第09第09講氫鍵溶解性分子的手性考點考點導(dǎo)航知識精講知識精講知識點一：一、氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響1．氫鍵的概念及表示方法(1)概念：氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價鍵的(如水分子中的氫)與另一個電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y為，“—”表示，“…”表示形成的。微點撥一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的物質(zhì)中，或有機化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的物質(zhì)中，或有機化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。2．氫鍵的特征(1)氫鍵不是化學(xué)鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學(xué)鍵，比范德華力。(2)氫鍵具有一定的方向性和飽和性X—H與Y形成分子間氫鍵時，氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠(yuǎn)離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強、最穩(wěn)定(如下圖)。3．氫鍵的類型(1)氫鍵，如水中O—H…O—。(2)氫鍵，如。4．氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當(dāng)形成氫鍵時，物質(zhì)的熔、沸點將。(2)當(dāng)形成氫鍵時，物質(zhì)的熔、沸點將。(3)氫鍵也影響物質(zhì)的電離、等過程?！炯磳W(xué)即練1】1．關(guān)于氫鍵，下列說法中正確的是A．氫鍵比范德華力強，所以它屬于化學(xué)鍵B．分子間形成的氫鍵使物質(zhì)的熔點和沸點升高C．含氫原子的物質(zhì)之間均可形成氫鍵D．H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，這是由于水分子間存在氫鍵EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是①HF的熔、沸點比HCl的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度小④HF、NH3都極易溶于水⑤水分子高溫下也很穩(wěn)定A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④3．下圖為冰層表面的分子結(jié)構(gòu)示意圖。下列說法錯誤的是A．溫度升高時，“準(zhǔn)液體”中水分子與下層冰連接的氫鍵斷裂，使冰面變滑B．第一層固態(tài)冰中，水分子間通過氫鍵形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)C．第二層“準(zhǔn)液體”中，水分子間形成的氫鍵比固態(tài)冰中少D．由于氫鍵的存在，水分子的穩(wěn)定性好，高溫下也很難分解知識點二：二、溶解性1．相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。2．影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有、等。(2)氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越。如乙醇與水，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(4)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)：溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng)，溶質(zhì)的溶解度會。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度。【即學(xué)即練2】1．下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是A．甲烷不溶于水 B．氯化氫易溶于水C．單質(zhì)碘易溶于苯 D．氯氣易溶于NaOH溶液2．根據(jù)“相似相溶”規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，難溶于CCl43．下列對分子的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的解釋中，不正確的是A．水很穩(wěn)定(1000℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵所致B．在同一能級上運動的兩個電子，其運動狀態(tài)肯定也不相同C．碘單質(zhì)易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”規(guī)律解釋D．由圖知酸性：，因為中非羥基氧原子數(shù)大于次氯酸中非羥基氧原子數(shù)EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4知識點三：三、分子的手性1．手性異構(gòu)體具有完全相同的和的一對分子，如同左手與右手一樣互為，卻在三維空間里不能，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2．手性分子有的分子叫做手性分子。如乳酸()分子?！炯磳W(xué)即練3】1．下列說法中正確的是A．互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質(zhì)也相同B．由酸性FCH2COOH>CH3COOH，可知酸性ClCH2COOH>CH3COOHC．由AgCl和AgBr都能溶于氨水中，而AgI不能溶解在氨水中，可知AgI在水中的溶解度最大D．除HF外，其他鹵化氫沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而升高，是因為氫鍵的鍵能逐漸增大所致2．下列關(guān)于化合物的敘述正確的是A．該分子是手性分子 B．分子中既有極性鍵又有非極性鍵C．1分子中有7個鍵和3個鍵 D．該分子在水中的溶解度小于2丁烯3．化合物Z是一種具有廣譜抗菌活性的藥物，其合成反應(yīng)如圖。下列說法錯誤的是A．Z分子中含2個手性碳原子B．1molZ最多能與6molNaOH反應(yīng)C．X、Y、Z三種分子均存在順反異構(gòu)體D．X分子間能形成下列氫鍵：O－H…O、N－H…N易易錯精析1．有機溶劑都是非極性溶劑嗎？【細(xì)剖精析】2．具有手性，其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，其產(chǎn)物還有手性嗎？【細(xì)剖精析】3．通電情況下水的分解過程中化學(xué)鍵有哪些變化？【細(xì)剖精析】4．冰融化成水的過程中是否存在化學(xué)鍵的變化？是否存在能量的變化？分子間作用力是否有變化？【細(xì)剖精析】5．常溫下CCl4是液體，CF4是氣體，CI4是固體，為什么？【細(xì)剖精析】6．互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？二者具有什么關(guān)系？【細(xì)剖精析】7．互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因?！炯?xì)剖精析】8．為什么NH3極易溶于水，而CH4難溶于水？【細(xì)剖精析】能力拓展能力拓展1．范德華力、氫鍵、化學(xué)鍵的比較范德華力氫鍵共價鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很強的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負(fù)性很強的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強度共價鍵>氫鍵>范德華力影響強度的因素①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大對于X—H…Y，X、Y的電負(fù)性越大，Y原子的半徑越小，作用越強成鍵原子半徑和共用電子對數(shù)目。鍵長越短，鍵能越大，共價鍵越穩(wěn)定對物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點、沸點、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點升高。如熔、沸點：CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質(zhì)的熔、沸點升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點：H2O>H2S②分子內(nèi)存在氫鍵時，降低物質(zhì)的熔、沸點共價鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強2．(1)氫鍵對物質(zhì)熔、沸點的影響：分子間存在氫鍵的物質(zhì)，物質(zhì)的熔、沸點明顯高，如NH3>PH3；同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點高，如鄰羥基苯甲酸<對羥基苯甲酸。(2)氫鍵對物質(zhì)溶解度的影響：溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。(3)氫鍵對物質(zhì)密度的影響：氫鍵的存在會使某些物質(zhì)的密度反常，如水的密度比冰的密度大。(4)氫鍵對物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大。3．手性分子的判斷有機物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1個碳原子所連接的4個原子或基團(tuán)各不相同，那么該碳原子為手性碳原子，用*C來表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團(tuán)。所以，判斷一種有機物是否為手性分子，就看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團(tuán)。4．手性合成生產(chǎn)手性藥物必須把手性異構(gòu)體分離開，因為對于手性藥物，一個手性異構(gòu)體往往能治病、沒有毒副作用，而另一個可能是無效甚至是有害的。按照獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的三位科學(xué)家的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。手性合成是當(dāng)代化學(xué)的熱點之一，是21世紀(jì)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域。分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列各組物質(zhì)能形成分子間氫鍵的是A．和 B．和C．和 D．和HIEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．下列關(guān)于氫鍵XH…Y的說法中，錯誤的是A．X、Y元素具有強電負(fù)性，是氫鍵形成的基本條件B．氫鍵是共價鍵的一種C．某些物質(zhì)因分子之間存在氫鍵，導(dǎo)致沸點反常升高D．同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵3．氫鍵對物質(zhì)的溶解度影響很大，下列物質(zhì)在水中的溶解度跟氫鍵無關(guān)的是A．Cl2 B．CH3CH2OHC．HF D．HNO34．下列“類比”結(jié)果正確的是A．H2S晶體中一個H2S分子周圍有12個H2S緊鄰，則冰中一個水分子周圍也有12個緊鄰分子B．AlCl3中Al原子是sp2雜化，則Al2Cl6中Al原子也是sp2雜化C．Mg在過量氧氣中燃燒生成MgO，則鋰在過量氧氣燃燒也生成Li2OD．乙醇CH3CH2OH能與水互溶，則戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH也能與水互溶5．下列各氣體在水中溶解度最大的是A．H2 B．HCl C．CO2 D．Cl26．下列關(guān)于分子的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述中，不正確的是A．水很穩(wěn)定(1000℃以上才會部分分解)是水中含有大量氫鍵所致B．乳酸()分子中含有一個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性，導(dǎo)致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性7．下列敘述正確的是A．H2O的沸點比H2S的高與氫鍵無關(guān)B．中價電子對互斥理論模型名稱與離子的立體構(gòu)型名稱不一致C．由于乳酸()中存在一個手性碳原子，導(dǎo)致該物質(zhì)存在互為鏡像的兩個手性異構(gòu)體D．冰和固體碘晶體中相互作用力類型相同8．二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是A．二甘醇分子中有一個手性碳原子 B．分子間能形成氫鍵C．分子間不存在范德華力 D．能溶于水，不溶于乙醇9．下列對分子的性質(zhì)的解釋中，正確的是A．在水中的溶解度很小，是由于屬于極性分子B．乳酸()分子中含有一個手性碳原子，該碳原子是雜化C．碘易溶于四氯化碳，難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．甲烷可以形成甲烷水合物，是因為甲烷分子與水分子之間形成了氫鍵EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4題組B能力提升練1．下列有關(guān)氫鍵的說法正確的是A．H2O比H2S穩(wěn)定是因為水分子間能形成氫鍵B．形成氫鍵的(XH···Y)三原子一定在一條直線上C．氫鍵能增大很多物質(zhì)分子之間的作用力，導(dǎo)致沸點升高D．可燃冰()中甲烷分子和水分子之間形成了氫鍵2．如圖分別表示冰晶體、干冰晶體的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于這兩種晶體的說法不正確的是A．冰晶體中只存在范德華力和氫鍵兩種作用力B．沸點：冰>干冰C．冰晶體中的一個水分子和周圍四個水分子形成4個氫鍵D．干冰晶體中每個周圍距離相等且最近的有12個EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．下列物質(zhì)中，分子內(nèi)和分子間均可形成氫鍵的是A．NH3 B．C．H2O D．C2H5OH4．膽礬的化學(xué)式為CuSO4·5H2O，可改寫成[Cu(H2O)4]SO4·H2O，其結(jié)構(gòu)示意圖如下：下列有關(guān)膽礬的說法正確的是A．氧原子參與形成配位鍵和氫鍵兩種化學(xué)鍵B．膽礬可用于實驗過程中檢驗水蒸氣C．膽礬中的水分子均與中心Cu2+之間存在配位鍵D．膽礬中的水分子在不同溫度下會分步失去5．下列說法正確的是A．手性分子具有完全相同的組成和原子排列，化學(xué)性質(zhì)完全相同B．無機含氧酸分子中所含氧原子個數(shù)越多，酸性越強C．氯氣易溶于氫氧化鈉溶液符合相似相溶原理D．蛋白質(zhì)分子間可形成氫鍵，分子內(nèi)也存在氫鍵6．下列說法中正確的是A．互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質(zhì)也相同B．由酸性，可知酸性C．易溶于溶液中可以用相似相溶來解釋D．除外，其它鹵化氫的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而升高，是因為氫鍵的作用逐漸增強所致EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT47．下列有關(guān)說法不正確的是A．水分子間存在氫鍵，故水很穩(wěn)定，1000°C以上才會部分分解B．乳酸()分子中含有一個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋D．MgO的熔點比MgCl2高主要是因為MgO的晶格能比MgCl2大8．下列說法正確的是A．H2O很穩(wěn)定，是因為水分子之間存在氫鍵B．液態(tài)氟化氫中氟化氫分子之間形成氫鍵，可寫為(HF)n，