第33講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)[考綱要求]1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法探究高考明確考向微專題30有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷內(nèi)容索引考點(diǎn)一有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名課時(shí)作業(yè)有機(jī)物的官能團(tuán)、分類和命名考點(diǎn)一知識(shí)梳理1.按碳的骨架分類(1)有機(jī)化合物

(如CH3CH2CH3)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如

)芳香化合物(如

)鏈狀化合物(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)

(如CH4)

(如CH2==CH2)

(如CH≡CH)環(huán)烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴

(如

)芳香烴苯( )苯的同系物(如

)稠環(huán)芳香烴(如

)烷烴烯烴炔烴2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴

甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴

苯

鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇

(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚

醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO—OH酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯

(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對(duì)表示。正誤判斷·

辨析易錯(cuò)易混(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴()(2)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類()答案(5) 和

都屬于酚類()××(3) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”()×××(6)CH2==CH2和

在分子組成上相差一個(gè)CH2，兩者互為同系物()×(7) 命名為2--乙基丙烷( )(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2--甲基--5--乙基辛烷()(9)某烯烴的名稱是2--甲基--4--乙基--2--戊烯()(10) 的名稱為2--甲基--3--丁炔()答案×√××背誦強(qiáng)記·

這些空?？家族e(cuò)1.正確書(shū)寫(xiě)下列幾種官能團(tuán)的名稱：答案(1) ________。(2)—Br________。(3) ________。(4)—COO—________。碳碳雙鍵溴原子醚鍵酯基2.寫(xiě)出下列幾種常見(jiàn)有機(jī)物的名稱：(1) _____________________。(2) ________。(3) ____________。答案對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)苯甲醛對(duì)苯二甲酸聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯解題探究1.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的類別，填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_____。答案(2) _____。(3) _____________________。(4) ____。醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯(5) ________。答案(6) ________。(7) ________。(8) ____。鹵代烴烯烴羧酸醛2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別答案(1) 中含氧官能團(tuán)名稱是________。解析(醇)羥基解析—OH連在—CH2—上，應(yīng)為醇羥基。(2) 中含氧官能團(tuán)的名稱是______________。(酚)羥基、酯基解析—OH直接連在苯環(huán)上，為酚羥基，

為酯基。答案(3)HCCl3的類別是________，C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。(4) 中顯酸性的官能團(tuán)是_______(填名稱)。鹵代烴

醛基解析HCCl3中含有氯原子，屬于鹵代烴，—CHO為醛基。羧基解析—NH2顯堿性。(5) 中含有的官能團(tuán)名稱是________________________。碳碳雙鍵、酯基、羰基解析(1) 命名為_(kāi)__________________；答案3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名3,3,4-三甲基己烷(2) 命名為_(kāi)_____________；2-甲基-2-戊烯(3) 的名稱為_(kāi)____，乙苯

的名稱為_(kāi)_______；苯乙烯(5) 命名為_(kāi)_____________；答案(4)CH2==CHCH2Cl的名稱為_(kāi)__________；3-氯-1-丙烯(6) 命名為_(kāi)_________________；4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯答案(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。2-甲基-2-氯丙烷解析核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。解析答案(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂，該樹(shù)脂名稱為_(kāi)__________。聚丙烯酸鈉解析CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為

，其名稱為聚丙烯酸鈉。解析1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……易錯(cuò)警示研究有機(jī)物的一般步驟和方法考點(diǎn)二知識(shí)梳理1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

↓

↓

↓

↓純凈物

確定______

確定______

確定______實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的

相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中

很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中

受溫度影響_____

沸點(diǎn)溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑：

、

、

、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取：利用有機(jī)物在兩種

的溶劑中的

不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。③固—液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物最簡(jiǎn)單的整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式無(wú)水CaCl2NaOH濃溶液氧原子CO2H2O(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的

與其

的比值)

值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。相對(duì)質(zhì)量電荷最大官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出

，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)

不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)：等于吸收峰的_____每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的

成正比吸收頻率個(gè)數(shù)面積正誤判斷·

辨析易錯(cuò)易混(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物()(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()答案××××(5)有機(jī)物

的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()答案解析解析該有機(jī)物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1。(6)有機(jī)物

的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3∶4∶1()√×(7)有機(jī)物

分子中所有碳原子可能共平面()答案√深度思考·

提升思維能力1.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：答案實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)____90(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為_(kāi)_______C3H6O3所以A的分子式為C3H6O3。答案解析(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)③用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：________、_______—COOH—OH解析0.1molA與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2，則A分子中含有一個(gè)—COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1molH2，則還含有一個(gè)—OH。答案解析(4)A的核磁共振氫譜如圖：④A中含有___種氫原子。⑤綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________4答案2.已知

為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有___個(gè)原子在同一平面內(nèi)。16解析由題中信息可知與

直接相連的原子在同一平面上，又知與

直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。答案解析方法指導(dǎo)判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如

、

、

。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。解題探究1.(2017·南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。答案解析A. 在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)√2.(2018·遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷√答案解析解析A項(xiàng)，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項(xiàng)，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項(xiàng)，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無(wú)法鑒別。3.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：①相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶1，X中沒(méi)有支鏈；②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2mol甲醇和1molA；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為_(kāi)_______，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________；D若為純凈物，D的核磁共振氫譜存在___種吸收峰，面積比為_(kāi)____。答案解析C6H10O5羧基和羥基1∶12

由信息②和反應(yīng)④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH==CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________。答案解析解析結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為

。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為

。方法指導(dǎo)有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。②含有n個(gè)碳原子的一元醇與含(n－1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n－1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及數(shù)目判斷微專題301.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)? 、

、

、

③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。專題訓(xùn)練題組一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2017·安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時(shí)生成30.8gCO2和12.6gH2O，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順?lè)串悩?gòu))最多有

A.6種 B.8種 C.7種 D.10種答案解析√1234解析30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol，則該烴的分子式為C7H14，該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則該分子是烯烴，且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個(gè)—CH3，最多有8種同分異構(gòu)體，分別是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B項(xiàng)正確。12342.(2018·長(zhǎng)沙市明德中學(xué)月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案解析

，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A.2 B.3 C.4 D.5√1234解析根據(jù)條件①，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為

、

、

、。12343.判斷下列特定有機(jī)物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有___種。6解析C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4種，分別是

、

、

、

；乙酸的酯有1種：

；苯甲酸的酯有1種：

，共6種。答案解析1234(2)有機(jī)物

有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物有____種。答案解析61234解析將

中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2個(gè)苯環(huán)氫原子被2個(gè)羥基取代，方法是逐一取代，一羥基取代物有、、，二羥基取代物有、、、、、，共6種。1234(3)有機(jī)物

的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種。①苯的衍生物

②含有羧基和羥基

③分子中無(wú)甲基答案解析71234解析將

的酯基—COOCH3寫(xiě)成—CH2COOH，考慮鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇，同樣鄰、間、對(duì)有3種結(jié)構(gòu)，分別是、、，還有，共7種。1234題組二限定官能團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的書(shū)寫(xiě)4.寫(xiě)出下列特定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案解析1234解析根據(jù)②，含有酚羥基，根據(jù)③，含有醛基，根據(jù)①，分子對(duì)稱，采用對(duì)位結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。1234(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的

的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案解析(或

)1234解析根據(jù)③，含有酚羥基、甲酸酯基，根據(jù)殘基法，還剩余2個(gè)C原子，再根據(jù)①②，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

或。1234(3) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________。答案解析1234解析該有機(jī)物的苯環(huán)外還有2個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子及1個(gè)不飽和度，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解，說(shuō)明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)

；另外還有一個(gè)飽和碳原子、1個(gè)苯環(huán)，結(jié)合分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1234探究高考明確考向1.根據(jù)下列有關(guān)有機(jī)物的命名，解答下列各小題(1)(2015·海南，18)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是______。答案解析A.

1,2,4-三甲苯B. 3-甲基戊烯C. 2-甲基-1-丙醇D. 1,3-二溴丙烷BC解析B應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，C應(yīng)為2-丁醇。12345(2)(2016·上海，5)烷烴

的命名正確的是

A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷答案√(3)[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]有機(jī)物A( )的名稱_______。苯甲醛123452.有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別，解答下列問(wèn)題答案(1)[2016·全國(guó)卷Ⅰ，38(3)] 中的官能團(tuán)名稱________________。酯基、碳碳雙鍵酯基、碳碳雙鍵(2)[2016·北京理綜，25(4)]E(CH3CH==CH—COOC2H5)中含有的官能團(tuán)________________。(3)[2016·江蘇，17(1)]D( )中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)____________________。(酚)羥基、羰基、酰胺基123453.[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F( )的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________________。、、、(任選兩種)答案解析12345解析F除苯環(huán)外還有5個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，3個(gè)不飽和度。由限制條件可知含有—COOH，另外還有4個(gè)碳原子，2個(gè)不飽和度。由于只有4種氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中有6個(gè)氫原子相同，即有2個(gè)對(duì)稱—CH3結(jié)構(gòu)，另外2個(gè)碳原子組成碳碳三鍵。123454.[2015·全國(guó)卷Ⅱ，38(1)(5)]已知烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。解析烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于70÷14＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。答案解析12345(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有___種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是_______________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是____(填標(biāo)號(hào))。a.質(zhì)譜儀

b.紅外光譜儀

c.元素分析儀

d.核磁共振儀答案解析5c12345解析①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。123455.(2016·全國(guó)卷Ⅱ，38改編)氰基丙烯酸甲酯(G：

)的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②12345回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_____。答案解析丙酮12345(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)___組峰，峰面積比為_(kāi)____________。答案解析6∶1(或1∶6)212345解析A為丙酮，根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應(yīng)條件知，B為

，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1∶6。12345(3)G中的官能團(tuán)有________、_____、_____(填官能團(tuán)名稱)。答案解析碳碳雙鍵

酯基

氰基解析G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，故G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基和氰基。12345(4)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種(不含立體異構(gòu))。答案解析812345解析G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯：、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、，共有8種。12345課時(shí)作業(yè)1.(2017·貴州遵義航天中學(xué)期末)下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是

答案123456789101112解析A. 酚—OHB. 羧酸—COOHC. 醛—CHOD.CH3—O—CH3酮√解析—OH未直接與苯環(huán)相連，

屬于醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；123456789101112

屬于羧酸，官能團(tuán)為—COOH，B項(xiàng)正確；

屬于酯，官能團(tuán)為酯基( )，C項(xiàng)錯(cuò)誤；CH3—O—CH3屬于醚，官能團(tuán)為

，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2017·北京重點(diǎn)中學(xué)開(kāi)學(xué)檢測(cè))下列各有機(jī)化合物的命名正確的是

A.CH2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯B.

3-丁醇C.

甲基苯酚D.

2-甲基丁烷答案解析123456789101112√解析A項(xiàng)，應(yīng)為1,3-丁二烯；B項(xiàng)，應(yīng)為2-丁醇；C項(xiàng)，應(yīng)為鄰甲基苯酚。1234567891011123.下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有

A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯√123456789101112答案解析解析A、B、D中都含有甲基，有四面體的空間結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；C項(xiàng)中氟原子代替苯分子中一個(gè)氫原子的位置，仍共平面。4.(2018·江西鷹潭貴溪一中測(cè)試)下列說(shuō)法正確的是

A.分子式為C7H16的烴，分子中有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體

異構(gòu))B. 的名稱為2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物

是苯的同系物D.植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸答案解析√123456789101112解析該烴含有4個(gè)甲基的同分異構(gòu)體，主鏈中碳原子數(shù)目只能為5，符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架)：123456789101112、、、4種，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物為烯烴，含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈含有5個(gè)C，編號(hào)從距離碳碳雙鍵最近的一端開(kāi)始，該有機(jī)物名稱為2,4,4-三甲基-1-戊烯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子不符合通式CnH2n－6(n≥6)，不屬于苯的同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油的主要成分是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.腎上腺素是化學(xué)信使，隨著血液走到身體各處，促使細(xì)胞發(fā)生變化，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列有關(guān)腎上腺素的說(shuō)法正確的是

答案解析123456789101112A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個(gè)原子共平面C.屬于酚類D.分子中含有2個(gè)手性碳原子√解析分子式應(yīng)為C9H13NO3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該分子中至少有12個(gè)原子共平面，即苯環(huán)上的6個(gè)C原子、3個(gè)H原子，與苯環(huán)相連的2個(gè)O原子、1個(gè)C原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有2個(gè)酚羥基，屬于酚類，C項(xiàng)正確；該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011126.[2016·海南，18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有

A.乙酸甲酯 B.對(duì)苯二酚C.2-甲基丙烷 D.鄰苯二甲酸答案解析123456789101112√123456789101112解析A項(xiàng)，乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C項(xiàng)，2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，鄰苯二甲酸中含有3種氫原子，錯(cuò)誤。7.(2017·昆明一中開(kāi)學(xué)考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。下列有關(guān)二惡烷的說(shuō)法正確的是

A.二惡烷的分子式為C6H12O2B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC.二惡烷分子中含有羥基D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)答案√解析123456789101112解析二惡烷的分子式為C4H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；二惡烷是烴的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三種元素，在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O，B項(xiàng)正確；二惡烷分子中無(wú)羥基，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中的C原子都是單鍵，C原子在四面體的中心，故不可能所有原子都在同一平面內(nèi)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1234567891011128.(2017·江西調(diào)研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機(jī)顏料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。分子式與紅色基B相同，且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對(duì)位時(shí)的同分異構(gòu)體數(shù)目有

A.2種 B.4種

C.6種 D.9種答案123456789101112√解析解析“—OCH3”可在硝基鄰位；與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”，這兩種基團(tuán)在苯環(huán)上的取代位置分別有2種；“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個(gè)取代基代替，若羥基在氨基的鄰位，則甲基有3種取代位置，若羥基在硝基的鄰位，甲基也有3種取代位置，故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。1234567891011129.(官能團(tuán)的識(shí)別)解答下列各小題(1)[2015·全國(guó)卷Ⅰ，38(1)]A(C2H2)的名稱是______，B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團(tuán)是_______________。答案123456789101112乙炔碳碳雙鍵和酯基—Br(或溴原子)(3)[2015·浙江理綜，26(1)]E( )中官能團(tuán)的名稱是________。醛基(4)[2015·四川理綜，10(1)節(jié)選]化合物B( )的官能團(tuán)名稱是________。醛基(5)[2015·北京理綜，25(3)]E( )中含有的官能團(tuán)是________________。(6)[2015·山東理綜，34(1)節(jié)選]A( )中所含官能團(tuán)的名稱是________________。(7)[2015·天津理綜，8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____________。答案123456789101112碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基醛基和羧基10.按要