[課時詮釋]作為選考模塊，有機(jī)化學(xué)在高考中以一道有機(jī)推斷與合成綜合型題目出現(xiàn)，一般為新課標(biāo)全國卷第38題，分值為15分。主要考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計有機(jī)合成路線可能成為今后高考命題的熱點。課時6有機(jī)合成與推斷微點聚焦一有機(jī)合成路線綜合分析有機(jī)合成題考查的知識點多種多樣，要想進(jìn)行綜合分析，主要涉及官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化，碳骨架的構(gòu)建等。[典題示例]【示例1】

(2016·全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________(填標(biāo)號)。a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為________。(3)D中的官能團(tuán)名稱為______，D生成E的反應(yīng)類型為________。(4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為________________________________。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)參照上述合成路線，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線________________。解析(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c項正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d項正確。(2)B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6-己二酸。己二酸與1,4-丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n-1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(6)流程圖中有兩個新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是D→E，在Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個反應(yīng)原理可得出合成路線。答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)【解法指導(dǎo)】一、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入3．官能團(tuán)的保護(hù) 有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)：

(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。

(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。2．鏈減短的反應(yīng)

(1)烷烴的裂化反應(yīng)；

(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；

(3)利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……1．(2016·北京調(diào)研)化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)：[體驗感悟]已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。(1)寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱：________和________。(2)寫出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類型：_______________。(3)寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：_______________。(4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________(任寫一種)。2．(2016·太原質(zhì)檢)鹽酸多利卡因是一種局部麻醉藥及抗心律失常藥，可由芳香烴A為原料合成：回答下列問題。(1)B的官能團(tuán)名稱為________，D的分子式為_________。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_________，反應(yīng)類型為________，上述流程中，反應(yīng)類型與①相同的還有________(填反應(yīng)序號)。(3)反應(yīng)④除生成E外，另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為________。(4)寫出ClCH2COCl與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。【題型模板】1．解題思路2．有機(jī)合成的原則

(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。

(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。

(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。

(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。

(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)、不能臆造不存在的反應(yīng)。有機(jī)推斷題，要從反應(yīng)的特殊性、特殊現(xiàn)象、利用正推、逆推法來進(jìn)行推斷。微點聚焦二有機(jī)推斷題方法規(guī)律[典題示例]回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為______________。(5)G中的官能團(tuán)有________、________、________(填官能團(tuán)名稱)。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種(不含立體異構(gòu))?！局R支持】1．根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷

(1)NaOH的水溶液——鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。

(2)NaOH的醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)。

(3)濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。

(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。

(5)O2，Cu，加熱——醇的催化氧化反應(yīng)。(6)新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱)——醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀H2SO4——酯的水解等反應(yīng)。(8)H2，催化劑——烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照——烷基上的氫原子被鹵素原子取代。(10)Fe或FeX3(X為鹵素原子)——苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。2．根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷

(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀)等。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的同系物等。

(3)遇FeCl3溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。

(4)與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰時有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水浴加熱時發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有—CHO。

(5)與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有—OH或—COOH。(6)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有—COOH。(7)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(8)遇I2變藍(lán)，則說明該物質(zhì)為淀粉。(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。(6)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。[體驗感悟]請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，D中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(2)A在催化劑作用下可與足量H2充分反應(yīng)生成