選擇性必修3(人教版2019)2023-2024學(xué)年單元復(fù)習(xí)第二章烴本章通過對(duì)有機(jī)化合物烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等幾類重要烴的學(xué)習(xí)，繼續(xù)發(fā)展“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”“變化觀念與平衡思想”

化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，重點(diǎn)發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。核心素養(yǎng)核心素養(yǎng)發(fā)展要點(diǎn)宏觀辨識(shí)與微觀探析能從成鍵方式等微觀視角探析各類烴的分子結(jié)構(gòu)。能從宏觀上辨識(shí)各類烴的性質(zhì)。證據(jù)推理與模型認(rèn)知能采用模型對(duì)烴分子的結(jié)構(gòu)及烴類反應(yīng)進(jìn)行表征。能說明組成、官能、化學(xué)健的差異以及基團(tuán)相互作用對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。烴烷烴烯烴炔烴芳香烴碳原子的飽和程度和化學(xué)鍵的類型是認(rèn)識(shí)烴類化學(xué)性質(zhì)的主要依據(jù)。碳原子的飽和程度下降碳原子的雜化方式主要反應(yīng)類型化學(xué)鍵的類型通式CnH2n+2sp3σ鍵(單鍵)氧化、取代CnH2n(單烯烴)σ鍵、π鍵(單鍵、雙鍵)氧化、加成、加聚sp2CnH2n-2(單炔烴)σ鍵、π鍵(單鍵、三鍵)氧化、加成、加聚spCnH2n-6(苯同系物)σ鍵、大π鍵(單鍵、鍵長(zhǎng)介于單、雙鍵之間特殊的鍵)氧化、取代、加成sp2Ω＝0Ω＝1Ω＝2Ω＝4[任務(wù)1]烴類物質(zhì)思維認(rèn)知模型烴脂肪烴芳香烴苯的同系物物理性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)代表物同類物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴炔烴甲烷乙烯乙炔(CH4)(CH2=CH2)(CH≡CH)同類物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵官能團(tuán)類比反應(yīng)位置基團(tuán)相互作用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證鏈烴脂環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴如：如：

CH3CH2CH3如：其他芳香烴如：

CH=CH2有機(jī)物烷烴烯烴炔烴苯與苯的同系物代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4苯甲苯化學(xué)性質(zhì)燃燒酸性高錳酸鉀溴水主要反應(yīng)類型易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)側(cè)鏈氧化反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)，萃取褪色加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代取代、加成加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)1.各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)(1)各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應(yīng)對(duì)比烷烯/炔苯苯同系物與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用現(xiàn)象結(jié)論溴蒸氣光照取代溴水或溴的CCl4溶液無加成液溴溴水Fe粉取代萃取無液溴Fe粉苯環(huán)取代溴蒸氣光照側(cè)鏈取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯環(huán)難被KMnO4氧化褪色側(cè)鏈被KMnO4氧化(2)烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律

苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代(3)苯和甲苯的對(duì)比苯的同系物中苯環(huán)與支鏈的相互影響的具體實(shí)例(1)甲苯分子中甲基和苯環(huán)的相互影響。(2)反應(yīng)條件不同，甲苯的反應(yīng)產(chǎn)物不同。例1狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時(shí)發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：(也可表示為：

)?；卮鹣铝袉栴}：(1)狄爾斯－阿爾德反應(yīng)屬于_______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。加成解析此反應(yīng)的特點(diǎn)是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(2)下列具有類似1,3-丁二烯性質(zhì)的有機(jī)物是_____(填序號(hào))。abd解析發(fā)生類似反應(yīng)，要求兩個(gè)雙鍵隔一個(gè)碳碳單鍵，即abd正確。下圖中的箭頭表示各有機(jī)化合物類別之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)舉例寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型，分析轉(zhuǎn)化過程中官能和化學(xué)鍵的變化。烷烴烯烴炔烴芳香烴環(huán)烷烴鹵代烴醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩1112①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照②CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑Δ

CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑Δ③CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓④碳?xì)滏I斷裂碳鹵鍵(官能團(tuán))雙鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))碳碳單鍵雙鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))碳鹵鍵(官能團(tuán))雙鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))烴基(官能團(tuán))

nCH2=CH2

[CH2—CH2]催化劑Δ——n⑤雙鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))碳碳單鍵CH≡CH

+

H2

CH2=CH2△催化劑⑥CH≡CH+HClCH2=CHCl△催化劑⑦[

]nCH≡CH催化劑

CH＝CHn⑧三鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))雙鍵(官能團(tuán))

三鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))雙鍵(官能團(tuán))

三鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))雙鍵(官能團(tuán))

CH≡CH+H2O△催化劑CH3CHO⑨三鍵中π鍵斷裂(官能團(tuán))醛基(官能團(tuán))烷烴烯烴炔烴芳香烴環(huán)烷烴鹵代烴醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩1112+Br2Br+HBrFeBr3⑩碳?xì)滏I斷裂碳鹵鍵(官能團(tuán))

+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO4Δ11+3H2Ni△12碳?xì)滏I斷裂硝基(官能團(tuán))

大π鍵斷裂碳碳單鍵烷烴烯烴炔烴芳香烴環(huán)烷烴鹵代烴醛硝基化合物聚合物醇①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩11122.各類烴的檢驗(yàn)1．下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是(

)

A．己烯、苯、四氯化碳B．苯、己炔、己烯C．己烷、苯、環(huán)己烷

D．甲苯、己烷、己烯2．下列說法中，不正確的是(

)A．甲烷和乙烯在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B．乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．CH2===CH—C≡CH分子中的所有碳原子可處在同一平面上D．可用燃燒法區(qū)分甲烷、乙烯和乙炔[任務(wù)2]烴的燃燒規(guī)律烴的燃燒通式：1.等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy)，完全燃燒，耗氧量取決于，該值越大，耗氧量越多。例1：等物質(zhì)的量的CH4、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃燒，耗氧量最大是_____。C3H6CxHy+O2xCO2+H2O點(diǎn)燃()x+y4y2()y4x+2.等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：(12x+y)g()mol

x+agn例2：等質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是_____.CH4CxHy+O2xCO2+H2O點(diǎn)燃()x+y4y2對(duì)于相同質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于的值的大小，該值越大(含H量越大)，耗氧量越多。yx12x+yn=a

x+y4=12x+y

4x+ya14=a

12x+y-8x12x+y14(1-)=a8x12x+y14=(1-)a812+

yx14(1)烴完全燃燒后，若生成的水液態(tài)（溫度低于100℃）3.燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律:同溫同壓下，不同氣體的體積比等于物質(zhì)的量之比，物質(zhì)量之比等于化學(xué)方程式計(jì)量數(shù)之比。CxHy+O2xCO2+H2O點(diǎn)燃()x+y4y21x△V減∵y＞0，∴反應(yīng)后的體積總是減小。x+y41+y4(2)烴完全燃燒后，若生成的水為氣態(tài)（溫度高于100℃）CxHy+O2xCO2+H2O(g)點(diǎn)燃()x+y4y21x△Vx+y4-1y4y4①y=4時(shí)，△V＝0，反應(yīng)前后的體積不變；②y>4時(shí)，△V

＞

0，反應(yīng)后氣體增大；③y<4時(shí)，△V

＜

0，反應(yīng)后氣體體積減小。例3.CH4、C2H2、C2H4、C2H6、C3H4、C3H6完全燃燒，反應(yīng)后溫度為120℃

，則反應(yīng)后，體積不變的是_________________,體積增大的是_____________,體積減小的是______。CH4、C2H4、C3H4C2H2C2H6、C3H6例5：一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相同。在相同狀況下,將1體積這種混合氣體在氧氣中充分燃燒，生成2體積的二氧化碳和2.4體積的水蒸氣。則混合氣中烷烴和烯烴為______________,它們的體積比為_____。4.混合烴燃燒規(guī)律:(1)最簡(jiǎn)式相同的烴（或有機(jī)物），無論以何種比例混合，只要混合物總質(zhì)量一定，完全燃燒耗氧量為定值，產(chǎn)生的CO2和H2O的量總是一個(gè)定值。例4：下列各組物質(zhì)中，只要總質(zhì)量一定，不論以何種比例混和，完全燃燒生成二氧化碳和水的質(zhì)量也總是定值的是（

）A.C3H8和C3H6B.C2H6和C.C2H4

和C4H8

D.CH4

和C2H6CC2H6、C2H42:3(2)十字交叉法解混合烴燃燒問題。平均組成:C2H4.8C2H6C2H4644.80.81.2=231.甲烷的正四面體結(jié)構(gòu):CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，根據(jù)三角形規(guī)則，其分子最多有一個(gè)C兩個(gè)H共3個(gè)原子共處同一平面。凡是C原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)。小結(jié):結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。[任務(wù)3]有機(jī)分子原子共線、面問題甲烷分子模型2.乙烯的平面結(jié)構(gòu):

乙烯分子中6個(gè)原均在同一平面內(nèi)。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。小結(jié)：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。例2：判斷丙烯中最多有幾個(gè)原子共面，最少有幾個(gè)原子共面？至少6個(gè)原子、至多7個(gè)原子共面。CCHHHH120°120°乙烯的結(jié)構(gòu)模型最少6個(gè)碳原子共面（因碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)），最多10個(gè)碳原子共面。例1：中最多有幾個(gè)碳原子共面，最少有幾個(gè)碳原子共面？

(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)23.乙炔的直線結(jié)構(gòu):

乙炔分子中四個(gè)原子在同一直線上。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。小結(jié)：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。例2：乙烯基乙炔中一定有幾個(gè)原子共面？一定有8個(gè)原子在同一平面上。C=CCH3HHC≡C-HCCHH180°180°乙炔的結(jié)構(gòu)模型4.苯的平面結(jié)構(gòu)：苯環(huán)中12個(gè)原子均在同一平面內(nèi)。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。小結(jié)：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面例3：甲苯中最多有幾個(gè)原子共面，最少有幾個(gè)原子共面？最少12個(gè)原子一定共面，最多13個(gè)原子共面。HCCCCCCHHHHH120°120°120°苯分子結(jié)構(gòu)式甲苯鍵線式1.簡(jiǎn)單小分子的空間構(gòu)型：1.CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。2.乙烯、甲醛、苯、萘、蒽分子中所有原子共平面。3.乙炔分子中所有原子共直線。歸納：2.分子構(gòu)型的判斷：1.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面；2.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線；3.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。注意：?jiǎn)捂I可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。1.在CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)中，至少可以有

個(gè)原子在同一個(gè)平面,最多可以有____個(gè)原子在同一個(gè)平面.

8CCC—C≡C—C

FHFHHHHF10CC—C≡C—C

HHHHHCHHH2.在CH3－－CH＝CH－C≡C－CH3

分子中，處于同一平面上的原