押廣東卷第20題有機推斷綜合題核心考點考情統(tǒng)計考向預測備考策略官能團性質(zhì)預測型2023·廣東卷，202022·廣東卷，20考查有機化合物的合成，突出對官能團性質(zhì)的預測和合成路線的即時應用；考查有機物的推斷和合成，突出有機化合物的推斷和合成路線的分析。1．回歸教材，掌握典型有機化合物和相應官能團的化學性質(zhì)。2．重點關(guān)注有機合成路線的分析。結(jié)構(gòu)未知推斷型2021·廣東卷，211．（2023廣東卷，20）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：

（1）化合物i的分子式為。化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a消去反應b氧化反應(生成有機產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為(注明反應條件)。【答案】（1）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

【分析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應生成

，⑤

與

及CO反應生成

。【解析】（1）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時為

(或含醛基時為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見下表：序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a濃硫酸，加熱

消去反應b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(生成有機產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應過程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應過程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應合成

，最后根據(jù)反應⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應中，有機反應物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為

。故答案為：

。2．（2022廣東卷，20）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應的試劑反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①加成反應②_____________________氧化反應③____________________________（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。（4）化合物IV到化合物V的反應是原子利用率的反應，且與化合物a反應得到，則化合物a為_______。（5）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應條件)?！敬鸢浮浚?）

C5H4O2

醛基（2）

-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(取代反應)（3）Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵（4）乙烯（5）

2

（6）【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應生成酯；（3）化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mola反應得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應得到目標產(chǎn)物，則合成路線為。3．（2021廣東卷，21）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能團有_______(寫名稱)。（2）反應①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。（3）化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）反應②③④中屬于還原反應的有_______，屬于加成反應的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應條件)?！敬鸢浮浚ǚ樱┝u基、醛基C18H15OP②②④10【解析】（1）根據(jù)有機物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團為（酚）羥基、醛基；（2）反應①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應前與反應后的原子個數(shù)相同，則反應后Z的分子式為C18H15OP；（3）已知有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又已知有機物Ⅳ可以發(fā)生反應生成，則有機物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）還原反應時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應②為還原反應，其中反應②④為加成反應；（5）化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應說明含有羧基，能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應的掛能能團為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和，當-OH與-COOH處于對位時，有兩種不同的取代位置，即和；當-OH與處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即和；當-COOH與處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即和；當三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況，即、和；當三個取代基處于間位時，共有一種情況，即，綜上分析該有機物的同分異構(gòu)體共有十種。（6）根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應能得到，之后水解反應得到，觀察題中反應可知得到目標產(chǎn)物需要利用反應④，所以合成的路線為。命題熱點1有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)分析與反應類型判斷1.常見有機反應類型總結(jié)反應類型特點具體類型反應舉例取代反應原子或原子團被其他原子或原子團代替烷烴的鹵代CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯環(huán)上的取代+Br2+HBr+HO—NO2(濃)+H2O+HO—SO3H酯化反應CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O鹵代烴、酯、酰胺的水解反應(多糖、雙糖、蛋白質(zhì)水解)CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl+H2O+CH3CH2OH+NaOHCH3COONa+C2H5OHRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑醇與鹵化氫(HX)的反應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O加成反應含雙鍵或三鍵或苯環(huán)的不飽和碳原子變飽和碳碳雙鍵、三鍵的加成CH2CH2+HClCH3—CH2ClCH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2苯環(huán)的加成+3H2醛、酮的加成+H2CH3CHO+H2CH3CH2OH+H—CN消去反應生成雙鍵或三鍵醇的消去反應C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴的消去反應C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應含碳碳雙鍵或三鍵,相互加成并聚合生成高分子化合物雙鍵的加聚nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—OOCCH3三鍵的加聚CHCH共軛雙鍵的加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2縮聚反應聚合得到高分子的同時生成小分子生成酯基的縮聚n+n+(2n-1)H2OnHO—CH2—COOH+(n-1)H2O氨基酸的縮聚nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O酚醛樹脂的生成n+nHCHO+(n-1)H2O有機氧化反應“加氧”或“去氫”催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化RCHCH2R—COOH+CO2↑+R″COOH苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化醛基的氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O有機還原反應“加氫”或“去氧”醛、酮的還原CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基被還原為氨基+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O2.有機反應方程式的書寫要求（1）反應箭頭和配平:書寫有機反應方程式時應注意反應物和產(chǎn)物之間用“”連接,有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示,并遵循原子守恒進行配平,特別注意酯化反應、縮聚反應不能漏掉小分子(如H2O等)。（2）反應條件:有機反應大多要在一定條件下才能進行,要注意反應條件的標注,有機物反應條件不同,所得產(chǎn)物不同,若不寫反應條件要扣分。（3）有些有機反應須用中文標明,如淀粉、麥芽糖的水解反應等。命題熱點2限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目判斷及書寫1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)2.限定條件的同分異構(gòu)體書寫技巧（1）確定碎片:明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個個碎片,碎片可以是官能團,也可以是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)。（2）組裝分子:要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點,包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無對稱性?；瘜W特征包括核磁共振氫譜等。（3）例解思路。結(jié)構(gòu)要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物;②能與銀氨溶液反應產(chǎn)生光亮的銀鏡;③能與NaOH溶液反應第一步:確定有機物的類別,找出該有機物常見的類別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧:原題有機物屬于羧酸類,與羥基醛、酯互為類別異構(gòu)體第二步:結(jié)合類別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)項目與銀氨溶液反應與NaOH溶液反應備注注意細節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√—羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應,但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應,但甲酸酯可以綜上所述,符合本題條件的有兩大類:①羥基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)第三步:按類別去找,方便快捷不出錯①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個碳原子,分兩種情況討論:若苯環(huán)有兩個側(cè)鏈,此時—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對3種;若苯環(huán)有三個側(cè)鏈,則為—OH、—CHO、—CH3,苯環(huán)連接三個不同的取代基共有10種。②若為甲酸酯(—OOCH):則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,共4種。共3+10+4=17(種)3.含苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧（1）若苯環(huán)上連有2個取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。（2）若苯環(huán)上連有3個相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基,其結(jié)構(gòu)有6種。（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種。命題熱點3合成路線的分析與設計1.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變（1）原則基礎原料要價廉、易得、低毒性、低污染;產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高;合成線路簡捷,操作簡便,能耗低,易于實現(xiàn)（2）官能團的引入引入官能團有關(guān)反應羥基(—OH)烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解碳鹵鍵()烷烴、苯及其同系物與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵()某些醇或鹵代烴的消去、炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應醛基RCH2OH(伯醇)的氧化、羥醛縮合、烯烴(臭氧)的氧化等羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強氧化劑氧化酯基()酯化反應續(xù)表（3）官能團的消除①通過加成或氧化消除不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)②通過還原或氧化等消除醛基(—CHO)③通過取代、消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子（4）官能團的改變①通過官能團之間的衍變關(guān)系改變?nèi)?醇醛羧酸②通過某些化學方法改變官能團個數(shù)或位置如:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2CH3CH2CHXCH3CH3CHCHCH3③有機合成中常見官能團的保護A.酚羥基的保護:因酚羥基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉,后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚或在氧化其他基團前用碘甲烷(CH3I)先轉(zhuǎn)化為苯甲醚,后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚,即或B.碳碳雙鍵的保護:碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來,后再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵C.氨基(—NH2)的保護:氨基易被氧化,在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺,然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基,即或先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽,再用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基D.醛基的保護:醛基易被氧化,在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護,即2.?？嫉某森h(huán)反應類型反應舉例成環(huán)反應脫水反應(不屬于基本有機反應類型)生成內(nèi)酯+H2O二元酸與二元醇形成酯++2H2O生成醚+H2ODiels-Alder反應3.苯環(huán)上的定位效應（1）鄰、對位定位基。當苯環(huán)上已有烷烴基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)基團時,新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧＃?）間位定位基。當苯環(huán)上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基團時,新引入的取代基一般在原有取代基的間位。如:+HNO3+H2O。4.有機物碳骨架的構(gòu)建項目反應特點舉例延長碳鏈醛、酮與格氏試劑反應CH3CHO鹵代烴與氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮與HCN的加成CH3CHO羥醛縮合(常用)2CH3CHO烷基化(苯環(huán)上引入烷基)+R—Cl+HCl?；?苯環(huán)上引入?；?++HCl續(xù)表項目反應特點舉例縮短碳鏈羧酸鹽脫羧減少一個碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烴氧化,雙鍵斷裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO苯的同系物被氧化5.有機合成的解題技能考點一官能團性質(zhì)預測型1．（2024屆廣東省深圳一模）我國科學家從土曲霉中發(fā)現(xiàn)了一種抗阿爾茨海默癥效果良好的藥物，其中間體化合物Ⅸ的合成路線如下（部分反應條件省略）：（1）化合物Ⅰ中的含氧官能團的名稱為。（2）化合物Ⅰ還可與化合物M在一定條件下反應，生成化合物Ⅱ，原子利用率為100%，M的化學式為。（3）在分子組成上比化合物Ⅳ（）少的化合物N有多種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應且屬于芳香族化合物的有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。（4）根據(jù)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型ab濃，加熱消去反應（5）下列與反應⑦相關(guān)的描述不正確的有________（填標號）。A．反應過程中，有斷裂和鍵形成B．中的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形C．化合物Ⅶ和Ⅷ的分子中均含有手性碳原子D．化合物Ⅶ分子中，存在由軌道“頭碰頭”形成的鍵（6）參照上述合成路線，請設計以為主要原料合成的路線（不用注明反應條件）?！敬鸢浮浚?）酯基（2）HBrO（3）14或（4）氫氣、催化劑，加熱加成反應（5）AD（6）【分析】本題根據(jù)題中所給物質(zhì)進行分析即可?！窘馕觥浚?）由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅰ中的含氧官能團的名稱為酯基，故答案為：酯基；（2）化合物Ⅰ的分子式為C12H20O2，化合物Ⅱ的分子式為C12H21O3Br，化合物I可與化合物M在一定條件下反應，生成化合物Ⅱ，原子利用率為100%，則M的化學式為HBrO，故答案為：HBrO；（3）在分子組成上比化合物Ⅳ(C13H20O)少C4H10的化合物N的分子式為C9H10O，不飽和度為5，能發(fā)生銀鏡反應且屬于芳香族化合物，則該化合物含有苯環(huán)和醛基，若苯環(huán)上連有一個取代基，該取代基可能為-CH2CH2CHO或-CH(CHO)CH3，共兩種，若苯環(huán)上連有2個取代基，則可能連有-CH3和-CH2CHO、-CH2CH3和-CHO，分別有鄰間對三種，共有6種，若苯環(huán)上連有三個取代基，則連有兩個—CH3和一個-CHO，共有6種，因此化合物N共有14種；其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：14；或。（4）化合物Ⅴ中含有碳碳雙鍵，可以在催化劑加熱的條件下與氫氣發(fā)生加成反應，含有羥基，在濃硫酸加熱條件下可發(fā)生消去反應，故答案為：氫氣、催化劑，加熱；加成反應；。（5）A．觀察化合物Ⅶ和Ⅷ的結(jié)構(gòu)可知，反應過程中有C=O斷裂和O-H、C-H鍵形成，故A錯誤；B．中心原子的價電子對數(shù)為，孤電子對數(shù)為0，因此的空間結(jié)構(gòu)為正四面體形，故B正確；C．手性碳原子指連有四個不同的原子或原子團的碳原子，化合物VII和VIII的分子中均含有手性碳原子，故C正確；D．“頭碰頭”形成σ鍵，“肩并肩”形成π鍵，故D錯誤；故答案為：AD。（6）參照上述流程可得以為主要原料合成的路線為：，故答案為：。2．（2024屆廣東省2月大聯(lián)考）碳中和、碳循環(huán)是科學家們研究的熱門課題，一種以CO2為碳源和胺類化合物合成甲基紅（化合物ⅷ）的路線如圖所示（加料順序、反應條件略）：已知：重氮鹽（含結(jié)構(gòu)）與胺類或酚類發(fā)生偶合反應，偶合位置優(yōu)先選擇氨基或酚羥基的對位?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物ⅰ的分子式為；芳香族化合物x為化合物ⅰ的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰，則x的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學名稱為。（2）反應①中，除了生成化合物ⅱ外，還有另外一種產(chǎn)物y為（填化學式）。（3）根據(jù)化合物ⅱ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a加成反應b水解反應（4）下列關(guān)于反應⑤的說法正確的有______（填選項字母）。A．反應⑤中，有鍵和鍵的斷裂B．反應物ⅵ中，C原子和N原子的雜化方式完全相同C．產(chǎn)物ⅶ中，不存在手性碳原子D．反應⑤的另一種產(chǎn)物z屬于極性分子，存在僅由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯為含碳原料，利用上述有機合成路線的原理，合成化合物，基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應的化學方程式為.②相關(guān)步驟涉及鹵代烴制酚的反應，寫出該反應第一步的化學方程式：.③從苯出發(fā)制重氮鹽，經(jīng)過第一步反應得到的產(chǎn)物為（填結(jié)構(gòu)簡式）。【答案】（1）對甲基苯胺（2）（3），催化劑，溶液，，HCOONa（4）AC（5）【分析】ⅰ與CO2、H2發(fā)生反應生成ⅱ，ⅱ去O加H發(fā)生還原反應生成ⅲ，ⅳ還原得到ⅴ，ⅴ轉(zhuǎn)化為ⅵ，ⅲ與ⅵ偶合得到ⅶ，ⅶ氧化得到ⅷ?！窘馕觥浚?）結(jié)構(gòu)簡式為的化合物ⅰ的分子式為；x為芳香族化合物，含有苯環(huán)，核磁共振氫譜上只有4組峰，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學名稱為對甲基苯胺（或?qū)妆桨坊?-甲基苯胺或?qū)Π被妆交?-氨基甲苯）；（2）反應①中，除了生成化合物ⅱ外，還有另外一種產(chǎn)物y，根據(jù)元素質(zhì)量守恒，可推出y中O與H的比值1∶2，y為。（3）化合物ⅱ含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，含有酰胺基，可以發(fā)生水解反應，填表為：序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a，催化劑，加成反應b溶液，，HCOONa水解反應b稀硫酸，，HCOOН水解反應（4）A．從反應物ⅲ到產(chǎn)物ⅶ，是ⅵ取代了ⅲ中叔胺基對位的原子，涉及鍵的斷裂，從ⅵ到ⅶ的過程中，有鍵斷裂，形成了鍵，A項正確；B．化合物ⅵ中碳原子為雜化和雜化，與氮原子的雜化方式不完全相同，B項錯誤；C．產(chǎn)物ⅶ中有C原子采取雜化，但該原子上連接的是三個，不存在手性碳，C項正確；D．根據(jù)元素質(zhì)量守恒，可以推出另外一種產(chǎn)物為，屬于極性分子，是由原子軌道和原子軌道“頭碰頭”形成的s-p鍵，D項錯誤；答案選AC。（5）化合物中兩個苯環(huán)相接是利用題目信息中重氮鹽與酚類或胺類發(fā)生的偶合反應，通過逆推法知在酚羥基對位將重氮鹽與苯酚偶合，合成路線如圖所示：（反應條件與所需試劑略）①最后一步反應是偶合反應，化學方程式為。②從氯代烴到酚，需要先堿性水解再酸化，反應第一步水解的化學方程式為。③模仿反應信息，從苯出發(fā)得到重氮鹽需要先得到硝基苯，再進行反應③、④，故答案為。3．（2024屆廣東省廣州市黃浦區(qū)二模）溫室氣體資源化利用的一種途徑如下，生成物H和I可用作鋰離子電池的電解質(zhì)。（1）化合物E的分子式為，它的芳香同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)。（2）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a、催化劑/或加成反應b氧化反應(生成有機產(chǎn)物)（3）A與x反應生成B，該反應的原子利用率為100%，x為。（4）C到D反應的化學方程式為。（5）下列有關(guān)說法正確的有_______。A．F到G的反應過程中，有C=C雙鍵的斷裂和C-O鍵的形成B．G到H的反應過程中，有C=O雙鍵和C-O鍵的形成C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2兩種雜化方式，且不存在手性碳原子D．CO2屬于非極性分子，其分子空間結(jié)構(gòu)為直線型（6）選用A的同系物和x為原料，參考上述信息，制備和。寫出該合成路線(無機試劑任選)。【答案】（1）C9H8O（其余符合條件的物質(zhì)也可）（2）O2、Cu/△-CHO（3）（4）+Br2+HBr（5）C（6）+【解析】（1）由圖可知，E的分子式為：C9H8O；其芳香同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3:2:2:1，即該物質(zhì)有苯環(huán)，有四種等效氫，且其數(shù)目比為：3:2:2:1，符合條件的物質(zhì)為：（其余符合條件的物質(zhì)也可）；（2）E發(fā)生生成有機產(chǎn)物的氧化反應，即E與O2在Cu作催化劑且加熱的條件下生成；（3）A與x反應生成B，該反應的原子利用率為100%，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)可知，x為；（4）C到D即苯環(huán)上有一個H被Br取代，化學方程式為：+Br2+HBr；（5）A．由圖可知，F(xiàn)到G有C=C雙鍵的斷裂和C-O鍵的形成，故A正確；B．G與O=C=O反應得H，有C=O雙鍵和C-O鍵的形成，故B正確；C．E中與羥基相連的C為sp3雜化，故C錯誤；D．CO2結(jié)構(gòu)為O=C=O，C為sp雜化，屬于直線型分子，分子的正電中心和負電中心重合，屬于非極性分子，故D正確；故選C。（6）根據(jù)和的結(jié)構(gòu)可知，它們由和CO2在TBAB和加熱的條件下生成，由和H2O2在催化劑的條件下生成，是與氫氣在Pt和加熱條件下生成，由此可知原料A的同系物為，即合成路線為：+；4．（2024屆廣東省佛山一模）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體ⅷ的路線如下：回答下列問題：（1）化合物ⅰ的分子式為，含有的官能團名稱為。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新物質(zhì)反應類型a新制、加熱b（3）反應⑤的方程式可表示為ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y的化學式為。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有______。A．反應過程中，有π鍵發(fā)生斷裂 B．化合物ⅶ的雜化的原子只有CC．化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面上 D．化合物ⅷ只有1個手性碳原子（5）化合物x是ⅱ的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈b．與溶液反應顯紫色c．1molx與足量Na反應，生成1mol（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。②最后一步反應中，能與反應產(chǎn)生的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）?！敬鸢浮浚?）C7H8O2羥基（2）氧化反應HCN、催化劑加成反應（3）H2O（4）A（5）6（6）+NaOH+NaCl【解析】（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物ⅰ的分子式為C7H8O2，含有的官能團為羥基。（2）a．醛基與新制在加熱條件下反應生成羧基，故反應生成的新物質(zhì)為。b．由反應形成的新物質(zhì)為可知，化合物iii中的醛基與HCN在催化劑條件下發(fā)生加成反應。（3）ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化學方程式為+→+y,結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，ⅲ和ⅳ發(fā)生加成反應生成ⅶ和y，反應前后原子個數(shù)守恒，故y為H2O。（4）A．反應⑥過程中，碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，有π鍵發(fā)生斷裂，A正確；B．化合物ⅶ的雜化的原子有C、O，B錯誤；C．化合物ⅶ有醚鍵和乙基，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則所有碳原子不可能處于同一平面上，C錯誤；D．化合物ⅷ含有2個手性碳原子，如圖，D錯誤；故選A。（5）化合物x是ⅱ的同分異構(gòu)體，滿足條件：含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈；與溶液反應顯紫色，則含有酚羥基；1molx與足量Na反應，生成1mol，則含有2個羥基。x的苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3，兩組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，因此x共有6種。（6）采用逆推法可知，由和發(fā)生酯化反應得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反應得到。①涉及的鹵代烴制醇反應的化學方程式為+NaOH+NaCl。②最后一步反應為和的酯化反應，能與反應產(chǎn)生的有機反應物為。5．（2024屆廣東省廣州一模）利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如下圖所示(加料順序、部分反應條件略)：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團的名稱是。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a加成反應b（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物的分子式為。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有_______。(填字母)A．反應過程中，有鍵斷裂和鍵、鍵形成B．反應過程中，不涉及鍵的斷裂和形成C．化合物Ⅵ中原子的雜化軌道類型只有和D．每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數(shù)相同（5）化合物是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）以甲苯和為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)(b)相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。(c)從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為?！敬鸢浮浚?）2-甲基丙醛酯基（2）乙酸，濃硫酸、加熱取代反應（3）C4H10O（4）AC（5）（6）+NaOH+NaClCl2、光照【分析】以甲苯和為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由發(fā)生加聚反應得到，可由和發(fā)生反應⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應得到，可由發(fā)生水解反應得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到?！窘馕觥浚?）I的名稱是2-甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團的名稱是酯基。（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應生成，Ⅲ中含有羥基，反應后變?yōu)橐宜狨?，因此反應條件為濃硫酸、加熱，反應試劑為乙酸，反應類型為取代反應。（3）由原子守恒結(jié)合Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，化合物的分子式為C4H10O。（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應過程中，環(huán)氧環(huán)處有C?O鍵斷裂，C-O斷裂后有O-H的形成，也有C?H鍵形成，故A正確；B．該反應中雙鍵的位置發(fā)生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯誤；C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3，故C正確；D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Ⅵ中有2個手性碳原子，Ⅶ中只有1個手性碳原子，故D錯誤；故選AC。（5）化合物是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與反應，說明其中含有-COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明Y是對稱的結(jié)構(gòu)，含有3種環(huán)境的H原子，的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）Ⅷ可由發(fā)生加聚反應得到，可由和發(fā)生反應⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應得到，可由發(fā)生水解反應得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到，最后一步反應中，有機反應物為，相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH+NaCl；從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為Cl2、光照。6．（2024屆廣東省江門一模）化合物ⅷ是某合成藥物的一種中間體，可采用如下路線合成（部分條件和試劑未標明）：（1）化合物ⅰ的名稱為，化合物ⅱ的分子式為。（2）六元碳環(huán)化合物ⅸ是化合物ii的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，寫出符合上述條件的化合物ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式（寫出兩種）。（3）化合物為化合物ⅲ的同分異構(gòu)體，根據(jù)的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應的官能團反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型ab氧化反應（生成有機物）（4）下列說法中不正確的有______。A．化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為B．反應⑤過程中，有鍵和鍵形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取雜化D．屬于非極性分子，存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以和為含碳原料，利用反應①和②的原理，合成化合物?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，環(huán)狀有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②相關(guān)步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為。③從出發(fā)，第一步的化學方程式為（注明反應條件）?！敬鸢浮浚?）環(huán)戊酮C6H10N2（2）、（3）氫氧化鈉醇溶液，加熱消去反應新制氫氧化銅加熱，酸化-COOH（4）CD（5）+O2+H2O+NaOH+NaBr【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ發(fā)生取代引入支鏈得到ⅳ，ⅳ在過氧化氫作用下，-CN轉(zhuǎn)化為酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氫氧化鈉作用下轉(zhuǎn)化為ⅵ，ⅵ和ⅶ發(fā)生取代反應生成ⅷ；【解析】（1）由圖可知，化合物ⅰ的名稱為環(huán)戊酮，化合物ⅱ的分子式為C6H10N2；（2）六元碳環(huán)化合物ⅸ是化合物ii的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，則分子結(jié)構(gòu)對稱，可以為、；（3）鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下，發(fā)生消去反應可以生成碳碳雙鍵；醛基具有還原性，在堿性條件下可以和新制氫氧化銅沉淀加熱發(fā)生氧化還原反應轉(zhuǎn)化為羧酸鹽，酸化后得到羧基；（4）A．同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性變強，元素的電負性變強；化合物ⅵ中，元素電負性由大到小的順序為，正確；B．反應⑤過程中溴原子取代氨基氫生成HBr和ⅷ，故反應過程中有鍵和鍵形成，正確；C．手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子；，氧原子形成碳氧雙鍵，且存在2對孤電子對，O采取雜化，錯誤；D．分子中正負電荷重心不重合，屬于極性分子，錯誤；故選CD；（5）在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生取代反應生成，羥基氧化為銅極得到，發(fā)生反應①原理得到，再和發(fā)生②原理得到產(chǎn)物；故：①最后一步反應中，環(huán)狀有機反應物為。②相關(guān)步驟涉及到醇的氧化反應，該反應的化學方程式為+O2+H2O。③從出發(fā)，第一步的化學方程式為+NaOH+NaBr。7．（2024屆廣東省梅州一模）11月14日是世界糖尿病日，“均衡飲食，增強鍛煉”是預防糖尿病行之有效的方法?；衔颒為某種用于2型糖尿病藥物的中間體，其合成路線如下：（1）化合物A的分子式為。寫出化合物E的任意一種含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，該同分異構(gòu)體的名稱為。（2）反應③中，化合物C與生成化合物D、HCl和常見氣體X，則X為。（3）已知表示，根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型Ⅰ加成反應Ⅱ（4）關(guān)于反應⑥，下列說法不正確的是__________。A．反應過程中，有鍵斷裂 B．反應過程中，有單鍵形成C．化合物H中，氧原子采取雜化 D．反應①和⑥的目的是為了保護羥基不被氧化（5）以甲苯為含碳原料，利用反應③和④的原理，合成化合物K。①從甲苯出發(fā)，第一步反應需要用到的無機試劑為。②最后一步反應的化學方程式為。【答案】（1）C8H8O3或或，鄰二甲苯或1，2二甲苯、間二甲苯或1，3二甲苯、對二甲苯或1，4二甲苯（2）SO2（3）H2、催化劑、加熱NaOH水溶液取代反應（4）CD（5）酸性高錳酸鉀溶液++HCl【分析】A和Ac2O發(fā)生取代反應生成B，B和I2發(fā)生取代反應生成C，C和SOCl2發(fā)生取代反應生成D，D和E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生氧化反應生成G，G發(fā)生取代反應生成H，以此解答?！窘馕觥浚?）化合物A的分子式為C8H8O3，化合物E的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、，命名分別為：鄰二甲苯或1，2二甲苯、間二甲苯或1，3二甲苯、對二甲苯或1，4二甲苯。（2）化合物C與發(fā)生取代反應生成化合物D、HCl和常見氣體X，該過程中SOCl2首先分解出1個氯負離子，剩下的部分和醇形成氯化亞硫酸酯（C-O-SO-Cl），這個氯負離子攻擊碳原子，同時斷裂碳氧鍵和硫氯鍵，釋放出SO2，X為SO2。（3）B中含有苯環(huán)，可以和H2在催化劑、加熱的條件下發(fā)生加成反應生成，B中含有羧基和酯基，可以和NaOH水溶液發(fā)生取代反應生成。（4）A．反應⑥中Ac-轉(zhuǎn)化為-OH，-C-O-鍵發(fā)生斷裂，不存在-O-O-鍵斷裂，A錯誤；B．反應⑥中Ac-轉(zhuǎn)化為-OH，沒有C?O單鍵形成，B錯誤；C．化合物H中存在-OH，O原子形成2個鍵和2個孤電子對，價層電子對數(shù)為4，采取雜化，C正確；D．反應①和⑥羥基先被反應后又生成，目的是為了保護羥基不被氧化，D正確；故選CD。（5）以甲苯為含碳原料，利用反應③和④的原理，合成化合物K，甲苯先和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成，和SOCl2發(fā)生取代反應生成，和甲苯發(fā)生④的原理得到，①第一步反應需要用到的無機試劑為：酸性高錳酸鉀溶液；②最后一步反應的化學方程式為++HCl。8．（2024屆廣東省汕頭一模）某研究小組按下列路線合成第三代喹諾酮類抗菌藥物環(huán)丙沙星(Ⅰ)?；卮鹣铝袉栴}：（1）C中含氧官能團名稱是。（2）化合物D到化合物E的反應是原子利用率100%的反應，且1molD與1mol化合物a反應生成1molE，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F→G的反應類型為。（4）試用*在下圖標出化合物E中的手性碳原子。（5）化合物的同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有種，a)能與碳酸氫鈉反應；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。（寫出一種即可）（6）某研究小組設計以和為原料合成的路線如下。（a）化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。（b）寫出Ⅱ→Ⅲ反應所需的試劑和條件。（c）寫出反應Ⅳ→Ⅴ的化學反應方程式。【答案】（1）羰基、酯基（2）（3）取代反應（4）（5）12（6）氫氧化鈉的水溶液加熱【分析】化合物D到化合物E的反應是原子利用率100％的反應，則D和a發(fā)生加成反應生成E，由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為；由B生成C的轉(zhuǎn)化，可推出合物Ⅱ是，Ⅱ發(fā)生水解反應生成，發(fā)生催化氧化生成?！窘馕觥浚?）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，可知C中含氧官能團名稱是羰基、酯基；（2）化合物D到化合物E的反應是原子利用率100％的反應，且1molD與1mol化合物a反應生成1molE，則D和a發(fā)生加成反應生成E，由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F→G是F中苯環(huán)上去掉1個氯原子、亞氨基去掉1個H原子，形成C-N鍵，反應類型為取代反應；（4）手性碳是連接4個不同原子團的碳原子，化合物E中的手性碳原子為。（5）a）能與碳酸氫鈉反應，說明含有羧基；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應，說明含有1個羧基和1個羥基。同時滿足條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）（a）根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為；（b）先水解為，再發(fā)生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反應所需的試劑和條件為氫氧化鈉的水溶液加熱。（c）在一定條件下發(fā)生反應生成和水，反應Ⅳ→Ⅴ的化學反應方程式。9．（2024屆廣東省韶關(guān)一模）水楊酸A具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，其可作為醫(yī)藥工業(yè)的原料，用水楊酸制備平喘藥沙丁胺醇的路線如下（Ac表示-COCH3；Ph表示-C6H5）。（1）化合物A的分子式為;的反應類型為。（2）化合物D中含有四種官能團，任選兩種官能團進行檢驗。限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅懸濁液、飽和溴水、硝酸銀、NaHCO3溶液、FeCl3溶液。官能團名稱所選試劑實驗現(xiàn)象（3）化合物M()是化合物A的同分異構(gòu)體，其沸點MA（填“高于”或“低于”），理由是。（4）化合物C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中一種能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式。①能發(fā)生水解反應且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1（5）以水楊酸、乙二醇以及甲基丙烯酸()為原料，利用的原理及所學知識，合成基于你設計的路線，回答下列問題。①從水楊酸出發(fā)，第一步反應的化學方程式為。②最后一步反應中，反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。【答案】（1）C7H6O3還原反應（2）羥基FeCl3溶液混合后溶液變色羧基NaHCO3溶液有無色氣泡生成（3）高于M形成分子間氫鍵，A形成分子內(nèi)氫鍵（4）或者（5）【分析】A與Ac2O發(fā)生取代反應生成B，B在氯化鋁催化作用下發(fā)生分子內(nèi)取代反應生成C，C與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應生成D，D與發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生加氫反應生成F，F(xiàn)與氫氣在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成G，據(jù)此分析解答?！窘馕觥浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C7H6O3；E→F的轉(zhuǎn)化過程中E的羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基，可知發(fā)生加氫反應，屬于還原反應；（2）D中官能團有酚羥基、羧基、羰基和溴原子，結(jié)合給定試劑可檢驗酚羥基和羧基，取D與氯化鐵溶液混合，若溶液變紫色，可知存在酚羥基；取D與碳酸氫鈉溶液混合，若產(chǎn)生無色氣泡，可知存在羧基；（3）由結(jié)構(gòu)可知M中羧基、羥基位于苯環(huán)的對位，易形成分子間的氫鍵，使其沸點升高，而A中羥基、羧基位于苯環(huán)鄰位，易形成分子內(nèi)氫鍵，導致分子間作用力變小，沸點降低，因此M的沸點高于A；（4）C滿足下列條件的芳香族化合物的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生水解反應且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應，結(jié)合C的組成可知該結(jié)構(gòu)中含有2個-OOCH，且處于對稱位置；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1，結(jié)構(gòu)中含有1個甲基；符合的結(jié)構(gòu)有：和；（5）可由發(fā)生加聚反應得到，可由乙二醇、甲基丙烯酸以及發(fā)生酯化反應得到，可由與乙酸酐反應得到，由水楊酸出發(fā)，第一步反應的化學方程式為：；最后一步反應是加聚反應，反應物為。10.（2024屆廣東省茂名一模）環(huán)狀內(nèi)酯(如)可以通過環(huán)狀酮()在過氧乙酸()的氧化重排進行轉(zhuǎn)化獲得，其合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物的分子式為________。化合物為的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為。的結(jié)構(gòu)簡式為________，其用系統(tǒng)命名法的名稱為________。（2）反應④產(chǎn)物與乙醇鈉()反應，生成化合物Ⅶ和Y，Y為________。（3）根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a______________________消去反應b______________________加成反應（4）關(guān)于反應①的說法中，不正確的有_________(填字母)。A.該反應是加成反應 B.生成物Ⅲ中所有原子共平面C.物質(zhì)Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的雜化方式完全相同 D.反應過程中有非極性鍵的形成（5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇鈉()和過氧乙酸()為含碳原料以及無機酸、堿，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反應原理，合成化合物IX。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，有機反應物有過氧乙酸()和_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②相關(guān)步驟涉及酯在堿性條件下的水解，以為例，寫出其反應的化學方程式：______?！敬鸢浮浚?）①.C8H14②.CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3③.4-辛炔（2）乙醇（3）①.濃硫酸，加熱②.③.氫氣，催化劑④.（4）BC（5）①.②.+NaOH+EtOH【分析】Ⅰ和Ⅱ發(fā)生加成反應生成Ⅲ，Ⅲ被還原生成羥基得到Ⅳ，Ⅳ中-CH2OH轉(zhuǎn)化為甲基得到Ⅴ，Ⅴ氧化得到羧基生成Ⅵ，Ⅵ成環(huán)得到Ⅶ，Ⅶ氧化重排轉(zhuǎn)化為Ⅷ；【小問1詳解】由結(jié)構(gòu)可知，化合物的分子式為C8H14；X的不飽和度為2，化合物為的同分異構(gòu)體，紅外光譜顯示中含有碳碳三鍵，則不含有其它環(huán)和不飽和鍵，且在核磁共振氫譜上只有3組峰，峰面積之比為，則其結(jié)構(gòu)對稱，的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2CH2C≡CCH2CH2CH3，其用系統(tǒng)命名法的名稱為4-辛炔；【小問2詳解】反應④為酯化反應生成，與乙醇鈉()反應生成化合物Ⅶ和Y，結(jié)合結(jié)構(gòu)變化可知中下側(cè)的酯基中-EtO-脫去后生成Y乙醇，主體部分成環(huán)得到Ⅶ，故Y為乙醇；【小問3詳解】Ⅳ中含有羥基，可以在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵得到：；分子中含有碳碳雙鍵，能和氫氣在催化劑下發(fā)生加成反應生成；【小問4詳解】A．反應①為碳碳不飽和鍵的加成反應，正確；B．生成物Ⅲ中含有飽和碳原子，飽和碳原子為四面體形，故所有原子不共平面，錯誤；C．物質(zhì)Ⅰ中碳原子均為碳碳雙鍵碳，為sp2雜化；Ⅲ中碳碳雙鍵碳、羰基碳為sp2雜化；Ⅱ中碳碳雙鍵碳為sp2雜化、飽和碳為sp3雜化；C原子的雜化方式不完全相同，錯誤；D．反應①中碳碳雙鍵斷裂，形成新的碳碳雙鍵和碳碳單鍵，反應過程中有非極性鍵的形成，正確；故選BC；【小問5詳解】戊二酸[]通過反應④、⑤的反應原理成環(huán)轉(zhuǎn)化為，通過3步反應：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽、2.酸化將羧酸鹽轉(zhuǎn)化為羧酸、3.加熱去掉羧基得到環(huán)丁酮，在過氧乙酸()的氧化重排下進行轉(zhuǎn)化獲得產(chǎn)品；①由分析可知，最后一步反應中，有機反應物有過氧乙酸()和；②涉及酯在堿性條件下的水解反應為轉(zhuǎn)化為的第1步反應中：1.堿性水解將酯基轉(zhuǎn)化為羧酸鹽，中含有酯基，在氫氧化鈉條件下發(fā)生堿性水解生成和乙醇，反應為：+NaOH+EtOH。考點二結(jié)構(gòu)未知推斷型11．（2024屆廣東省大灣區(qū)一模）本維莫德是一種天然微生物代謝產(chǎn)物中分離出來的非激素類小分子化合物，在治療銀屑病方面，具有治療效果好、不良反應小、停藥后復發(fā)率低等優(yōu)勢。一種合成路線如下：回答下列問題：（1）化合物A的分子式為。（2）C與乙醇反應的化學方程式。（3）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應的試劑反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型ab（4）關(guān)于反應⑥，以下說法正確的是a．反應過程中有鍵和鍵的斷裂b．反應中涉及到的有機物均易溶于水c．化合物G中C原子只采用了雜化d．化合物F、H中均含有手性碳原子（5）在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種。①苯環(huán)上有三個取代基且有兩個取代基相同；②遇溶液顯紫色；③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應。（6）以苯甲醛為原料，參考上述信息，合成，基于你設計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應中，有機反應物為、。②相關(guān)步驟中，涉及到醛變醇的反應，其化學方程式為?！敬鸢浮浚?）C7H6O4（2）+C2H5OH+H2O（3）加成反應NaOH水溶液-OH取代反應（4）ac（5）12（6）+H2【分析】A和CH3I發(fā)生取代反應生成B，結(jié)合B和異丙醇生成C可推斷推出B為，B和異丙醇發(fā)生取代反應生成C，根據(jù)C還原得D，D羥基被氯原子取代得E，E中氯原子被取代得F，F(xiàn)與G反應得H，H與O連接的甲基被氫取代得I；【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可以得到A的分子式為C7H6O4；（2）C中含有羧基，與乙醇發(fā)生酯化反應，反應的化學方程式為+C2H5OH+H2O；（3）E的結(jié)構(gòu)中有官能團氯原子及苯環(huán)結(jié)構(gòu)，根據(jù)表格中H2的提示，①應當為苯環(huán)，H2與苯環(huán)加成，生成飽和的六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，故②填，反應類型③為加成反應，氯原子可以通過鹵代烴的水解反應轉(zhuǎn)化為羥基，④中可反應的試劑為NaOH水溶液，條件是加熱，反應形成的新結(jié)構(gòu)⑤為-OH，反應類型⑥為取代反應；（4）a．反應⑥F中P-O鍵斷裂，是σ鍵斷裂，G有C=O鍵斷裂，是σ鍵和π鍵的斷裂，a正確；b．反應中涉及到的有機物均F、G、H分子極性都較小，都不易溶于水，b錯誤；c．化合物G中C原子對應有雙鍵或苯環(huán)結(jié)構(gòu)，只采用了sp2雜化，c正確；d．手性碳原子是連接四個基團都不同的碳原子，化合物F、H中均不含有手性碳原子，d錯誤；故選ac；（5）B的結(jié)構(gòu)簡式為，除苯環(huán)外只有一個不飽和度，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸酯基-OCHO，且只有1個，其余基團都為飽和，遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基，根據(jù)苯環(huán)上有三個取代基且有兩個取代基相同，說明酚羥基有兩個，甲酸酯基和剩下兩個碳原子在同一個基團上，有-CH2CH2OCHO和-CH(OCHO)CH3兩種連接方式，當苯環(huán)上含有兩個相同的取代基和一個不同的取代基時，同分異構(gòu)體的數(shù)目為6種，結(jié)合兩種連接方式，B的同分異構(gòu)體中，同時滿足條件的共有12種；（6）分析目標分子的結(jié)構(gòu)和題目合成路線中H的結(jié)構(gòu)以及題給已知信息，可推出中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物2為，由苯甲醇取代-OH得到，苯甲醇由苯甲醛與H2加成得到，然后正向?qū)懗龊铣陕肪€：，故最后一步反應中，有機反應物為、，涉及到醛變醇的反應是苯甲醛還原為苯甲醇，其化學方程式為+H2。12．（2024屆廣東省肇慶二模）PET是一種用途廣泛的高分子材料，其合成的方法如圖所示(反應所需的部分試劑與條件省略)。（1）化合物I的分子式為?；衔铫笈c酸性KMnO4溶液反應可得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱為。（2）化合物Ⅴ是環(huán)狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）化合物Ⅶ是化合物Ⅱ與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，請寫出一種符合條件的化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式：。（4）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能具有的化學性質(zhì)，并完成下表：序號反應試劑、條件反應生成的新結(jié)構(gòu)反應類型12取代反應（5）下列關(guān)于反應①②的說法中正確的有___________(填標號)。A．反應①為加成反應B．化合物Ⅲ中所有原子共平面C．反應②過程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3雜化，且不含手性碳原子（6）請以與丙烯為含碳原料，利用所學知識與上述合成路線的信息，合成化合物，并基于你的合成路線，回答下列問題：(a)從出發(fā)，第一步反應的產(chǎn)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及酯化反應，其化學方程式為(注明反應條件)?！敬鸢浮浚?）C6H8O對苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)（2）（3）（4）H2，催化劑、△加成反應或還原反應Br2，F(xiàn)e或FeBr3(或Cl2，光照)(或)（5）AC（6）+CH3CHOHCH3+H2O【分析】Ⅰ和乙烯發(fā)生加成反應生成Ⅱ，Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ：對二甲苯，對二甲苯與酸性KMnO4溶液反應可得到化合物Ⅳ，則為甲基被氧化為羧基得到Ⅳ：對苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯轉(zhuǎn)化為Ⅴ，化合物Ⅴ是環(huán)狀分子，與H2O加成可得到化合物Ⅵ，則Ⅴ為環(huán)氧乙烷；Ⅳ：對苯二甲酸與Ⅵ：乙二醇發(fā)生縮聚反應生成PET；【解析】（1）由圖可知，化合物I的分子式為C6H8O?；衔铫笈c酸性KMnO4溶液反應使得甲基被氧化為羧基得到化合物Ⅳ，則化合物Ⅳ的名稱為對苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；（2）由分析可知，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）化合物Ⅱ與足量H2加成后得到，分子中含有8個碳、1個氧、不飽和度為2，其同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜中峰面積比為3：1：3，則為對稱結(jié)構(gòu)且應該含有2組每組2個甲基，結(jié)構(gòu)可以為：；（4）苯在催化劑加熱條件下和氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：H2，催化劑、△；加成反應或還原反應；Ⅲ中苯環(huán)氫、甲基氫均可以發(fā)生取代反應，在鐵催化作用下苯環(huán)氫可以被溴取代生成；在光照條件下，甲基氫可以被氯氣中氯取代生成；故答案為：Br2，F(xiàn)e或FeBr3(或Cl2，光照)；(或)；（5）A．反應①得到產(chǎn)物的不飽和度減小，為加成反應，正確；B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不共平面，錯誤；C．反應②過程中，有C-O鍵和C-H鍵的斷裂，反應生成苯環(huán)和小分子水，正確；D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2個共價鍵且存在2對孤電子對，采取sp3雜化；分子中含手性碳原子，錯誤；故選AC；（6）本題采用逆向合成法，即可由和CH3CHOHCH3通過酯化反應制得，CH3CHBrCH3在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應即可制得CH3CHOHCH3，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化③信息可知，苯甲酸可由甲苯氧化得到，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化②信息可知，甲苯可由轉(zhuǎn)化而得，根據(jù)題干轉(zhuǎn)化①信息可知，可由和CH2=CHCH3轉(zhuǎn)化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應即可制得CH2=CHCH3；(a)由分析可知，從出發(fā)，第一步反應的產(chǎn)物為。(b)由分析可知，相關(guān)步驟涉及酯化反應，其化學方程式為：+CH3CHOHCH3+H2O。13．（2024屆廣東省省一模）偏苯三酸是工業(yè)上重要的日用化學品，其合成路線如下：已知：（1）化合物i的分子式為，其含氧官能團的名稱為?；衔飜為化合物i的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）。（2）反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)化合物vii的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表：序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a加成反應b取代反應（4）反應③中，化合物iv脫水可得到兩種產(chǎn)物，兩種產(chǎn)物之間存在轉(zhuǎn)化平衡反應：，其中一種產(chǎn)物v與化合物i反應生成化合物vi。下列說法不正確的有______（填字母）。A．化合物v的結(jié)構(gòu)簡式為B．反應④發(fā)生時，轉(zhuǎn)化平衡反應逆向移動C．化合物iv易溶于水，因為它能與水分子形成氫鍵D．化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的鍵，且每個vi分子中存在1個手性碳原子（5）以2－丁烯為含碳原料，結(jié)合反應④～⑦的原理合成?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：（a）反應過程中生成的苯的同系物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為（注明反應條件）?！敬鸢浮浚?）酯基（2）（3）H2，催化劑、加熱Cl2，光照（4）BD（5）+2NaOH+2NaBr+2H2O【分析】反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生加成反應生成ⅲ，ⅲ發(fā)生還原反應生成ⅳ，結(jié)合ⅰ和ⅴ發(fā)生已知反應生成ⅵ，ⅴ為，其他物質(zhì)結(jié)構(gòu)已知，據(jù)此解答?！窘馕觥浚?）化合物i的分子式為，其含氧官能團的名稱為酯基?；衔飜為化合物i的同分異構(gòu)體，其分子中含碳碳雙鍵，能與NaHCO3溶液反應，說明含有羧基，且核磁共振氫譜峰面積比為1：1：6的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）反應①為兩分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率為100%，則化合物ii的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）a.vii含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應，反應試劑、條件H2，催化劑、加熱，生成；b.vii中甲基可以發(fā)生取代反應，反應試劑、條件Cl2，光照，生成。（4）A.結(jié)合分析，化合物v的結(jié)構(gòu)簡式為，A正確；B.反應④發(fā)生時，消耗，轉(zhuǎn)化平衡反應正向移動，B錯誤；C.化合物iv含有氧原子，能與水分子形成氫鍵，易溶于水，C正確；D.化合物vi中存在sp2與sp3雜化碳原子間的鍵，且每個vi分子中存在2個手性碳原子，如圖，D錯誤；故選BD。（5）以2－丁烯為含碳原料，CH3-CH=CH-CH3發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應生成CH2=CH-CH=CH2和CH3-CH=CH-CH3發(fā)生加成反應生成，，讓后發(fā)生反應④～⑦的合成。（a）反應過程中生成的苯的同系物為。（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴的消去反應，其化學方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。14．（2024屆廣東省天河區(qū)二模）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．RCOR'(R、R′、R″代表烴基，下同)Ⅱ．Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH回答下列問題：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X的化學名稱是。（2）步驟②發(fā)生反應的化學方程式為。（3）PET單體含有的官能團名稱是。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預測可能的化學性質(zhì)，完成下表：序號可反應的試劑及條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①，催化劑/△②取代反應（5）關(guān)于反應⑦的說法中，正確的是_______(填字母)。A．反應過程中有C-O的斷裂和形成B．反應物D中所有碳原子共平面，碳原子均采用雜化C．反應物G與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵D．產(chǎn)物PMMA單體分子中只存在“頭碰頭”形成的σ鍵（6）結(jié)合題中所給信息，以、和為原料合成。基于你的設計，回答下列問題：①最后一步反應中的有機反應物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為。【答案】（1）C3H6O丙醛（2）+H2O（3）酯基、羥基（4）加成反應濃硫酸、加熱R-COO-R'（5）AC（6）+HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr【分析】流程圖中，乙烯與Br2/CCl4發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br(E)，E在NaOH溶液中發(fā)生水解生成HOCH2CH2OH(F)和NaBr，F(xiàn)與發(fā)生酯交換反應，生成(PET單體)和CH3OH(G)；PET單體縮聚生成和HOCH2CH2OH(B)。PMMA的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推得它的單體為；A經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化生成D：，結(jié)合A化學式可知，A為，A中羥基氧化為酮基得到B：，B發(fā)生已知反應Ⅰ原理生成C：；C發(fā)生消去反應得到D；【解析】（1）由分析可知，B為，分子式是C3H6O，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制氧化，則X含有醛基，化學名稱是丙醛；（2）C：；C發(fā)生消去反應得到D，反應為+H2O；（3）(PET單體)含有酯基、羥基官能團；（4）D：含有碳碳雙鍵，能在催化劑催化下和氫氣加成生成碳碳飽和鍵，故為加成反應；D：含有羧基，能在濃硫酸催化加熱條件下生成酯：R-COO-R'，故答案為：濃硫酸、加熱；R-COO-R'；（5）A．在生成酯基的過程中存在羧基中的C-O的斷裂；鹵代烴發(fā)生取代生成醇的過程中存在C-O的形成，正確；B．D：中碳碳雙鍵兩端的原子共面，則反應物D中所有碳原子共平面，分子中甲基碳原子均采用雜化，錯誤；C．反應物G為甲醇，甲醇具有微弱極性，與水均為極性分子，兩者形成的溶液中存在氫鍵，正確；D．產(chǎn)物PMMA的單體為，分子中存在頭碰頭形成的σ鍵，也存在肩并肩形成π鍵，錯誤；故選AC；（6）和HBr發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH3，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生取代引入羥基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3氧化為CH3COCH3，CH3COCH3和發(fā)生已知Ⅱ原理生成，轉(zhuǎn)化為；①由分析可知，最后一步反應中的有機反應物為。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為：+HBrCH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr。15．（2024屆廣東省惠州三模）三氟苯胺類化合物廣泛應用于新型醫(yī)藥、染料和農(nóng)藥的合成領域，以間三氟甲基苯胺為中間體合成一種抗腫瘤藥物H的合成路線如下圖所示：（1）A是芳香族化合物，分子式為C7H8，①則其結(jié)構(gòu)簡式為，②化合物C中官能團的名稱為，③化合物H的分子式為。（2）F→G的反應類型是。（3）該流程中設計C→D的目的是。（4）G→H的反應方程式為。（5）化合物B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種；①-NH2與苯環(huán)直接相連②能與銀氨溶液在加熱條件下反應產(chǎn)生銀鏡其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）參照上述合成路線和信息，設計以苯和乙酸酐為原料，制備乙酰苯胺合成路線(其它試劑任選)?！敬鸢浮浚?）氨基C11H11N2F3O2（2）取代反應（3）保護氨基（4）（5）13（6）【分析】A是芳香族化合物，分子式為C7H8，B還原生成C，由C逆推，可知B是A是；【解析】（1）①A是芳香族化合物，分子式為C7H8，根據(jù)以上分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，②根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，化合物C中官能團的名稱為氨基，③化合物H的分子式為C11H11N2F3O2。（2）F→G是F中氨基上的H原子被代替生成G，反應類型是取代反應；（3）C→D是C中氨基發(fā)生反應，E肼解又生成氨基，所以設計C→D的目的是保護氨基；（4）G發(fā)生硝化反應生成H，反應的反應方程式為；（5）-NH2與苯環(huán)直接相連；②能與銀氨溶液在加熱條件下反應產(chǎn)生銀鏡，說明含有醛基；若有2個取代基-NH2、-OOCH，在苯環(huán)上的位置有3種；若有3個取代基-NH2、-OH、-CHO，在苯環(huán)上的位置有10種；符合條件的B的同分異構(gòu)體共13種；其中核磁共振氫譜圖顯示有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，硝基苯還原為苯胺，苯胺和乙酸酐反應生成乙酰苯胺，合成路線為。16．（2024屆廣東省新南方聯(lián)盟4月聯(lián)考）有機物M是一種制備液晶材料的重要