第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類型，從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)反應(yīng)的難易關(guān)系。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.知道有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變，從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與有機(jī)物之間如何相互轉(zhuǎn)化。1.碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)

“頭碰頭”軸對(duì)稱

鏡面對(duì)稱

3.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)（1）由于不同的成鍵原子間________的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性______，在反應(yīng)中________發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（2）實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大）。電負(fù)性越強(qiáng)越容易現(xiàn)象解釋結(jié)論兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)______，蒸餾水與鈉反應(yīng)______乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)橐掖挤肿又械臍溲蹑I極性______，能夠發(fā)生斷裂。用化學(xué)方程式可表示為_________________________________相同條件下，乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈，是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性____基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性

質(zhì)緩慢劇烈較強(qiáng)弱另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（本書中的同分異構(gòu)體，未注明時(shí)均不考慮立體異構(gòu)）（1）定義化合物具有相同的________，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。（2）分類分子式5.鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為

，乙醇可表示為

。1.判斷正誤（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”）。

×

×（3）

有機(jī)物分子中一定既有非極性鍵又有極性鍵。(

)

×

×

×

√（7）

具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。(

)

√（8）

相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。(

)

×（9）

與

互為同分異構(gòu)體。(

)

×

[答案]

不共面。

任務(wù)1

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子？每個(gè)碳原子通常能形成幾個(gè)共價(jià)鍵？

2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵？與哪些元素的原子形成雙鍵？

例1

下列關(guān)于苯乙炔（

）的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)

。A

D

①④

（3）

②③分子中碳原子的雜化類型有_____________。

（4）

④與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，斷裂的共價(jià)鍵為_______。

任務(wù)2

有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

目前，世界上的無(wú)機(jī)物有十多萬(wàn)種，而有機(jī)物有好幾千萬(wàn)種，造成這種現(xiàn)象的最主要原因是有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。無(wú)機(jī)物中一種化學(xué)式一般只能代表一種物質(zhì)，而有機(jī)化合物的一個(gè)化學(xué)式有可能代表很多種物質(zhì)。1.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量一定相等，相對(duì)分子質(zhì)量相等的不同物質(zhì)一定互為同分異構(gòu)體嗎？

1.同分異構(gòu)體的書寫方法（1）減碳法（碳架異構(gòu)）可概括為“兩注意、四順序”。

（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、酯等）先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（3）等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷（

）的四個(gè)甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有1種。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。如

的6個(gè)甲基是等效的，18個(gè)氫原子是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有1種。（4）組合法

（5）定一移一法對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。例4

下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是(

)

。C

、

、

、

1.下列關(guān)于有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵的說(shuō)法不正確的是(

)

。D

2.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是(

)

。B

3.相同條件下，金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無(wú)水乙醇反應(yīng)相比，前者反應(yīng)較為劇烈的原因是(

)

。CA.水是無(wú)機(jī)物，乙醇是有機(jī)物B.水的相對(duì)分子質(zhì)量小，乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量大C.乙醇分子中的羥基與乙基相連，受乙基影響，乙醇分子中的羥基不如水分子中的羥基活潑D.水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)

BA.2種

B.3種

C.4種

D.5種[解析]

滿足條件的同分異構(gòu)體：

、

、

。5.下列說(shuō)法正確的是(

)

。AA.

的一溴代物有5種

6.已知下列各組有機(jī)物：

④

和

（1）

其中屬于同分異構(gòu)體的是__________（填序號(hào)，下同）。（2）

其中屬于碳架異構(gòu)體的是____。（3）

其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是____。