實驗一1-溴丁烷的制備一、實驗目的：1、學習以溴化鈉、濃硫酸和正丁醇為原料制備1-溴丁烷的原理和方法。2、練習帶有吸收有害氣體裝置的回流加熱操作。三、藥品和儀器藥品：正丁醇3.6mL，溴化鈉（無水）4.2g，濃硫酸5mL，10%碳酸鈉，無水氯化鈣儀器：50ml圓底燒瓶，球形冷凝管，分水器，溫度計，分液漏斗，25ml蒸餾瓶。二、實驗原理：主反應：NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4n-C4H9OH+HBr→C4H9Br+H2O副反應：2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2OC2H5OH→CH2=CH2+H2O2HBr+H2SO4→Br2+SO2+2H2O實驗室制備鹵代烷的方法多用結(jié)構(gòu)上相對應的醇與氫鹵酸作用發(fā)生SN1取代反應。采用濃硫酸和溴化鈉（或溴化鉀）作為溴代試劑有利于加速反應和提高產(chǎn)率，但硫酸的存在會使醇脫水而生成烯烴和醚。三、實驗裝置（略）四、實驗步驟在50ml圓底燒瓶中加入8.3g研細的溴化鈉、6.2mL正丁醇和1—2粒沸石。用小火加熱至沸騰，保持回流30min.將反應液冷卻到室溫后倒人盛有25mI分液漏斗中，充分振搖，靜置后棄去下層液體。油層依次用10mL水、5mL10%碳酸鈉溶液和10mL水洗滌。將下層的粗1-溴丁烷放入干燥的小錐形瓶中，加1—2g的無水氯華鈣，間歇震蕩錐形瓶，直到液體澄清，產(chǎn)量1-2g。五、思考1、本實驗有哪些副反應？如何減少副反應？2、反應時濃硫酸的濃度太高或太低會有什么結(jié)果？3、各步的洗滌目的何在？實驗二

正丁醚的制備一、實驗目的

1、掌握醇分子間脫水制備醚的反應原理和實驗方法。

2、學習使用分水器的實驗操作。二、實驗原理

2C4H9OHC4H9-O-C4H9

+

H2O副反應

CH3CH2CH2CH2OH

C2H5CH=CH2

+

H2O三、實驗藥品及儀器藥品：正丁醇，濃硫酸，無水氯化鈣，5%氫氧化鈉，飽和氯化鈣儀器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，溫度計，分液漏斗，蒸餾瓶。四、實驗裝置（略）

五、實驗操作

在100ml三口燒瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml濃硫酸和幾粒沸石，搖勻后，一口裝上溫度計，溫度計插入液面以下，另一口裝上分水器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器內(nèi)放置(V－1.7)ml水，另一口用塞子塞緊。然后將三口瓶放在石棉網(wǎng)上小火加熱至微沸，進行分水。反應中產(chǎn)生的水經(jīng)冷凝后收集在分水器的下層，上層有機相積至分水器支管時，即可返回燒瓶。大約經(jīng)1.5h后，三口瓶中反應液溫度可達134一136℃。當分水器全部被水充滿時停止反應。若繼續(xù)加熱，則反應液變黑并有較多副產(chǎn)物烯生成。將反應液冷卻到室溫后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振搖，靜置后棄去下層液體。上層粗產(chǎn)物依次用12ml水、8ml5％氫氧化鈉溶液、8ml水和8ml飽和氮化鈣溶液洗滌，用1g無水氯化鈣干燥。干燥后的產(chǎn)物濾入25ml蒸餾瓶中蒸餾，收集140—144οC餾分，產(chǎn)量3.5-4g。純正丁醚的沸點142.4οC，nD201.3992

本實驗需6h。六、注意事項1、本實驗根據(jù)理論計算失水體積為1.5ml，故分水器放滿水后先放掉約1.7ml水。2、制備正丁醚的較宜溫度是130一140℃，但開始回流時，這個溫度很難達到，因為正丁醚可與水形成共沸點物(沸點94.1℃含水33.4%)；另外，正丁醚與水及正丁醇形成三元共沸物(沸點90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%)，正丁醇也可與水形成共沸物(沸點93℃，含水44.5%)，故應在100—115℃之間反應半小時之后可達到130℃以上。3、在堿洗過程中，不要太劇烈地搖動分液漏斗，否則生成乳濁液，分離困準。4、正丁醇溶在飽和氯化鈣溶液中，而正丁醚微溶。七、思考1、如何得知反應已經(jīng)比較完全？

2、反應物冷卻后為什么要倒入25ml稅種？各步的洗滌目的何在？

3、能否用本實驗方法由乙醇和2-丁醇制備乙基仲丁基醚？你認為用什么方法比較好？實驗三環(huán)已酮的制備一、實驗目的1、了解氧化法制備環(huán)已酮的原理和方法。2、掌握萃取、分離和干燥等實驗操作及空氣冷凝管的應用二、實驗原理

三、實驗藥品Na2Cr2O7：1.4g環(huán)乙醇：1.4ml濃H2SO4：1.2ml四、主要流程五、注意事項1.濃H2SO4的滴加要緩慢，分批滴加2.鉻酸氧化醇是一個放熱反應，實驗中必須嚴格控制反應溫度以防反應過于劇烈。反應中控制好溫度，溫度過低反應困難，過高到副反應增多。六、主要試劑及產(chǎn)品名稱性狀溶解度：克/100ml溶劑水醇醚環(huán)已醇100.16無色液體1.4650161.13.621SS環(huán)已酮98.14無色液體1.45070.947-31.2155.7SS

物理常數(shù)：無色油狀液，七、產(chǎn)率理論產(chǎn)量：1.2g實際產(chǎn)量：0.8g八、實驗現(xiàn)象反應至圓底燒瓶中反應混合液呈墨綠色時，反應基本完全。九、思考1、本實驗的氧化劑能否改用硝酸或高錳酸鉀，為什么？2、蒸餾產(chǎn)物時為何使用空氣冷凝管？實驗四己二酸的制備一、實驗目的學習用環(huán)己醇制取己二酸的原理和方法。掌握抽濾、洗滌、濃縮、重結(jié)晶、機械攪拌等基本操作。二、實驗原理三、實驗藥品環(huán)己醇：3.2ml或3g（0.033mol）高錳酸鉀：9g1.2%氫氧化鈉溶液，濃鹽酸四、實驗步驟250ml三口燒瓶上裝置電動攪拌器和150℃溫度計，加入75ml1.2%氫氧化鈉溶液。開動攪拌器，在攪拌下加入9g研細的高錳酸鉀，使之溶解。然后用滴管慢慢滴加3.2ml環(huán)己醇，維持瓶內(nèi)反應物溫度在43～49℃之間。環(huán)己醇滴加完畢，反應物溫度降至43℃左右時，用沸水浴加熱燒瓶數(shù)分鐘，使反應生成的二氧化錳沉淀完全。趁熱抽濾，收集濾液。濾渣用少量熱水洗滌兩次，每次均用玻璃塞擠壓，盡量除去濾渣中的水分。將濾液和洗滌液合并，在攪拌下加入濃鹽酸酸化，直到溶液呈強酸性，小心加熱蒸發(fā)濃縮至約15ml左右。在冷水浴中冷卻，析出己二酸結(jié)晶。抽濾，將結(jié)晶晾干，稱量。產(chǎn)量：約3g，產(chǎn)率：64%。產(chǎn)品可用水重結(jié)晶。純己二酸為無色棱狀結(jié)晶，mp153℃溫度計的水銀球要浸在反應液中。環(huán)己醇mp24℃，常溫下為粘稠狀液體，容易粘附在量筒內(nèi)壁。為減少損失，加完后可用少量水沖洗量筒，加入三口燒瓶中。此反應是放熱反應，若反應溫度過高，可用冷水浴冷卻，防止反應物沖出三口燒瓶。15℃己二酸在水中的溶解度為1.5g。濃縮母液可增加產(chǎn)量。實驗五肉硅酸的制備一、實驗目的通過肉桂酸的制備學習并掌握Perkin反應及其基本操作。掌握水蒸氣蒸餾的原理、用處和操作。學習并掌握固體有機化合物的提純方法：脫色、重結(jié)晶。二、實驗藥品

苯甲醛3mL（3.2g,0.03mol）

無水碳酸鉀4.1g(0.03mol)

無水碳酸鈉10.0g

乙酸酐5.5mL(6.0g,0.05mol)

濃鹽酸25mL

活性炭～1.0g三、實驗原理

四、實驗儀器

250mL三口燒瓶、空氣冷凝管、溫度計（250℃）、500mL枝管燒瓶（水蒸氣蒸餾用）、750蒸餾頭、直形冷凝管、接受彎頭、錐形瓶、燒杯（200mL）、噴燈、石棉網(wǎng)、鐵環(huán)、鐵架臺、調(diào)壓器。加熱套等。五、操作步驟

在250mL三口燒瓶中加入4.1g研細的無水碳酸鉀，3.0mL新蒸餾的苯甲醛，5.5mL乙酸酐，振蕩使其混合均勻。三口燒瓶中間口接上空氣冷凝管，側(cè)口其一裝上溫度計，另一個用塞子塞上。用加熱套低電壓加熱使其回流，反應液始終保持在150～170℃，使反應進行1h(回流1h)。

取下三口燒瓶，向其中加入50mL水，10.0g碳酸鈉，搖動燒瓶使固體溶解。然后進行水蒸氣蒸餾。用枝管燒瓶作為水蒸氣發(fā)生器，用噴燈加熱。注意不能用噴燈直接加熱燒瓶，燒瓶必須放在石棉網(wǎng)上。要盡可能的使蒸汽產(chǎn)生速度快。水蒸氣蒸餾蒸到蒸出液中無油珠為止。

卸下水蒸氣蒸餾裝置，向三口燒瓶中加入～1.0g活性炭，加熱沸騰2～3min。然后進行熱過濾。將濾液轉(zhuǎn)移至干凈的200mL燒杯中，慢慢的用濃鹽酸進行酸化至明顯的酸性（大約用25mL濃鹽酸）。然后進行冷卻至肉桂酸充分結(jié)晶，之后進行減壓過濾。晶體用少量冷水洗滌。減壓抽濾，要把水分徹底抽干，在100℃下干燥，可得2～2.5g產(chǎn)品。六、注意事項

Perkin反應所用儀器必須徹底干燥（包括稱取苯甲醛和乙酸酐的量筒）?？梢杂脽o水碳酸鉀和無水醋酸鉀作為縮合劑，但是不能用無水碳酸鈉?；亓鲿r加熱強度不能太大，否則會把乙酸酐蒸出。為了節(jié)省時間，可以在回流結(jié)束之前的30min開始加熱枝管燒瓶使水沸騰，不能用火直接加熱燒瓶。進行脫色操作時一定取下燒瓶，稍冷之后再加熱活性炭。熱過濾時必須是真正熱過濾，布式漏斗要事先在沸水中取出，動作要快。進行酸化時要慢慢加入濃鹽酸，一定不要加入太快，以免產(chǎn)品沖出燒杯造成產(chǎn)品損失。肉桂酸要結(jié)晶徹底，進行冷過濾；不能用太多水洗滌產(chǎn)品。實驗六乙酸乙酯的制備一、實驗目的1．學習酯類的制備方法。2．了解乙酸乙酯的應用價值。二、實驗原理主反應：CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O副反應：2C2H5OH→C2H5—O—C2H5+H2O三、實驗藥品及儀器藥品：冰醋酸17.3mL，乙醇（95%）15.5mL，濃硫酸，飽和碳酸鈉溶液，無水碳酸鈉，飽和食鹽水四、實驗步驟在100ml三口燒瓶的一側(cè)口裝配一恒壓漏斗，另一側(cè)固定溫度計。加入3mL濃硫酸和1—2粒沸石。配制15.5mL乙醇和14.3mL冰醋酸的混合液，滴入漏斗中。用小火加熱至沸騰，保持回流30min.反應完畢后，將飽和碳酸鈉溶液緩慢加入餾出液中，直到無二氧化碳氣體出來為止，飽和碳酸鈉分批加入，并不斷地搖動接受器。從分液漏斗上口將乙酸乙酯到入干燥的小錐形瓶內(nèi)，加入無水碳酸鉀干燥。放置約30min。產(chǎn)量：14.5—16.5g實驗七苯甲酸的制備一、實驗目的1．了解苯甲酸制備的原理和方法，樹立綠色化學的觀念。2．了解固體有機化合物的分離提純方法。3．熟練掌握回流及重結(jié)晶操作。二、實驗原理C6H5－ＣＨ3+2KMnＯ4C6H5－COOK+KOH+2MnO2+H2OC6H5COOK+HClC6H5—COOK+HCl三、實驗步驟甲苯2.7mL（2.3g，0.25mol）高錳酸鉀8.5g（0.054mol）濃鹽酸四、實驗步驟在250mL圓底燒瓶中放入2.7mL甲苯和100mL水，瓶口裝回流冷凝管，在石棉網(wǎng)上加熱至沸。從冷凝管上口分批加入8.5g高錳酸鉀；粘附在冷凝管內(nèi)壁的高錳酸鉀最后用25mL水沖洗入瓶內(nèi)。繼續(xù)煮沸并間歇搖動燒瓶，直到甲苯層次幾乎近于消失、回流液不再出現(xiàn)油珠（約需4~5h）。將反應混合物趨熱減壓過濾[1]，用少量熱水洗滌濾渣二氧化錳。合并濾液和洗滌液，放在冰水浴冷卻，然后用濃鹽酸酸化（用剛果紅試紙試驗），至苯甲酸全部析出為止。將析出的苯甲酸減壓過濾，用少量冷水洗滌，擠壓去水分。吧制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。實驗八環(huán)己烯的制備一、實驗目的

１、熟悉環(huán)己烯反應原理，掌握環(huán)己烯的制備方法。

２、學習分液漏斗的使用，復習分餾操作。二、實驗原理三、實驗藥品環(huán)己烯、濃硫酸、食鹽、無水氯化鈣、5%碳酸鈉四、實驗步驟在50毫升干燥的圓底燒瓶中，放入15g環(huán)己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml濃硫酸和幾粒沸石，充分振搖使混合均勻。燒瓶上裝一短的分餾柱作分餾裝置，接上冷凝管，用錐形瓶作接受器，外用冰水冷卻。將燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火慢慢加熱，控制加熱速度使分餾柱上端的溫度不要超過90℃，餾液為帶水的混合物。當燒瓶中只剩下很少量的殘渣并出現(xiàn)陣陣白霧時，即可停止蒸餾。全部蒸餾時間約需lh。將蒸餾液用精鹽飽和，然后加入3—4ml5%碳酸鈉溶液中和微量的酸。將此液體倒入小分液漏斗中，振搖后靜置分層。將下層水溶液自漏斗下端活塞放出、上層的粗產(chǎn)物自漏斗的上口倒入干燥的小錐形瓶中，加入１－２克無水氯化鈣干燥。將干燥后的產(chǎn)物濾入干燥的蒸餾瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾。收集80－８５℃的餾分于一已稱重的干燥小錐形瓶中。產(chǎn)率７－８g。

五、注意事項1、環(huán)己醇在常溫下是粘碉狀液體，因而若用量筒量取時應注意轉(zhuǎn)移中的損失，環(huán)己烯與硫酸應充分混合，否則在加熱過程中可能會局部碳化。

2、最好用簡易空氣浴，使蒸餾時受熱均勻。由于反應中環(huán)己烯與水形成共沸物(沸點70.8℃，含水l0％)；環(huán)己醇與環(huán)己烯形成共沸物(沸點64.9℃,含環(huán)己醇30.5％)；環(huán)己醇與水形成共沸物(沸點97.8℃,含水80％)。因比在加熱時溫度不可過高，蒸餾速度不宜太快。以減少末作用的環(huán)己醇蒸出。

3、水層應盡可能分離完全，否則將增加無水氯化鈣的用量，使產(chǎn)物更多地被干燥劑吸附而招致?lián)p失，這里用無水氯化鈣干燥較適合，因它還可除去少量環(huán)己醇。4、在蒸餾已干燥的產(chǎn)物時，蒸餾所用儀器都應充分干燥。六、思考1、在粗制的環(huán)己烯中，加入精鹽使水層飽和的目的何在？2、在蒸餾終止前，出現(xiàn)的陣陣白霧是什么？3、下列醇用濃硫酸進行脫水反應的主要產(chǎn)物是什么?①3－甲基－l－丁醇②3－甲基－２－丁醇②3，3－二甲基－2－丁醇溴乙烷的制備（選做）一．實驗目的通過溴乙烷的制備學習并掌握用醇和氫鹵酸反應制取鹵代烷的原理和基本操作。知道發(fā)生的主反應和副反應。如何控制反應使產(chǎn)率盡可能高，掌握加熱、產(chǎn)品的精制，正確使用分液漏斗和進行蒸餾操作。二、實驗藥品

乙醇（95％）10mL（7.9g,0.165mol）、溴化鈉（無水）13g(0.126mol)

濃硫酸（d=1.84）4mL、78％硫酸28mL、飽和亞硫酸氫鈉5mL三、實驗原理

四、儀器及反應裝置圖

100mL圓底燒瓶；750蒸餾頭；直形冷凝管；接受彎頭；溫度計；蒸餾頭；分液漏斗；錐形瓶；加熱套；調(diào)壓器。

五、實驗步驟

在100mL圓底燒瓶中加入研細的13g溴化鈉，然后加入28mL78％硫酸（由試驗員事先配好）、10mL95％乙醇，加入乙醇時注意將沾在瓶口的溴化鈉沖掉。再加入幾粒沸石，小心搖動燒瓶使其均勻。將燒瓶用750彎頭與直形冷凝管相連，冷凝管下端連接接引管。溴乙烷沸點很低，極易揮發(fā)。為了避免損失，在接收器中加入冷水及5mL飽和亞硫酸氫鈉溶液，放在冰水浴中冷卻，并使接受管的末端剛浸沒在水溶液中。

低電壓加熱小心加熱，使反應液微微沸騰，在反應的前30min盡可能不蒸出或少蒸出餾分，30min后加大電壓，進行蒸餾，直到無溴乙烷流出為止。（隨反應進行，反應混合液開始有大量氣體出現(xiàn)，此時一定控制加熱強度，不要造成暴沸，然后固體逐漸減少，當固體全部消失時，反應液變得粘稠，然后變成透明液體。此時已接近反應終點）。用盛有水的燒杯檢查有無溴乙烷流出。將接收器中的液體倒入分液漏斗，靜止分層后，將下面的粗溴乙烷轉(zhuǎn)移至干燥的錐形瓶中。在冰水冷卻下，小心加入4mL濃硫酸，邊加邊搖動錐形瓶進行冷卻。用干燥的分液漏斗分出下層濃硫酸。將上層溴乙烷從分液漏斗上口倒入50mL燒瓶中，加入幾粒沸石，進行蒸餾。由于溴乙烷沸點很低，接收器要在冰水中冷卻。接受37～40℃的餾分。產(chǎn)量約10g。

溴乙烷為無色液體，沸點38.4℃，d420=1.46六、注意事項

此次實驗同時使用78％和98％的硫酸，一定不能加錯。如果在加入乙醇時不把粘在瓶口的溴化鈉洗掉，必然使體系漏氣，導致溴乙烷產(chǎn)率降低。如果在加熱之前沒有把反應混合物搖均，反應時極易出現(xiàn)暴沸使反應失敗。開始反應時，要低電壓加熱，以避免溴化氫逸出。加入濃硫酸精制時一定注意冷卻，以避免溴乙烷損失.實驗過程采用兩次分液，第一次保留下層，第二次要上層產(chǎn)品，事先頭腦要清楚。在反應過程中，既不要反應時間不夠，也不要蒸餾時間太長，將水過分蒸出造成硫酸鈉凝固在燒瓶中。乙酰水楊酸的合成（選做）一、實驗目的1．學習用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂埔阴Ｋ畻钏岬孽セ椒ā?．鞏固重結(jié)晶，熔點測定，抽濾等基本操作。3．了解乙酰水楊酸的應用價值