第八章醇、酚、醚結構、分類和命名物理性質和化學性質氧原子的電子結構：1S22S22Px22Py12Pz1。Sp3雜化8-1醇一、醇的結構、分類和命名1.分類飽和醇：

CH3CH2OH

乙醇環(huán)己醇不飽和醇：CH2=CHCH2OH

烯丙醇

苯甲醇(芐醇)芳香醇：一元醇CH3OH

甲醇乙二醇二元醇丙三醇三元醇伯醇正丁醇叔丁醇叔醇仲丁醇仲醇2.命名普通命名法：根據烴基的類型稱為某醇。正丙醇異丙醇叔丁醇新戊醇系統命名法主鏈：含-OH的最長的碳鏈為主鏈，稱作“某醇”，編號：使-OH位次最小。標出羥基的位置。2-苯基-1-丙醇2,4-二甲基-3-己醇對于多元醇，選擇主鏈時應含盡可能多的羥基。3-丙基-1,2,4-戊三醇2-羥甲基-2-乙基-1,4-丁二醇3-丙基-4-戊烯-1-醇對于不飽和醇，主鏈應包含羥基和不飽和鍵。編號時使羥基的位次最小。1-戊烯-4-炔3-丁烯-1-醇432112345二、醇的物理性質

C1～4:有酒味的液體

C5～12:油狀液體

C12以上:蠟狀固體

低級醇如甲醇、乙醇等與水互溶。

原因：-OH為極性基團;可與水形成氫鍵。低級醇可與一些無機鹽形成結晶狀化合物，稱為結晶醇。CaCl2·4CH3OH、CaCl2·4CH3CH2OH、MgCl2·6CH3OH等。可用此法除去乙醚中少量的乙醇。醇能以氫鍵締合,分子間作用力大,醇的沸點高于烷烴。三、醇的化學性質醇的性質主要由OH決定3、脫水反應（C-O鍵斷裂）4、取代和消去反應中的重排（重要）醇的取代大部分為SN1機理，醇的消去反應為E1機理，產生碳正離子中間體，可能發(fā)生重排反應。重排的動力：a.產生更穩(wěn)定的碳正離子。b.減少張力（擁擠）5、成酯反應（分子間脫水）六、醇的氧化和脫氫廣義：向有機分子引入O或脫H----氧化。反之，還原七、頻哪醇重排(pinacolrearrangement)四、醇的制法（實驗室制法）

苯甲醇(芐醇）OH直接與芳環(huán)相連，簡寫為Ar－OH。酚：環(huán)己醇醇：OH直接與脂肪烴基相連，簡稱R-OH第八章II、酚Ⅱ、酚>

一、酚的命名

酚的命名一般是在酚字的前面加上芳環(huán)的名稱作為母體，再加上其它取代基的名稱和位次。Ⅱ、酚>

一、酚的命名

但當取代基的序列優(yōu)于酚羥基時，則按取代基序列次序的先后來選擇母體。

一般常用的取代基的先后排列次序：

-COOH,-SO3H,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,-CO,-OH(醇),-OH(酚),-SH,-NH2,-OR,-SR對羥基苯磺酸不是(對磺酸基苯酚)Ⅱ、酚>

一、酚的命名

Ⅱ、酚>

二、酚的物理性質

大多數酚是結晶性固體，少數酚是高沸點液體。形成分子間氫鍵，沸點較高，在水中有一定溶解度,羥基越多，其酚在水中的溶解度越大。Ⅱ、酚>

二、酚的物理性質

消毒用的所謂“來蘇水”即甲酚與肥皂溶液的混合液。五氯酚也用做木材防腐劑，它的鈉鹽五氯酚鈉可用做殺蟲劑，在血吸蟲疫區(qū)，常用它殺滅釘螺。百里酚（5-甲基-2-異丙基苯酚）是麝香草的香味成分，有殺菌作用又有清香味道，常用它配制醫(yī)用嗽口水。具有殺菌和防腐的作用。Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質

P-π共軛使C-O鍵具雙鍵性質極性更小更牢固不易被取代苯環(huán)的-I效應極性更大離解性更強酸性更大+C效應使親電的取代反應更容易,但也使其易被氧化酚羥基的反應芳環(huán)上的親電取代反應氧化反應Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質

1、酸性

酚的酸性比醇強，但比碳酸弱。

Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質當苯環(huán)上連有吸電子基團時，酚的酸性增強；連有供電子基團時，酚的酸性減弱。Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質按酸性強弱順序排列下列化合物(3)>(5)>(4)>(1)>(2)Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質

2、酚醚的生成酚不能分子間脫水成醚，一般是由酚在堿性溶液中與烴基化劑作用生成。Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質3、與FeCl3的顯色反應（鑒定酚）Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質4、氧化反應酚羥基是強給電子基團，使酚類化合物極易遭受氧化，甚至可被空氣中的氧氣氧化生成醌，可作為抗氧化劑。多元酚更易被氧化鄰苯醌對苯醌Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質

5、芳環(huán)上的親電取代反應A、苯酚比苯易于親電取代，條件更溫和，甚至要加以控制。B、往往發(fā)生多取代。Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質（1）鹵代反應

Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質

如需要制取一溴代苯酚，則要在非極性溶劑（CS2，CCl4）和低溫下進行。

Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質（2）磺化

苯酚磺化產物與溫度有關，室溫下主要得鄰位產物，高溫時以對位產率為主。

Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質（3）硝化

苯酚比苯易硝化，在室溫下即可與稀硝酸反應。

b.p.214℃b.p.279℃水蒸氣蒸餾分開Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質多硝基酚的制備Ⅱ、酚>

三、酚的化學性質(4)傅-克反應酚的烷基化反應一般用質子酸或酸性陽離子樹脂催化：

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