題型五有機(jī)推斷與合成（A組）1．有機(jī)物M是合成某藥物的中間體，一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：已知：①R1NH2＋R2COOR3→R2CONHR1＋R3OH④試劑1的核磁共振氫譜中只有1組峰請(qǐng)回答下列問題：（1）R含有官能團(tuán)的名稱是；試劑1的名稱是。（2）Z的分子式為。W→P的反應(yīng)類型為。P的不飽和度為。（3）R→X的化學(xué)方程式為________________________________________________。（4）T是M的同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的T有種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②—OH不和N原子直接相連且同一個(gè)碳原子上不連接2個(gè)—OH③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，2molT與足量鈉反應(yīng)生成3molH2其中，含2個(gè)手性碳原子的T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）。（5）以和丙烯為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。2．化合物Ⅰ是一種重要的有機(jī)合成中間體，其合成路線如圖：A（C6H5Br）eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))BCeq\o(→,\s\up7(①CrO3，吡啶),\s\do5(②Ag2O))Deq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(濃H2SO4，△))Eeq\o(→,\s\up7(①CH3COOC2H5，C2H5ONa),\s\do5(②ClCH2COOC2H5))F（）eq\o(→,\s\up7(①OH－),\s\do5(②H3O＋，△))G?Heq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))I（C11H10O2，含五元環(huán)結(jié)構(gòu)）已知：Ⅰ.RBreq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(醚))RMgBrRCH2CH2OH回答下列問題：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，C→D、H→I的反應(yīng)類型分別為、。（2）H中官能團(tuán)的名稱為。（3）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（4）G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。（5）寫出以甲苯為原料制備的合成路線（其它試劑任選）。3．M是一種常用于緩解哮喘等肺部疾病的新型藥物，一種合成路線如圖：已知：RX＋HN→RN＋HX。請(qǐng)回答：(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱為________________。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(3)①和④的反應(yīng)類型分別為____________________、__________________。(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為____________________________________________________。(5)下列說(shuō)法正確的是________________。A．化合物B能發(fā)生消去反應(yīng)B．化合物H中兩個(gè)苯環(huán)可能共平面C．1mol化合物F最多能與5molNaOH反應(yīng)D．M的分子式為C13H19NO3(6)同時(shí)符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體有________種(不包括立體異構(gòu))。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。4．化合物G是合成藥物孟魯司特鈉的中間體，它的一種合成路線如圖所示。已知：①B、C分子中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)，D的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(4)D生成E的同時(shí)有乙酸生成，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________。(5)E生成F的反應(yīng)類型是________。(6)W與G互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為9∶9∶2∶2，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫一種)。(7)設(shè)計(jì)以苯甲酸和乙醇為原料制備的合成路線：________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。(B組)1．具有抗菌作用的白頭翁衍生物H的合成路線如圖所示：已知：ⅰ.RCH2Breq\o(→,\s\up7(R′CHO),\s\do5(一定條件))R′HC=CH—R；ⅱ.RHC=CH—R′eq\o(→,\s\up7(R″COOH，I2),\s\do5(一定條件))(1)A屬于芳香烴，其名稱是________。(2)寫出符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(3)由C生成D的化學(xué)方程式是__________________________________________。(4)由G生成H的反應(yīng)類型是________，1molF與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗________molNaOH。(5)試劑b是________。(6)下列說(shuō)法正確的是________(填字母)。a．G存在順反異構(gòu)體b．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)c．1molH與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH(7)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有________種。①含有苯環(huán)②含有2個(gè)—CHO③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基2．左旋氧氟沙星()是一種廣譜抗菌藥物，它的一種合成路線如圖所示。已知：①根據(jù)系統(tǒng)命名法可將命名為3-氟苯甲酸；②R—COCl＋H2O→R—COOH＋HCl?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱為________。E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(2)D→E的化學(xué)方程式為_________________________________________________。左旋氧氟沙星含有手性碳原子，因而有旋光性，1mol左旋氧氟沙星中含有________個(gè)手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子，NA為阿伏加德羅常數(shù)的值)。(3)1molB與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為________。(4)F→G的反應(yīng)類型為________________。(5)的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有________(不考慮N與O相連的情況)種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1∶1∶3∶4∶4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。①含有1個(gè)—CH3②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)③六元環(huán)狀物質(zhì)(6)設(shè)計(jì)以和為主要原料制備的合成路線________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。3．鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的藥物，其合成路線流程圖如下：(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能團(tuán)的名稱分別為________、________。(2)D→E的反應(yīng)類型是________。(3)B的分子式為C12H12O2，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________。(4)C的一種同分異構(gòu)體X同時(shí)滿足下列條件，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。①含有苯環(huán)，能使溴水褪色；②能在酸性條件下發(fā)生水解，水解產(chǎn)物分子中所含碳原子數(shù)之比為6∶5，其中一種水解產(chǎn)物分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))R3COOH＋OR1R2。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。4．孟魯司特可用于成人哮喘的預(yù)防和治療，有多種合成路線。其一種合成線路如圖所示。已知：回答下列問題：(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)由C生成D的反應(yīng)類型是________。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。C中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子)的個(gè)數(shù)為________。(4)D→E的反應(yīng)方程式為________________________________。(5)的同分異構(gòu)體有多種，其中與含有相同官能團(tuán)且含有四元環(huán)的同分異構(gòu)體共有________種。(6)設(shè)計(jì)以和CH3MgBr為主要原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

題型五有機(jī)推斷與合成(A組)1．答案：(1)氨基、羧基乙二酸二甲酯(或草酸二甲酯)(2)C7H9O4N加成反應(yīng)4(3)＋CH3OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋H2O(4)15(其他合理答案也可)(5)CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(高溫或光照))CH2=CHCH2Cleq\o(→,\s\up16(\a\vs4\al()),\s\do8(催化劑))eq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))解析：(1)R含氨基、羧基兩種官能團(tuán)。試劑1的名稱是乙二酸二甲酯或草酸二甲酯。(2)W→P的反應(yīng)是加成反應(yīng)，生成環(huán)狀有機(jī)物。1個(gè)雙鍵是1個(gè)不飽和度、1個(gè)環(huán)是1個(gè)不飽和度，故P的不飽和度為4；或根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度，P的分子式為C13H21O4N，不飽和度Ω＝N(C)＋1－eq\f(N（H）－N（N）,2)＝13＋1－eq\f(21－1,2)＝4。(3)R和甲醇在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)。(4)依題意，T含有3個(gè)羥基，其中一個(gè)為酚羥基。苯環(huán)上有一個(gè)羥基，另一個(gè)取代基有5種結(jié)構(gòu)：每組取代基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，T有15種結(jié)構(gòu)。與苯環(huán)相連的T有3種，其分子中有2個(gè)手性碳原子。(5)根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合已知信息②和③，采用逆合成分析法逆推合成路線：。2．答案：(1)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羥基、羧基(3)10(4)(5)eq\o(→,\s\up7(KMnO4))eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(濃H2SO4))eq\o(→,\s\up7(CH3COOC2H5，C2H5ONa),\s\do5(ClCH2COOC2H5))→eq\o(→,\s\up7(OH－),\s\do5(H3O＋，△))解析：根據(jù)A的分子式可知A為，發(fā)生信息Ⅰ生成B為，再生成C為，生成D為，再和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E為，根據(jù)信息Ⅱ生成F，G為，G發(fā)生信息Ⅲ得到H為，在濃硫酸催化下發(fā)生自身酯化反應(yīng)，得到I為。(1)A為，實(shí)驗(yàn)室用苯和液溴在鐵的催化下制備A，化學(xué)方程式為＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；C→D是醇被氧化為羧酸，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)、H→I是羥基和羧基的自身酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(2)H為，官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、羥基、羧基；(3)D為，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，則同分異構(gòu)有共10種。(4)G、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為；(5)甲苯經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到苯甲酸，再和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯，發(fā)生信息Ⅱ的系列反應(yīng)得到，合成路線為：3．答案：(1)酯基、羰基(或酮基)、(酚)羥基(2)(3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(4)eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HBr(5)BD(6)13解析：(1)D中官能團(tuán)的名稱為酯基、羰基、酚羥基。(2)A()與甲醛的反應(yīng)類似于酚醛樹脂制備的第一步反應(yīng)，為加成反應(yīng)，生成B()，B與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成C()。(3)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，④為酚與乙酸酐生成酯的反應(yīng)，化學(xué)方程式為，屬于取代反應(yīng)。(4)分析題中信息可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，斷鍵方式如圖，據(jù)此可寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式。(5)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)有醇、鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)醇和鹵代烴的結(jié)構(gòu)需滿足：連接—OH或—X的鄰位C上有H，B中含有醇羥基，但其鄰位C上無(wú)H原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；H()畫框部分原子間以單鍵將兩個(gè)苯環(huán)相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故兩個(gè)苯環(huán)可能共平面，B正確；1molF中含有1mol溴原子、1mol醇酯、1mol酚酯，故1molF共消耗4molNaOH，C錯(cuò)誤；由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M的分子式為C13H19NO3，D正確。(6)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，符合以上條件的A的同分異構(gòu)體分別為，共13種，其中有五種氫的是。4．答案：(1)萘(2)醚鍵、酯基(3)(4)＋(CH3CO)2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))＋CH3COOH(5)加成反應(yīng)(6)(或)(7)解析：合成路線分析：(6)W與互為同分異構(gòu)體，則W的分子式為C15H22O3；能發(fā)生水解反應(yīng)，則應(yīng)含有酯基，1個(gè)酯基占用1個(gè)C；由W的核磁共振氫譜中峰面積之比為9∶9∶2∶2可知，W分子中含有3個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)且這樣的結(jié)構(gòu)有2個(gè)，共占用8個(gè)C；W分子中有15個(gè)C，則還剩余6個(gè)C，由W分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可推測(cè)6個(gè)C形成苯環(huán)，且苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位，由此可得W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或(7)解題突破口：根據(jù)已知②可知，可由和C2H5MgBr反應(yīng)得到。(B組)1．答案：(1)1，2-二甲苯(鄰二甲苯)(2)(3)(4)加成反應(yīng)2(5)NaOH醇溶液(6)c(7)12解析：(1)根據(jù)A的分子式和C的結(jié)構(gòu)可知，A為鄰二甲苯。(2)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基的物質(zhì)可能是甲酸酯。(3)根據(jù)已知ⅰ可推出D為，C反應(yīng)生成D為酯化反應(yīng)，試劑a為甲醇。(4)G分子中含有雙鍵，H分子不含雙鍵，即G→H為加成反應(yīng)；一個(gè)F分子中含有一個(gè)酯基、一個(gè)鹵原子，故1molF可以與2molNaOH反應(yīng)。(5)F→G過程中，分子失去碘原子，同時(shí)不飽和度增加1，即為消去反應(yīng)，試劑b為NaOH的醇溶液，G為。(6)G中碳碳雙鍵同一端為兩個(gè)相同的氫原子，不存在順反異構(gòu)，a錯(cuò)誤；一個(gè)G分子含一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)碳碳雙鍵，可以與4個(gè)氫分子發(fā)生加成反應(yīng)，b錯(cuò)誤；一個(gè)H分子含兩個(gè)酯基，故1molH可以與2molNaOH反應(yīng)，c正確。(7)根據(jù)條件，苯環(huán)支鏈上的官能團(tuán)為兩個(gè)醛基，若兩個(gè)醛基分別在兩個(gè)不同的支鏈上，有9種，若在同一支鏈上，有3種，共12種。2．答案：(1)2，3，4，5-四氟苯甲酸醚鍵、羰基、酯基(2)eq\o(→,\s\up7(K2CO3),\s\do5(Toluene))＋2HFNA(3)10mol(4)取代反應(yīng)(5)16(6)見解析解析：(1)根據(jù)已知信息①的命名規(guī)則可知，A的名稱為2，3，4，5-四氟苯甲酸。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中含氧官能團(tuán)為醚鍵、羰基和酯基。(2)根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)可知D→E是D中2個(gè)氟原子分別與氨基和羥基中的氫原子結(jié)合脫去HF的反應(yīng)。根據(jù)左旋氧氟沙星分子的結(jié)構(gòu)以及手性碳原子的特點(diǎn)可知，左旋氧氟沙星分子中只有連接甲基的碳原子為手性碳原子。(3)分子中氟原子可以水解產(chǎn)生HF和酚羥基，所以每個(gè)氟原子可消耗2個(gè)NaOH，根據(jù)信息②可知—COCl水解產(chǎn)生的羧基和HCl共消耗2個(gè)NaOH，故1molB最多可消耗10molNaOH。(4)根據(jù)F和G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)→G是F中的1個(gè)氟原子被取代的反應(yīng)。(5)的分子式為C7H13NO2，不飽和度為2，含有1個(gè)—CH3，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有HCOO—，占據(jù)1個(gè)C，則六元環(huán)為，當(dāng)—CH3和HCOO—連在同一個(gè)碳原子上，有3種，甲基連在N原子上，有3種(，數(shù)字代表HCOO—的位置)，當(dāng)—CH3和HCOO—連在不同的碳原子上，有10種(，數(shù)字代表HCOO—的位置)，共16種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為1∶1∶3∶4∶4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3．答案：(1)(酚)羥基氨基(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)解析：(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能團(tuán)的名稱分別為(酚)羥基和氨基。(2)D→E過程中，D中的甲基被氫原子取代，屬于取代反應(yīng)。(3)B的分子式為C12H12O2，由反應(yīng)A