有機化學基礎(選修5)第十二章專題講座六有機推斷與有機合成題的解題策略有機綜合推斷與有機合成題主要考查學生對有機化學基礎中主要類型有機物之間轉化關系的掌握程度。主要考點有簡單有機物的命名，官能團的種類識別，結構簡式、分子式、化學方程式的書寫，有機反應類型的判斷，某些反應條件的填寫，限制條件下的同分異構體種數的判斷，某一同分異構體結構簡式的書寫，以及簡單有機合成路線的設計等。【題型特點】題型一有機推斷題1．有機推斷題的解題思路【常見題型】2．有機推斷題的突破口(1)根據特殊條件推斷。反應條件反應類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應H2、催化劑(如Ni)不飽和有機物的加成反應(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質，注意羧基、酯基在中學階段不能與氫氣加成)反應條件反應類型濃硫酸、△酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃硫酸、170℃乙醇的消去反應濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應稀硫酸、△酯類、蔗糖、淀粉的水解反應NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應水浴加熱苯的硝化反應、銀鏡反應，制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解(2)根據特征產物推斷。①醇的氧化產物與結構的關系：②由消去反應的產物確定—OH、—X的位置。如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應僅生成產物CH2==CHCH2CH3，則醇為CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。③由取代產物確定碳鏈結構。如C5H12的一元取代物僅一種，則其結構為C(CH3)4。④由加H2后碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。如(CH3)3CCH2CH3對應的烯烴為(CH3)3CCH==CH2，炔烴為(CH3)3CC≡CH。⑤由有機物發(fā)生酯化反應生成酯的結構，可以推斷反應物中羧基和羥基的位置；由有機物發(fā)生成肽反應生成肽鍵的結構，可以推斷反應物中羧基和氨基的位置。

【解析】反應①A(氯乙酸)與碳酸鈉反應生成B(氯乙酸鈉)，反應②氯乙酸鈉與NaCN發(fā)生取代反應生成C，反應③C水解又引入1個羧基，反應④D與乙醇發(fā)生酯化反應生成E，反應⑤E發(fā)生取代反應生成F，反應⑥F在催化劑作用下與氫氣發(fā)生反應將—COOC2H5轉化為—CH2OH，反應⑦2分子G發(fā)生羥基的脫水反應成環(huán)。(1)根據A的結構簡式可知A是氯乙酸。(2)反應②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應。(3)反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱。(4)根據G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3。題型二有機合成1．有機合成解題思路3．有機合成方法點撥(1)官能團的引入。引入官能團引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化(4)官能團的保護。有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導致不能實現目標化合物的合成。因此在制備過程中要把分子中某些官能團用恰當的方法保護起來，在適當的時候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的?！窘馕觥緼的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應，則A的結構簡式為CH3CH==CH2；根據C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應，結合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2在高溫條件下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應，B的結構簡式為CH2==CHCH2Cl,C的結構簡式為HOCH2CHC