2019人教版---高中化學(xué)---選擇性必修3第1課時(shí)苯

第三節(jié)芳香烴芳香烴PART1苯的同系物：通式：芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物。苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳香烴苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴CnH2n-6(n≥6）【思考】分子式為C9H12的芳香烴有多少種？【思考】分子式為C8H10的芳香烴有哪些？煤的干餾除得到焦炭外還能獲得有用的煤氣，但同時(shí)卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是煤的干餾即對(duì)煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。芳香烴的來(lái)源后來(lái)，以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。芳香烴的來(lái)源1940年以來(lái)，通過(guò)石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳香烴達(dá)40—48%，因此石油也成為芳香烴的重要來(lái)源。苯的發(fā)現(xiàn)與結(jié)構(gòu)PART21825183418441861英國(guó)科學(xué)家法拉第在制得煤氣后的剩余液體中發(fā)現(xiàn)了苯，測(cè)定其最簡(jiǎn)式為CH德國(guó)化學(xué)家米希爾里奇制得了苯，并對(duì)其正式命名法國(guó)化學(xué)家熱拉爾確定其分子量為78，分子式為C6H6德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯的發(fā)現(xiàn)史苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)苯與溴水的反應(yīng)不褪色，無(wú)明顯現(xiàn)象不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，萃取苯的結(jié)構(gòu)①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（所有原子均在同一平面上）②6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，以σ鍵與其他原子結(jié)合，鍵角都是120°③每個(gè)碳原子余下的p軌道，垂直于平面相互平行重疊，形成大π鍵。6個(gè)碳碳鍵完全相同，一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：【練習(xí)】下列物質(zhì)所有原子都可能在同一平面上的是椅式船式苯中含大π鍵的證據(jù)1．六個(gè)碳碳鍵長(zhǎng)相同：3．鄰二取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。2．不含碳碳雙鍵：正六邊形分子。苯的性質(zhì)PART3苯的物理性質(zhì)熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃。熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體色味態(tài)溶密無(wú)色有特殊氣味液體密度比水小為0.88g/cm3不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑熔沸點(diǎn)毒是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病苯的毒性能發(fā)生取代反應(yīng);能發(fā)生加成反應(yīng);能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);

苯中的碳碳鍵為介于單雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有烷烴和烯烴的性質(zhì)。苯的化學(xué)性質(zhì)

苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)，如與溴水加成。苯可以燃燒，火焰明亮且伴有濃煙。點(diǎn)燃

C6H6＋

O2

CO2＋

H2O苯不能被KMnO4氧化。2151261氧化反應(yīng)

溴苯密度比水大無(wú)色液體苯與液溴在FeBr3做催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)（1）溴代反應(yīng)FeBr3+Br2+HBrBr

液溴，溴水不反應(yīng)Fe粉亦可2取代反應(yīng)1、有哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？2、裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用？3、為什么導(dǎo)管口不插到液面下？4、Fe屑的作用是什么？液體輕微沸騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體冷凝回流苯和液溴；導(dǎo)氣。防止倒吸Fe與Br2反應(yīng)生成FeBr3，做催化劑5、純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？6、該實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象說(shuō)明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？為什么？

用NaOH溶液洗滌，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀生成【思考】比較兩套裝置的不同之處，分析其優(yōu)缺點(diǎn)

無(wú)色、苦杏仁味、油狀液體，密度大于水+HNO3(濃)+H2O濃H2SO450~60℃（2）硝化反應(yīng)HO-NO2硝基苯催化劑、吸水劑水浴加熱2取代反應(yīng)1.溫度計(jì)的位置和作用？2.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？3.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？4.制得的產(chǎn)物不是無(wú)色，為什么？如何提純硝基苯？硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)分析放在水中，控制水浴溫度先硝酸后硫酸；催化劑、吸水劑冷凝回流作用含有NO2的緣故；可用NaOH溶液洗滌，再分液。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺基（－SO3H）所取代的