F存在順反異構(gòu)體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被。2氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是

OH

1

(6)己知：RUR1，依據(jù)D-E的原理，L和M反應(yīng)得

到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是

濃HzSCU

【答案】⑴CHzBrCOOH+CH3cH20HCH2BrCOOCH2CH3+H20

⑵醛基

⑶臻基為強吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向好基上的碳原子，使得相

鄰碳原子上的C-H鍵極性增強

6.(22?23下?浙江?高考真題)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

請回答：

(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)下列說法不正確的是o

A.化合物A能與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)

B.A-B的轉(zhuǎn)變也可用KMnOq在酸性條件下氧化來實現(xiàn)

C.在B+C-D的反應(yīng)中，K2cO3作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)寫出E-F的化學(xué)方程式。

試卷第8頁，共24頁

CH,NHOC

（5）研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-葦基苯甲酰胺（)o利

用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計該合成路線.（用流程圖表示，無機試劑任

選）

（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中含有苯環(huán)

②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基

0

一C—N%

【答案】（1）羥基、醛基

(2)BC

(3)C1CH2CH2N(CH3)2

CH=NOH

(4)+H2O

7.（22-23下?山東?高考真題）根據(jù)殺蟲劑氟鈴胭（G）的兩條合成路線，回答下列問題。

R<AA

NN

已知：I.R1NH2+OCNR2THH

CNCONH2

II.

路線一:

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

」

A(C7H6C12)—B(C7H3C12N)——C--->D---------*E(C8H3F2NO2)

一定條件催化劑OH

F0Cl

F(C8H5C12F4NO)

N^ZOCFCFH)

一定條件22

Cl

（DA的化學(xué)名稱為―（用系統(tǒng)命名法命名）；B-?C的化學(xué)方程式為.；D中含氧官

能團(tuán)的名稱為—；E的結(jié)構(gòu)簡式為

路線二:

)

F2C=CF2(COC122D

H(C6H3C12NO3)>I---------------->F----------?J—?G

催化劑JKOH、DMFc6H5cH3△

①②③④

（2）H中有一種化學(xué)環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應(yīng)的是―（填序號）；J中原子的軌道

雜化方式有種。

催化劑

【答案】⑴2,6-二氯甲苯+2KF7

O

C-N=C=O

+2KC1酰胺基

⑵②④3

8.（22-23下?湖南?高考真題）含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活

性，一種合成該類化合物的路線如下（部分反應(yīng)條件已簡化）：

試卷第10頁，共24頁

(O)

(6)LI(吹喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除

H2c=C=CH-CHO外，還有種；

(7)甲苯與澳在FeBn催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，依據(jù)由C到D

的反應(yīng)信息，設(shè)計以甲苯為原料選擇性合成鄰澳甲苯的路線(無機試劑任選)。

【答案】⑴

(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)

(3)碳碳雙鍵酸鍵

HOOCCOOH

<X片OH

(4)

⑸③，①〉②

(6)4

9.(2223下?湖北?高考真題)碳骨架的構(gòu)建是有機合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)

化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計了如下合成路線：

1)CHCOCH,

無3正3酸OH

HBrMg

H2C=CH2--------?CH3CH2Br-----------?CH3cH2MgBr

無水乙醛+

2)H2O,HYH3

ABC

HFE

回答下列問題：

(1)由A—B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填，"或飛”)。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁

共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)E與足量酸性KM11O4溶液反應(yīng)生成的有機物的名稱為、。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為0

ONaOH溶液CH,o

2A--------------rU+H2O

(5)已知：H3cCH3△H3cPaCH3,H在堿性溶液中

試卷第12頁，共24頁

CH3

H3Cy飛

易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1（O）和另一種a,

隹不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為o若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有（填

標(biāo)號）。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

10.（22?23下?遼寧?高考真題）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥

物，其中間體的合成路線如下。

PCC

c22H22。4

D氧化〉

C8HHNO

Fc30H29NO4NaBH4

已知:

①Bn為

②Rl"R+''Hz—：'）=N-R3（R為煌基,R2、鳳為燒基或H）

回答下列問題:

（1）A中與鹵代煌成酸活性高的羥基位于酯基的_____位（填“間”或“對"）。

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和（填名稱）。

⑶用。2代替PCC完成D—E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為一

（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

（5）H—I的反應(yīng)類型為

（6）某藥物中間體的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別

為和.

0H

>>

【答案】（1）對

BnOOBn

Cu/Ag

+O2T2+2HO

△2

(4)3

11.（2223下?全國?高考真題）奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一

種合成路線（部分反應(yīng)條件己簡化）。

試卷第14頁，共24頁

o

R3MgBrNH4C1/H2O

,A2四氫味儲

已知：RR

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為0

(3)D的化學(xué)名稱為。

(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1：1,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是0

(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式為o

【答案】(1)醛鍵和羥基

(3)苯乙酸

H2C-CH2

(4)BrCl

(6)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))

(7)130H

12.(2223下?全國?高考真題)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改

善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

NH4HSD(CH3co)2。

H2O(CIQHI5N0)

(濃)

1)HC1HNaN02/HCl

2)Na0H(C14H24N2O)0~5℃

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱是。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、0

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

試卷第16頁，共24頁

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

為_____。

【答案】（1）3-甲基苯酚（間甲基苯酚）

（2）2

⑶氨基羥基

（4）取代反應(yīng)

1

一十“°丫\?

（6）+H2O^

+HC1+N2T

⑺9/

13.（2223下?全國?高考真題）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟

病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

KMnO4l)NaNO2/H

B----------A

CHC1NO+

762H2)NaBF4

CE

COOH

1)SOC1POC1

2H3

x

"fSO2NH22)NH3H2OC7H6C1FN203s

Cl

G

SOC12NH3-H2O

已知：R-COOHTR-COC1TR-CONH2

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。

a.HNO3/H2so4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(5)H生成I的反應(yīng)類型為0

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(3)b

(4)較基

(5)消去反應(yīng)

試卷第18頁，共24頁

14.(2223?浙江?高考真題)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

RAH2

RNHR,

NaCN

已知：①RCN

O

________-HQMRNH2

RC

2RCOOH—O---------t+RCOOH

R

-(NHR,

②O

請回答:

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是o

(3)下列說法正確的是o

A.B-C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物D與乙醇互為同系物

C.化合物I的分子式是Cl8H25刈。4

D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性

（4）寫出GTH的化學(xué)方程式0

（5）設(shè)計以D為原料合成E的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）_。

（6）寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?/p>

【答案】（1）硝基，碳氯鍵（氯原子）

「丫NHCH3

（2）O2N"^^NO,

（3）D

1O

OH?BrBr-aCN?NCCNHOOCCOOH

(6)

COCH3NCOCH3

OCOCH3NCOCH3

N人NH3cAe%HH3u

HIIWN-^N

人ANNN、，N

HCNCHYOHCOCH

33o33

二、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

15.（2223下?海南?高考真題）我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)一種鋼配合物I可以充當(dāng)固氮反應(yīng)的催

化劑，反應(yīng)過程中經(jīng)歷的中間體包括II和m。

試卷第20頁，共24頁

代表單鍵、雙鍵或叁鍵)

回答問題：

(1)配合物I中帆的配位原子有4種，它們是。

(2)配合物I中，R代表芳基，V—0-R，空間結(jié)構(gòu)呈角形，原因是o

(3)配合物H中，第一電離能最大的配位原子是0

⑷配合物n和III中，帆的化合價分別為+4和+3,配合物II、III和N2三者中，兩個氮原

子間鍵長最長的是。

(5)近年來，研究人員發(fā)現(xiàn)含帆的睇化物CsV3sb§在超導(dǎo)方面表現(xiàn)出潛在的應(yīng)用前景。

CsV3sb5晶胞如圖1所示，晶體中包含由V和Sb組成的二維平面(見圖2)。

①晶胞中有4個面的面心由機原子占據(jù)，這些釵原子各自周圍緊鄰的睇原子數(shù)為o

錦和磷同族，睇原子基態(tài)的價層電子排布式為o

②晶體中少部分鈕原子被其它元素(包括Ti、Nb、Cr、Sn)原子取代，可得到改性材料。

下列有關(guān)替代原子說法正確的是o

a.有+4或+5價態(tài)形式b.均屬于第四周期元素

c.均屬于過渡元素d.替代原子與原離子的離子半徑相近

【答案】(1)C、0、P、Cl

(2)根據(jù)VSEPR模型，氧原子的價層電子對數(shù)為4,其中孤電子對數(shù)為2,成鍵電子對

之間呈角形

⑶N

⑷配合物II

(5)65s25P③ad

16.(2223下?浙江?高考真題)氮的化合物種類繁多，應(yīng)用廣泛。

請回答：

（1）基態(tài)N原子的價層電子排布式是o

（2）與碳?xì)浠衔镱愃?，N、H兩元素之間也可以形成氮烷、氮烯。

①下列說法不F砸的是。

A.能量最低的激發(fā)態(tài)N原子的電子排布式：Is22sl2P33sl

B.化學(xué)鍵中離子鍵成分的百分?jǐn)?shù)：Ca3N2>Mg3N2

C.最簡單的氮烯分子式：N2H2

D.氮烷中N原子的雜化方式都是sp3

②氮和氫形成的無環(huán)氮多烯,設(shè)分子中氮原子數(shù)為n,雙鍵數(shù)為m,其分子式通式為

③給出H+的能力：NH3[CuNH312+（填“〉”或V"），理由是o

（3）某含氮化合物晶胞如圖，其化學(xué)式為,每個陰離子團(tuán)的配位數(shù)（緊鄰的陽離

子數(shù)）為o

【答案】（l）2s22P3

⑵ANnHn+2-2m（m<pHl為正整數(shù)）<[CUNH3K+形成配位鍵后，

由于Cu對電子的吸引，使得電子云向銅偏移，進(jìn)一步使氮氫鍵的極性變大，故其更易

斷裂

⑶CaCN26

17.（2223下?山東?高考真題）鹵素可形成許多結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特殊的化合物?；卮鹣铝袉?/p>

題：

⑴-40久時，F(xiàn)2與冰反應(yīng)生成HOF和HF。常溫常壓下，HOF為無色氣體，固態(tài)HOF的晶

體類型為—，HOF水解反應(yīng)的產(chǎn)物為—（填化學(xué)式）。

（2）C1（）2中心原子為Q，。2。中心原子為0,二者均為V形結(jié)構(gòu)，但CIO?中存在大n