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文檔簡介
尚未成熟的水果是“青澀”的,一般而言硬而不甜。等到應(yīng)該成熟的時候,植物中就會產(chǎn)生乙烯。乙烯為一種植物激素,由于具有促進果實成熟的作用,并在成熟前大量合成。乙烯在結(jié)構(gòu)上與乙烷有何不同?乙烯的性質(zhì)與乙烷有何不同?第3節(jié)烴第3課時烯烴、炔烴及其性質(zhì)第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴授課教師:李亞泉21本節(jié)重、難點會用系統(tǒng)命名法命名烯烴、炔烴;了解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的不同。3說明烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì),書寫化學(xué)方程式;一、烯烴和炔烴組成及其結(jié)構(gòu)特點鏈烴烯烴炔烴概念分子中含有________的鏈烴分子中含有碳碳三鍵的鏈烴官能團
___________________通式(只含一個官能團)(單烯烴)___________(單炔烴)_____________—C≡C—碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)二、烯烴和炔烴的命名以為例選主鏈將含碳碳
或碳碳
的最長碳鏈作為
鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)雙鍵三鍵主庚烯二、烯烴和炔烴的命名以為例編號位從距離碳碳
或碳碳
最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編號最
。雙鍵三鍵小二、烯烴和炔烴的命名以為例寫名稱大寫數(shù)字“二,三…”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出碳碳____或碳碳____的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。雙鍵三鍵3,4,5三甲基乙基1庚烯二、烯烴和炔烴的命名(1)含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈(烯烴、炔烴的主鏈不一定是分子中最長碳鏈)。(2)離碳碳雙鍵或三鍵最近。(3)必須注明雙鍵或三鍵的位置。易錯警示:烯烴、炔烴命名注意事項二、烯烴和炔烴的命名【典例1】給下列有機物命名(1) 命名:
。(2)命名:
。(3)命名:
。2-乙基-1-丁烯4-甲基-1-戊炔2,3-二甲基-2,4-己二烯【典例2】按系統(tǒng)命名法,下列有機物的命名正確的是
A.3-乙基戊烷 B.2-甲基-3-乙基丁烷C.3-乙基-1-丁炔 D.2,3-二甲基-3-戊烯A【典例3】某炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為
,其正確名稱為
A.2-甲基-3-乙基-4-戊炔
B.3-異丙基-1-戊炔C.3-丙基-1-戊炔
D.4-甲基-3-乙基-1戊炔D三、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)
烯烴和炔烴均
溶于水,
溶于有機溶劑,密度比水
。熔點、沸點一般隨
而升高。當(dāng)烴分子中碳原子數(shù)≤4時,常溫下呈
。烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律與烷烴的相似。難易碳原子數(shù)的增加氣態(tài)小四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)思考:我國是柑橘種植的原產(chǎn)地之一,柑橘在我國也已經(jīng)有4000多年的種植歷史了。柑橘的品種繁多,從柑橘中煉制出的帖二烯可以配制人造檸檬和薄荷精油。該帖二烯結(jié)構(gòu)簡式為右圖所示,結(jié)合學(xué)過的乙烯的性質(zhì),可選用什么試劑證明帖二烯中含有碳碳雙鍵?提示:可選用溴水或KMnO4溶液,碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性KMnO4溶液氧化。四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-氧化反應(yīng)烯烴使酸性高錳酸鉀溶液
,原理是高錳酸鉀氧化
,縮短碳鏈。褪色碳碳雙鍵現(xiàn)象溶液紫紅色褪去CH2=CH2CO2+H2OKMnO4(H+)★可用于鑒別烷烴和烯烴四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-氧化反應(yīng)烯烴被酸性高錳酸鉀氧化規(guī)律CH2=CHCH3被氧化得到的氧化產(chǎn)物為CO2、CH3COOH;被酸性高錳酸鉀氧化→四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-氧化反應(yīng)2、可燃性燃燒通式為_______________________________?;鹧婷髁燎野橛泻跓煛镜淅?】(1)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng):則
發(fā)生該反應(yīng)后的產(chǎn)物為__________、_____________。OHCCHOOHCCH2CHO(2)某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2;用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三種有機化合物:由此推斷該烴可能的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________。
四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)HHH—C—C—H︱︱BrBr︱︱︱HH—C=C—H+Br—Br︱H1,2-二溴乙烷,無色油狀液體反應(yīng)機理:C=C斷開一個鍵,斷開雙鍵變單鍵有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。含雙鍵或三鍵兩端的碳原子四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)CH2=CH2+Br—Br→CH2BrCH2Br特征:只進不出,產(chǎn)物只有一種條件:具有
碳碳雙鍵
或
三鍵
C=C或
—C≡C—
模型:CCHHHH+A-B一定條件AHHCHCHB“斷一加二”四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)與H2、
HCl、Cl2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2催化劑△CH2=CH2+HCl催化劑CH3CH3(乙烷,無色液體)CH3CH2Cl(氯乙烷,無色液體)CH2=CH2+H2O催化劑加熱、加壓CH3CH2OH(乙醇,無色液體)(工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理)H—OH四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加成反應(yīng)【思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定條件下與HBr發(fā)生加成反應(yīng),可能得到哪些鹵代烴?試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式?!镜淅?】某液態(tài)烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,則該烴是(
)A.3-甲基-1-丁烯 B.2-甲基-2-丁烯C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯B
【典例7】用球棍模型表示的某有機反應(yīng)的過程,該有機反應(yīng)的類型是是(
)BA.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)
C.還原反應(yīng) D.酯化反應(yīng)【典例8】乙烯是一種重要的化工原料,某同學(xué)設(shè)計實驗探究工業(yè)制備乙烯的原理和乙烯的主要化學(xué)性質(zhì),實驗裝置如圖所示。(1)用化學(xué)方程式解釋B裝置中的實驗現(xiàn)象:__________________________。(2)C裝置中的現(xiàn)象是_____________________________________________,其發(fā)生反應(yīng)的類型是____________________________________________。CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br酸性高錳酸鉀溶液褪色氧化還原反應(yīng)
(3)查閱資料可知,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。根據(jù)本實驗中裝置________(填字母)中的實驗現(xiàn)象可判斷該資料是否真實。(4)通過上述實驗探究可知,檢驗甲烷和乙烯的方法是________(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是________。A.將氣體通入水中B.將氣體通過裝溴水的洗氣瓶C.將氣體通過裝酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D.將氣體通入氫氧化鈉溶液中BCBD【典例9】某液態(tài)烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,則該烴是(
)A.3-甲基-1-丁烯 B.2-甲基-2-丁烯C.2-甲基-1-丁烯 D.1-甲基-2-丁烯B
【典例10】下列物質(zhì)不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是(
)B
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2BrCH2=CH—CH=CH2+Br2―→
。CH2=CH—CH=CH2+Br2―→
。四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-共軛二烯烴加成反應(yīng)
分子中含有
個碳碳雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴稱為共軛二烯烴,如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為
。1,3-丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:兩CH2=CH—CH=CH2CH2=CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH=CH—CH2Br1,2-加成1,4-加成定義反應(yīng)【典例11】已知:|||+
,如果要合成
,所用的起始原料可以是
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④ B.②③ C.①③ D.②④A四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…
nCH2=CH2催化劑—CH2—CH2—[]n
聚乙烯乙烯單體聚合度鏈節(jié)—CH2—CH2—高分子化合物制取聚乙烯(PE)四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)1、由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物都是混合物。2、由加聚反應(yīng)制得的高分子化合物各元素的質(zhì)量分數(shù)與單體中各元素的質(zhì)量分數(shù)相同。易錯警示nCH2=CH
Cl催化劑n[CH2-CH
]
Cl四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)1、含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n在后面。
2、含“C=C—C=C”的單體聚合物的寫法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。3、含有一個碳碳雙鍵的兩個單體聚合物的寫法:雙鍵打開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。小技巧:加聚反應(yīng)高聚物的寫法四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)
②nCH3-CH=CH-CH3①nClCH=CH2Cl[CH-CH2]n一定條件CH3[CH—CH]nCH3③丙烯在一定條件下加聚生成聚丙烯④苯乙烯()在一定條件下加聚生成聚苯乙烯:CH2=CH四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-加聚反應(yīng)1、凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。
2、鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子且鏈節(jié)無碳碳雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后左右兩個半鍵閉合即可。3、鏈節(jié)主鏈上只有碳原子且存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的聚合物,雙鍵前后兩個碳原子斷開,形成共軛烯烴結(jié)構(gòu)。小技巧:加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷規(guī)律見雙鍵,四個碳,無雙鍵,兩個碳五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)乙炔的制備電石飽和食鹽水火焰明亮、帶有濃煙。乙炔燃燒的現(xiàn)象:乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱,氧炔焰的溫度可超過3000℃。因此,常用它來焊接或切割金屬。五、炔烴的化學(xué)性質(zhì)褪色CH≡CH+Br2―→CH≡CH+2Br2―→(1,1,2,2--四溴乙烷)CHBr==CHBr(1,2--二溴乙烯)【典例13】下列關(guān)于炔烴的說法中正確的是
A.分子中的碳原子不可能在同一直線上B.分子中碳碳三鍵中的三個鍵的性質(zhì)完全相同C.分子組成符合CnH2n-2(n≥2)的鏈烴一定是炔烴D.隨著碳原子數(shù)增加,分子中碳的質(zhì)量分數(shù)逐漸降低D乙烯與乙炔燃燒比較
乙烯乙炔
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