分異構(gòu)體的判斷

三年高考集訓(xùn)

1.（2024.河北卷）化合物X是由細(xì)菌與真菌共同培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式如圖。

下列相關(guān)表述錯誤的是（）

OH

CHO

A.可與Bn發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)

B.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)

D.存在順反異構(gòu)

答案：D

解析：該化合物中只有一個碳碳雙鍵，其中一個雙鍵碳原子連接的2個原子團(tuán)都是甲基，所

以不存在順反異構(gòu)，D錯誤。

2.（2024?浙江6月選考）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（反應(yīng)條件略）：

CH2—OHCH2—OH

Z（主產(chǎn)物）

下列說法不正確的是（

A.產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）

H+可提高Y-Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率

Y-Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂

Y-P是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)

答案：D

解析：丙烯與HOC1發(fā)生加成反應(yīng)得到M,M有CH3—CHC1—CH20H和

CH,

CH3—CHOH—CH2CI兩種可能的結(jié)構(gòu)，在Ca(OH)2環(huán)境下脫去HC1生成Y('ll),Y在H+

環(huán)境下水解引入羥基再脫H+得到主產(chǎn)物Z；Y與C02可發(fā)生反應(yīng)得到物質(zhì)

()

-EO—CH—CH2—o—C9?

P(c%)。Y/P是CO2與Y發(fā)生加聚反應(yīng)，沒有小分子生成，該工藝有利于

消耗C02，減輕溫室效應(yīng)，D錯誤。

3.(2024?全國甲卷)我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其

轉(zhuǎn)化路線如下所示。

H40A>0H3小HCH。

L"TJna-MoCTCu-LuSiO,

000

PLAMPMMA

下列敘述錯誤的是()

A.PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)

B.MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯

C.MP的同分異構(gòu)體中含竣基的有3種

CH3

I

-ECH2-C玉

D.MMA可加聚生成高分子CO()CH3

答案：C

解析：MP的同分異構(gòu)體中，含有羚基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤。

4.(2023?山東卷)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是

()

COOH

克拉維酸

A.存在順反異構(gòu)

B.含有5種官能團(tuán)

C.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)

答案：D

解析：由有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機(jī)物含有竣基和酰胺基各1mol,這兩種官能團(tuán)都

能與強(qiáng)堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2moiNaOH反應(yīng)，D錯誤。

5.（2023?河北卷）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進(jìn)化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所

示：

下列說法錯誤的是（）

A.Y的熔點(diǎn)比Z的高

B.X可以發(fā)生水解反應(yīng)

C.Y、Z均可與Bn發(fā)生取代反應(yīng)

D.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體

答案：A

解析：Z易形成分子間氫鍵，Y易形成分子內(nèi)氫鍵，則Y的熔點(diǎn)比Z的低，A錯誤。

6.（2023?湖北卷）下列事實(shí)不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是（）

OOH

II

—CH2—C—R^^—CH=C—R

酮式烯醇式（R為炫基或氫）

A.HC三CH能與水反應(yīng)生成CH3cH0

OHOH

B.可與H2反應(yīng)生成/^/

o-H--o

答案：B

解析：根據(jù)圖示的互變原理，具有酮覆基的酮式結(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式，這種

烯醇式具有的特點(diǎn)為與羥基相連的碳原子必須有雙鍵連接。B項(xiàng)，3-羥基丙烯中，與羥基相

連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu)。

7.（2023?遼寧卷）在光照下，螺毗喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)

螺毗喃說法正確的是（）

閉環(huán)螺毗喃開環(huán)螺毗喃

A.均有手性

B.互為同分異構(gòu)體

C.N原子雜化方式相同

D.閉環(huán)螺毗喃親水性更好

答案：B

解析：開環(huán)螺嗽喃中無手性碳原子，分子不具有手性，A錯誤；閉環(huán)螺叱喃中N原子形成3

個單鍵，還有一個孤電子對，為sp3雜化，開環(huán)螺叱喃中N原子形成2個單鍵，1個雙鍵，

為sp2雜化，C錯誤；開環(huán)螺叱喃分子極性更強(qiáng)，親水性更好，D錯誤。

8.（2023?山東卷）有機(jī)物X-Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是（）

A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)

B.除氫原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）

yO

D.類比上述反應(yīng)，。的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)

答案：C

解析：由有機(jī)物Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y的分子式為C6HI0O,則含醛基和碳碳雙鍵且有手性

碳原子（即同時(shí)連有四個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子）的Y的同分異構(gòu)體有：

CH3CH=CHCH(CH3)CHO,CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO,CH2=CHCH(CH3)CH2CHO,

CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2cH3)CHO共5種(不考慮立體異構(gòu))，C錯

誤。

9.（2022?江蘇高考）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物,X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下：x

Br

°CHCH2cH-QV

+HBr-?Y+B「一*Z

下列說法不正確的是（）

A.X與\>互為順反異構(gòu)體

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物Br生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

答案：D

Br

解析：Z分子中含有1個手性碳原子，如圖：",D錯誤。

10.（2022?河北高考改編）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法不正確的是（）

A.M和N互為同分異構(gòu)體

B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一澳代物有5種

D.蔡的二澳代物有10種

答案：B

解析：因?yàn)椴谭肿又械?0個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2

個碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確。

一年模擬特訓(xùn)

1.（2024?廣東省河源中學(xué)高三調(diào)研考試）有機(jī)物M是合成某種抗血栓藥的中間體，結(jié)構(gòu)如圖

所示。下列說法錯誤的是（）

H3H=CHCHO

A.存在順反異構(gòu)體

B.能使濱水褪色

C.分子中所有原子一定共平面

D.1mol該分子最多與5mol也發(fā)生反應(yīng)

答案：C

2.（2024?廣東省南粵名校高三聯(lián)考）《Chensci.》報(bào)道麻生明院士成功合成某種非天然活性化

合物（結(jié)構(gòu)如圖）。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是（）

A.分子式為Ci8H15NO2

B.能使澳水和酸性高錦酸鉀溶液褪色

C.難溶于水，也不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.苯環(huán)上的一氯代物有5種

答案：A

解析：根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)可知其分子式為Ci8H"NCh,A錯誤。

3.（2024.四川省宜賓市高三一診）甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結(jié)

構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于甘茶素分子的說法正確的是（）

A.分子式為Cl6Hl2。5

B.能發(fā)生加成反應(yīng)

C.所有原子共平面

D.苯環(huán)上的一氯代物有7種

答案：B

解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Cl6Hl4O5,A錯誤；該有機(jī)物分子中含sp3雜化的飽

和碳原子，不可能所有原子共平面，C錯誤；苯環(huán)上有6種等效氫原子，一氯代物有6種，

D錯誤。

4.（2024?寧夏六盤山高級中學(xué)高三一模）中石化的《丁烯雙鍵異構(gòu)化的方法》獲得第二十屆中

國專利優(yōu)秀獎。在100kPa和298K下，丁烯雙鍵異構(gòu)化反應(yīng)的機(jī)理如圖所示。下列說法不

正確的是（）

Hay

100H-CH-CH,

AE/kJ-mol-'80T/\T

6055.9/\63.0

40—L/\_L

20H2c=({HCx/H

03

CH-CH,

-20

反應(yīng)歷程

A.上述兩種烯煌均能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

B.CH2=CH—CH2—CH3比CH3—CH=CH—CH3的穩(wěn)定性差

C.丁烯的同分異構(gòu)體只有上述2種結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）

D.以上兩種丁烯分子，每個分子中最多都有8個原子在同一平面上

答案：C

解析：丁烯的同分異構(gòu)體還有2-甲基丙烯、環(huán)丁烷、甲基環(huán)丙烷，C錯誤。

5.（2024.天津市南開中學(xué)高三統(tǒng)練）南開大學(xué)元素有機(jī)化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室的周其林院士課題

組因《高效手性螺環(huán)催化劑的發(fā)現(xiàn)》獲得國家自然科學(xué)一等獎，下面為三種簡單碳螺環(huán)化合

物，相關(guān)的說法正確的是（不考慮對映異構(gòu)體）（）

OO（m）OO⑺

螺［3,3］庚烷螺［3,4］辛烷

A.化合物m、n中所有碳原子處于同一平面

B.化合物m的一氯代物有2種

C.化合物n與3-甲基-1-庚烯互為同分異構(gòu)體

D.化合物二的名稱為螺［5,4］壬烷

答案：B

解析：化合物m、n中均含有連接4個碳原子的飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則所有

碳原子不處于同一平面，故A錯誤；螺［3,3］庚烷含有2種H,則一氯代物有2種，故B正

確；螺［3,4］辛烷與3-甲基-1-庚烯的分子式不同，含有的H原子數(shù)分別為14、16,二者不互

為同分異構(gòu)體，故C錯誤；J/\/含有10個C原子，名稱為螺［4,5］癸烷，故D錯誤。

6.（2024?青海省西寧市高三一模）工業(yè)合成環(huán)丁基甲酸的流程如圖所示。下列說法正確的是

（）

oo

AAOC2H,

C2H,O

A.b的分子式為C10H14O4

B.afb的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

C.86gc的最小同系物與足量的純堿反應(yīng)可制得1molCO2

D.b的一氯代物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

答案：B

解析：b的分子式為C10H16O4,A錯誤；a中的一CH2一中的H被其他原子團(tuán)替代，該反應(yīng)為

取代反應(yīng)，B正確；c的最小同系物與足量的純堿反應(yīng)產(chǎn)生NaHC03，無氣體產(chǎn)生，C錯誤;

b為對稱結(jié)構(gòu)，其一氯代物有4種，D錯誤。

7.（2024?安徽省巢湖市高三月考）奧培米芬是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，其合成中間體的結(jié)構(gòu)簡

式如圖所示。關(guān)于該中間體，下列說法正確的是（）

A.含有三種官能團(tuán)

B.含有2個手性碳原子

C.能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.苯環(huán)上的一氯代物有5種結(jié)構(gòu)

答案：c

解析：分子中含有碳氯鍵、碳碳雙鍵、醒鍵和酯基四種官能團(tuán)，A錯誤；結(jié)合題干有機(jī)物的

結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中不含手性碳原子，B錯誤；分子中含有碳氯鍵，且與氯原子所連碳原

子相鄰的碳原子上有H原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，同時(shí)酯基也能發(fā)生水解反應(yīng),

C正確；分子中三個苯環(huán)不對稱，故苯環(huán)上的一氯代物有8種結(jié)構(gòu)，如圖所示：

8.（2024?內(nèi)蒙古自治區(qū)赤峰市高三一輪聯(lián)考）對二甲苯是一種非常重要的有機(jī)原料，對二甲苯

在我國市場的缺口很大。我國自主研發(fā)的一種綠色合成路線如圖所示，下列有關(guān)說法正確的

是（）

H,C=C—CH=CH,-|

CH,過程①

異戊二烯

O

H

H,C=CH—C—H」M、過程2//對二甲苯

丙烯醛IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII

催化劑

A.對二甲苯的一氯代物有4種

B.過程②中C原子雜化方式都是由sp3變?yōu)閟p

C.該反應(yīng)的副產(chǎn)物不可能有間二甲苯

H?C—（\—CHO

D.M的結(jié)構(gòu)簡式為VV

答案：D

CH,

0

解析：對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為CH,,分子中含有2種氫原子，一氯取代物有2種，故A錯

誤;M中環(huán)上部分碳原子為飽和碳原子，采用sp3雜化，但碳碳雙鍵中的碳原子采用sp?雜化，

M轉(zhuǎn)化為對二甲苯過程中環(huán)上飽和碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2,雙鍵碳原子的雜化方式未

CHO

變，故B錯誤；因丙烯醛為不對稱結(jié)構(gòu)，因此其與異戊二烯反應(yīng)時(shí)可能生成,

CHO

在過程②中7轉(zhuǎn)變成間二甲苯，故C錯誤；由球棍模型可知M含有C;C鍵，

且含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式為“CH（）,故D正確。

9.（2024?福建省泉州市第五中學(xué)高三一模）液晶（LC）材料是指一類像液體一樣流動但分子的取

向方式卻類似晶體的材料。目前已合成的液晶材料有1萬多種，安息香酸膽固醇酯（分子式為

C34H50。2）是最早由奧地利科學(xué)家斐德烈?萊尼澤發(fā)現(xiàn)的液晶材料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列

說法中錯誤的是（）

A.該物質(zhì)的分子中含8個手性碳原子

B.該物質(zhì)的一氯代物共有29種

C.該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.膽固醇的分子式為C27H46。

答案：B

解析：同時(shí)連有4個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，故該物質(zhì)的分子中含

8個手性碳原子，如圖所示:,A正確；根據(jù)等效氫

原理可知，苯環(huán)上有一個對稱軸，即苯環(huán)上6個碳原子只有3