第三章 第二節(jié) 第1課時(shí) 醇 課件高一下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)必修第二冊(cè)_第1頁(yè)
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第一課時(shí)醇情景導(dǎo)入①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥例:下列物質(zhì)屬于醇類有

,屬于酚類有

。①②③④⑤⑦⑨⑥⑧②HOCH2CH2CH3

CH2OH⑤OH⑦⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧羥基(-OH)與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(-OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。【回顧】辨別醇和酚的結(jié)構(gòu)目標(biāo)一醇的概述1.醇的概念羥基

(-OH)定義官能團(tuán)結(jié)構(gòu)羥基與飽和碳原子相連的化合物(R1、R2、R3為H或烴基)按羥基所連烴基種類飽和醇不飽和醇脂環(huán)醇芳香醇CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH

丙烯醇苯甲醇環(huán)己醇乙二醇分子中所含羥基的數(shù)目一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2–OHCH2–OHCH2–OHCH–OHCH2–OH甲醇丙三醇醇的分類CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1),可簡(jiǎn)寫為R—OH。飽和一元醇通式:2.醇的分類脂肪醇由烷烴所衍生的一元醇,叫做飽和一元醇。3、醇的命名:(1)選主鏈:(2)定編號(hào):(3)寫名稱:選擇含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈,按主鏈上的碳原子數(shù)目定“某醇”從離官能團(tuán)近的一端編號(hào),遵循位次序號(hào)之和最小原則。從簡(jiǎn)入繁,先寫烴基,再寫母體,注意用阿拉伯?dāng)?shù)字表明官能團(tuán)所處碳原子序號(hào)。OHCH3CHCH3CH3CH

C

CH3OHOHCH3CH3CH2CH2OH1-丙醇(正丙醇)2-丙醇(異丙醇)2-甲基-2,3-丁二醇4321編號(hào)順序:碳碳三鍵或碳碳雙鍵>-OH>烴基>鹵素原子>-NO2①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇鄰甲基苯酚環(huán)己醇⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇練習(xí)1:寫出下列醇的名稱3.醇的物理性質(zhì)(1)三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇

乙二醇丙三醇無(wú)色、揮發(fā)性液體易溶于水化工原料,車用燃料無(wú)色、黏稠的液體易溶于水和乙醇制造滌綸,汽車防凍液制造炸藥,配制化妝品甲醇有毒,誤服會(huì)損傷視神經(jīng),甚至致人死亡。沸點(diǎn):溶解性:①飽和一元醇的沸點(diǎn)隨碳原子個(gè)數(shù)的增加而升高。

原因:

。相對(duì)分子質(zhì)量↑,范德華力↑甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可與水以任意比例混溶。原因:醇分子間存在氫鍵。

②含碳原子數(shù)相同的醇沸點(diǎn)隨羥基個(gè)數(shù)的增加而升高。

原因:

低級(jí)脂肪醇易溶于水,飽和一元醇溶解度隨C原子遞增而減小由于羥基數(shù)目增多分子間形成的氫鍵增多,沸點(diǎn)升高③對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)

原因:

。分子間形成的氫鍵密度:醇的密度比水的密度小。1、下列物質(zhì)的沸點(diǎn)按由高到低的順序排列正確的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②

D.①③②④2、只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA3.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是A.乙二醇與丙三醇B.與C.乙醇與2-丙醇D.與√分析醇分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵。目標(biāo)二醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中,由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng),使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。①中的O-H鍵易斷裂,使羥基氫原子被取代②中的C-O鍵易斷裂,脫羥基,發(fā)生取代反應(yīng)/消去反應(yīng)1.置換反應(yīng)乙醇與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng):2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑結(jié)論:通過(guò)與金屬鈉的反應(yīng)可測(cè)定醇分子中羥基的個(gè)數(shù)H?C?C?O?HHHHHH?C?C?O?NaHHHH現(xiàn)象:反應(yīng)緩慢,先沉后浮。不熔、不游、不響(對(duì)比Na與水的反應(yīng))。CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇鈉思考:寫出乙二醇、丙三醇與鈉反應(yīng)化學(xué)方程式。2.取代反應(yīng)(1)醇與濃氫鹵酸的取代反應(yīng)——例如:乙醇與濃氫溴酸混合加熱(2)醇分子間脫水成醚的取代反應(yīng)CH3CH2–OH+H–Br

CH3CH2Br+H2O△像乙醚這樣由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物叫做醚。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來(lái)表示。CH3CH2–OH+H–OCH2CH3

CH3CH2–O–CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃乙醚乙醚:無(wú)色、易揮發(fā)的液體,有特殊氣味,有麻醉作用,易溶于有機(jī)溶劑【練習(xí)】試寫出甲醇分子間脫水的化學(xué)反應(yīng)方程式反應(yīng)機(jī)理:一分子脫羥基,另一分子脫羥基氫,生成醚和水

R-OH

+HO-R`→R-O-R`+H2O【練習(xí)】試寫出甲醇和乙醇脫水的化學(xué)反應(yīng)方程式【思考】試寫出乙二醇分子間脫水的化學(xué)反應(yīng)方程式2+濃硫酸取代反應(yīng)1,4-二氧六環(huán)乙醚(3)酯化反應(yīng)乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH3CO-OH+H-O-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸酸脫羥基,醇脫氫乙醇濃硫酸乙酸碎瓷片(防止暴沸)飽和Na2CO3溶液①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度2.消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)裝置:實(shí)驗(yàn)操作:①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片(防止暴沸),加熱,使液體溫度迅速升至170℃。②將產(chǎn)生的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì),再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng),生成乙烯。

CH2==CH2↑+H2OH—C—C—O—HHHHH濃H2SO4170℃實(shí)驗(yàn)室制乙烯常用此方法雜質(zhì)來(lái)源(3)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)①濃硫酸和碎瓷片的作用是什么?②溫度計(jì)水銀球的位置?③混合液變黑的原因是什么?④氫氧化鈉溶液的作用是什么?⑤使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么?濃硫酸:催化劑和脫水劑;碎瓷片:防止暴沸。反應(yīng)液中濃硫酸將無(wú)水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)無(wú)水乙醇和濃硫酸混合物在140℃時(shí)脫水生成乙醚。除去乙烯中混有的CO2、SO2,以及揮發(fā)出來(lái)的乙醇等氣體判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)?若能,請(qǐng)寫出反應(yīng)方程式。CH3—C—CH2OHCH3CH3-CH2CH2OH-OH-OHCH3CH2CH2CCH3CH2CH3OH★醇發(fā)生消去反應(yīng)的必備條件:

連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,且相鄰的碳原子上

必須連有氫原子★若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個(gè)或三個(gè)鄰位碳原子,且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。—C—C—HOH濃H2SO4+H2O—C=C—反應(yīng)機(jī)理:【練習(xí)】試寫出

消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式【練習(xí)】試寫出

消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式★二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)化合物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。3.氧化反應(yīng)(1)催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑、加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛。反應(yīng)過(guò)程為:①2Cu+O2===2CuO②CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu由①+②×2得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O反應(yīng)中Cu作催化劑,CuO為中間產(chǎn)物。Cu△△△Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體有刺激性氣味Cu絲紅色又變?yōu)楹谏袡C(jī)物的氧化反應(yīng):得O或去H有機(jī)物的還原反應(yīng):去O或得H2CH3CH2CH2OH+O2Cu△(CH3)3COHCu△

+O2寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:Cu△2CH3CHCH3+O2OHCu△

+O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO+2H2O2CH3—C—CH3+2H2OO+2H2OCHOCHO【練習(xí)】醇能被催化氧化必須有α-H[拓展]醇的催化氧化規(guī)律α-C上氫原子個(gè)數(shù)(2)強(qiáng)氧化劑氧化乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或KMnO4)溶液氧化,其過(guò)程分為兩個(gè)階段:思考:所有的醇都能使酸性高錳酸鉀溶

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