專(zhuān)題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成1.下列說(shuō)法不正確的是()A.纖維素能夠發(fā)生酯化反應(yīng),不能被銀氨溶液等弱氧化劑氧化B.核苷與磷酸通過(guò)醚鍵結(jié)合形成核苷酸,如C.攀登高山時(shí)佩戴護(hù)目鏡,防止強(qiáng)紫外線(xiàn)引起皮膚和眼睛的蛋白質(zhì)變性D.丙醛糖()分子中含有手性碳原子,存在對(duì)映異構(gòu)體答案B2.下列說(shuō)法不正確的是()A.木糖(C5H10O5)是一種醛糖,催化加氫可生成木糖醇B.甲殼質(zhì)也是一種多糖,它是蝦、蟹、昆蟲(chóng)外殼的重要成分C.某品牌防曬衣的主要成分為聚酯纖維,可長(zhǎng)期用肥皂洗滌D.核酸是一種生物大分子,水解可生成戊糖、堿基和磷酸答案C3.已知一種生產(chǎn)聚苯乙烯的工藝流程如下所示:下列敘述正確的是()A.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)B.乙烯與苯乙烯互為同系物C.鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內(nèi)答案C4.高分子材料L可以由M、N兩種單體合成。下列說(shuō)法正確的是()LMNA.L能發(fā)生水解反應(yīng)B.M分子中最多12個(gè)原子共面C.M與N通過(guò)加聚反應(yīng)生成LD.合成1molL的同時(shí)生成(n-1)molHCl答案A5.某光刻膠(ESCAP)由三種單體共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光時(shí)發(fā)生如下反應(yīng):下列敘述不正確的是()A.合成ESCAP的一種單體為苯乙烯B.曝光時(shí)發(fā)生了取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C.X的酸性比ESCAP的酸性強(qiáng)D.Y分子中碳原子共平面且存在順?lè)串悩?gòu)答案D6.鈣奶餅干是山東幾代人的飄香記憶,其配料為小麥粉、白砂糖、花生油、棕櫚油、鮮雞蛋、全脂奶粉、食品添加劑(碳酸氫銨、碳酸鈉、碳酸氫鈉等)。下列說(shuō)法正確的是()A.可用聚氯乙烯包裝鈣奶餅干,聚氯乙烯為混合物B.白砂糖的主要成分為蔗糖,蔗糖為單糖C.花生油的主要成分為飽和脂肪酸酯,飽和脂肪酸酯屬于天然高分子化合物D.碳酸氫銨、碳酸氫鈉在餅干加工過(guò)程中起到膨松劑的作用答案D7.下列高分子材料制備方法錯(cuò)誤的是()A.結(jié)構(gòu)片段為的聚合物,由苯酚和甲醛經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)水解反應(yīng)制備C.聚合物由異戊二烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備D.聚合物由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備答案A8.某聚碳酸酯可制作眼鏡鏡片、光盤(pán)、唱片等,結(jié)構(gòu)如圖所示,其單體為雙酚X(jué)和一種酯Y。下列說(shuō)法正確的是()A.Y中含有兩種官能團(tuán)B.雙酚X(jué)苯環(huán)上的二氯代物有6種C.雙酚X(jué)中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.X、Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、答案D9.紅色基B主要用于棉布印染,也可以用作顏料中間體。一種合成紅色基B(物質(zhì)G)的流程如下:回答下列問(wèn)題。(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,反應(yīng)2的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)C的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上含三個(gè)取代基的有種,其中較易形成分子內(nèi)氫鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)出一種即可)。

(3)反應(yīng)3的產(chǎn)物之一為NaCl,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)若以C為起始反應(yīng)物,則C→G的總收率為(結(jié)果保留兩位有效數(shù)字)。

(5)已知苯磺酰胺基和甲氧基都是鄰、對(duì)位定位基,且定位能力前者遠(yuǎn)強(qiáng)于后者。反應(yīng)4中屬于一次硝化的最主要副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。從C到G,引入苯磺酰胺基的目的可能是。

A.保護(hù)氨基B.利用苯磺酰胺基的強(qiáng)定位能力,提高產(chǎn)率C.減少合成步驟D.減少污染物的排放答案(1)硝基還原反應(yīng)(2)10或或(結(jié)構(gòu)合理皆可)(3)(4)75%(5)AB10.某藥物中間體G的合成路線(xiàn)如下:回答下列問(wèn)題:(1)A→B的反應(yīng)方程式為。

(2)1molB最多可與molNaOH反應(yīng)。

(3)C的化學(xué)名稱(chēng)為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)A中混有C可用(寫(xiě)出試劑名稱(chēng)和除雜方法)除雜。

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)。

①只含有一種官能團(tuán)②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,R、R'為H或者烴基)能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。F→G反應(yīng)中生成的有機(jī)物除了G還有(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(7)以為原料合成的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。

→→→M→N答案(1)+Cl2+HCl(2)2(3)苯酚(4)氫氧化鈉溶液、分液(5)或或(任寫(xiě)一種即可)(6)CH3COOH(7)11.有機(jī)化學(xué)家科里和他的學(xué)生編制了世界上第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)程序。由于科里提出有機(jī)合成的逆合成分析方法,并成功合成50多種藥劑和百余種天然化合物,對(duì)有機(jī)合成貢獻(xiàn)重大而獲得1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。以下是科里提出的長(zhǎng)葉烯的部分合成路線(xiàn)?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A→B的目的是。

(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是,C的分子式為。

(3)可與水以任意比例互溶,原因是。

(4)A、B、C分子中均含有共軛結(jié)構(gòu),下列可用于檢測(cè)共軛體系的是。

a.紫外—可見(jiàn)光譜b.紅外光譜c.核磁共振氫譜d.質(zhì)譜(5)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.分子中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)六元碳環(huán)以一個(gè)σ鍵相連b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)(6)根據(jù)題中信息,寫(xiě)出以為原料合成的路線(xiàn)。答案(1)保護(hù)羰基(2)取代反應(yīng)C15H22O2(3)與水分子形成分子間氫鍵(4)a(5)40(6)12.化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件省略):已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色ⅱ)(1)化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

(2)化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)下列說(shuō)法正確的是。

A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng),最多可以消耗2molBr2C.化合物Ⅷ中含有2個(gè)手性碳原子D.Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(4)Ⅵ→Ⅶ的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

ⅰ)含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;ⅱ)其中一個(gè)取代基為硝基。(6)根據(jù)上述信息,寫(xiě)出以苯酚為原料合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線(xiàn)(可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑,無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)羥基、醚鍵(2)(3)AD(4)+H2(5)12(6)13.有機(jī)物M是合成阿托伐他汀(用于治療膽固醇高等疾病)的重要中間體,其合成路線(xiàn)如圖所示:已知:回答下列問(wèn)題:(1)A中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為。

(2)C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有種。

(3)F→M的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)D→F的化學(xué)方程式為。

(5)在E的同分異構(gòu)體中,屬于酯類(lèi)的物質(zhì)還有種;其中,核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)根據(jù)以上信息,寫(xiě)出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)醚鍵、碳氯鍵(2)2(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH(5)19HCOOCH(CH2CH3)2(6)14.化合物E是某藥物中間體,其一種合成路線(xiàn)如下所示:已知:ⅰ.TsCl為ⅱ.R—NH2R—NH—R'、回答下列問(wèn)題:(1)A的名稱(chēng)為,E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

(2)③、④的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物M與C互為同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足下列條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.含有—NH2,且—NH2與苯環(huán)直接相連b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)參照上述合成路線(xiàn),以和H2CCH—CHCH2為原料,可通過(guò)以下合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件未注明)合成,請(qǐng)寫(xiě)出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。Ⅰ;Ⅱ;Ⅲ。

答案(1)鄰硝基甲苯羰基(2)還原反應(yīng)取代(或酯化)反應(yīng)(3)(4)(5)13(6)ClCH2CHCHCH2Cl15.聚碳酸酯(D)又稱(chēng)PC塑料,是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯結(jié)構(gòu)上的特殊性,已成為五大工程塑料中增長(zhǎng)速度最快的通用工程塑料。由乙烯為原料合成聚碳酸酯的一種途徑如下:回答下列問(wèn)題:(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;其化學(xué)名稱(chēng)為。

(2)反應(yīng)②、反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為、。

(3)B分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最簡(jiǎn)單的有機(jī)物(X含結(jié)構(gòu)),X的結(jié)構(gòu)共有種。

(6)A與CO2反應(yīng)時(shí)生成B而不是的原因是。

(7)參照上述合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)環(huán)氧乙烷(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)10∶1(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)12(6)A及CO2中,氧原子的電負(fù)性較大,碳氧鍵中電子對(duì)偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,所以C與O相結(jié)合,生成物為B(7)CaC2CH2CHCNCH2CHCOONa16.吡唑類(lèi)化合物G是一種重要的醫(yī)用中間體,也可作為某些光敏材料、染料的原材料。其合成路線(xiàn)如下:已知:Ⅰ.R1—CHO+R2CH2—COOR3Ⅱ.R1—CHO+R2NH2(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是,C的名稱(chēng)是。

(2)A→B的化學(xué)方程式為。

(3)測(cè)定E所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)的儀器應(yīng)選用(填標(biāo)號(hào))。

A.元素分析儀B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀D.分光光度計(jì)(4)若D與液溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E,寫(xiě)出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學(xué)方程式:。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①含有苯環(huán);②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1;③1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。(6)吡唑(C3H4N2)是無(wú)色針狀晶體,分子中具有類(lèi)似于苯的5中心6電子π鍵,可作為配體與金屬陽(yáng)離子形成配位鍵。分子中兩個(gè)“N”原子更易形成配位鍵的是(填“1”或“2”),原因是。

答案(1)Cl2、光照乙酸甲酯(2)2+O22+2H2O(3)C(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O(5)(6)21號(hào)氮原子提供一對(duì)電子形成5中心6電子π鍵,2號(hào)氮原子可提供孤電子對(duì)與金屬陽(yáng)離子形成配位鍵17.氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性,有機(jī)化合物I是合成氯化兩面針堿的中間體。I的合成路線(xiàn)如圖:已知:Ⅰ.RCHO+H2O+RCH;Ⅱ.;Ⅲ.RBr+NaCNRCN+NaBr?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的名稱(chēng)為,A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)D中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)C→D的化學(xué)方程式為。

(4)B的同分異構(gòu)體中,滿(mǎn)足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán);②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,且其中一個(gè)取代基為羥基。(5)寫(xiě)出以為主要原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。答案(1)鄰苯二酚(或1,2-苯二酚)取代反應(yīng)(2)醚鍵、酮羰基(3)++H2O(4)12(5)18.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線(xiàn)如圖所示(部分反應(yīng)條件已省略):已知:①R1CHCHR2R1COOH+R2COOH;②R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH?；卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A是一種烯烴,其系統(tǒng)命名為。

(2)B分子中共平面碳原子最多有個(gè);第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①1mol該物質(zhì)能與2molNaOH反應(yīng);②1mol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。(6)參考G的合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)以乙酸乙酯和溴乙烷為原料(其他試劑任選)制備的合成路線(xiàn)。答案(1)1,3-丁二烯(2)4取代反應(yīng)(3)+2CH3CH2OH+2H2O(4)(5)9CH3COOCH2CH319.本維莫德(G)是治療濕疹的非激素類(lèi)外用藥,其合成路線(xiàn)如下:其中,—Ph為苯基()。(1)室溫下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“無(wú)差別”)。

(2)X的分子式為C2H6SO4,常用作甲基化試劑,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)Y的分子式為C3H8O,B→C的反應(yīng)類(lèi)型為。

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

堿性條件下水解后酸化生成兩種產(chǎn)物。一種產(chǎn)物含有苯環(huán),其核磁共振氫譜只有2組峰;另一種產(chǎn)物能與銀氨溶液反應(yīng),被氧化為碳酸后分解生成二氧化碳和水。(5)D與SOCl2等物質(zhì)的量反應(yīng)時(shí)會(huì)產(chǎn)生的污染性氣體為(填化學(xué)式)。

(6)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(須用Ph3P,無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(1)大(2)(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或(3)取代反應(yīng)(4)(5)SO2和HCl(6)20.M為治療偏頭痛的藥物,其合成路線(xiàn)如下:已知:Ⅰ.RCOOCH3RCH2OHⅡ.回答下列問(wèn)題:(1)物質(zhì)A的名稱(chēng)為,C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為硝基、。

(2)D→E的化學(xué)方程式為,E→F的反應(yīng)類(lèi)型為。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

①與B具有相同類(lèi)型官能團(tuán);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)為硝基。(4)綜合上述信息,寫(xiě)出以苯甲醇為原料,選擇合適試劑,制備的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。答案(1)苯丙氨酸酯基、氨基(2)++2HCl還原反應(yīng)(3)11(4)21.有機(jī)化合