必考點04芳香烴題型一苯的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)例1．（2021·黑龍江雙鴨山市·雙鴨山一中高二期中）苯可發(fā)生如圖所示的變化，下列說法不正確的是

A.現(xiàn)象：液體分層，下層紫紅色

B.現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙

C.硝基苯的密度比水大

D.間二溴苯只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)例2．（2020·云南壯族苗族自治州·硯山縣第三高級中學(xué)高二期中）甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是()A．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面B．分子中所有原子一定處于同一平面C．分子式為C25H20D．該化合物為芳香烴例3．松花江水曾因中石油吉化公司雙苯廠車間大爆炸而受污染，經(jīng)檢測被污染的江水中有苯、無機苯等有毒物質(zhì)。若將苯分子中每兩個相鄰的碳原子分別換成氮原子和硼原子即氮原子和硼原子相鄰即得無機苯，其結(jié)構(gòu)類似苯環(huán)如圖，則該物質(zhì)可能具有的特點為

無機苯分子內(nèi)各原子在同一平面上

無機苯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)

無機苯能使溴水褪色

無機苯不能使酸性溶液褪色

無機苯的二溴代物有三種結(jié)構(gòu)

無機苯在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)A. B. C. D.例4．（2021·浙江高二月考）如圖為制取溴苯實驗裝置，有關(guān)現(xiàn)象的敘述和解釋，其中不正確的是()A．實驗室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反應(yīng)的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴單質(zhì)B．冷凝管的作用是導(dǎo)氣、冷凝、回流，此處用球形冷凝管冷凝效果更好C．錐形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr，防止產(chǎn)生白霧D．粗溴苯經(jīng)過水洗堿洗水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸餾的方法將其分離例5．人們認(rèn)識物質(zhì)的過程都是循序漸進的。例如認(rèn)識苯的過程如下:①苯是在1825年由英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。②1834年,德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,并命名為苯。③待有機化學(xué)中的正確的分子概念和原子價概念建立之后,法國化學(xué)家熱拉爾等人又確定了苯的相對分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6。④1865年凱庫勒終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵。凱庫勒雙鍵擺動模型人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個不斷深化的過程?；卮鹣铝袉栴}:(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認(rèn)為它是一種不飽和烴,寫出一種分子式為C6H6的含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式:。

(2)已知分子式為C6H6的有機化合物有多種,其中的兩種為:這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面。定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅱ能發(fā)生而Ⅰ不能發(fā)生的反應(yīng)為(填字母)。

a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng) d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):與H2加成時,1molⅠ需要H2mol,而1molⅡ需要H2mol。

【解題技巧提煉】1．熟記苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子結(jié)構(gòu)：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個原子共平面，碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。2．熟記苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度熔、沸點溶解性毒性揮發(fā)性無色液體比水小較低不溶于水有毒易揮發(fā)3．熟記苯的化學(xué)性質(zhì)題型二、芳香烴的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)例1．（2021·上海黃浦區(qū)·格致中學(xué)高二期末）下列有機物中，屬于苯的同系物的是A． B．C． D．例2．（2021·內(nèi)蒙古通遼市·通遼實驗中學(xué)高二月考）以下物質(zhì)：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2—丁炔(6)環(huán)己烷(7)鄰二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是()A．(5)(8) B．(3)(4)(5)(7)(8) C．(3)(4)(5)(8) D．(4)(5)(8)例3．（2020·浙江紹興市·諸暨中學(xué)高二月考）下列關(guān)于的說法正確的是()A．該物質(zhì)至少有6個碳原子在同一直線上B．該物質(zhì)與氫氣完全加成的產(chǎn)物的一氯代物有7種C．該物質(zhì)所有原子有可能都在同一平面上D．該物質(zhì)至少有9個碳原子在同一平面上例4．（2020·海南?？谑小き偵街袑W(xué)）下列化合物分子中的不可能所有原子都處于同一平面的是()A． B．C． D．聚乙烯【解題技巧提煉】1．苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難不同點取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基活化而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫原子活化而被取代2.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系如下圖芳香族化合物的化學(xué)性質(zhì)要結(jié)合其所含官能團來分析判斷。題型一苯的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯中碳碳鍵的鍵長均相等苯能在一定條件下跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷經(jīng)實驗測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

苯在存在下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使溴水褪色A. B. C. D.2．下列關(guān)于乙烯和苯的敘述中正確的是A.兩者都易發(fā)生取代反應(yīng)

B.兩者都可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

C.兩者分子中所有原子都在同一平面上

D.兩者都含有碳碳雙鍵，都能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)3．下列實驗中，不能獲得成功的是()A.用水檢驗苯和溴苯B.苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C.用溴水除去混在苯中的己烯D.苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯4．化合物(b)、(d)、的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面5．在實驗室中，下列除雜的方法中正確的是()A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷C.硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置、分液D.乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣題型二、芳香烴的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)1．（2021·貴州六盤水市·高二期末）2020年我國在新型冠狀病毒防控、研究工作中取得重大進展，研究發(fā)現(xiàn)含有二苯乙烯結(jié)構(gòu)的孟魯司特對病毒有抑制作用，二苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A．二苯乙烯分子式為C13H12B．二苯乙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．二苯乙烯既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)D．1mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應(yīng)最多消耗1molH22．（2020·湖北武漢市·高二月考）下列說法正確的是()A．環(huán)戊二烯()分子中最多有9個原子在同一平面上B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上C．C7H16的分子中，有4個甲基的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))D．芳香族化合物A與互為同分異構(gòu)體，A苯環(huán)上的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，則A可能的結(jié)構(gòu)有5種3．（2020·云南壯族苗族自治州·硯山縣第三高級中學(xué)高二期中）甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是()A．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面B．分子中所有原子一定處于同一平面C．分子式為C25H20D．該化合物為芳香烴4．（2021·長沙市·湖南師大附中高二期末）《斯德哥爾摩公約》禁用的12種持久性有機污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為。有關(guān)滴滴涕的說法正確的是()A．它屬于芳香烴 B．分子式為C14H8Cl5C．分子中所有的碳原子都可能共平面 D．1mol該物質(zhì)最多能與6molH2加成1.苯(C6H6)與乙炔(C2H2)相比較,下列敘述不正確的是 ()A.都能燃燒,且在空氣中燃燒均產(chǎn)生黑煙B.都能發(fā)生加成反應(yīng)C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等質(zhì)量的苯和乙炔,完全燃燒時耗氧量相同2.(2021安徽合肥高二檢測)下列說法正確的是()A.芳香烴的分子通式是CnH2n6(n≥6,且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色,正確的解釋為()A.苯的某些同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響,易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響,易被氧化D.苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響,均易被氧化4.(2021山西懷仁高二檢測)只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開,該試劑是()A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴化鉀溶液C.溴水D.硝酸銀溶液5.(2021北京高二月考)甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代,若甲烷分子中的4個氫原子都被苯基取代,可以得到的分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖,對該分子的描述,不正確的是()A.分子式為C25H20B.所有的碳原子不可能都在同一平面上C.所有原子一定在同一平面上D.此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)6.(2020山東菏澤高二檢測)下列有關(guān)苯及其同系物的化學(xué)反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的是()A.B.+H2SO4(濃)+H2OC.+Br2+HBr↑D.+3HNO3+3H2O7.（2021·北京市第十二中學(xué)）澤維爾證實了光可誘發(fā)下列變化，這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因，下列說法不正確的是A．上述變化是一個物理過程 B．X和Y互為同分異構(gòu)體C．X和Y中的所有原子可能在一個平面上 D．X和Y都可能發(fā)生加聚反應(yīng)8.（2021·上海黃浦區(qū)·格致中學(xué)高二期末）我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線如圖所示，有關(guān)說法正確的是()A．等物質(zhì)的量的異戊二烯與丙烯醛反應(yīng)，產(chǎn)物只有1種B．等物質(zhì)的量的異戊二烯與Br2反應(yīng)，產(chǎn)物只有2種C．異戊二烯中共平面的碳原子數(shù)最多為3個D．對二甲苯中共直線的碳原子數(shù)最多為4個9.（2020·江蘇徐州市·高二期中）工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：+H2，下列說法正確的是A．該反應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C．可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)一定共平面的碳原子數(shù)均為810.某苯的同系物分子式為C8H10,若苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代,生成的一氯代物有3種同分異構(gòu)體,則該苯的同系物可能有()A.4種 B.3種 C.2種 D.1種11.(2021四川巴中高二期末)實驗室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示,步驟之一是將恒壓滴液漏斗中濃硝酸和濃硫酸形成的混酸加入裝有苯的三頸燒瓶中,則下列敘述不正確的是()A.長玻璃導(dǎo)管可以起到冷凝回流的作用B.控溫在50~60℃,苯能發(fā)生硝化反應(yīng)C.配制混酸時應(yīng)在燒杯中先加入濃硫酸D.分離出硝基苯的主要操作是分液和蒸餾12.(2021山東日照高二月考)苯系化合物為無色透明油狀液體,具有強烈的芳香氣味,易揮發(fā)為蒸氣,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要來源于各種膠、油漆、涂料和防水材料的溶劑或稀釋劑。目前苯系化合物已經(jīng)被世界衛(wèi)生組織確定為強烈致癌物質(zhì),且對人體的各個組織器官損害嚴(yán)重。下列有關(guān)說法正確的是()A.甲苯與溴水在FeBr3催化條件下可生成B.乙苯和氯氣光照條件下生成的產(chǎn)物有11種C.鄰二甲苯和溴蒸氣在光照下的取代產(chǎn)物可能為D.丙基苯()可使酸性高錳酸鉀溶液褪色13．（2020·江蘇省如皋中學(xué)高二月考）苯乙烯()是一種重要的化工原料。(1)苯乙烯一定條件下可與氫氣反應(yīng)生成，該反應(yīng)屬于_______。(2)苯乙烯中官能團名稱是_______。(3)苯乙烯在空氣中燃燒時產(chǎn)生很多黑煙，黑煙中物質(zhì)主要是_______(填化學(xué)式)。將苯乙烯滴入到酸性KMnO4溶液中，溶液紫紅色褪去，生成了Mn2+，說明苯乙烯具有_______性。14．（2021·河北保定市·高碑店一中高二期末）(1)0.2mol某烴A在氧氣中完全燃燒后，生成CO2和H2O各1.2mol。①烴A的分子式為___________。②若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯取代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。③若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H2發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物B經(jīng)測定分子中含有4個甲基，且其核磁共振氫譜圖中有2組峰，則A可能有的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)某烷烴0.1mol完全燃燒時生成11.2LCO2(標(biāo)況)，則其化學(xué)式是___________。若其一氯代烷有4種同分異構(gòu)體，則該烷烴的名稱和結(jié)構(gòu)簡式分別是___________、___________。15．（2020·四川省蓬安縣第二中學(xué)高二月考）溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置有多種，其中的三種如下：I.中學(xué)教材中苯與溴發(fā)生反應(yīng)的裝置如圖所示。A中加入15mL無水苯和少量鐵屑。再小心加入4.0mL液態(tài)溴。根據(jù)相關(guān)知識回答下列問題(1)裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(2