第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講醛、酮、羧酸、酯、酰胺課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對接1.認(rèn)識醛、羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。2.能寫出烴的衍生物的官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；能夠列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。3.能描述和分析醛、酮、羧酸、酯、酰胺的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。4.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)醛、酮2023北京，T11；2022湖北，T13；2022廣東，T21；2022年6月浙江，T15；2021北京，T1；2020海南，T10；2020山東，T11；2019年4月浙江，T261.宏觀辨識與微觀探析：認(rèn)識烴的衍生物的多樣性，能從官能團(tuán)角度認(rèn)識烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能依據(jù)官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)對陌生有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行精準(zhǔn)預(yù)測，能結(jié)合已知信息對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行推斷羧酸、酯、酰胺2023新課標(biāo)卷，T8；2023全國乙，T8；2023全國甲，T8；2023山東，T7；2023湖北，T4；2022全國乙，T8；2021湖南，T4；2021廣東，T5；2021遼寧，T6；2021河北，T12；2021全國乙，T10；2020全國Ⅰ，T8；2020天津，T14；2020山東，T6；2019江蘇，T12命題分析預(yù)測1.選擇題中常結(jié)合醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查陌生有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。非選擇題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷，考查烴的衍生物間的相互轉(zhuǎn)化。2.關(guān)于酯、酰胺類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)也需要重點(diǎn)關(guān)注1.觀點(diǎn)與視角（1）“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”視角烴的含氧衍生物。①由于氧元素的電負(fù)性很大，碳骨架引入含氧官能團(tuán)后，一方面形成了極性較強(qiáng)的C—O鍵、CO鍵，另一方面通過誘導(dǎo)作用使烴基碳原子（尤其是α位）上的C—H鍵極性增強(qiáng)。共價鍵極性的變化不僅使有機(jī)物被活化，且決定了有機(jī)物反應(yīng)的活性部位，一定條件下，有機(jī)物在這些部位發(fā)生取代、消去、氧化、還原、聚合等反應(yīng)。②有的氧原子直接插入碳?xì)滏I形成了O—H鍵，如醇、酚、羧酸等，O—H鍵的強(qiáng)極性使這些衍生物表現(xiàn)出與其他含氧衍生物（如醛、酮、醚等）不一樣的性質(zhì)，如可以與Na或NaOH等反應(yīng)。③（2）動態(tài)視角反應(yīng)條件對含氧衍生物反應(yīng)的調(diào)控表現(xiàn)得更為突出，如溫度對乙醇與濃硫酸作用的影響、催化劑對乙醇與氧氣反應(yīng)的影響、酸堿性對酯水解的影響等。（3）衍生視角烴的含氧衍生物的組成可視為“烴基＋官能團(tuán)”，烴基與官能團(tuán)間的相互作用為分析有機(jī)物性質(zhì)提供了一個重要的視角。一方面官能團(tuán)主要決定了有機(jī)物的性質(zhì)，另一方面烴基對官能團(tuán)的活性也會產(chǎn)生影響。如飽和醇中烴基使羥基H鈍化（誘導(dǎo)效應(yīng)），而酚類物質(zhì)中烴基卻使羥基H活化（共軛效應(yīng)）；再如由于烴基的推電子作用，使甲酸、乙酸、丙酸的酸性逐漸減弱。2.認(rèn)識思路考點(diǎn)1醛、酮1.醛、酮的概述（1）醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連的化合物RCHO酮與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基（相同或不同）的化合物飽和一元醛的通式為[1]CnH2nO（n≥1）；飽和一元酮的通式為[2]CnH2nO（n≥3）。（2）醛的分類醛按烴基2.常見的醛、酮（1）甲醛（蟻醛）：結(jié)構(gòu)簡式為[3]HCHO，[4]4個原子共平面。甲醛的分子結(jié)構(gòu)特別，相當(dāng)于含2個醛基。甲醛是無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。福爾馬林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性能（因?yàn)榧兹┠苁沟鞍踪|(zhì)變性），能浸制生物標(biāo)本。（2）乙醛：結(jié)構(gòu)簡式為[5]CH3CHO，是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小、易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。（3）丙酮：最簡單的酮，是無色透明的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多種有機(jī)物。3.醛、酮的結(jié)構(gòu)分析與化學(xué)性質(zhì)醛酮共價鍵極性與化學(xué)反應(yīng)的活性部位①鍵中的兩對電子對偏向氧原子，使碳氧雙鍵有較強(qiáng)的極性，其中π鍵易于斷裂。②氧原子的強(qiáng)吸電性使醛基中C—H鍵的極性增強(qiáng)，活化了醛基中的H。③醛基使α－C上C—H鍵的極性增強(qiáng)，活化了α－H（誘導(dǎo)效應(yīng)）加成反應(yīng)與H2、HCN等加成分別得到醇、腈等（碳氧雙鍵中[6]π鍵斷裂）氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)。②與新制的Cu（OH）2反應(yīng)。③與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)。④被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化（均表現(xiàn)為醛基中[7]C—H鍵斷裂）一般條件下難以氧化羥醛縮合反應(yīng)RCHO＋CH3CHO催化劑△RCH（OH）CH2CHO△（α－C上C—H鍵、醛基的碳氧雙鍵中π鍵斷裂）醛基處于氧化還原反應(yīng)的中間階段：說明（1）醛、酮不能與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。（2）醛基、酮羰基與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。1.易錯辨析。（1）醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO，也可以寫成—COH。（?）（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類物質(zhì)。（?）（3）乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（?）（4）醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（OH）2反應(yīng)均需在堿性條件下。（√）（5）1mol任何一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，最多得到2molAg。（?）（6）乙醛不能形成分子間氫鍵，而乙醇能形成分子間氫鍵，所以乙醇的沸點(diǎn)比乙醛的高。（√）（7）分子中所有原子位于同一平面內(nèi)。（√）2.書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH△CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2（2）乙醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2（3）甲醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOH△Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2（4）乙醛的催化氧化：2CH3CHO＋O2催化劑△2CH33.[酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)]判斷下列關(guān)于2－庚酮（）說法的正誤。（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，得到的產(chǎn)物是。（?）（2）能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。（√）（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（?）4.[鑒別]（1）只用一種試劑鑒別乙醇、乙酸、乙醛三種無色液體，這種試劑可以是下列中的（必要時可加熱）D（填標(biāo)號）。A.銀氨溶液B.濃溴水C.FeCl3溶液D.新制的Cu（OH）2（2）檢驗(yàn)CH2CHCHO分子中碳碳雙鍵的方法是加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性，再加入溴水，觀察溶液是否褪色（合理即可）命題點(diǎn)1醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.[江蘇高考]萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是（C）A.a和b都屬于芳香化合物B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成紅色沉淀解析a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香化合物，A項(xiàng)錯誤；a、c中均含有多個飽和碳原子，不可能所有碳原子共平面，B項(xiàng)錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中的羥基以及與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；醛基能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)，c可以與新制的Cu（OH）2反應(yīng)，而b不能，D項(xiàng)錯誤。命題拓展判斷下列關(guān)于a、b、c說法的正誤。（1）b和c互為同分異構(gòu)體。（?）（2）c能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)。（?）（3）a、c分子中都含有σ鍵和π鍵。（√）（4）b、c均能與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)。（?）（5）a、b分子中含有1個手性碳原子，c分子中含有4個手性碳原子。（?）2.[2022全國甲]輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是（B）A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)解析由輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A項(xiàng)錯誤；輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為，分子中有14個甲基，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，故輔酶Q10中的四個氧原子可以在同一平面內(nèi)，C項(xiàng)錯誤；輔酶Q10中含有碳碳雙鍵、酮羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。技巧點(diǎn)撥醛基特征反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)（1）銀鏡反應(yīng)：a.試管內(nèi)壁必須潔凈；b.銀氨溶液隨用隨配，不可久置；c.水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.銀鏡可用稀HNO3洗滌。（2）與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：a.Cu（OH）2要隨用隨配，不可久置；b.配制Cu（OH）2時，所用NaOH必須過量；c.反應(yīng)液用酒精燈直接加熱。命題點(diǎn)2醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用3.[全國Ⅰ高考]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOH2O△②回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是苯甲醛。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOH。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。（5）寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）。解析由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知，A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結(jié)合信息①及B的分子式，知A為苯甲醛，B為，由B→C的反應(yīng)條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為，C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成D（），D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成E（），E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成F（），F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)（加成反應(yīng)）生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移信息②可知要先制出，可由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而鹵代烴可由環(huán)戊烷與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。命題拓展（1）A分子質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為106。（2）C分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基。（3）檢驗(yàn)D→E反應(yīng)后混合液中溴元素的方法是取少許混合液于試管中，先加過量稀HNO3，再滴加AgNO3溶液，有淺黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素?？键c(diǎn)2羧酸、酯、酰胺1.羧酸（1）概念：羧酸是由[1]烴基（或氫原子）與[2]羧基相連而構(gòu)成的化合物。一元羧酸可表示為R—COOH，飽和一元羧酸的分子通式為[3]CnH2nO2（n≥1）。（2）羧酸的分類（3）幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點(diǎn)或用途甲酸（蟻酸）飽和一元脂肪酸酸性，還原性（醛基）乙二酸（草酸）二元羧酸酸性，還原性（＋3價碳）苯甲酸（安息香酸）芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH（R為碳原子數(shù)較多的烴基）硬脂酸：C酸常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸常溫呈液態(tài)（4）物理性質(zhì)甲酸、乙酸等低級飽和一元羧酸能與水互溶。隨碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。2.酯（1）酯類的一般通式可寫為，官能團(tuán)為[4]。（2）酯的物理性質(zhì)3.酰胺（1）概念酰胺是[5]羧酸分子中羥基被[6]氨基所替代得到的化合物。拓展（1）烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。（2）胺有三種結(jié)構(gòu)通式：（3）胺的化學(xué)性質(zhì)：RNH2＋H2ORNH3＋＋RNH2＋HClRNH3ClRNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O（2）酰胺的通式、、，R1、R2可以相同，也可以不同。4.羧酸、酯、酰胺的化學(xué)性質(zhì)羧酸酯酰胺酸堿性[7]弱酸性（O—H鍵斷裂）無[8]弱堿性（N提供孤電子對）取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)（堿性、酸性條件下均能發(fā)生，但產(chǎn)物不同）說明（1）羧酸及其衍生物分子中的碳氧雙鍵不易發(fā)生加成反應(yīng)，如難以與H2加成。（2）酯不與Na、Na2CO3（加熱條件下，酯可水解）、NaHCO3反應(yīng)。（3）甲酸、甲酸酯、甲酰胺分子中含有，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（4）酸性強(qiáng)弱：羧酸＞碳酸＞苯酚。（5）油脂的化學(xué)性質(zhì)取決于酯基，此外還取決于烴基是否飽和等。（6）酯化反應(yīng)的特點(diǎn)5.乙酸乙酯的制備【必做實(shí)驗(yàn)】（1）反應(yīng)原理：[9]OH＋HO—C2H5濃硫酸△＋H2O。（2）實(shí)驗(yàn)裝置、現(xiàn)象和注意事項(xiàng)①試劑加入順序：乙醇、濃硫酸、乙酸，不能先加[10]濃硫酸。②現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。③濃硫酸的作用：[11]催化劑、[12]吸水劑。④盛反應(yīng)液的試管要傾斜約45°。為防止試管中液體在受熱時暴沸，加熱前在試管中加入幾塊[13]碎瓷片或沸石。⑤玻璃導(dǎo)管的末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防液體倒吸。⑥要用小火均勻加熱，減少乙醇和乙酸的揮發(fā)。⑦裝置中的長導(dǎo)管起[14]導(dǎo)氣兼冷凝的作用。⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解。⑨欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采取的措施：ⅰ.用濃硫酸吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動；ⅱ.及時分離出乙酸乙酯；ⅲ.可適當(dāng)增加乙醇的量，并加裝冷凝回流裝置。1.易錯辨析。（1）可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。（?）（2）甲酸既能與新制的氫氧化銅發(fā)生中和反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)。（√）（3）羧基和酯基中的均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。（?）（4）分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體所屬的物質(zhì)類別有羧酸、酯、羥基醛、羥基酮等。（√）（5）乙酸和乙酸乙酯可用飽和Na2CO3溶液加以鑒別。（√）（6）[2023湖南]酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可發(fā)生水解反應(yīng)。（√）（7）1mol酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH。（√）（8）1mol羧基能與1molNa反應(yīng)放出0.5molH2。（√）（9）2mol羧基能與1molNa2CO3反應(yīng)放出1molCO2。（√）（10）1mol羧基能與1molNaHCO3反應(yīng)放出1molCO2。（√）2.（1）甲酸與乙酸酸性強(qiáng)弱的判斷。乙酸中的甲基為推電子基團(tuán)，使乙酸分子羧基中的O—H鍵的極性減弱（填“增強(qiáng)”或“減弱”），所以甲酸的酸性比乙酸強(qiáng)（填“強(qiáng)”或“弱”）。（2）乙胺與乙酰胺堿性強(qiáng)弱的判斷。乙酰胺中的強(qiáng)吸電子作用使氨基上氮原子提供孤電子對的能力減弱（填“增強(qiáng)”或“減弱”），所以乙胺的堿性比乙酰胺強(qiáng)（填“強(qiáng)”或“弱”）。3.補(bǔ)全下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）H+△（2）△（3）RCONH2＋H2O＋HCl△RCOOH＋NH4（4）RCONH2＋NaOH△RCOONa＋NH34.填寫結(jié)構(gòu)簡式：NaHCO3溶液NaOH溶液CO25.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為。回答下列相關(guān)問題：（1）該解熱鎮(zhèn)痛藥分子中含有的官能團(tuán)名稱是酯基、酰胺基。（2）該解熱鎮(zhèn)痛藥在鹽酸中完全水解得到的產(chǎn)物有4種。解析（1）由該解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含酯基和酰胺基兩種官能團(tuán)。（2）該有機(jī)化合物在鹽酸中完全水解得到的產(chǎn)物有、、CH3COOH、CH3CH2COOH，共4種。命題點(diǎn)1羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.[醇、酚、羧酸分子中官能團(tuán)活潑性比較][2021河北改編]番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是（B）A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為5∶1C.1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化解析該物質(zhì)分子中含有—COOH，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，因此1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，最多可以產(chǎn)生1molCO2，A正確；該物質(zhì)分子中只有—COOH能與NaOH反應(yīng)，—COOH、—OH均能與Na反應(yīng)，因此等量的該物質(zhì)消耗Na與NaOH的物質(zhì)的量之比為6∶1，B錯誤；該物質(zhì)中只有碳碳雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；碳碳雙鍵和羥基都能被酸性KMnO4溶液氧化，D正確。命題拓展判斷下列關(guān)于番木鱉酸說法的正誤。（1）分子中含有4種官能團(tuán)。（√）（2）可發(fā)生水解反應(yīng)，并生成兩種均含六元環(huán)的化合物。（?）（3）分子中碳原子雜化方式有3種。（?）（4）可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。（√）（5）與FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應(yīng)。（?）2.[2023全國乙]下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是（C）①＋H+②＋H+A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯解析反應(yīng)①是酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，A正確；反應(yīng)②是丙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；產(chǎn)物中酯基右端連接2個甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故產(chǎn)物分子中不可能所有碳原子共平面，C錯誤；由反應(yīng)①及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可確定其化學(xué)名稱為乙酸異丙酯，D正確。命題點(diǎn)2酯的制備3.[江蘇高考]丙炔酸甲酯（）是一種重要的有機(jī)化工原料，沸點(diǎn)為103～105℃。實(shí)驗(yàn)室制備少量丙炔酸甲酯的反應(yīng)為＋CH3OH濃H2SO4△H實(shí)驗(yàn)步驟如下：步驟1：在反應(yīng)瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時間。步驟2：蒸出過量的甲醇（裝置如圖所示）。步驟3：反應(yīng)液冷卻后，依次用飽和NaCl溶液、5％Na2CO3溶液、水洗滌。分離出有機(jī)相。步驟4：有機(jī)相經(jīng)無水Na2SO4干燥、過濾、蒸餾，得丙炔酸甲酯。（1）步驟1中，加入過量甲醇的目的是作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率。（2）步驟2中，如圖所示的裝置中儀器A的名稱是（直形）冷凝管；蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸。（3）步驟3中，用5％Na2CO3溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是丙炔酸、硫酸；分離出有機(jī)相的操作名稱為分液。（4）步驟4中，蒸餾時不能用水浴加熱的原因是丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高。解析（1）甲醇可作為溶劑，同時甲醇也是反應(yīng)物，增加一種反應(yīng)物的用量，可提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。（2）蒸餾時用到的儀器A為直形冷凝管，蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是防止暴沸。（3）Na2CO3可以與丙炔酸、硫酸反應(yīng)，故可以除去丙炔酸和硫酸；丙炔酸甲酯在Na2CO3溶液中的溶解度較小，故可以用分液法分離有機(jī)相和無機(jī)相。（4）丙炔酸甲酯的沸點(diǎn)比水的高，若用水浴加熱，則不能將丙炔酸甲酯蒸出來。命題拓展（1）丙炔酸甲酯中官能團(tuán)的名稱為碳碳三鍵、酯基。（2）步驟3中，不能用等濃度的NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌的主要原因是丙炔酸甲酯在NaOH溶液中會發(fā)生水解。命題點(diǎn)3胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4.[酰胺的性質(zhì)][2021浙江]有關(guān)的說法不正確的是（C）A.分子中至少有12個原子共平面B.完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個C.與FeCl3溶液作用顯紫色D.與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種解析根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知該有機(jī)物分子中至少有12個原子共平面，A正確；完全水解后所得的有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個，如圖中*所標(biāo)碳原子，B正確；該有機(jī)物分子中含有的羥基為醇羥基，不是酚羥基，不能與氯化鐵溶液作用顯紫色，C不正確；與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)生成的鈉鹽為碳酸鈉，D正確。命題拓展判斷下列關(guān)于該物質(zhì)說法的正誤。（1）其熔沸點(diǎn)主要由范德華力決定。（?）（2）可發(fā)生消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)。（√）（3）1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)。（√）5.[胺的性質(zhì)][2022浙江]關(guān)于化合物，下列說法正確的是（C）A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色解析由以上分析知，C項(xiàng)正確。技巧點(diǎn)撥手性碳原子和手性分子的判斷1.不飽和的碳原子不是手性碳原子；2.與手性碳原子相連的4個原子或原子團(tuán)均不相同；3.有手性碳原子的分子不一定是手性分子（內(nèi)消旋所致）。命題點(diǎn)4烴的含氧衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系6.[2021天津]普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡式為，其合成路線如圖所示：（1）普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氨基。（2）化合物A的命名為乙酸。（3）B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式HOOCCH2COOH＋2C2H5OH濃硫酸△C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有G（填字母）。（6）E→F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式，化合物X的含有碳氧雙鍵（）的同分異構(gòu)體（不包括X、不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為6，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為、（寫結(jié)構(gòu)簡式）。解析（2）根據(jù)A的分子式及A與氯氣反應(yīng)生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名稱是乙酸。（3）B→C過程中，B中的—Cl被—CN取代，屬于取代反應(yīng)。（4）D與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。（5）手性碳原子是連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，E、F、G中只有G（）中含手性碳原子。（6）X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，X是。X的同分異構(gòu)體中含有，可以寫成的形式，R與R'的碳原子數(shù)之和是4，具體情況如下：烴基或—H碳原子數(shù)/結(jié)構(gòu)數(shù)—R0/11/12/1—R'4/43/22/1故除去X本身外還有6種。其中核磁共振氫譜中有兩組峰的結(jié)構(gòu)對稱，為、。方法點(diǎn)撥烴的含氧衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系熱點(diǎn)13官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的檢驗(yàn)命題特點(diǎn)：官能團(tuán)的共性應(yīng)用與檢驗(yàn)的特征性。（1）醇羥基→Na；（2）酚羥基→FeCl3溶液或濃溴水；（3）碳碳雙鍵或碳碳三鍵→溴的四氯化碳；（4）鹵代烴→NaOH水溶液、稍過量硝酸、硝酸銀；（5）醛基→新制氫氧化銅懸濁液或新制銀氨溶液；（6）羧基→碳酸鈉溶液或碳酸氫鈉溶液。1.有機(jī)物的鑒別或檢驗(yàn)的一般方法（1）利用有機(jī)物某些重要的物理性質(zhì)，如密度、溶解性等烴（烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物）的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層情況不同。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2從溴水中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機(jī)物的鑒別或檢驗(yàn)。（2）根據(jù)有機(jī)物的燃燒情況觀察其是否可燃（大部分有機(jī)物都可燃，四氯化碳不可燃）；燃燒時產(chǎn)生黑煙的多少（可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔等）；燃燒時的氣味（如識別聚氯乙烯、蛋白質(zhì)等）。（3）根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是[1]不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是[2]苯的同系物含醛基的化合物加銀氨溶液、水浴加熱有[3]銀鏡產(chǎn)生加新制Cu（OH）2懸濁液、加熱煮沸后有[4]磚紅色沉淀生成醇加乙酸、濃硫酸，加熱有果香味液體生成羧酸加Na2CO3溶液有氣體逸出加紫色石蕊溶液溶液顯[5]紅色淀粉加碘水溶液顯[6]藍(lán)色蛋白質(zhì)灼燒有[7]燒焦羽毛氣味加濃硝酸微熱顯[8]黃色（含苯環(huán)的蛋白質(zhì)）2.有機(jī)物與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用整理特點(diǎn)無O—H鍵有O—H鍵有酰基有C—X鍵類別烴、醛、酮醇酚羧酸酯、酰胺鹵代烴Na不反應(yīng)取代不反應(yīng)NaOH不反應(yīng)中和（復(fù)分解）水解水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△）Na2CO3取代不反應(yīng)NaHCO3不反應(yīng)復(fù)分解不反應(yīng)3.有機(jī)物與酸性高錳酸鉀溶液或溴水的作用整理烯烴、炔烴甲苯醇苯酚醛酸性KMnO4溶液氧化（褪色）氧化氧化（褪色）溴水加成（褪色）萃?。ǚ謱樱┗烊埽状?、乙醇、丙醇等部分醇）取代（白色沉淀）氧化（褪色）注意還原性官能團(tuán)有醛基、氨基、（酚）羥基、（醇）羥基；酸性官能團(tuán)有羧基、（酚）羥基；堿性官能團(tuán)有—NH2或取代氨基。1.[敘述型]下列說法錯誤的是（D）A.[2021全國甲]用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇B.[浙江高考]可用含氫氧化鈉的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇、乙醛和乙酸C.[浙江高考]用水鑒別苯和四氯化碳D.[2021浙江改編]可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙酸、苯甲酸和乙二酸（草酸）解析向乙酸和乙醇中分別滴加飽和NaHCO3溶液，有氣體產(chǎn)生的是乙酸，無明顯現(xiàn)象的是乙醇，即用飽和NaHCO3溶液可鑒別乙酸和乙醇，A項(xiàng)正確。含氫氧化鈉的氫氧化銅懸濁液與乙醇不反應(yīng)，與乙醛反應(yīng)生成磚紅色沉淀，與足量乙酸反應(yīng)后變?yōu)樗{(lán)色溶液，可以鑒別，B項(xiàng)正確。苯和四氯化碳均難溶于水，苯的密度比水小在上層，而四氯化碳的密度比水大在下層，C項(xiàng)正確。乙酸和苯甲酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙二酸（草酸）能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)錯誤。命題拓展（1）填寫鑒別試劑：飽和一元醇和醚鈉（合理即可）；飽和一元醛和酮銀氨溶液（或新制的氫氧化銅）；飽和一元羧酸和酯碳酸氫鈉溶液（合理即可）。（2）鑒別乙酸、乙醛、乙醇、甲酸四種無色液體。取少量四種液體，分別加入少量的新制的氫氧化銅，沒有變澄清的一組是乙醇和乙醛，繼續(xù)將其加熱一段時間，出現(xiàn)磚紅色沉淀的原溶液為乙醛，未出現(xiàn)磚紅色沉淀的為乙醇；變澄清的一組是乙酸和甲酸，分別向其中繼續(xù)加入一定量的新制的氫氧化銅并加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀的為甲酸，未出現(xiàn)磚紅色沉淀的為乙酸（合理即可）。（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸中混有甲醛。取少量樣品，向其中加入足量的氫氧化鈉溶液，反應(yīng)后加熱溶液，將蒸氣通入銀氨溶液中，水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，則證明甲酸中混有甲醛。2.[模塊融合][山東高考改編]下列操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵˙）目的操作A除去苯中少量的苯酚加入適量NaOH溶液，振蕩、靜置、分液B證明酸性：碳酸＞苯酚將鹽酸與NaHCO3混合產(chǎn)生的氣體直接通入苯酚鈉溶液C除去堿式滴定管膠管內(nèi)的氣泡將膠管彎曲，擠壓膠管內(nèi)玻璃球?qū)馀菖懦鯠配制用于檢驗(yàn)醛基的氫氧化銅懸濁液向試管中加入2mL10％NaOH溶液，再滴加數(shù)滴2％CuSO4溶液，振蕩解析苯酚能與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，經(jīng)振蕩、靜置、分液可分離出苯層，達(dá)到除去苯中少量苯酚的目的，A項(xiàng)正確；鹽酸與NaHCO3反應(yīng)生成的CO2中混有HCl雜質(zhì)，HCl的存在干擾CO2與苯酚鈉的反應(yīng)，即無法證明酸性：碳酸＞苯酚，B項(xiàng)錯誤；除去堿式滴定管膠管內(nèi)的氣泡，需將膠管彎曲，用手?jǐn)D壓玻璃球，便于排出氣泡，C項(xiàng)正確；配制Cu（OH）2懸濁液時應(yīng)向過量的NaOH溶液中逐滴加入少量CuSO4溶液，D項(xiàng)正確。3.[結(jié)合陌生有機(jī)物考查][2021北京]我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃芩素的說法不正確的是（A）黃芩素A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析4.某物質(zhì)可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的一種或幾種組成，在進(jìn)行鑒定實(shí)驗(yàn)時記錄如下：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入少許新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解。下列敘述正確的是（A）A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇B.四種物質(zhì)都存在C.一定含有甲酸乙酯和甲醇D.一定含有甲酸乙酯和甲酸解析題給四種物質(zhì)中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有甲酸和甲酸乙酯；加入少許新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解，說明不含甲酸和乙酸。綜上所述，該物質(zhì)一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸和乙酸，無法確定是否含有甲醇。熱點(diǎn)14?？嫉挠袡C(jī)反應(yīng)類型命題特點(diǎn)：化學(xué)鍵的變化是本質(zhì)，試劑與條件是重要因素。取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、酯化、水解反應(yīng)等）；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；還原反應(yīng)（加氫或去氧）；氧化反應(yīng)（加氧或去氫）；聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)）。反應(yīng)類型官能團(tuán)、有機(jī)物（或類別）試劑、反應(yīng)條件特點(diǎn)實(shí)質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)碳碳雙鍵或碳碳三鍵X2（X＝Cl、Br，后同），H2，HX，H2O（后三種需要催化劑）斷一加二不飽和度減小取代反應(yīng)飽和烴X2（光照）上一下一—X、—NO2取代與碳原子相連的氫原子苯X2（FeX3作催化劑）；濃硝酸（濃硫酸作催化劑）酯或油脂H2O（稀硫酸作催化劑，加熱）；NaOH溶液（加熱）生成羧酸（羧酸的鈉鹽）和醇—OH羧酸（濃硫酸作催化劑，加熱）生成酯和水氧化反應(yīng)C2H5OHO2（Cu或Ag作催化劑，加熱）加氧去氫生成乙醛和水CH2CH2或C2H5酸性KMnO4溶液CH2CH2被氧化為CO2；C2H5OH消去反應(yīng)醇羥基（有β－H）濃硫酸作催化劑，加熱醇羥基、—X消去，產(chǎn)生碳碳雙鍵或碳碳三鍵及小分子—X（有β－H）NaOH醇溶液，加熱加聚反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵催化劑多合一原子利用率為100％縮聚反應(yīng)含有兩個或兩個以上能發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)催化劑多合一一般有小分子物質(zhì)（H2O、HX等）生成1.[2021浙江]關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是（C）A.＋HCl催化劑△CH2B.CH3CH（Br）CH3＋KOH醇△CH2CHCH3↑＋KBr＋C.2CH3CH2OH＋O2催化劑△2CH3CHO＋2HD.CH3COOH＋CH3CH2OH濃硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O解析乙炔與HCl的反應(yīng)中碳碳三鍵變?yōu)樘继茧p鍵，屬于加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；CH3CH（Br）CH3在KOH醇溶液、加熱的條件下生成CH2CHCH3，屬于鹵代烴的消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確；CH3CH2OHCH3CHO為乙醇的催化氧化反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2.[2021湖北]氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物敘述正確的是（B）A.分子式為C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能發(fā)生水解反應(yīng)D.不能發(fā)生消去反應(yīng)解析由題圖可知該化合物的分子式為C23H32O6，A項(xiàng)錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)正確；該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。3.[2023湖北]湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是（B）A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH解析該物質(zhì)中除C、H外還含有O元素，不屬于芳香烴，A錯誤；該分子中含有的羧基、酯基、酚羥基均能發(fā)生取代反應(yīng)，含有的碳碳雙鍵、酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該分子中含有4個手性碳原子，如圖“*”所示：，C錯誤；1mol該物質(zhì)含有7mol酚羥基、2mol羧基、2mol醇酯基，最多能消耗11molNaOH，D錯誤。4.[2023廣東改編]根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱消去反應(yīng)bO2、Cu，加熱（或酸性KMnO4溶液）氧化反應(yīng)（生成有機(jī)產(chǎn)物）解析中含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以其可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；與羥基相連的碳原子上有氫原子，所以其可在加熱、銅的催化作用下被O2氧化生成，還可被酸性KMnO4溶液氧化生成。1.[與結(jié)構(gòu)結(jié)合考查][2021江蘇]化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是（D）A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同解析A項(xiàng)，X中只有—CHO含有碳氧π鍵，故1molX中含有1mol碳氧π鍵，錯誤；B項(xiàng)，Y與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物為或，其中“*”標(biāo)記的碳原子為手性碳原子，錯誤；C項(xiàng)，Z中含有的酯基為憎水基，Y中含有的羧基為親水基，所以Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，錯誤；D項(xiàng)，X、Y、Z被足量酸性KMnO4溶液氧化得到的芳香族化合物均為，正確。2.[醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用][2022全國甲]用N－雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線（無需考慮部分中間體的立體化學(xué)）?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（3）寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是硝基、酯基、（酮）羰基。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。（7）如果要合成H的類似物H'（），參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D'和G'的結(jié)構(gòu)簡式、。H'分子中有5個手性碳（碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳）。解析（1）結(jié)合A→B的反應(yīng)條件、A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②為苯甲醛與乙醛發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步通過加成反應(yīng)生成，第二步發(fā)生消去反應(yīng)得到。（3）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C分子中存在碳碳雙鍵，其與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）結(jié)合B、F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，苯甲醛先與E在強(qiáng)堿作用下反應(yīng)得到，接著被還原為。（5）由H的結(jié)構(gòu)簡式可知H中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基、（酮）羰基。（6）X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明X中含有醛基。結(jié)合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高錳酸鉀均會轉(zhuǎn)化為苯甲酸，化合物X與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，可知化合物X為芳香族化合物，且有兩個取代基，并處于對位，故滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）對比H的結(jié)構(gòu)簡式與H'的結(jié)構(gòu)簡式可知，將D中的苯環(huán)替換為可得D'的結(jié)構(gòu)簡式為；同理將G中的苯環(huán)替換為氫原子可得G'的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)手性碳的定義可知，滿足條件的手性碳用“*”表示為。1.[2021全國乙]一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是（C）A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2解析該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，該物質(zhì)不是乙酸、乙醇的同系物，B項(xiàng)錯誤；題給兩種物質(zhì)的分子式均為C10H18O3，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確；1mol該物質(zhì)含有1mol羧基，與Na2CO3反應(yīng)最多可得到0.5mol（22g）CO2，D項(xiàng)錯誤。2.[醛的特征反應(yīng)]下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是（A）A.實(shí)驗(yàn)前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B.向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得銀氨溶液C.將乙醛滴入銀氨溶液中，用酒精燈直接加熱制銀鏡D.2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40％的乙醛溶液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀解析配制銀氨溶液時，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，滴加順序不能顛倒，B項(xiàng)錯誤；制取光亮的銀鏡必須用水浴加熱，C項(xiàng)錯誤；根據(jù)題給CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4過量，而乙醛與新制的Cu（OH）2的反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故不能產(chǎn)生磚紅色沉淀，D項(xiàng)錯誤。3.[2023山東]抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是（D）A.存在順反異構(gòu)B.含有5種官能團(tuán)C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)解析由克拉維酸的分子結(jié)構(gòu)可以看出，碳碳雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團(tuán)，因此克拉維酸存在順反異構(gòu)，A正確；分子結(jié)構(gòu)中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團(tuán)，B正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和羧基，能形成分子內(nèi)和分子間氫鍵，C正確；克拉維酸分子結(jié)構(gòu)中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤。4.[2023上海]使用下圖裝置制備乙酸乙酯，下列說法正確的是（C）A.將C2H5OH緩緩加入濃H2SO4B.X溶液是NaOH溶液C.球形干燥管的作用是防倒吸D.試管中油層在下面解析應(yīng)將濃硫酸緩慢加入乙醇中，A錯誤；X溶液應(yīng)為飽和碳酸鈉溶液，NaOH溶液會使生成的乙酸乙酯水解，B錯誤；球形干燥管可防止倒吸，C正確；乙酸乙酯密度比水小，所以油層在上面，D錯誤。5.[2024貴州黔南模擬改編]某藥物的合成中間體結(jié)構(gòu)如圖所示，有關(guān)該有機(jī)物的說法錯誤的是（C）A.該物質(zhì)分子式為C14H14O4B.1mol該有機(jī)物和氫氣加成，最多消耗6molH2C.1mol該有機(jī)物和碳酸鈉溶液反應(yīng)，最多消耗0.5molNa2CO3D.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)分子式為C14H14O4，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中含有1個碳碳雙鍵、1個酮羰基、1個醛基和1個苯環(huán)，和氫氣加成時1mol該物質(zhì)最多消耗6molH2，B項(xiàng)正確；1mol該物質(zhì)最多可消耗1molNa2CO3生成有機(jī)酸鈉和NaHCO3，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)正確。6.[2024南京師大附中開學(xué)考試改編]對羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)為，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是（D）A.能與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)B.能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)C.1mol對羥基苯甲醛與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成1molCu2OD.與足量H2加成的產(chǎn)物中含手性碳原子解析A項(xiàng)，對羥基苯甲醛能與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確。B項(xiàng)，對羥基苯甲醛中的醛基能與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，正確。C項(xiàng)，1mol—CHO～2molCu（OH）2～1molCu2O，1mol對羥基苯甲醛中含有1mol—CHO，所以1mol對羥基苯甲醛與足量新制Cu（OH）2反應(yīng)生成1molCu2O，正確。D項(xiàng)，手性碳原子是連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，對羥基苯甲醛與足量H2加成的產(chǎn)物為，不含手性碳原子，錯誤。7.[2024江西撫州檢測改編]有機(jī)化合物X與Y在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成Z，反應(yīng)方程式如下：下列有關(guān)說法正確的是（A）A.有機(jī)物X與Y生成Z的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.有機(jī)物Y分子中最多有9個原子在同一平面上C.1molZ的芳香族同分異構(gòu)體最多能與1molNa反應(yīng)D.Z在酸性條件下水解生成和CH3OH解析根據(jù)題給反應(yīng)方程式可知，有機(jī)物X與Y生成Z的反應(yīng)屬于二烯烴的1，4－加成反應(yīng)，A正確；根據(jù)乙烯分子中6個原子共平面、甲醛分子中4個原子共平面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知中除了甲基上的兩個H原子不能與其他原子共面，其他10個原子均可能在同一平面上，B錯誤；Z的不飽和度為4，其芳香族同分異構(gòu)體中苯環(huán)的不飽和度也是4，故兩個O原子能以羥基或酚羥基的形式存在，則1molZ的芳香族同分異構(gòu)體最多能與2molNa反應(yīng)，C錯誤；根據(jù)酯水解的反應(yīng)原理，水解后18O應(yīng)該出現(xiàn)在CH318OH中，D8.[2024江蘇三校聯(lián)考]藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：＋一定條件＋H2O下列有關(guān)敘述正確的是（B）A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉解析貝諾酯分子中含有酯基、酰胺基兩種含氧官能團(tuán)，A項(xiàng)錯誤；乙酰水楊酸不含酚羥基，而對乙酰氨基酚含有酚羥基，故可利用FeCl3溶液鑒別二者，B項(xiàng)正確；乙酰水楊酸含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，但對乙酰氨基酚不含羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，酰胺基和酯基都能發(fā)生水解，產(chǎn)物為、CH3COONa和，D項(xiàng)錯誤。9.[2024山東菏澤模擬改編]肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛與乙酸酐發(fā)生Perkin反應(yīng)可制備肉桂酸，該反應(yīng)在無水條件下進(jìn)行。下列說法錯誤的是（B）＋CH3COOH＋（肉桂酸）A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.肉桂酸與安息香酸（）互為同系物C.可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛D.堿性環(huán)境有利于反應(yīng)正向進(jìn)行解析苯甲醛中含有醛基，肉桂酸中含有碳碳雙鍵，二者都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液褪色，A正確。肉桂酸中含有碳碳雙鍵，安息香酸中不含碳碳雙鍵，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B錯誤。由題給反應(yīng)可知，所涉及的物質(zhì)中只有苯甲醛中含有醛基，故可以利用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有苯甲醛，C正確。產(chǎn)物為兩種羧酸，堿性環(huán)境有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，D正確。10.[2023江蘇]化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是（D）A.X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2％銀氨溶液進(jìn)行鑒別解析X分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；Y中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和酯基，不含羧基，B錯誤；Z分子中的苯環(huán)和醛基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，因此1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；X分子結(jié)構(gòu)中含有羧基，而Y、Z分子結(jié)構(gòu)中不含羧基，羧基能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，因此可用NaHCO3溶液鑒別出X，Z分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，而Y分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基，醛基可與2％銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，因此可用2％銀氨溶液鑒別出Z，D正確。11.酯M可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：下列說法正確的是（A）A.M分子可能的結(jié)構(gòu)有2種B.N及其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生催化氧化的有4種C.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別N和PD.Q的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有8種解析酯在酸性條件下水解產(chǎn)生醇和羧酸，醇可發(fā)生連續(xù)的催化氧化反應(yīng)生成羧酸，根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，知N為醇、P為醛、Q為羧酸，且N、Q均含有4個碳原子，N能被氧化為醛，則N的羥基所連碳原子上有2個H原子，N可以為CH3CH2CH2CH2OH或，對應(yīng)的Q為CH3CH2CH2COOH或，故M分子可能的結(jié)構(gòu)有2種，A項(xiàng)正確；N的分子式為C4H10O，其能發(fā)生催化氧化的同分異構(gòu)體為醇，且分子中與羥基相連的碳原子上有氫原子，則符合條件的有CH3CH2CH2CH2OH、、CH3CH2CH（OH）CH3，共3種，B項(xiàng)錯誤；N含有羥基，P含有醛基，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；Q的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基或甲酸酯基，可以為OHC—CH2OCH2CH3、OHC—CH2CH2OCH3、、OHC—CH（OH）CH2CH3、OHC—CH2CH（OH）CH3、OHC—CH2CH2CH2OH、、、、，共10種，D項(xiàng)錯誤。12.[酯的制備及結(jié)構(gòu)、性質(zhì)]某有機(jī)化合物X（C7H8O）與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)，生成化合物Z（C11H14O2）：X＋Y濃硫酸△Z＋H2請回答下列問題：（1）已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是D（填標(biāo)號）。 A B C D（2）Y的分子