阿斯匹林合成第1頁人們對阿司匹林認識可追溯到古埃及法老時代。當(dāng)初，經(jīng)過浸泡柳樹皮獲取了一個物質(zhì)，并被記載于公元前1550年聚集醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)覺新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)覺這種樹樹皮還能夠降低病人體溫。第2頁1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了含有解熱鎮(zhèn)痛作用有效成份――水楊酸

酸通性與醇酯化反應(yīng)酚性質(zhì)如：與氯化鐵溶液顯色、與羧酸（酸酐）酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸第3頁1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸。1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證實它含有抑制血小板凝聚作用，其治療范圍又深入擴大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。阿斯匹林藥理作用第4頁分子式C9H8O4

二、阿司匹林（乙酰水楊酸）官能團

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點為135～136℃，難溶于水水解酸性第5頁分析：合成阿司匹林原料？（用乙酸酐效果更加好）合成阿斯匹林原料結(jié)論：水楊酸（起源于天然植物）、乙酸酐加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）分析合成阿斯匹林所需要條件：催化劑：濃硫酸溫度過高會造成副產(chǎn)物較多第6頁副反應(yīng)可能存在雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸怎樣除去這些雜質(zhì)，得到純凈阿司匹林？三、阿斯匹林合成85℃－90℃第7頁四、阿司匹林提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物除去：用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作：

加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。第8頁水楊酸能夠在各步純化過程和產(chǎn)物重結(jié)晶過程中被除去3.怎樣檢驗水楊酸已被除盡？2.雜質(zhì)水楊酸除去：取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%氯化鐵溶液，觀察顏色。第9頁五、試驗步驟1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些第10頁冷卻后發(fā)覺底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出（如未出現(xiàn)結(jié)晶，能夠用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）第11頁3）加水50mL（目標(biāo)使其結(jié)晶完全），繼續(xù)冷卻，析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（假如無抽濾設(shè)備，就用簡易抽濾法）第12頁4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗第13頁6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體第14頁7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。第15頁8）幾粒結(jié)晶