專題16有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題1．（2023·全國(guó)甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：RCOOHRCOClRCONH2回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。2．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境3．（2023·全國(guó)乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(3)D的化學(xué)名稱為_______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。4．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。5．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知：

請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是___________。(2)下列說(shuō)法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)。6．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)NH鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_______和_______。

7．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線：(1)A的化學(xué)名稱為_____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_____；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。路線二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種。8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CHCHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(4)下列說(shuō)法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(6)已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。1．（2023·河北·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物J是一種提高血液中白細(xì)胞含量的緩釋藥的成分，一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。A→B的反應(yīng)類型為___________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。D中的官能團(tuán)名稱為___________。(3)寫出反應(yīng)I→J的化學(xué)方程式___________。(4)Ⅰ的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________(任寫一種)。①與I具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。(5)參照上述路線，設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(其他試劑任選)___________。2．（2023·遼寧阜新·校聯(lián)考模擬預(yù)測(cè)）Ⅺ是某藥物的中間體，以順丁烯二酸為原料制備Ⅺ的流程如下：已知：①Ⅱ和Ⅲ生成Ⅳ的反應(yīng)中原子利用率為100%。②圖中，代表甲基，代表乙基。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)Ⅲ的名稱是___________，Ⅸ中所含官能團(tuán)的名稱為___________。(2)Ⅹ→Ⅺ的反應(yīng)類型是___________。(3)Ⅷ在堿作用下生成Ⅸ和Ⅻ，則Ⅻ的核磁共振氫譜圖中峰的面積之比為___________。(4)已知在較高溫度或濃度過(guò)大時(shí)會(huì)發(fā)生分解甚至爆炸，則Ⅹ→Ⅺ過(guò)程中必須采取的反應(yīng)條件和操作是___________。(5)已知Ⅷ→Ⅸ、Ⅸ→Ⅹ、Ⅹ→Ⅺ的產(chǎn)率依次為56%、68%、75%，則Ⅷ→Ⅺ的產(chǎn)率為___________。(6)在Ⅳ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有___________種。①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。任選其中一種苯環(huán)上含3個(gè)取代基的同分異構(gòu)體與足量的熱燒堿溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。3．（2023·吉林白山·統(tǒng)考三模）消炎鎮(zhèn)痛藥物酮基布洛芬(F)的一種合成路線如圖：已知：①。②(Z、Zˊ為CN或COOR)③RCNRCH2NH2回答下列問(wèn)題：(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(2)C→D的反應(yīng)類型為_______；檢驗(yàn)B中含有溴原子的試劑為_______。(3)寫出B→C的化學(xué)方程式：_______。(4)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_______種。①含有結(jié)構(gòu)，且該結(jié)構(gòu)中每個(gè)苯環(huán)上都還有一個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫出滿足上述條件的A的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有6組吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。4．（2023·遼寧沈陽(yáng)·沈陽(yáng)二中?？既＃┸崛芘c任何含α氨基的物質(zhì)形成深藍(lán)色或紅色物質(zhì)，可用于鑒定氨基酸、蛋白質(zhì)、多肽等，物證技術(shù)中常用水合茚三酮顯現(xiàn)指紋。其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)B→C的反應(yīng)類型是___________，H中所含官能團(tuán)的名稱是___________。(2)C→D反應(yīng)的另一種產(chǎn)物是___________。(3)E的核磁共振氫譜吸收峰有___________組。(4)已知G的分子式為C9H6O3，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(5)M是D的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比D多14，滿足下列條件M的同分異構(gòu)體有___________種。①屬于芳香族化合物

②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2③含有碳碳三鍵(6)工業(yè)上以甲苯為起始原料制備A()的流程如下：①苯酐與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。②使用5%的碳酸鈉溶液進(jìn)行“洗滌”的目的是___________。5．（2023·重慶九龍坡·重慶市育才中學(xué)?？既＃┯糜谥委煾哐獕旱乃幬颭的合成路線如下。(1)A的名稱是_______。(2)B→D的化學(xué)方程式是_______。(3)E與溶液作用顯紫色，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(4)G分子中含兩個(gè)甲基，且核磁共振氫譜顯示只有3組峰，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是_______。(5)L分子中所含的官能團(tuán)有碳?xì)滏I、酰胺基、_______。有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。a.屬于戊酸酯；含酚羥基；b.核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1∶2∶9。6．（2023·北京西城·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）瑞馬唑侖是我國(guó)自主研發(fā)的小分子鎮(zhèn)靜藥物，用于常規(guī)胃鏡檢查，其合成路線如下(部分試劑和反應(yīng)條件略去)。已扣：i．ii．(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能團(tuán)是___________。(2)B中含有醛基，A→B的反應(yīng)類型是___________。(3)D→E的化學(xué)方程式是___________。(4)E的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的順式同分?構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(5)F分子中苯環(huán)上有2種氫原子，生成G的化學(xué)方程式是___________。(6)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(7)從K到M的合成路線如下。R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。7．（2023·安徽蚌埠·統(tǒng)考三模）受體拮抗劑是指能與受體結(jié)合，但不具備內(nèi)在活性的一類物質(zhì)。某受體拮抗劑的中間體G的合成路線如下：已知：①②RCNRCOOH請(qǐng)回答：(1)化合物C的分子式是______，其含氧官能團(tuán)的名稱是_____________________。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_________________。(3)已知：碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原