第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純有機(jī)化合物組成的研究目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1．認(rèn)識(shí)分離和提純有機(jī)化合物的常用方法。2．了解有機(jī)化合物組成的研究方法，學(xué)會(huì)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。知識(shí)01有機(jī)化合物的分離、提純1．重結(jié)晶重結(jié)晶是提純______有機(jī)化合物常用的方法。(1)原理：將混合物中第一次結(jié)晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進(jìn)行____________、______、______，如此的多次操作稱(chēng)為重結(jié)晶。重結(jié)晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的_________不同而使它們相互分離。

(2)溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度____________，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響______，冷卻后易于____________。2．萃取萃取分為液液萃取和固液萃取兩種。(1)萃取的原理萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的________不同而使它們相互分離的操作。(2)液液萃?、僭恚阂阂狠腿∈窍虼蛛x溶液中加入與之________(或______互溶)的萃取劑，形成共存的兩個(gè)液相，一般是用____________從水中萃取某種組分

。②實(shí)例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以與大量的水分離。③____________是液液萃取常用的操作儀器。④常用的與水不互溶的有機(jī)溶劑有______、________和_________等。(3)固液萃取①原理：固液萃取是利用溶劑使固體物料中的______物質(zhì)溶解于其中而加以分離的操作，又稱(chēng)浸取。②實(shí)例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。3．蒸餾蒸餾是分離和提純______有機(jī)化合物的常用方法。(1)原理：利用混合物中各組分______不同(一般有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)應(yīng)相差______℃以上)，達(dá)到分離液態(tài)混合物的目的。當(dāng)液態(tài)混合物中含有多種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物組分時(shí)，經(jīng)過(guò)多次______和______可以將這些成分（餾分）逐步分離，這一過(guò)程稱(chēng)為分餾，如石油的分餾等。(2)優(yōu)點(diǎn)：蒸餾的優(yōu)點(diǎn)是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，______引入新的雜質(zhì)。(3)實(shí)驗(yàn)裝置(4)注意事項(xiàng)：①溫度計(jì)水銀球位于________________________。②碎瓷片的作用：________________________。③冷凝管中水流的方向是______口進(jìn)入，______口流出。有機(jī)化合物的分離、提純1．有機(jī)物的分離、提純方法方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來(lái)分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對(duì)溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯2．物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過(guò)濾的方法將混合物分離。(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去?！炯磳W(xué)即練1】現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是()A．分液法、萃取法、蒸餾法 B．萃取法、蒸餾法、分液法C．分液法、蒸餾法、萃取法 D．蒸餾法、萃取法、分液法知識(shí)02有機(jī)化合物組成的研究1．最簡(jiǎn)式：又稱(chēng)為_(kāi)________，指有機(jī)化合物所含各元素原子個(gè)數(shù)的____________。2．確定有機(jī)物中含有哪些元素（定性分析）（1）將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C→______；H→______；N→N2；S→______。（2）若將有機(jī)物完全燃燒，生成物只有H2O（使無(wú)水CuSO4變藍(lán)）和CO2（使澄清石灰水變渾濁），則該有機(jī)物中一定含有的元素是______，可能含有的元素是______。（3）判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中C、H兩元素的質(zhì)量和，再與有機(jī)物的質(zhì)量比較，若兩者相等，則說(shuō)明原有機(jī)物中______氧元素，若有機(jī)物的質(zhì)量大于C、H兩元素的質(zhì)量和，則有機(jī)物中______氧元素。（4）使用______法可確定有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素將以__________________________________________等形式存在。（5）用____________法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素，用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時(shí)，若含有鹵素則火焰為_(kāi)_____。3．確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（李比希定量分析）利用______在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑（簡(jiǎn)稱(chēng)堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉）吸收______和__________，根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成的______和____________的質(zhì)量，進(jìn)而確定有機(jī)化合物中________的質(zhì)量分?jǐn)?shù)4．儀器分析法人們常借助元素分析儀來(lái)確定有機(jī)物的組成。(1)工作原理：在不斷通入________的條件下，把樣品加熱到950~1200℃，使之充分燃燒，再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析。(2)優(yōu)點(diǎn)：自動(dòng)化程度______、所需樣品量______、分析速度______、同時(shí)對(duì)____________進(jìn)行分析等，若與計(jì)算機(jī)連接還可進(jìn)行數(shù)據(jù)存儲(chǔ)和統(tǒng)計(jì)分析，并可生成各種形式的分析報(bào)告。有機(jī)化合物分子式的確定方法1．直接法(1)由題意求算出1mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個(gè)數(shù)，即可推出分子式。(2)利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)，從而確定分子式。例如：N(C)＝eq\f(C%·Mr,12)，N(H)＝eq\f(H%·Mr,1)，N(O)＝eq\f(O%·Mr,16)。2．實(shí)驗(yàn)式法先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求得分子式。例如：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(C%,12)∶eq\f(H%,1)∶eq\f(O%,16)＝a∶b∶c(最簡(jiǎn)整數(shù)比)，則最簡(jiǎn)式為CaHbOc，分子式為(CaHbOc)n，n＝eq\f(Mr,12a＋b＋16c)。3．商余法用烴(CxHy)的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。(1)eq\f(Mr,14)＝n……2，該烴分子式為CnH2n＋2。(2)eq\f(Mr,14)＝n……0，該烴分子式為CnH2n。(3)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……12，該烴分子式為CnH2n－2。(4)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……8，該烴分子式為CnH2n－6。(Mr：相對(duì)分子質(zhì)量n：分子式中碳原子的數(shù)目)4．化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O、CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。5．平均值法當(dāng)幾種烴混合時(shí)，往往能求出其平均分子式。把混合物當(dāng)成一種烴分子計(jì)算時(shí)，可以得出平均摩爾質(zhì)量，進(jìn)而求出平均分子式。若平均摩爾質(zhì)量為eq\x\to(M)，兩種成分的摩爾質(zhì)量分別為M1、M2，且M1<M2，則一定有M1<QUOTEeq\x\to(M)<M2。平均分子式中C、H個(gè)數(shù)介于兩種成分之間，故可確定烴的范圍?！炯磳W(xué)即練2】某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1。由此可得出的結(jié)論是()A．該有機(jī)物分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶3B．分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為2∶1C．有機(jī)物中必定含氧元素D．無(wú)法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素題型一有機(jī)化合物的分離和提純1．中國(guó)人自古就有泡藥酒的習(xí)慣。藥酒多選用50~60度的白酒，將中藥材浸泡在酒中，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間，中藥材中的有效成分(主要是有機(jī)物)溶解在酒中，此時(shí)即可過(guò)濾去渣后飲用。泡藥酒的原理屬于()A．萃取 B．結(jié)晶C．干燥 D．置換2．化學(xué)家從有機(jī)反應(yīng)RH+Cl2(g)eq\o(,\s\up7(光照))RCl(l)+HCl(g)中受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品的設(shè)想已成為事實(shí)，試指出從上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是()A．水洗分液法B．蒸餾法C．升華法D．有機(jī)溶劑萃取法解答有關(guān)有機(jī)物分離提純問(wèn)題的方法分析有機(jī)混合物中各組分的性質(zhì)：①若有沸點(diǎn)差異，采用蒸餾法；②若互不相溶，采用分液法；③若不能直接分離，需選用合適的試劑除雜，再進(jìn)一步提純。題型二有機(jī)化合物組成的研究3．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是()①在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面以下；②用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯；④在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過(guò)濾。A．①②B．③④C．①④D．②③4．實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式________。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式________?；A(chǔ)鞏固1．下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是 ()A．酒精與汽油 B．溴苯與溴乙烷C．硝基苯與水 D．苯與硝基苯2．天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶劑不能用來(lái)萃取水溶液中的天然色素的是()A．石油醚 B．二氯甲烷 C．乙醇 D．乙醚3．工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)采用浸出工藝。菜籽油的生產(chǎn)過(guò)程為將菜籽壓成薄片，用輕汽油浸泡，進(jìn)行操作A；過(guò)濾，得液體混合物；對(duì)該混合物進(jìn)行操作B，制成半成品油，再經(jīng)過(guò)脫膠、脫色、脫臭即制成食用油。操作A和B的名稱(chēng)分別是()A．溶解、蒸發(fā) B．萃取、蒸餾C．分液、蒸餾 D．萃取、過(guò)濾4．下列分離混合物的實(shí)驗(yàn)計(jì)劃中不正確的是 ()A．分離乙酸(沸點(diǎn)77.1℃)與某種液態(tài)有機(jī)物(沸點(diǎn)120℃)的混合物——蒸餾B．從含有少量NaCl的KNO3固體中提取KNO3——熱水溶解、降溫結(jié)晶、過(guò)濾C．用CCl4萃取水中的碘，液體分層后——下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D．將溴水中的溴轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中——加入酒精萃取5．青蒿素是治療瘧疾效果最好的藥物，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因提取青蒿素用于治療瘧疾而獲得諾貝爾獎(jiǎng)，從中藥材中提取青蒿素的一種方法如圖。已知：①常溫下，青蒿素是含有過(guò)氧基團(tuán)的倍半萜內(nèi)酯的無(wú)色針狀晶體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為156～157℃；②乙醚的沸點(diǎn)為35℃，易燃、可用作外科手術(shù)的麻醉劑；③石油醚的沸點(diǎn)為30～80℃。下列有關(guān)提取過(guò)程的敘述中不正確的是()A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯B．若將“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康腃．“操作Ⅲ”溫度過(guò)高，會(huì)降低青蒿素的產(chǎn)率，其原因可能是青蒿素?zé)岱€(wěn)定性差D．“操作Ⅲ”包含了濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾6．某有機(jī)物在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④ C．①③ D．②④7．某化合物6.4g在氧氣中充分燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說(shuō)法正確的是()A．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素B．該化合物僅含碳、氫兩種元素C．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2D．該化合物中碳、氧原子個(gè)數(shù)比為1∶18．某有機(jī)化合物跟足量O2混合點(diǎn)燃，充分反應(yīng)后生成4.48LCO2(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)和5.4gH2O。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A．該有機(jī)化合物中肯定不含氧元素B．分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為1∶3∶1C．若該有機(jī)化合物中含氧元素，則該有機(jī)化合物一定為乙醇D．若該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為30，則該有機(jī)化合物一定是乙烷9．選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過(guò)濾G．洗氣(1)分離食鹽水與沙子的混合物。

(2)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。

(3)分離水和汽油的混合物。

(4)分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。

(5)除去混在乙烷中的乙烯。

(6)提取碘水中的碘。

10．實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的反應(yīng)原理為已知：苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3℃，苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7℃，沸點(diǎn)為249℃，溶解度為0.34g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8℃，難溶于水，制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如下：試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：(1)操作Ⅰ的名稱(chēng)是，乙醚溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作Ⅱ的名稱(chēng)是，產(chǎn)品甲是。

(3)操作Ⅲ的名稱(chēng)是，產(chǎn)品乙是。

(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計(jì)水銀球放置的位置應(yīng)是(填“a”“b”“c”或“d”)，收集產(chǎn)品乙醚的適宜溫度為。

培優(yōu)競(jìng)賽1．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃1325476下列說(shuō)法不正確的是 ()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)2．從茶葉中可以分離出茶多酚，工藝流程圖如圖所示：根據(jù)以上流程，下列說(shuō)法不正確的是 ()A．與傳統(tǒng)方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀劑，會(huì)更加綠色環(huán)保B．在減壓蒸餾之前，一般會(huì)先加入干燥劑，必須先過(guò)濾除去，再進(jìn)行蒸餾C．操作a的名稱(chēng)是萃取分液，在實(shí)際工藝中該操作一般會(huì)多次進(jìn)行D．干燥產(chǎn)品時(shí)可以高溫烘干，以加快干燥速度3．某有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，相對(duì)分子質(zhì)量小于150，一個(gè)分子中最多含C原子的個(gè)數(shù)是()A．10B．9C．8D．74．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。如圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A裝置分液漏斗中盛放的物質(zhì)是__________，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。

(2)C裝置中CuO的作用是____________________。

(3)寫(xiě)出E裝置中所盛放試劑的名稱(chēng)__________，它的作用是__________________。

(4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響?______________________________。

(5)若準(zhǔn)確稱(chēng)取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76g，D管質(zhì)量增加0.72g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。

(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還需要測(cè)定________________。

5．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室常以間苯二酚為原料，經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成：部分物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)如表：名稱(chēng)間苯二酚2-硝基-1，3-苯二酚相對(duì)分子質(zhì)量110155性狀白色針狀晶體橘紅色針狀晶體熔點(diǎn)/℃110.787.8水溶性(常溫)易溶難溶制備過(guò)程如下：第一步：磺化。稱(chēng)取77