龍文教育一對(duì)一個(gè)性化輔導(dǎo)教案學(xué)生賴靖宇學(xué)校廣闊附中年級(jí)高三次數(shù)第7次科目化學(xué)教師陳澄升日期時(shí)段課題有機(jī)推斷考點(diǎn)及解題思路講解教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)物官能團(tuán)反響總結(jié)整理，有機(jī)物的特殊性質(zhì)，有機(jī)物的化學(xué)表示和化學(xué)方程式教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷技巧，同分異構(gòu)體確實(shí)定，設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的思路教學(xué)目標(biāo)分析全國(guó)卷化學(xué)有機(jī)推斷題的考點(diǎn)和考法，講解相應(yīng)的解題思路，幫助學(xué)生全面掌握此類題型的解題技巧教學(xué)步驟及教學(xué)內(nèi)容一、溫故知新上節(jié)課內(nèi)容回憶，作業(yè)檢查及講解，根底穩(wěn)固訓(xùn)練二、查漏補(bǔ)缺考點(diǎn)一：根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)反響推斷合成路線中的有機(jī)物種類考點(diǎn)二：有機(jī)物的表達(dá)考點(diǎn)三：有機(jī)反響方程式書寫考點(diǎn)四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、數(shù)目確定考點(diǎn)五：模仿原題設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線考點(diǎn)六：有機(jī)物分子中原子共平面問題考點(diǎn)七：特殊考點(diǎn)：聚合度，有機(jī)物結(jié)構(gòu)研究的相關(guān)儀器，三、培優(yōu)提高有機(jī)推斷技巧同分異構(gòu)體確定技巧四、課堂總結(jié)五、課后作業(yè)管理人員簽字：日期：年月日作業(yè)布置1、學(xué)生上次作業(yè)評(píng)價(jià)：○好○較好○一般○差備注：2、本次課后作業(yè)：課堂小結(jié)家長(zhǎng)簽字：日期：年月日歷年全國(guó)卷有機(jī)推斷考點(diǎn)分類整理考點(diǎn)一：根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)反響推斷合成路線中的有機(jī)物種類解題思路：1、根據(jù)有機(jī)反響條件進(jìn)行推斷反響類型并推斷出相關(guān)的反響物和生成物〔1〕鹵素單質(zhì)〔氯氣或液溴〕，光照或者加熱：取代反響〔鹵代〕→反響物一般為烴類，生成物一般為鹵代烴〔2〕鹵素單質(zhì)的四氯化碳溶液或者水溶液〔溴水〕：雙鍵或三鍵的加成反響→反響物一般為烯烴或炔烴，生成物為鹵代烴。要注意1,3-丁二烯類的二烯烴有1,2加成和1,4加成兩種單鹵素分子加成變化〔3〕濃溴水：苯酚的取代反響，取代在羥基的鄰對(duì)位的氫〔生成三溴苯酚為沉淀〕〔4〕氫氣、鎳或催化劑、加熱：加成反響〔加氫〕→反響物一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基〔5〕NaOH醇溶液，加熱：鹵代烴的消去反響→反響物為鹵代烴，生成物為烯烴或炔烴〔6〕NaOH溶液，加熱：①鹵代烴的水解反響→反響物為鹵代烴，生成物為醇〔有時(shí)候可以通過此反響獲得醛酮或者羧酸〕；②〔之后可能加酸化〕酯的水解反響〔又稱皂化反響〕→反響物為酯，生成物為羧酸〔鈉〕和醇或者羧酸〔鈉〕和苯酚〔鈉〕〔7〕濃硫酸，加熱：①醇類的消去反響→反響物為醇，生成物一般帶有碳碳雙鍵；②酯化反響→反響物為羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物為酯〔8〕稀硫酸，加熱：①酯的不完全水解；②淀粉的水解〔9〕①銀氨溶液[Ag〔NH3〕2OH]，加熱；②H+：銀鏡反響，反響物含有醛基，生成物為羧酸〔酸化后〕〔10〕①新制Cu〔OH〕2，加熱；②H+：氧化反響〔復(fù)原糖的檢驗(yàn)〕，反響物含有醛基，生成物為羧酸〔酸化后〕〔11〕氧氣，Cu或Ag或催化劑，加熱：氧化反響，變化過程一般為醇變?nèi)部赡転槿┳凈人岣鶕?jù)所給的信息進(jìn)行有機(jī)物推斷官能團(tuán)信息：①特殊的官能團(tuán)反響使酸性高錳酸鉀溶液褪色：碳酸雙鍵、三鍵、羥基〔醇或酚〕、醛基〔包括甲酸〕、羰基〔酮類〕，特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳雙鍵、三鍵與鈉單質(zhì)反響生成氫氣：羥基〔醇或酚〕、羧基與氫氧化鈉或者碳酸鈉溶液反響：酚、羧酸與碳酸氫鈉溶液反響：羧酸與銀氨溶液或者新制氫氧化銅反響：醛基〔包括甲酸、甲酸酯〕滴加FeCl3溶液顯紫色：苯酚②紅外光譜：確定特殊鍵如碳氧雙鍵、氫氧鍵等③核磁共振氫譜：確定有機(jī)物中等效氫的種類的個(gè)數(shù)比④相對(duì)分子質(zhì)量：技巧：從一定的碳個(gè)數(shù)開始嘗試，結(jié)合官能團(tuán)和不飽和度，用于確定分子式3、根據(jù)所給陌生有機(jī)物轉(zhuǎn)化信息進(jìn)行有機(jī)合成〔1〕在中給出〔2〕直接在有機(jī)合成路線中給出4、根據(jù)物質(zhì)名稱推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)實(shí)例分析：進(jìn)行有機(jī)物推斷，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，相關(guān)反響的反響類型和反響方程式〔2015全國(guó)卷二〕聚戊二酸丙二醇酯〔PPG〕是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。的一種合成路線如下：：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)④〔2015全國(guó)一卷〕A〔C2H2〕是根本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線〔局部反響條件略去〕如下圖：〔2014全國(guó)卷二〕立方烷〔〕具有高度的對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：〔2014全國(guó)卷一〕席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：以下信息：①②一摩爾B經(jīng)上述反響可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反響。③D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106。④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的⑤〔2013全國(guó)卷二〕化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：以下信息：①A的核磁共振氫譜說明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；②③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?！?013全國(guó)卷一〕査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反響。③D能發(fā)生銀鏡反響、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ〔2012全國(guó)卷〕對(duì)羥基甲苯甲酸丁酯〔俗稱尼泊金丁酯〕可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反響而制得。以下是某課題組開發(fā)的廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反響生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1:1?！?011全國(guó)卷〕香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反響制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線〔局部反響條件及副產(chǎn)物已略去〕以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羧基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?！?010全國(guó)卷〕PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰?？键c(diǎn)二：有機(jī)物的表達(dá)1、化學(xué)式2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式/官能團(tuán)名稱3、結(jié)構(gòu)式4、電子式5、化學(xué)名稱〔有機(jī)物的命名〕〔2015全國(guó)卷二〕G的化學(xué)名稱為〔2015全國(guó)卷一〕順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。〔2014全國(guó)卷一〕D的化學(xué)名稱是〔2013全國(guó)卷二〕A的化學(xué)名稱為；E的分子式為。〔2013全國(guó)卷一〕A的化學(xué)名稱為；E的分子式為〔2012全國(guó)卷〕A的化學(xué)名稱為；F的分子式為；〔2011全國(guó)卷〕香豆素的分子式為；A的化學(xué)名稱為；〔2010全國(guó)卷〕A的化學(xué)名稱是考點(diǎn)三：有機(jī)反響方程式書寫注意：①反響條件；②生成物是否要標(biāo)↑或↓；③記得配平；④不要漏掉生成物，比方水特別要注意的有機(jī)反響：①酯類的堿性水解，特別是羧酸苯酚酯；②鹵代烴的消去和水解，二者反響條件只是溶劑不同，反響物都有氫氧化鈉，生成物都有鹵化物；③銀鏡反響；④復(fù)原糖檢驗(yàn)〔新制氫氧化銅〕反響〔2014全國(guó)卷二〕化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反響合成：反響1的試劑與條件為：反響2的化學(xué)方程式為：反響3可用的試劑為?！?013全國(guó)卷一〕〔5〕D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生水解反響，H在酸催化下發(fā)生水解反響的化學(xué)方程式為?？键c(diǎn)四：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)、數(shù)目確定注意審題：1、“還有”：要省略之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)2、“總共有”：要將之前出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)包括進(jìn)去技巧：〔1〕根本思想：從整到散，分門別類，條理清楚〔2〕順序：先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，接著碳鏈異構(gòu)，最后官能團(tuán)位置異構(gòu)〔3〕官能團(tuán)為-X〔鹵素原子〕、-OH、-CHO、-COOH可以作為氫的取代基，最后進(jìn)行官能團(tuán)位置異構(gòu)〔4〕碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醚鍵、羰基、酯基必須考慮到碳鏈異構(gòu)中去，某些情況下也可以同分異構(gòu)分析的中心，將剩下的基團(tuán)合理分布到這些官能團(tuán)的兩邊〔或四面或八方〕〔5〕一種酯可能有很多種同為酯的同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體對(duì)應(yīng)一種羧酸和一種醇或酚，假設(shè)將這些酯的同分異構(gòu)體全部水解，將產(chǎn)物重新酯化，可能出現(xiàn)的酯種類為：水解可能產(chǎn)生的羧酸的種類乘以水解可能產(chǎn)生的醇或酚的種類〔2015全國(guó)卷二〕〔5〕D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的共有種〔不含立體異構(gòu)〕：①能與飽和NaHCO3溶液反響產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反響，又能發(fā)生皂化反響其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是〔寫姑構(gòu)簡(jiǎn)式)〔2015全國(guó)卷一〕寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體〔寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕?！?014全國(guó)卷二〕〔4〕在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物〔填化合物代號(hào)〕。〔6〕立方烷經(jīng)消化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有種?！?014全國(guó)卷一〕F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種〔不考慮立體異構(gòu)〕。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是?！矊懗銎渲械囊环N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕?！?013全國(guó)卷二〕I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反響，又能與飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有種〔不考慮立體異構(gòu)〕。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?013全國(guó)卷一〕F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反響，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的共有種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為〔寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕?！?012全國(guó)卷〕E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反響的共有種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是〔寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕?！?011全國(guó)卷〕(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：①既能發(fā)生銀境反響，又能發(fā)生水解反響的是〔寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2的是〔寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〕〔2010全國(guó)卷〕〔4〕D有多種同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反響的是(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；〔5〕B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?？键c(diǎn)五：模仿原題設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線〔2015全國(guó)卷一〕參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3—丁二烯的合成路線：〔2014全國(guó)卷一〕〔5〕由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反響條件1所選擇的試劑為____________；反響條件2所選擇的試劑為；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。考點(diǎn)六：有機(jī)物分子中原子共平面問題甲基一出：有且僅有3個(gè)原子共平面碳碳雙鍵一出：至少有6個(gè)原子共平面碳碳三鍵一出：至少4個(gè)原子共線苯環(huán)一出：至少12個(gè)原子共平面碳氧雙鍵一出：至少4個(gè)原子共平面〔如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面〕注意審題：是