第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時醇學習目標素養(yǎng)目標學法指導了解醇的組成、分類方法，掌握醇的結構、命名方法、官能團等證據(jù)推理與模型認知1．通過分析醇中烴基的組成特點、羥基數(shù)目，認識醇類型的多樣性2．以乙醇為代表，分析醇類物質的化學性質3．通過對教材有關圖表的分析，總結醇類同系物性質的遞變規(guī)律掌握醇的性質，了解醇的用途，掌握實驗室制備乙烯的方法科學探究與創(chuàng)新意識、科學精神與社會責任課前·新知導學醇的組成、分類、物理性質1．醇的概述(1)醇的含義：羥基與_________碳原子相連形成的化合物。(2)醇的官能團：名稱為________，電子式為__________，結構簡式為__________。

飽和羥基—OH2．醇的分類(1)依醇分子官能團數(shù)目：可分為__________________________等，其中飽和鏈狀一元醇的結構通式可寫成__________________。(2)依__________分為脂肪醇、脂環(huán)醇、__________。一元醇、二元醇和多元醇CnH2n＋1OH(n≥1)碳骨架芳香醇3．醇的物理性質(1)物理性質：醇類同系物隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，沸點______；分子中碳原子數(shù)目相同而羥基數(shù)目不同的醇，沸點最低的是______元醇；與碳原子數(shù)目相同的烷烴相比，醇的沸點________烷烴；甲醇、乙醇、丙醇可與水__________________。(2)氫鍵對物理性質的影響：醇分子中存在“O—H”鍵，低級醇分子間能形成_______鍵，使得分子之間的相互作用_______，沸點升高；低級醇能與水形成______________，從而增大了在水中的溶解性。升高一遠高于以任意比例混溶

氫增強分子間氫鍵【答案】一元醇、芳香醇、不飽和醇。

下列比較錯誤的是 (

)A．沸點：C2H5Cl＜C2H5OHB．水溶性：C3H7OH＞C3H7ClC．熔點：C2H5Cl＜C2H5BrD．密度：CH3Br＜C2H5Br【答案】D醇的化學性質1．取代反應(以乙醇為例，后同)能與濃的氫鹵酸、乙酸發(fā)生取代反應，也可發(fā)生自身的分子間取代反應，相應的化學方程式為____________________________________、_______________________________________________________、____________________________________________________________。CH3CH2OH＋HX—→CH3CH2X＋H2O2．消去反應相應的化學方程式為_____________________________________，醇分子中斷裂的化學鍵是__________________。該反應可用于實驗室制備乙烯，實驗中乙醇與濃硫酸的體積比約為________，加熱時溫度應____________________。C—O、C—H1∶3迅速升高到170℃3．氧化反應有機化學反應中，有機化合物分子_______氫原子或_______氧原子的反應叫做氧化反應；乙醇可被氧氣、______________等氧化，其中乙醇催化氧化的方程式為_______________________________________。失去加入KMnO4溶液4．置換反應與鈉反應的方程式：______________________________________，此反應中乙醇分子中斷裂的化學鍵為__________，乙醇和Na反應比水和Na反應________，說明醇中羥基上的氫原子活潑性比水分子中氫原子的活潑性_______。2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑O—H平緩差將濃硫酸與乙醇按一定比例混合加熱，什么情況下發(fā)生取代反應？什么情況下發(fā)生消去反應？【答案】加熱到140℃時發(fā)生取代反應；在170℃時發(fā)生消去反應。判斷正誤。(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)(1)所有的醇都能發(fā)生消去反應。 (

)(2)鈉與乙醇反應，鈉浮在液面上并四處游動，反應中會發(fā)出“嘶嘶”的響聲。

(

)(3)甘油與乙醇互為同系物。

(

)(4)2－丁醇發(fā)生消去反應時可以得到兩種烯烴。 (

)(5)向工業(yè)酒精中加入新制的生石灰，然后加熱蒸餾，可制備無水乙醇。

(

)(7)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至170℃。 (

)(8)可用酸性KMnO4溶液區(qū)別乙醇與己烯兩種液體。 (

)【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)×

(7)√

(8)×課堂·重難探究1．醇的分類[重難突破]重難點一醇的組成、分類、命名、物理性質2．乙醇的分子組成與結構分子式結構式結構簡式C2H5OHCH3CH2OH或C2H5OH空間填充模型核磁共振氫譜圖3．飽和醇的命名(1)主鏈：含有—OH的最長碳鏈做主鏈，以主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“某醇”。(2)編號：從靠近—OH的一端開始對主鏈進行編號。(3)名稱：書寫順序為取代基位序數(shù)—→取代基名稱—→—OH位序數(shù)—→主鏈名稱。如(CH3)2CHCH2CH2OH的名稱為3-甲基-1-丁醇。4．醇的重要物理性質物理性質規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3沸點直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

(2024·河南南陽六校期中聯(lián)考)測得同溫同壓下A蒸氣相對氫氣的密度為37。將7.4gA完全燃燒后的產物依次通過無水氯化鈣和堿石灰，分別增重9.0g和17.6g。已知：A能與金屬鈉發(fā)生反應?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的分子式為__________，所含官能團的名稱為__________。(2)7.4gA與足量金屬鈉反應得到標準狀況下氫氣的體積為________。[典例精練](3)若A只有1種一氯代物。①A發(fā)生消去反應生成B的化學方程式為_____________________。B能發(fā)生加聚反應，加聚產物的結構簡式為________。②A的同類別的同分異構體(不含自身)的結構簡式分別為________________________________________________________。下列有關物質的命名正確的是 (

)A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B．CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇【答案】C1．乙醇的化學性質[重難突破]重難點二乙醇的化學性質(1)斷鍵方式與醇的化學性質：化學反應中乙醇分子中可能發(fā)生反應的部位如下：(2)不同的反應斷鍵位置不同，具體情況如下表：2．醇的催化氧化反應規(guī)律產物種類與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子(即α-H)的個數(shù)有關，具體情況如下：3．醇的消去反應規(guī)律(與鹵代烴類似)(1)結構條件：必須有β-H。如圖所示物質不含β-H，故不發(fā)生消去反應。

(2)消去反應產物種類：若β-H化學環(huán)境不同，則可得到多種同分異構體。4．幾種重要的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇—甘油結構簡式CH3OHHOCH2CH2OH用途可作燃料、有劇毒化工原料化工原料、可作保濕劑5．醚(1)醚的結構：可表示為R1—O—R2，其中R1、R2可以相同也可以不同。(2)碳原子數(shù)目相同的飽和一元醇與醚互為同分異構體，組成通式可表示為CnH2n＋2O。(3)乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，有麻醉作用，微溶于水，是一種優(yōu)良的有機溶劑。松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產品A經下列反應制得：[典例精練]已知與羥基相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被酸性KMnO4溶液氧化。(1)完全燃燒時，消耗掉的α-松油醇與氧氣物質的量之比為_____。(2)A物質不能發(fā)生的反應或不具有的性質是______(填編號)。a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．轉化為鹵代烴c．加成反應 d．取代反應(3)β-松油醇分子的核磁共振氫譜圖共有____個峰，其與酸反應轉化為酯的反應條件是__________________。(4)寫出生成γ-松油醇的反應方程式：______________________，該反應的反應類型是______。

已知光照條件下，飽和碳原子上的氫原子可以被氯原子取代，化合物A(C4H10O)的核磁共振氫譜只有2個峰，B分子的相對分子質量比A大34.5。(1)A分子中的官能團名稱是________，A的名稱是__________________。(2)A→D的反應類型為____________，假設生成的D分子式為C8H18O，則相應的反應類型為__________。(3)寫出有關轉化的化學方程式：A→B：________________；D→E：________________。(4)A的同分異構體F也可以有框圖內A的各種變化，且F的一氯代物有3種。F的結構簡式是__________________?！敬鸢浮?1)羥基2-甲基-2-丙醇(2)消去反應取代反應(CH3)2C══CH2＋Br2—→(CH3)2CBrCH2Br(4)(CH3)2CHCH2OH1．實驗室制備乙烯(1)試劑：濃硫酸、乙醇(體積比約為3∶1)。(3)收集方法：排水集氣法。(4)主要操作：將濃硫酸加到酒精中并不斷攪拌，燒瓶中加入碎瓷片或沸石，溫度計水銀球位于液體內，然后加熱使溶液溫度迅速升至170℃。[重難突破]重難點三乙醇的脫水反應2．制備過程中的問題分析(1)制備過程中的現(xiàn)象、原因及結論。現(xiàn)象原因及結論燒瓶中液體逐漸變黑濃硫酸與乙醇作用生成碳單質有刺激性氣味氣體生成炭化形成的碳微粒還原濃硫酸(2)實驗的關鍵——嚴格控制溫度。①乙醇和濃硫酸的混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。②溫度計水銀球要置于反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。某研究性學習小組的同學經過理論分析后認為，用濃硫酸與乙醇混合加熱制備的乙烯中會含有SO2、CO2氣體，他們設計了如圖所示裝置，制取一定量乙烯并驗證含有SO2及確定乙烯與單質溴之間的反應類型。[典例精練](1)若溫度升溫較慢，產生的有機副產物是________。(2)B中試劑是________________，C中試劑是NaOH而不是酸性KMnO4的原因是_____________________________；寫出乙醇與濃硫酸反應生成上述無機副產物的化學方程式_______________________。(3)若E中是溴水，實驗中E中顏色慢慢變淺(也可能消失)，F(xiàn)中是AgNO3溶液，則D的作用是__________________，當F中現(xiàn)象為__________________，表明E中發(fā)生的是取代反應；若F沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時，表明E中發(fā)生的是__________反應。(4)有同學認為確定乙烯與溴水反應類型的方法不嚴密，應該在E、F之間添加一個盛有_________的試劑瓶，以吸收可能揮發(fā)出的溴單質。【解析】(1)因在140℃時乙醇會大量地轉化為乙醚，故升溫較慢產生的有機副產物是乙醚。(2)檢驗SO2的試劑是品紅溶液，由于SO2也能與溴水反應，故實驗中應除去，用NaOH而不用酸性KMnO4的原因是后者能氧化乙烯；由于SO2是碳與濃硫酸反應形成的，故同時還有CO2生成，二者均在C中被NaOH除去，D用于檢驗SO2是否全部被除盡。(3)若F中沒有淺黃色沉淀生成，表明E中發(fā)生的是加成反應，若有沉淀生成則E中發(fā)生的是取代反應。(4)因揮發(fā)出的單質溴也能與AgNO3溶液作用生成AgBr，故應在E、F之間加一個盛有CCl4的試劑瓶以吸收可能揮發(fā)出來的單質溴。

實驗室用濃硫酸、乙醇制備乙烯，下列說法中錯誤的是

(

)A．濃硫酸表現(xiàn)出強氧化性B．乙醇只發(fā)生了消去反應(指有機反應)C．制備中混合溶液會變成黑色D．用排堿溶液法可收集到比較純凈的乙烯【答案】B[課堂小結]小練·素養(yǎng)達成【答案】A2．下列試劑不能與乙醇發(fā)生反應的是 (

)A．HCl B．CH3CH2BrC．CH3COOH D．CH3CH2CH2OH【答案】BA．系統(tǒng)命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機物可通過催化氧化得到含有酮羰基官能團的物質C．1mol該有機物能與足量金屬Na反應產生22.4LH2D．該有機物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴(不包括立體異構)【答案】C4．以2-丁烯為原料，通過一步反應(所需要的試劑自選)無法制得的是

(

)A．2-丁醇 B．2，3-二氯丁烷C．2-氯丁烷 D．2，3-丁二醇【答案】D

【解析】一定條件下2-丁烯分別與水、Cl2、HCl加成可得到A、B、C項中的物質，通過加成反應無法一次性引入2個羥基，D符合題意。A．有機物R的分子式為C10H18OB．有機物R與丙烯醇屬于同系物C．R能被酸性高錳酸鉀溶液氧化D．R能與金屬鈉反應生成氫氣【答案】B6．(2024·湖北武漢部分學校聯(lián)合體期末改編)1，4－二氧六環(huán)是一種常見的