專題4生活中常用的有機(jī)物——烴的含氧衍生物醇1.通過認(rèn)識羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點，進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測醇類物質(zhì)的性質(zhì)。認(rèn)識醇和酚烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：CH3CH2OH乙醇苯甲醇鄰甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2－丙醇（異丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）醇:羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇酚:羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚歸納類比，總結(jié)醇和酚的區(qū)異同，并給出醇和酚的定義苯甲醇鄰甲基苯酚一、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6O分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：C2H6O最簡式：空間填充模型CH3CH2OH羥基8100624吸收強(qiáng)度乙醇的核磁共振氫譜δ球棍模型

請與同學(xué)交流你所知道的有關(guān)乙醇的一些性質(zhì)。列舉乙醇能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂。主要是—OH官能團(tuán)中的O—H鍵斷裂2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點燃CH3CO—OH+H—OCH2CH3

CH3COOCH2CH3+H2O電負(fù)性HOC2.13.52.5依據(jù)組成乙醇元素的電負(fù)性大小分析，為什么—OH官能團(tuán)中的O—H鍵容易斷裂。成鍵原子之間電負(fù)性差距越大,形成的化學(xué)鍵極性越大,在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。

乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羥基(—OH)組成的，羥基比較活潑，它決定著乙醇的主要性質(zhì)。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)實驗：乙醇中羥基氫原子的活潑性

【實驗1】向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠豆粒般大?。?，觀察實驗現(xiàn)象。

【實驗2】設(shè)計實驗檢驗實驗1中生成的氣態(tài)產(chǎn)物。

【實驗3】向兩支試管中分別加入3mL水和3mL乙醚①（C2H5—O—C2H5），再分別向兩支試管中放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠豆粒般大?。^察實驗現(xiàn)象。

根據(jù)實驗2和實驗3，結(jié)合金屬鈉的其他性質(zhì)，你能寫出金屬鈉與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式嗎？請與同學(xué)交流你的想法。鈉與乙醇：沉在下面仍是塊狀沒有聲音緩慢2CH3CH2OH+2Na→+H2↑2CH3CH2ONa鈉與水：鈉與乙醚：2H—O—H+2Na=2NaOH+H2↑浮在水面熔成小球發(fā)出嘶嘶響聲劇烈不反應(yīng)為什么乙醇與鈉的反應(yīng)速率比水與鈉速率慢呢？羥基中的H原子的活潑性：醇＜水有機(jī)合成中的強(qiáng)堿性催化劑思考交流1、如何檢驗酒精中是否含有水？無水硫酸銅變藍(lán)2、工業(yè)上如何獲取無水酒精？加入生石灰后蒸餾

含有乙醇95.57%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）和水4.43%的共沸物的沸點為78.15%，僅比純乙醇（78.5%）稍低。直接蒸餾最多可得95.57%乙醇，加入生石灰后蒸餾可得99.5%，再加Na或Mg可得到100%乙醇。理解應(yīng)用1、依據(jù)乙醇中—OH與鈉反應(yīng)的特點及定量關(guān)系完成以下反應(yīng)。2CH3CH2OH+2Na→+H2↑2CH3CH2ONaHOCH2CH2OH+Na→HOCH2CHOHCH2OH+Na→-OH~Na~0.5H2CH3OH+Na→二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2、乙醇的氧化反應(yīng)(1)燃燒反應(yīng)2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色

注意：-OH所連的碳上有H原子的醇，才能使酸性高錳酸鉀褪色。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2、乙醇的氧化反應(yīng)(3)催化氧化醇在銅或銀等催化劑存在下，可被氧氣氧化為醛或酮。2-丙醇丙酮乙醛-OH所連接的碳上有H，才能被氧化。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3、乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)

乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)

【實驗】組裝如圖4-3所示裝置。在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管Ⅱ中注入蒸餾水，燒杯中注入自來水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。觀察并描述實驗現(xiàn)象。

在該反應(yīng)中，加入蒸餾水

、濃硫酸和溴化鈉固體的目的是獲得氫溴酸。根據(jù)上述實驗現(xiàn)象，你能判斷出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？觀察思考除去乙醇和HBr冷凝收集產(chǎn)品

實驗現(xiàn)象：試管Ⅱ中有油狀物質(zhì)生成，溶液分層。

反應(yīng)原理：NaBr+H2SO4=2HBr↑+Na2SO4C2H5—OH+H—Br

C2H5—Br+H2O△△取代反應(yīng)在實驗室和工業(yè)中，鹵代烷烴常用醇和氫鹵酸的反應(yīng)來制備。R—OH+HX→R—X+H2O批判性思維

烷烴在一定條件下，可以發(fā)生鹵代反應(yīng)生成鹵代烴。烯烴或炔烴能與鹵素、鹵化氫在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)獲得鹵代烴。醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)，也可生成鹵代烴。

請你從多個角度比較分析，為什么醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)是實驗室或工業(yè)中最重要、最常用的合成鹵代烴的方法？提示：反應(yīng)的條件、副反應(yīng)等等

乙醇的脫水反應(yīng)

【實驗】組裝如圖4-4所示裝置，在圓底燒瓶中加入5mL乙醇和15mL濃硫酸，放入幾片碎瓷片，加熱，使混合溶液的溫度迅速升到170℃，觀察實驗現(xiàn)象。經(jīng)過探究，你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？4、乙醇的脫水反應(yīng)

在一定條件下，醇可以發(fā)生脫水反應(yīng)。實驗表明，在不同的反應(yīng)條件下，醇脫水可以得到不同的產(chǎn)物，醇既可分子內(nèi)脫水得到烯烴，也可分子間脫水得到醚。實驗探究實驗現(xiàn)象：燒瓶中溶液變黑，酸性高錳酸鉀溶液褪色（或溴的CCl4溶液褪色）4、乙醇的脫水反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑相鄰兩個碳原子脫去H2O，形成雙鍵。反應(yīng)原理：實驗室采用此方法制乙烯。

在一定條件下，一個有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物分子（含雙鍵或三鍵）的反應(yīng)，稱為消去反應(yīng)?！舅伎肌恳罁?jù)乙醇的消去反應(yīng)的特點，判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)。羥基鄰碳原子上要有氫CH3OH寫出

發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。羥基所連碳有多個不對等的鄰位碳（且都有氫）時，所得有機(jī)物產(chǎn)物有多種。

觀察思考：結(jié)合實驗現(xiàn)象和反應(yīng)原理分析實驗中對乙烯的檢驗存在干擾的因素，并思考如何排除。乙醇脫水碳化后，和濃硫酸反應(yīng)：C+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O△C2H5OHC濃硫酸脫水性CH2=CH2（CH3CH2OH、CH3CH2OCH3CH2、CO2、SO2、H2O）目的：除去乙醇和二氧化硫使溫度迅速升高至1700C，減少副產(chǎn)物乙醚的生成醚：兩個烴基通過一個氧原子連接而成的有機(jī)物官能團(tuán)：醚鍵R1－O－R2CH3OCH3

甲醚CH3OCH2CH3

甲乙醚CH3CH2OCH2CH3

乙醚

乙醚為無色透明液體，沸點34.5℃，極易揮發(fā)；微溶于水；乙醚蒸汽比空氣重，遇火極易爆炸；可作萃取劑，曾是臨床常用的麻醉劑。飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體。OCH3苯甲醚

乙醚為醫(yī)用麻醉作出了重要貢獻(xiàn)

外科手術(shù)離不開麻醉。麻醉的原意是用藥物或其他方法，使病人整個機(jī)體或機(jī)體的一部分暫時失去感覺，以達(dá)到無痛的目的。中國最早關(guān)于麻醉藥物的記載是2000年前扁鵲用麻醉藥物進(jìn)行手術(shù)。在西方，古希臘人用葡萄酒加乳香等制成飲料產(chǎn)生麻醉作用。直到18世紀(jì)前后，隨著工業(yè)革命和化學(xué)研究的發(fā)展，化學(xué)家普利斯特里（J.Priestley）發(fā)現(xiàn)了一氧化二氮（N2O），它很快被用于牙科麻醉，該麻醉劑多采用一氧化二氮和20%氧氣的混合氣體。1818年，化學(xué)家法拉第發(fā)現(xiàn)當(dāng)乙醚蒸氣和空氣混合后，人會出現(xiàn)酒醉和沉睡的現(xiàn)象，與先前發(fā)現(xiàn)的一氧化二氮作用相似。但因乙醚具有易燃、易爆性，人們普遍認(rèn)為其在醫(yī)學(xué)中的使用是危險的，當(dāng)時未應(yīng)用于臨床。不久，有人發(fā)現(xiàn)吸入乙醚后像醉漢一樣跌倒受傷的受試者中無一訴說存在疼痛，據(jù)此推測乙醚可作為麻醉藥。1846年，美國醫(yī)生摩爾頓（W.T.G.Morton）用吸入乙醚方式麻醉了一名患者，并切除其下頜的腫瘤，摩爾頓成為乙醚麻醉術(shù)的第一個演示者，由此，麻醉學(xué)科正式創(chuàng)立。

麻醉劑從第一代一氧化二氮、乙醚等到第二代乙烯醚、環(huán)丙烷，一直存在易燃、易爆、不良反應(yīng)的毒副作用等問題。20世紀(jì)50年代后，化學(xué)家在乙醚基礎(chǔ)上發(fā)明了氟代醚，這是不易燃的吸入式麻醉藥，但也存在一定的毒副作用。研制新型的、毒副作用更低的特異性麻醉藥，仍是當(dāng)今化學(xué)藥物研究的一大課題?？鐚W(xué)科鏈接乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬—取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX酯化反應(yīng)乙醇、羧酸(自身)成醚分子間脫水乙醇

消去反應(yīng)乙醇氧化反應(yīng)催化氧化乙醇、氧氣強(qiáng)氧化劑氧化乙醇、KMnO4/H+燃燒乙醇、O2全部點燃有進(jìn)有出為取代，只進(jìn)不出是加成，只出不進(jìn)為消去，得氧失氫是氧化，得氫失氧為還原。①②①一分子斷①,另一分子斷②②⑤①③①③△濃硫酸,△濃硫酸,140℃濃硫酸,170℃Cu/Ag,△—三、醇類烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。1、醇的定義：2、醇的分類按羥基的數(shù)目一元醇：如甲醇、乙醇二元醇：如乙二醇多元醇：如丙三醇CH3OH、CH3CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH飽和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O判斷：乙醇和丙三醇互為同系物×乙二醇丙三醇（甘油）3、飽和一元醇在水中的溶解性

甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇水溶性g/100gH2O互溶互溶互溶7.72.60.59幾種醇在水中的溶解度甲醇、乙醇、丙醇與水任意比互溶：一般隨碳原子數(shù)增加在水中溶解度而降低：與水分子間形成氫鍵

隨著碳原子數(shù)的增加，推電子基（—R）作用力增強(qiáng)，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小。4、飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選含—OH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離—OH最近的一端起編取代基位置-取代基名稱-羥基位置-母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示,寫在醇字的前面。）CH2OH苯甲醇CH3CH2CH2OH1-丙醇（正丙醇）CH2OHCH2OHCHOH1，2，3-丙三醇丙三醇CH3CHCH3OH2-丙醇（異丙醇）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）CH