絕大多數(shù)糖類(lèi)分子由C、H、O三中元素組成，大多數(shù)化合物含有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖（C6H12O5）]并不符合這個(gè)通式。所以碳水化合物只是沿用習(xí)慣稱(chēng)呼。

定義：糖類(lèi)是一類(lèi)多羥基醛、酮以及經(jīng)過(guò)水解產(chǎn)生這些醛酮物質(zhì)。如葡萄糖結(jié)構(gòu)為：OHOHOHOHOHCH2—CH—CH—CH—CH—C—HO糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第1頁(yè)單糖：不能再被水解成更小分子糖。如葡萄糖、果糖、核糖等。雙糖：水解后產(chǎn)生2分子單糖糖。如蔗糖、麥芽糖等。寡糖(低聚糖)：水解后產(chǎn)生3~10個(gè)單糖糖。如棉子糖。多糖(高聚糖)：完全水解后生成10個(gè)以上單糖糖。為 天然高分子化合物。如淀粉、纖維素等。廣義而言，碳水化合物也包含其衍生物。如：糖醇、脫氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。依據(jù)糖類(lèi)化合物水解情況分為四類(lèi)：分類(lèi)：糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第2頁(yè)第一節(jié)單糖

(monosaccharide)單糖分類(lèi)：?jiǎn)翁侨┨牵和牵?/p>

自然界中最簡(jiǎn)單醛糖是甘油醛，它是研究糖類(lèi)化學(xué)結(jié)構(gòu)參考物，也是合成復(fù)雜糖類(lèi)化合物起始原料。

CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH（1）依據(jù)單糖所含羰基種類(lèi)D-甘油醛L-甘油醛丙酮糖、丁酮糖、戊酮糖、己酮糖，…丙醛糖、丁醛糖、戊醛糖、己醛糖、庚醛糖，…（2）依據(jù)分子中所含碳原子數(shù)目糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第3頁(yè)

最簡(jiǎn)單酮糖是1，3-二羥基丙酮。在生物體內(nèi)以戊糖和己糖最為常見(jiàn)。有些糖羥基被H和-NH2取代，分別叫去氧糖和氨基糖。2-去氧核糖2-氨基葡萄糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第4頁(yè)旋光異構(gòu)體數(shù)目 CHO CH2OH CHO CH2OH

*CH—OH C==O *CH—OH C==O

*CH—OH*CH—OH *CH—OH *CH—OH CH2OH CH2OH *CH—OH *CH—OH CH2OH CH2OH CHO CH2OH

*CH—OH C==O

*CH—OH *CH—OH

*CH—OH *CH—OH

*CH—OH *CH—OH CH2OH CH2OH己醛糖(24=16) 己酮糖(23=8)22=4 21=2 23=8 22=4戊醛糖 戊酮糖丁醛糖 丁酮糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第5頁(yè)

D-葡萄糖√

L-葡萄糖

糖（以葡萄糖為例）兩種簡(jiǎn)寫(xiě)方法：

L-葡萄糖D-葡萄糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第6頁(yè)

但己醛糖有4個(gè)手性碳，就有24=16個(gè)旋光異構(gòu)體，組成8對(duì)對(duì)映體，一對(duì)對(duì)映體有同一名稱(chēng)。所以己醛糖包含8種不一樣糖。其中僅一對(duì)為葡萄糖。葡萄糖是一個(gè)己醛糖。一、單糖開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型CH2—*CH—*CH—*CH

—*CH—CHOOH

OH OH OH

OH

單糖名稱(chēng)常采取俗名。如葡萄糖（己醛糖）、果糖（己酮糖）等。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第7頁(yè)

L-阿洛糖D-阿洛糖L-阿卓糖D-阿卓糖L-葡萄糖D-葡萄糖

L-甘露糖D-甘露糖

L-古羅糖D-古羅糖L-艾杜糖D-艾杜糖L-半乳糖D-半乳糖

L-太羅糖D-太羅糖

自然界中只存在3種己醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖，其余13種都為人工合成品。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第8頁(yè) CHO CHO CHO CHO H OHHO

H HO H H OH HO HH

OHHO H

HO H

CHOH OHHO

H H OHHO HH

OH H OHHO

H H OHH OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OHD-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖D-葡萄糖和D-半乳糖是差向異構(gòu)體嗎？D-甘露糖與D-半乳糖是差向異構(gòu)體嗎？

在含多個(gè)手性碳非對(duì)映體中，若彼此間只有1個(gè)*C構(gòu)型不一樣，其余*C構(gòu)型都相同，則互稱(chēng)為差向異構(gòu)體。非對(duì)映體—>

C2-差向異構(gòu)體C4-差向異構(gòu)體不是糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第9頁(yè)

己酮糖有3個(gè)手性碳，即有8個(gè)旋光異構(gòu)體，即4對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，其中一對(duì)為果糖?！蘈-果糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第10頁(yè)

單糖構(gòu)型命名：

方法1：能夠用R/S構(gòu)型（復(fù)雜）。如兩個(gè)葡萄糖:121為：

(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羥基己醛2為：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羥基己醛糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第11頁(yè)

(2)

以D-甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)。編號(hào)最大手性碳-OH 在右——D-構(gòu)型糖，在左——L-構(gòu)型糖。D-甘油醛D-葡萄糖L-葡萄糖方法2：同一對(duì)對(duì)映體之間，用D/L構(gòu)型命名法加以區(qū)分。

(1)

醛糖或酮糖按嚴(yán)格Fischer投影式書(shū)寫(xiě)，豎線(xiàn)表示碳鏈，羰基含有最小編號(hào)。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第12頁(yè)二.單糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)及構(gòu)象

譜圖中1800~1600cm-1處無(wú)吸收峰，表明測(cè)不出羰基；2700cm-1附近也無(wú)吸收峰，表明未測(cè)出醛基氫—CHO；

單糖是多羥基醛（酮）開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)，得到了一些化學(xué)反應(yīng)證實(shí)。但單糖其它一些性質(zhì)卻是開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)不能解釋。(1)單糖晶體IR譜無(wú)羰基伸縮振動(dòng)峰；醛糖NMR譜無(wú)醛氫特征峰。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第13頁(yè)（4）存在變旋光現(xiàn)象。D-葡萄糖在不一樣條件下可得兩種結(jié)晶。在冷乙醇中結(jié)晶葡萄糖mp146℃，新配制溶液[a]D+112°,放置過(guò)程中比旋光度降低，最終變至+52.5°;由熱吡啶溶液中結(jié)晶葡萄糖mp150℃,新配制溶液[a]D+18.7°,放置過(guò)程中比旋光度變高，最終也變至+52.5°。這種比旋光度發(fā)生改變現(xiàn)象稱(chēng)為變旋光現(xiàn)象。（2）葡萄糖分子中即使含有醛基，但卻不發(fā)生一些羰基加成反應(yīng)(如不與NaHSO3加成)。（3）普通醛+2分子醇縮醛，但葡萄糖只與1分子醇反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物（相當(dāng)于半縮醛）。

干HCl

上述現(xiàn)象都不能用開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)加以解釋。說(shuō)明葡萄糖還可能以另外結(jié)構(gòu)形式存在。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第14頁(yè)

醛與醇能夠生成半縮醛和縮醛，g-或d-羥基醛則主要以環(huán)狀半縮醛形式存在：

糖類(lèi)分子中現(xiàn)有C=O，又在g-

或d-位存在—OH，故可發(fā)生分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)，形成環(huán)狀半縮醛。dgbagbaOHOOCH3CHCH2CH2CH2—C—H—>CH3CHCH2CH2CH2—CH-OHOOOHCH3CHCH2CH2—C—H—>CH3CHCH2CH2—CH—OH糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第15頁(yè)

*

糖環(huán)狀半縮醛較穩(wěn)定，通常為四碳一氧五元雜環(huán)(呋喃糖)或五碳一氧六元雜環(huán)(吡喃糖)。羰基碳變成手性中心，故有α、β兩種異構(gòu)體。這種僅端基不一樣異構(gòu)體稱(chēng)端基異構(gòu)體或異頭物。該環(huán)狀結(jié)構(gòu)式稱(chēng)為Haworth式。β-異構(gòu)體：半縮醛羥基在環(huán)平面上方。α-異構(gòu)體：半縮醛羥基在環(huán)平面下方。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第16頁(yè)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第17頁(yè)

D-葡萄糖發(fā)生變旋現(xiàn)象內(nèi)在原因就是這兩種異頭物與開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)間可處于動(dòng)態(tài)平衡中，形成平衡混合物。這個(gè)混合物比旋光度為+52.5°。同時(shí)因?yàn)殚_(kāi)鏈結(jié)構(gòu)含量極低，所以羰基加成一些反應(yīng)(NaHSO3)不易發(fā)生，并在紅外和氫核磁光譜中表現(xiàn)出異?，F(xiàn)象。平衡混合物：36%0.02%64%解釋上述問(wèn)題：糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第18頁(yè)(64%)

(36%)α-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖吡喃變旋現(xiàn)象化學(xué)本質(zhì):一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌h(huán)狀結(jié)構(gòu)。[α]D=(18.7°×64%)+(112°×36%)=+52.3°因?yàn)殚_(kāi)鏈結(jié)構(gòu)含量極低,所以羰基加成一些反應(yīng)(NaHSO3)不易發(fā)生，而且沒(méi)有顯著羰基特征光譜。(0.02%)平衡含量解釋上述問(wèn)題：糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第19頁(yè)平衡時(shí)溶液比旋光度：[a]D=(18.7°×64%)+(112°×36%)=+52.3°糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第20頁(yè)以葡萄糖為例將Fischer投影式改變?yōu)镠aworth式：糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第21頁(yè)

H—C=OH———OHHO——HH———OHH———OHCH2OHFischer投影式糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第22頁(yè) 由開(kāi)鏈?zhǔn)街苯訉?xiě)Haworth式：1.O

在六邊形右上角2.尾基在上方:D-構(gòu)型3.半縮醛OH在環(huán)平面上方為b型；在環(huán)平面下方為a型4.碳鏈左邊羥基在環(huán)平面上邊，右邊羥基在環(huán)平面下邊。

H—C=OH———OHHO——HH———OHH———OHCH2OHFischer投影式互為端基異構(gòu)體，也是C1-差向異構(gòu)體。Haworth透視式b-D-吡喃葡萄糖

a-D-吡喃葡萄糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第23頁(yè)課堂練習(xí):

由D-甘露糖Fischer投影式寫(xiě)出其Haworth式Left:UpLeft:Upcis:βanomerD-sugarRight:Down糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第24頁(yè)Haworth式把環(huán)看成平面，原子和原子團(tuán)垂直排布在環(huán)上下方，仍不能完全表示出葡萄糖立體結(jié)構(gòu)。更符合實(shí)際情況是,穩(wěn)定六元環(huán)應(yīng)是椅式構(gòu)象。不論是a

式

還是b式，都存在椅式-椅式相互轉(zhuǎn)換：占優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是e鍵取代最多構(gòu)象。b式：Ⅰ式Ⅱ式在水溶液動(dòng)態(tài)平衡中，b-異頭物含量較高。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第25頁(yè)

D-果糖在溶液中，既可生成a和b兩種吡喃型果糖，也可生成a和b兩種呋喃型糖.56

CH2OHC=OHO——HH———OHH———OHCH2OHD-果糖b-D-吡喃果糖(57~75%)a-D-吡喃果糖(4~9%)b-D-呋喃果糖(21~31%)a-D-呋喃果糖(4~9%)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第26頁(yè)

單糖分子中多個(gè)醇羥基含有醇普通性質(zhì)；羰基含有醛酮性質(zhì)。同時(shí)這些官能團(tuán)相互影響，又顯示一些特有性質(zhì)。

(在寫(xiě)單糖反應(yīng)式時(shí)，反應(yīng)物之一糖應(yīng)寫(xiě)開(kāi)鏈?zhǔn)竭€是環(huán)式，可依實(shí)際反應(yīng)中以何種形式參加反應(yīng)而定。)

三、單糖化學(xué)性質(zhì)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第27頁(yè)（一）成苷反應(yīng)P495此反應(yīng)只發(fā)生在半縮醛/酮羥基上,故該羥基又叫苷羥基.

糖半縮醛（酮）羥基與另一含活潑氫化合物脫水生成糖苷（或稱(chēng)糖甙）反應(yīng)。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第28頁(yè)-CH3b-D-甲基吡喃葡萄糖苷——O——苷鍵糖非糖氧苷鍵、氮苷鍵硫苷鍵、碳苷鍵糖苷基配基或苷元

糖苷=糖部分+非糖部分。二者經(jīng)過(guò)氧苷鍵連接起來(lái)。因?yàn)樘擒罩幸褵o(wú)半縮醛羥基，不能經(jīng)過(guò)互變異構(gòu)轉(zhuǎn)成開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)，所以糖苷無(wú)變旋光現(xiàn)象。在酸作用或酶催化下，糖苷易水解，生成原來(lái)糖和非糖部分。糖苷結(jié)構(gòu)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第29頁(yè)

醛糖表現(xiàn)出醛性質(zhì)，能被以上弱氧化劑氧化。酮糖（假如糖）因?yàn)樵趬A性條件下經(jīng)過(guò)互變異構(gòu)生成醛糖，故也可被弱氧化劑氧化。2、氧化反應(yīng)P492

Tollens試劑

Fehling試劑

Benedict試劑Ag+復(fù)雜氧化產(chǎn)物(銀鏡反應(yīng))Cu2O

(棕紅色)+復(fù)雜氧化產(chǎn)物Cu2O

(棕紅色)+復(fù)雜氧化產(chǎn)物醛糖（1）與Tollens、Benedict、Fehling試劑反應(yīng)：

酮糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第30頁(yè)

凡能和弱氧化劑（Tollens、Benedict、Fehling試劑）發(fā)生反應(yīng)糖稱(chēng)為還原糖。不反應(yīng)（有些雙糖、寡糖及多糖）稱(chēng)為非還原糖。全部單糖都是還原糖。有些寡糖及多糖不能還原弱氧化劑，稱(chēng)為非還原糖。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第31頁(yè)

溴水可與醛糖發(fā)生反應(yīng)，選擇性地將醛基氧化成羧基，然后很快生成內(nèi)酯。酮糖不反應(yīng)，可作判別。

CHO(CH—OH)nCH2OHBr2+H2OpH=6

COOH(CH—OH)nCH2OH溴水紅棕色褪去（2）與溴水反應(yīng)(醛糖與酮糖判別)P493糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第32頁(yè)

（3）與稀HNO3反應(yīng)（氧化性比溴水強(qiáng)）P493可同時(shí)氧化醛糖醛基和伯醇羥基，生成二元羧酸。稀HNO3100℃

COOHH———OHHO———HHO———HH———OH

COOHD-半乳糖二酸(粘液酸)

H—C=OH———OHHO———HHO———HH———OH

CH2OHD-半乳糖酮糖用稀硝酸氧化時(shí)，碳鏈斷裂，生成各種小分子羧酸混合物。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第33頁(yè)3、還原反應(yīng)P494

單糖羰基可經(jīng)催化氫化或硼氫化鈉還原得到對(duì)應(yīng)醇，這類(lèi)多元醇通稱(chēng)為糖醇。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第34頁(yè)4、與含氮試劑成脎反應(yīng)P494

單糖與等摩爾苯肼在溫和條件下可生成糖苯腙；但在苯肼過(guò)量時(shí)（3mol），與羰基相臨a-羥基可被苯肼氧化成羰基，然后再與1mol苯肼反應(yīng)，結(jié)果生成稱(chēng)為脎黃色晶體。脎形成?？勺魈嵌ㄐ苑磻?yīng)和制備衍生物用。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第35頁(yè)5、環(huán)狀縮醛和縮酮形成

P494

處于糖環(huán)上順式鄰二醇可與醛或酮生成環(huán)狀縮醛或縮酮，慣用于一些合成反應(yīng)中保護(hù)糖上羥基。反式鄰二醇不反應(yīng)?？s酮a-D-半乳糖C1和C2，C3和C4羥基發(fā)生反應(yīng)，生成兩分子縮酮。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第36頁(yè)6、在堿性條件下反應(yīng)

H—C=OH———OHHO———HH———OHH———OHCH2OHD-葡萄糖0.0175mol/lCa(OH)2

H—C=OHO———HHO——HH———OHH———OHCH2OH

CH2OHC=OHO——HH———OHH———OHCH2OHD-甘露糖D-果糖

轉(zhuǎn)化是經(jīng)過(guò)烯二醇中間體完成：HO—C—HC—OHHO——HH———OHH———OHCH2OH

葡萄糖和甘露糖之間轉(zhuǎn)化僅在于C2構(gòu)型轉(zhuǎn)化，故稱(chēng)為差向異構(gòu)化。它們是差向異構(gòu)體。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第37頁(yè)

弱酸條件下，含β－OH羰基化合物易發(fā)生β－OH與α－H脫水反應(yīng)，生成α,β－不飽和羰基化合物。 CHOH———— OHHO————H RH+－H2OCHOC—OHC—HRCHOC=OCH2R糖類(lèi)亦有類(lèi)似脫水反應(yīng)，脫水形成二羰基化合物。7、酸性條件下脫水反應(yīng)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第38頁(yè)CHO—O—H—OH—OHCH2—OHD-核糖

單糖在較濃酸中發(fā)生多步羥基脫水，生成呋喃衍生物。12%HCl

D(—H2O)CHO脫水成環(huán)醚-2H2OCHO2-呋喃甲醛(糠醛)己醛糖CHOCH—OHCH—OHCH—OHCH—OHCH2OHCH2OHC=OCH—OHCH—OHCH——OHCH2OH己酮糖-3H2OCHO5-羥甲基-2-呋喃甲醛CH2OH糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第39頁(yè)8、高碘酸氧化P495

當(dāng)單糖分子中連續(xù)三個(gè)碳原子帶有羥基時(shí)，中間碳原子將被高碘酸氧化成甲酸。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第40頁(yè)

a

-羥基取代羰基化合物也能被高碘酸氧化，在兩個(gè)碳原子間發(fā)生氧化斷裂，生成羧酸和羰基化合物。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第41頁(yè)

水解后產(chǎn)生2分子單糖糖為雙糖。常見(jiàn)二糖有麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖等。第二節(jié)雙糖和多糖一、雙糖

雙糖和多糖都是單糖分子經(jīng)過(guò)分子間脫水后以苷鍵連接而成化合物。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第42頁(yè)

二糖可由二個(gè)相同或不一樣單糖分子脫水而成。脫水時(shí)總是由一個(gè)單糖分子苷羥基與另一單糖分子(苷或醇)羥基脫水形成苷鍵。所以雙糖也是一個(gè)苷.單糖OH(OH)n苷羥基與苷羥基脫水非還原糖二糖分子中無(wú)游離苷羥基苷羥基與醇羥基脫水還原糖二糖分子中有1個(gè)游離苷羥基

雙糖苷鍵兩種情況：（雙糖是否含有變旋光和還原性作用則要看雙糖分子中是否還保留有游離半縮醛羥基。）糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第43頁(yè)

雙糖物理性質(zhì)與單糖相同。是否含有變旋光作用則要看雙糖分子中是否還保留有游離苷羥基。雙糖依據(jù)其是否含有還原性又分為還原糖和非還原糖兩類(lèi)。1、哪個(gè)單糖提供苷羥基？

對(duì)于二糖化學(xué)結(jié)構(gòu)，必須明確：2、作為苷元單糖提供是哪一個(gè)-OH？3、苷鍵類(lèi)型是a-型還是b-型？糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第44頁(yè)麥芽糖有游離半縮醛羥基，含有變旋光現(xiàn)象和還原性。能被a-葡萄糖苷酶水解。（一）、麥芽糖(maltose)（兩分子D-葡萄糖）

可看作是一個(gè)D-葡萄糖a-苷羥基與另一個(gè)D-葡萄糖C4-OH脫水而形成，二者以a-1,4-苷鍵結(jié)合。-H2Oa-1,4-苷鍵(+)麥芽糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第45頁(yè)（二）、纖維二糖(cellobiose)b-D-葡萄糖D-葡萄糖(+)纖維二糖4-O-(-b-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖b-1,4苷鍵

纖維二糖有游離半縮醛羥基，含有變旋光現(xiàn)象和還原性。只為b-葡萄糖苷酶水解，不為人體吸收。兩個(gè)D-葡萄糖單位以b-1,4-苷鍵結(jié)合。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第46頁(yè)（三）、乳糖由D-半乳糖b-苷羥基與葡萄糖C4-OH失水而成b-半乳糖苷，二者以b-1,4-苷鍵結(jié)合。b-D-吡喃半乳糖D-葡萄糖(+)乳糖不易溶解，幾無(wú)甜味,有變旋光現(xiàn)象和還原性。4-O-(b-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第47頁(yè)（四）、蔗糖(sucrose)

蔗糖能夠看作是一個(gè)a-D-吡喃葡萄糖分子苷羥基與一個(gè)b-D-呋喃果糖分子苷羥基之間失去一分子水而形成。二者以a，b-1,2-苷鍵連接。蔗糖分子中已無(wú)半縮醛羥基，故沒(méi)有變旋光現(xiàn)象和還原性。

甘蔗和甜菜中含量最多，故俗稱(chēng)為蔗糖或甜菜糖,甜味僅次于果糖。(+)蔗糖CH2OH糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第48頁(yè)

b-D-呋喃果糖

a-D-吡喃葡萄糖

b-D-呋喃果糖基-a-D-吡喃葡萄糖苷或a-D-吡喃葡萄糖基-b-D-呋喃果糖苷a,b-1,2-苷鍵非還原糖CH2OHCH2OH(+)蔗糖糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第49頁(yè)多糖無(wú)固定熔點(diǎn)、無(wú)甜味、大多難溶于水，也難溶于有機(jī)溶劑，多糖長(zhǎng)鏈末端即使仍有苷羥基，但普通無(wú)變旋光現(xiàn)象，也不顯還原性。第四節(jié)多糖

多糖是由許多單糖分子經(jīng)過(guò)苷鍵連接而成高分子化合物。因?yàn)檫B接方式不一樣,能夠形成直鏈多糖,支鏈多糖,有時(shí)也能形成環(huán)狀多糖。單糖單位單糖單位苷鍵支化點(diǎn)糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第50頁(yè)苷鍵類(lèi)型

多糖無(wú)固定熔點(diǎn)、無(wú)甜味、大多難溶于水，也難溶于有機(jī)溶劑，多糖長(zhǎng)鏈末端即使仍有苷羥基，但普通無(wú)變旋光現(xiàn)象，也不顯還原性。

支鏈連接點(diǎn)：a-1,6-苷鍵直鏈：a-1,4-苷鍵、b-1,4-苷鍵糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第51頁(yè)（一）、纖維素

纖維素是由D-葡萄糖經(jīng)b-1，4苷鍵連接而成線(xiàn)狀多聚體，通常可由300~15000個(gè)D-葡萄糖單位組成，其結(jié)構(gòu)中沒(méi)有分支。b-1，4苷鍵糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第52頁(yè)

由b-1,4-苷鍵連接纖維素趨向形成直鏈，每100~200條彼此平行分子長(zhǎng)鏈經(jīng)過(guò)氫鍵聚集在一起排列成纖維素索。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第53頁(yè)（二）、淀粉(starch)

以不一樣含量存在于植物莖、塊和種子中，如大米中約含75~80%，小麥約含60~65%，玉米約含65%，馬鈴薯約含20%。將這些原料干燥磨碎，使細(xì)胞破裂，然后用水沖洗，淀粉在水中混懸下沉，過(guò)濾后干燥即得。淀粉為白色、無(wú)臭、無(wú)味粉狀物質(zhì)，它是由a-D-葡萄糖單位組成多聚體，是植物中D-葡萄糖主要儲(chǔ)存形式。淀粉是由直鏈淀粉(amylose)和支鏈淀粉(amylopectin)所組成混合物，前者含量為10~30%，后者含量為70~90%。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第54頁(yè)1、直鏈淀粉：由a-D-吡喃葡萄糖經(jīng)過(guò)a-1，4-苷鍵連接而成直鏈多糖，它可由數(shù)百個(gè)到3000個(gè)葡萄糖單位組成。

a-1,4-苷鍵amylose糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第55頁(yè)

直鏈淀粉不易溶于冷水，能溶于熱水。直鏈淀粉分子卷曲成螺旋狀，每一圈螺旋有六個(gè)D-葡萄糖結(jié)構(gòu)單位。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第56頁(yè)

判定：直鏈淀粉溶液與碘產(chǎn)生紫蘭色反應(yīng)。當(dāng)前認(rèn)為是直鏈淀粉螺旋狀結(jié)構(gòu)中空穴恰好適合碘分子進(jìn)入，依靠分子間引力使碘形成紫蘭色包結(jié)物。糖藥學(xué)專(zhuān)升本陸濤版第57頁(yè)

主鏈也是由a-D-吡喃葡萄糖經(jīng)過(guò)a-1，4-苷鍵連接而成，分支處以a-1，6-苷鍵連